• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    脂肪酸燕麥β-葡聚糖酯結(jié)構(gòu)對其臨界自聚集濃度和膠束粒徑的影響

    2016-04-15 08:55:00祝佩佩葉發(fā)銀趙國華西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院重慶40075重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心重慶4007
    食品科學(xué) 2016年5期
    關(guān)鍵詞:脂肪酸粒徑結(jié)構(gòu)

    祝佩佩,陳 芳,葉發(fā)銀,2,趙國華,2,*(.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院,重慶 40075;2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心,重慶 4007 5)

    ?

    脂肪酸燕麥β-葡聚糖酯結(jié)構(gòu)對其臨界自聚集濃度和膠束粒徑的影響

    祝佩佩1,陳 芳1,葉發(fā)銀1,2,趙國華1,2,*
    (1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院,重慶 400715;2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心,重慶 40071 5)

    摘 要:采用響應(yīng)曲面法探討了脂肪酸燕麥β-葡聚糖酯(fatty acid oat β-glucan esters,F(xiàn)AOGE)的結(jié)構(gòu)對其臨界聚集濃度(critical aggregation concentration,CAC)值和膠束粒徑的影響??疾斓腇AOGE結(jié)構(gòu)參數(shù)包括:燕麥β-葡聚糖的分子質(zhì)量(7.4×104~16.8×104D)、取代度(0.010±0.002~0.030±0.002)和?;滈L(6、8、10)。結(jié)果表明:不同結(jié)構(gòu)的FAOGE溶液的CAC值在質(zhì)量濃度為0.050~0.165 mg/mL的范圍內(nèi),其大小隨著取代度、?;滈L的降低或β-葡聚糖分子質(zhì)量的增加而增加。結(jié)構(gòu)參數(shù)對CAC值的影響順序?yàn)椋乎;滈L>取代度>燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量。不同結(jié)構(gòu)的FAOGE自聚集體的平均粒徑在264.7~530.9 nm的范圍內(nèi),且隨著取代度、?;滈L的降低及β-葡聚糖分子質(zhì)量的增加而逐漸增加,結(jié)構(gòu)參數(shù)對自聚集體的平均粒徑的影響順序?yàn)椋喝〈龋觉;滈L>燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量。

    關(guān)鍵詞:脂肪酸β-葡聚糖酯;結(jié)構(gòu);臨界聚集濃度;粒徑

    引文格式:

    祝佩佩,陳芳,葉發(fā)銀,等.脂肪酸燕麥β-葡聚糖酯結(jié)構(gòu)對其臨界自聚集濃度和膠束粒徑的影響[J].食品科學(xué),2016,37(5):12-16.DOI:10.7506/spkx1002-6630-201605003.http://www.spkx.net.cn

    ZHU Peipei,CHEN Fang,YE Fayin,et al.Effects of structure parameters of fatty acid oat β-glucan ester on its critical aggregation concentration and micelle size[J].Food Science,2016,37(5):12-16.(in Chinese with English abstract)

    兩親性分子在水溶液中能自聚集形成具有特殊核-殼結(jié)構(gòu)的膠束[1],由于其形成的膠束粒度小(通常在幾十至幾百納米之間),且核內(nèi)可裝載疏水性藥物和生物活性物質(zhì),使其在親脂性物質(zhì)增溶、靶向輸送、保護(hù)等方面展現(xiàn)出了巨大的潛能,現(xiàn)已被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、日用化工等領(lǐng)域[2-4]。近年來,兩親性多糖由于其良好的生物相容性和可降解性而受到越來越多的關(guān)注。β-葡聚糖作為一種廣泛存在于糧谷類作物(青稞、燕麥等)中的一類親水性非消化性多糖,對人體健康有很重要的生理功能,現(xiàn)已被國內(nèi)外大量的研究與流行病學(xué)調(diào)查結(jié)果所證實(shí),其能起到降血糖、降血脂、抗結(jié)腸癌、調(diào)節(jié)機(jī)體免疫的作用[5-6]。本課題項(xiàng)目組前期研究發(fā)現(xiàn),利用辛烯基琥珀酸及脂肪酸對燕麥β-葡聚糖進(jìn)行疏水化改性后,形成的酯在水溶液中能發(fā)生自聚集形成核殼結(jié)構(gòu),并可提高親脂性化合物的溶解度[7-8]。

