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    茶病靈芝中三萜類成分研究お

    2016-05-11 14:14:11劉莉瑩康潔吳長輝李曄陳若蕓
    中國中藥雜志 2016年6期
    關(guān)鍵詞:三萜類

    劉莉瑩 康潔 吳長輝 李曄 陳若蕓

    [摘要]研究茶病靈芝Ganoderma theaecolum的三萜類成分。茶病靈芝乙醇提取物經(jīng)硅膠、ODS和PreHPLC等色譜技術(shù)分離純化,通過波譜學(xué)方法鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。從茶病靈芝中分離得到15個三萜類化合物,分別為赤芝酮C(1),赤芝酮D(2),7羰基靈芝酸Z2(3),7羰基靈芝酸Z(4),靈芝烯酸H(5),靈芝烯酸B(6),3β,7β二羥基11,15,23三羰基羊毛甾8,16二烯26酸(7),3β,7β二羥基11,15,23三羰基羊毛甾8,16二烯26酸甲酯(8),ganolucidic acid B(9),ganolucidate F(10),靈芝酸C2甲酯(11),靈芝酸ζ(12),靈芝酸AP3(13),靈芝酸B甲酯(14),靈芝醇B(15)。化合物1~15均為首次從該真菌中分離得到。

    [關(guān)鍵詞]靈芝屬;茶病靈芝;三萜類

    我國靈芝屬真菌有98種,《中國藥典》2015年版記載靈芝基原種為赤芝Ganoderma lucidum (Leyssex Fr.)Karst.或紫芝Granoderma sinense Zhao Xu et Zhang的干燥子實體。茶病靈芝G theaecolum為靈芝科靈芝屬真菌,主要產(chǎn)于海南,民間作為靈芝使用,經(jīng)查閱文獻(xiàn),除本課題組2014年發(fā)表了一篇有關(guān)茶病靈芝化學(xué)成分的文章外,茶病靈芝的化學(xué)成分和藥理作用均未有過報道。現(xiàn)代科學(xué)研究證明,靈芝屬主要化學(xué)成分為多糖類、三萜及甾體類、生物堿類、腺苷類、蛋白質(zhì)、多肽、氨基酸類化合物,具有抗腫瘤、保肝護(hù)肝、抗氧化、抗衰老作用;心臟保護(hù)作用;改善記憶作用;抗病毒、抑制細(xì)菌作用等。靈芝三萜類化合物有抑制組胺釋放[12]、抗HIV1病毒及抗HIV1蛋白酶活性[34]、抑制腫瘤細(xì)胞生長[5]等作用。

    本實驗前期對茶病靈芝乙醇提取物進(jìn)行了生物活性篩選,其中正丁醇部位具有較強(qiáng)的蛋白酪氨酸激酶抑制活性,在100 mg·L-1時,抑制率達(dá)到88%,對乙醇提取物進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,得到了5個新的三萜類化合物,5個已知化合物,藥理活性篩選結(jié)果顯示其中6個化合物對DL半乳糖胺誘導(dǎo)的HL7702肝細(xì)胞損傷具有一定的保護(hù)作用[6]。本文繼續(xù)報道從茶病靈芝乙醇提取物上大孔樹脂的50%乙醇洗脫部位和70%乙醇洗脫部位分離得到的15個三萜類化合物,分別鑒定為赤芝酮C(1),赤芝酮D(2),7羰基靈芝酸Z2(3),7羰基靈芝酸Z(4),靈芝烯酸H(5),靈芝烯酸B(6),3β,7β二羥基11,15,23三羰基羊毛甾8,16二烯26酸(7),3β,7β二羥基11,15,23三羰基羊毛甾8,16二烯26酸甲酯(8),ganolucidic acid B(9),ganolucidate F(10),靈芝酸C2甲酯(11),靈芝酸ζ(12),靈芝酸AP3(13),靈芝酸B甲酯(14),靈芝醇B(15)。化合物1~15均為首次從該真菌中分離得到。