    兩親性酯在水溶液中通過疏水締合作用自聚集形成膠束的最低濃度稱為臨界聚集濃度(critical aggregation concentration,CAC),這對于兩親性物質(zhì)是一種重要的功能參數(shù)[9]。而形成的膠束的粒徑?jīng)Q定自聚集體載藥量、溶解度/分散性和生物利用度,也是其特別重要的理化性質(zhì)之一[7]。有文獻(xiàn)報(bào)道稱兩親性分子的結(jié)構(gòu)參數(shù)如取代度、分子質(zhì)量、疏水部分碳鏈長度等對膠束的自聚集行為、溶解度、粒徑及膠束對脂溶性化合物的荷載率具有顯著影響[10-12]。為了進(jìn)一步研究合成的脂肪酸燕麥β-葡聚糖酯(fatty acid oat β-glucan esters,F(xiàn)AOGE)的相關(guān)特性,本實(shí)驗(yàn)以FAOGE的結(jié)構(gòu)參數(shù)(燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量、酯的取代度、?;滈L)為自變量,利用響應(yīng)曲面法分析了FAOGE的結(jié)構(gòu)與臨界聚集濃度和膠束粒徑之間的關(guān)系,以期為FAOGE在食品和醫(yī)藥工業(yè)中應(yīng)用提供更全面的依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1材料與試劑

    燕麥β-葡聚糖(純度80%) 河北省張家口一康生物科技有限公司;己酸甲酯(色譜純)、辛酸甲酯、癸酸甲酯、二甲基亞砜 上海Adams公司;己酸、辛酸、癸酸、正庚烷(色譜純)、異丙醇、N,N’-羰基二咪唑成都市科龍化工試劑廠;芘 美國Sigma公司;其他所有試劑均為分析純。

    1.2儀器與設(shè)備

    BS-223S電子天平 賽多利斯科學(xué)儀器(北京)有限公司;85-2數(shù)顯恒溫磁力攪拌器 金壇市易晨儀器制造有限公司;HH-2數(shù)顯恒溫水浴鍋 金壇市富華儀器有限公司;GC-2010氣相色譜儀、LC-20A高效液相色譜儀 日本島津公司;QL-866漩渦振蕩器 江蘇省海門市其林貝爾儀器制造有限公司;ZS90激光粒度分析儀 英國Malvern儀器有限公司;ALPHA1-4 LSC冷凍干燥機(jī) 河南兄弟儀器設(shè)備有限公司;F-2500熒光分光光度計(jì) 日本日立公司。

    1.3方法

    1.3.1β-葡聚糖水解物的制備及其分子質(zhì)量測定

    β-葡聚糖的水解參考文獻(xiàn)[8],干燥后的水溶性β-葡聚糖及其水解物用自封袋裝好后,室溫下貯藏于干燥器中備用[13]。β-葡聚糖及其水解物重均分子質(zhì)量由高效體積排阻色譜法(high performance size exclusion chromatography,HPSEC)測定[14],5 個(gè)標(biāo)準(zhǔn)葡聚糖(T4、T7、T50、T200、T200)用蒸餾水配制成質(zhì)量濃度為2.0 mg/mL溶液并過0.45 ?m濾膜,進(jìn)入高效液相色譜儀測定。并以保留時(shí)間(tR)為橫坐標(biāo),分子質(zhì)量的對數(shù)(lgMt)為縱坐標(biāo)進(jìn)行作圖,得到標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為:y=-0.281 9x+8.766 1(R2=0.988 7)。通過測定,經(jīng)1、3 mL鹽酸水解得到的β-葡聚糖和原β-葡聚糖的分子質(zhì)量分別為7.4×104、12.1×104、16.8×104D。

    1.3.2FAOGE的制備

    兩種水解的β-葡聚糖和原β-葡聚糖與脂肪酸生成酯的制備參考文獻(xiàn)[8]方法,合成的FAOGE的取代度控制在0.009 0~0.029 1范圍之內(nèi)。

    1.3.3FAOGE取代度的測定

    FAOGE取代度的測定參考文獻(xiàn)[8]。取代度的計(jì)算見下式。

    式中:Mw為酰基的分子質(zhì)量/D(己酰為98.16,辛酰為126.21,癸酰為154.26)。

    1.3.4FAOGE自聚集體形成

    稱取40 mg FAOGE溶于20 mL純水中,并加熱溶液至沸騰,持續(xù)2 min,冷卻后補(bǔ)齊溶液體積至20 mL。再次加熱至沸騰持續(xù)2 min,冷卻后補(bǔ)齊溶液至20 mL,得到FAOGE自聚集溶液。