    1材料

    VNS600,Bruker400,BrukerAV500核磁共振儀測定NMR譜;Agilent 1100 系列 LC/MSD TrapSL型液質(zhì)聯(lián)用儀測定ESIMS;Agilent高效液相色譜儀,YMC C18(20 mm×250 mm,5 μm)色譜柱;LC 3000型中壓色譜儀;反相柱色譜硅膠RP18(50 μm)為YMC公司生產(chǎn);薄層色譜硅膠GF254及柱色譜硅膠(200~300目)為青島海洋化工廠生產(chǎn);葡聚糖凝膠 SephadexLH 20 為GE Pharmacia 公司生產(chǎn);所用試劑均為分析純或色譜純。

    茶病靈芝于2012年7月采于海南五指山市,由中國科學(xué)院微生物研究所張小青研究員鑒定為茶病靈芝G theaecolum,憑證標(biāo)本(NoS2421 )保存于中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所標(biāo)本室。

    2提取與分離

    20 kg茶病靈芝子實體粉碎后,用95%乙醇加熱回流提取,減壓濃縮至干,得到浸膏1 kg。浸膏經(jīng)D101大孔樹脂,乙醇水梯度洗脫后得到50%乙醇部分360 g,70%乙醇部分110 g。50%乙醇部分通過硅膠柱色譜分離,采用氯仿甲醇梯度(100∶1~1∶1)洗脫,得到FrsA~J共10個部分。其中FrB部分(10 g)經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮梯度(9∶1~1∶1)洗脫,F(xiàn)rs1~25共25個流分。FrB8經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(4∶1)洗脫,得到化合物2(45 mg)。FrB9經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(7∶3)洗脫,得到化合物7(25 mg),F(xiàn)rB25經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(6∶4)洗脫,得到化合物8(10 mg)。FrC部分(35 g)經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮梯度(9∶1~1∶1)洗脫,F(xiàn)rs1~36共36個流分。FrC5經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(9∶1)洗脫,得到化合物1(4 mg),5(56 mg),F(xiàn)rC9經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(4∶1)洗脫,得到化合物11(3 mg),9(2 mg),10(5 mg),F(xiàn)rC21經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(6∶4)洗脫,得到化合物6(2 mg),13(15 mg)。FrD部分(84 g)經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇梯度(30∶1~1∶1)洗脫,F(xiàn)rs1~55共55個流分。FrD11經(jīng)硅膠柱色譜,用石油醚丙酮等度(2∶1)洗脫,得到化合物14 (1 mg),F(xiàn)rD32經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇等度(9∶1)洗脫,得到化合物12(2 mg)。70%乙醇部分通過硅膠柱色譜分離,用氯仿甲醇梯度(20∶1~1∶1)洗脫,得到FrsA~G共10個部分。其中FrA部分(21 g)經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇梯度(10∶1~1∶1)洗脫,F(xiàn)rs1~10共10個流分。FrA2經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇等度(10∶1)洗脫,得到化合物3(135 mg),F(xiàn)rA8經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇等度(7∶3)洗脫,得到化合物4(210 mg),F(xiàn)rE部分(15 g)經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇梯度(7∶3~1∶1)洗脫,F(xiàn)rs1~8共8個流分。FrE7經(jīng)硅膠柱色譜,用氯仿甲醇等度(6∶4)洗脫,得到化合物15(5 mg)。

    3結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1白色無定型粉末。ESIMS m/z 4052 [M+H] +。1HNMR(pyridined5,600 MHz)δ:105(3H,s,H18),109(3H,s,H19),127(3H,s,H29),149(3H,s,H30),157(3H,s,H28),208(3H,s,H21),350(1H,dd,J=48,66 Hz,H3),496(1H,m,H7),532(1H,dd,J=12,78 Hz,H15); 13CNMR(pyridined5,150 MHz)見表1。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報道的3β,7β,15αtrihydroxy4,4,14αtrimethyl11,20dioxo5αpregn8ene一致,故鑒定化合物1為赤芝酮C(lucidone C)。

    化合物2黃綠色無定型粉末。ESIMS m/z 4012 [M+H] +。1HNMR(CDCl3,500 MHz) δ:073(3H,s,H18),088(3H,s,H19),102(3H,s,H29),126(3H,s,H30),158(3H,s,H28),219(3H,s,H21),305(1H,d,J=160 Hz,H12α),277(1H,d,J=160 Hz,H12β),334(1H,t,J=175,175 Hz,H17),325(1H,dd,J=50,200 Hz,H3); 13CNMR(CDCl3,125 MHz)見表1。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報道的3βhydroxy4,4,14αtrimethyl7,11,15,20tetraoxo5αpregn8ene致,故鑒定化合物2為赤芝酮D(lucidone D)。

    化合物3白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400 MHz) δ:080(3H,s,H18),087(3H,s,H29),092(3H,d,J=64 Hz,H21),100(3H,s,H28),116(3H,s,H30),129(3H,s,H19),182(3H,s,H27),327(1H,dd,J=52,112 Hz,H3 );13CNMR(CDCl3,100 MHz)見表1。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[8]數(shù)據(jù)對照,故鑒定該化合物為7oxoganoderic acid Z2。

    化合物4白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400 MHz) δ:065(3H,s,H18),088(3H,s,H29),091(3H,s,H28),094(3H,d,J=56 Hz,H21),099(3H,s,H30),117(3H,s,H19),183(3H,s,H27),328(1H,dd,J=44,116 Hz,H3 );13CNMR(CDCl3,100 MHz)見表1。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[9]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為7oxoganoderic acid Z。

    化合物5白色無定型粉末。ESIMS m/z 5113[M-H]-。1HNMR(CDCl3,500 MHz)δ:328(1H,dd,J=50,105 Hz,H3),315(1H,dd,J=70 Hz,H25),214(3H,s,H21),155(3H,s,H30),125(3H,s,H19),120(3H,d,J=70 Hz,H27),104(3H,s,H28),089(3H,s,H29),071(3H,s,H18);13CNMR(CDCl3,125 MHz)見表1。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報道的ganoderenic acid H一致,故鑒定化合物5為靈芝烯酸H。

    化合物6白色晶體。ESIMS m/z 5153 [M+H]+。1HNMR(CDC13,600 MHz)δ:106(3H,s,H18),109(3H,s,H29),125(3H,s,H30),138(3H,d,J=72 Hz,H27),141(3H,s,H19),146(3H,s,H28),226(3H,s,H21),349(1H,dd,J=59,102Hz,H3),484(1H,dd,J=87,87 Hz,H7),632(1H,s,H22);13CNMR(CDC13,150 MHz)見表1。與文獻(xiàn)[11]報道的數(shù)據(jù)一致,故鑒定化合物6為ganoderenic acid B數(shù)據(jù)相符。

    化合物7淡黃色晶體(甲醇)。ESIMS m/z 5153 [M+H]+。1HNMR(CDCl3,400 MHz) δ:084(3H,s,H29),101(3H,s,H28),110(3H,d,J=68 Hz,H21),118(3H,s,H19),120(3H,d,J=64 Hz,H27),121(3H,s,H18),152(3H,s,H30),322(1H,dd,J=56,108 Hz,H3),478(1H,dd,J=99,77 Hz,H7),573(1H,s,H16);13CNMR(CDCl3,100 MHz)見表1。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[12]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為3β,7βdihydroxy11,15,23trioxolanost8,16dien26oic acid。

    化合物8白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5273 [M-H]-。1HNMR(CDCl3,500 MHz)δ:084 (3H,s),102 (3H,s),110 (3H,d,J=72 Hz),119 (3H,s),118 (3H,d,J=64 Hz),121 (3H,s),150 (3H,s),320 (1H,dd,J=56,110 Hz ),364(3H,s),478 (1H,dd,J=96,80 Hz),573 (1H,s)。13CNMR(CDCl3,125 MHz)數(shù)據(jù)見表1。在1HNMR出現(xiàn)了酯甲基信號δ 364(3H,s);13CNMR也出現(xiàn)δ 520的氧甲基信號。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[12]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為3β,7βdihydroxy11,15,23trioxolanost8,16dien26oic acid methyl ester。

    化合物9白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5013[M-H]-。1HNMR(pyridined5,600 MHz) δ:095(3H,d,J=60 Hz,H21),097(3H,s,H29),109(3H,s,H18),134(3H,d,J=72 Hz,H27),136(3H,s,H30),147(3H,s,H19),184(3H,s,H28),351(1H,dd,J=48,66 Hz,H3),464(1H,dd,J=60,36 Hz,H15);13CNMR(pyridined5,150 MHz) δ:2083(C23),1973(C11),1761(C26),1636(C8),1388(C9),769(C3),710(C15),531(C14),517(C12),513(C5),489(C22),481(C17),464(C13),460(C24),387(C4),382(C16),373(C10),348(C25),342(C1),320(C20),298(C7),279(C2),279(C30),187(C21),185(C28),184(C19),169(C6),167(C27),161(C18),157(C29)。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[13]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為ganolucidic acid B。

    化合物10白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5013[M-H]-。1HNMR(pyridined5,500 MHz)δ:093(3H,s,H18),109(3H,s,H29),110(3H,d,J=62 Hz,H21),124(3H,s,H28),136(3H,s,H19),147(3H,s,H30),215(3H,s,H27),351(1H,m,H3),460(1H,dd,J=92,59 Hz,H15),499(1H,dt,J=81,60 Hz,H23);13CNMR(pyridined5,125 MHz) δ:1983(C11),1706(C26),1645(C8),1452(C24),1396(C9),1285(C25),777(C3),719(C15),667(C23),539(C14),527(C12),522(C5),497(C17),472(C13),442(C22),395(C4),394(C16),381(C10),351(C1),342(C20),307(C6),288(C2),287(C28),197(C21),195(C30),192(C19),177(C7),168(C18),165(C29),133(C27)。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[14]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為3β,15α,23trihydroxy11oxo5αlanosta8,24dien26oic acid(ganolucidate F)。

    化合物11白色晶體(甲醇)。ESIMS m/z 5333 [M+H]+。1HNMR(CDCl3,400 MHz) δ:088(3H,s,H18),102(3H,s,H30),085(3H,d,J=60 Hz,H21),118(3H,d,J=70 Hz,H27),102(3H,s,H28),085(3H,s,H29),127(3H,s,H19),332(1H,m,H3),455(1H,dd,J=102,72 Hz,H7),469(1H,m,H15),239(1H,m,H22α),224(1H,m,H22β);13CNMR(CDCl3,100 MHz)δ:2098(C23),1995(C11),1740(C26),1575(C8),1421(C9),782(C3),725(C15),696(C7),539(C14),524(C12),519(C31),491(C5),481(C17),471(C13),454(C24),420(C22),386(C4),386(C10),364(C16),346(C1),346(C25),323(C20),284(C6),282(C28),278(C2),198(C19),195(C21),194(C30),171(C27),157(C18),97(C29)。在1HNMR出現(xiàn)了酯甲基信號δ 376(3H,s);13CNMR也出現(xiàn)δ 519的氧甲基信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報道的methyl ganoderate C2一致,故鑒定化合物11為靈芝酸C2甲酯。

    化合物12白色晶體。ESIMS m/z 5153[M+H]+。1HNMR(pyridined5,600 MHz)δ:091(3H,s,H18),104(3H,s,H29),113(3H,s,H28),115(3H,d,J=54 Hz,H21),136(3H,s,H19),174(3H,s,H30),215(3H,s,H27),343(1H,dd,J=48,66 Hz,H3),484(1H,dd,J=87,87 Hz,H23),737(1H,d,J=84 Hz,H24);13CNMR(pyridined5,150 MHz) δ:2081(C15),2004(C11),1999(C7),1708(C26),1518(C9),1472(C8),1428(C24),1288(C25),768(C3),667(C23),577(C14),517(C5),499(C12),461(C16),447(C13),438(C17),410(C10),410(C22),398(C4),370(C6),342(C1),340(C20),284(C28),282(C2),215(C30),201(C21),181(C19),163(C18),162(C29),135(C27)。與文獻(xiàn)[16]報道的ganoderic acidζ數(shù)據(jù)相符。

    化合物13白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5292[M-H]-。1HNMR(pyridined5,600 MHz) δ:101(3H,s,H18),112(3H,s,H29),131(3H,d,J=72 Hz,H27),135(3H,s,H28),139(3H,s,H30),178(3H,s,H19),184(3H,s,H21),435(1H,dd,J=96,66 Hz,H15 );13CNMR(pyridined5,150 MHz) δ:2154(C3),2112(C23),2046(C7),2012(C11),1778(C26),1523(C9),1504(C8),733(C20),720(C15),528(C14),525(C22),521(C12),509(C17),490(C5),478(C13),477(C24),464(C4),391(C10),368(C6),350(C1),345(C25),339(C2),302(C16),272(C28),266(C21),206(C30),202(C29),189(C18),175(C19),170(C27)。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[17]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為ganoderic acid AP3。

    化合物14白色針晶。EIMS m/z 530 [M]+·,512 [M-H2O]+。1HNMR(CDCl3,600 MHz)δ:086(3H,s,H18),102(3H,d,J=60 Hz,H21),109(3H,d,J=72 Hz,H27),122(3H,s,H29),125(3H,s,H19),135(3H,s,H21),217(3H,s,H28),321(1H,dd,J= 48,66 Hz,H3),481(1H,dd,J=60,84 Hz,H7); 13CNMR(CDCl3,150 MHz) δ:2172(C23),2094(C15),1977(C11),1743(C27),1568(C8),1427(C9),783(C3),668(C7),585(C14),519(C31),503(C12),491(C22),490(C17),467(C24),456(C5),450(C10),409(C16),388(C13),386(C4),348(C1),347(C25),315(C20),281(C2),277(C6),266(C26),244(C29),198(C21),184(C28),174(C19),170(C18),154(C30)。在1HNMR圖譜中出現(xiàn)了酯甲基信號δ 376(3H,s);13CNMR也出現(xiàn)δ 519的氧甲基信號,與文獻(xiàn)報[18]道的methyl ganoderate B數(shù)據(jù)相符,故鑒定化合物14為靈芝酸B甲酯。

    化合物15白色粉末(甲醇)。ESIMS m/z 5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400 MHz)δ:057(3H,s,H18),088(6H,s,H28和H30),092(3H,d,J=64 Hz,H21),098(3H,s,H29),101(3H,s,H19),167(3H,s,H27),324(1H,dd,J=44,108 Hz ,H3),399(2H,s,H26),532(1H,d,J=60 Hz,H7),540(1H,d,J=64 Hz,H24),547(1H,d,J=60 Hz,H11)。13CNMR(CDCl3,150 MHz)δ:1459(C9),1427(C8),1343(C25),1270(C24),1202(C7),1163(C11),789(C3),691(C26),509(C17),503(C5),491(C14),438(C13),387(C4),378(C12),374(C10),361(C20),359(C22),357(C1),315(C16),281(C2),279(C15),278(C29),256(C28),245(C23),230(C6),227(C19),184(C21),158(C30),157(C18),136(C27)。通過波譜數(shù)據(jù)分析并與文獻(xiàn)[19]數(shù)據(jù)對照,鑒定該化合物為靈芝醇B。

    4蛋白酪氨酸激酶抑制活性

    將化合物和PTK粗提物加入酶標(biāo)板,37 ℃孵育;加入激酶緩沖液稀釋的ATP,37 ℃孵育;移除板中反應(yīng)液,洗滌;加入抗體復(fù)合物,37 ℃孵育;移除板中抗體復(fù)合物,洗滌;加入TMB顯色液室溫避光反應(yīng);加入終止液,于450 nm測A。抑制率=(A正常-A樣品)/(A正常-A空白)×100%[20]。

    測試結(jié)果顯示茶病靈芝乙醇提取物50%乙醇部位具有一定的蛋白酪氨酸激酶抑制活性,IC50為787 μmol·L-1,化合物1~15對蛋白酪氨酸激酶均沒有抑制作用(IC50>10 μmol·L-1)。

    5結(jié)果與討論

    本研究從茶病靈芝乙醇提取物上大孔樹脂的50%乙醇部位和70%乙醇部位分離得到15個三萜類化合物,均未表現(xiàn)出蛋白酪氨酸激酶抑制活性,化學(xué)研究需繼續(xù)進(jìn)行。據(jù)文獻(xiàn)報道,在HepG2細(xì)胞中,靈芝醇B能夠明顯降低H2O2誘導(dǎo)的ALT和AST水平,能夠活化PXR誘導(dǎo)的CYP3A4酶的表達(dá),具有保肝的作用[8]。ganolucidic acid B具有誘導(dǎo)hPXR介導(dǎo)的CYP3A4酶的表達(dá)的能力[14]。7羰基靈芝酸Z對HMGCoA還原酶和?;o酶A?;D(zhuǎn)移酶有抑制作用[18]。本文分離得到的化合物包括了ganolucidic acid B(9),7羰基靈芝酸Z(14),靈芝醇B(15) 這些活性成分。

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    [責(zé)任編輯丁廣治]

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