    1.3.5FAOGE的CAC值測定

    CAC值的測定利用熒光探針法,配制濃度為3×10-4mol/L的芘甲醇溶液。取10 mL的具塞試管,向每管中加入3×10-4mol/L的芘20 ?L,之后用N2將溶液中的甲醇吹干,再向每管中加入10 mL不同質(zhì)量濃度(0.000 3~3 mg/mL)的FAOGE溶液,從而使得芘的最終濃度為6×10-7mol/L。然后用漩渦振蕩器高速混合均勻,在室溫條件下將溶液避光放置過夜,用熒光分光光度計(jì)測定芘的發(fā)射光譜。其激發(fā)波長為330 nm,發(fā)射和激發(fā)狹縫均為10 nm,發(fā)射光譜的掃描范圍為360~420 nm。記錄I1(373 nm)和I2(384 nm)的熒光強(qiáng)度,以芘的熒光強(qiáng)度I1/I3與FAOGE的質(zhì)量濃度的對數(shù)作圖,求出臨界聚集濃度[7]。

    1.3.6粒徑的測定

    取適量1.3.4節(jié)中制備的自聚集溶液在5 600×g條件下離心10 min后裝入比色杯中,將比色杯放入粒徑測定儀的樣池中進(jìn)行粒徑測定,樣品均重復(fù)測定3 次。測試條件為:氦氖激光器,波長為633 nm,溫度為(25±0.1) ℃,動態(tài)光散射角度為90 °[7]。

    1.3.7響應(yīng)面試驗(yàn)設(shè)計(jì)

    采用Box-Behnken設(shè)計(jì)原理,選取FAOGE的CAC值、平均粒徑為響應(yīng)值,F(xiàn)AOGE的結(jié)構(gòu)參數(shù):燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量(X1)、脂肪酸β-葡聚糖酯取代度(X2)、?;滈L(X3)為自變量,進(jìn)行響應(yīng)面優(yōu)化試驗(yàn)。

    1.4數(shù)據(jù)分析

    數(shù)據(jù)分析采用SPSS 17.0和Design-Expert 8.0軟件。用Turkey’s HSD進(jìn)行方差分析(P<0.05為差異顯著),數(shù)據(jù)用表示。

    2 結(jié)果與分析

    2.1響應(yīng)曲面試驗(yàn)結(jié)果

    在本試驗(yàn)中,燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量、FAOGE取代度、酰基鏈長對FAOGE溶液的CAC值和膠束粒徑的影響見表1。

    表1 FAOGE的CAC和膠束粒徑的Box-Behnken試驗(yàn)結(jié)果Table 1 Box-Behnken design arrangement with response values of critical aggregation concentration(CAC)and micelle size of fatty acid oat -glucan esters(FAOGEs)

    2.2FAOGE結(jié)構(gòu)對CAC值的影響

    運(yùn)用Design-Expert軟件對表1中的CAC值試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行方差分析。

    表2 FAOGE的CAC值和膠束粒徑的二次響應(yīng)模型方差分析Table 2 Analysis of variance(ANOVA)for the effects of structure parameters on CAC and micelle size of FAOGEs

    由表2可知,各單因素項(xiàng)燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量(X1)、酯的取代度(X2)、?;滈L(X3)和燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的二次項(xiàng)(X12)、取代度的二次項(xiàng)(X22)、?;滈L的二次項(xiàng)(X32)對FAOGE的CAC的影響是顯著的,其中X2、X3、X32的影響為極顯著(P<0.01),燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量和取代度的交互項(xiàng)(X1X2)、取代度與?;滈L的交互項(xiàng)(X2X3)對FAOGE的CAC的影響顯著(P<0.05),而燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量和?;滈L的交互項(xiàng)(X1X3)對FAOGE的CAC的影響不顯著,說明設(shè)計(jì)中的因素與CAC之間不是簡單的線性關(guān)系。

    為了進(jìn)一步分析各因素對響應(yīng)值的影響趨勢,利用Design-Expert軟件,分別固定酰基鏈長(X3)、酯的取代度(X2)和燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量(X1)在原點(diǎn),依次繪制得到其他兩個(gè)變量的等高線圖(圖1)。

    圖1 FAOGE的結(jié)構(gòu)對CAC值影響的等高線圖Fig.1 Contour plots for the effects of structure parameters on CAC of FAOGEs

    2.2.1燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量對CAC值的影響

    由圖1a、1b可知,隨著燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的遞增,F(xiàn)AOGE膠束溶液的CAC值逐漸增大,說明β-葡聚糖分子質(zhì)量越大,F(xiàn)AOGE越不容易發(fā)生自聚集。這是由于酸水解顯著降低了FAOGE的黏度,使其溶液流變學(xué)特性發(fā)生改變,降低了FAOGE發(fā)生自聚集時(shí)的空間位阻[15]。Kim等[16]曾報(bào)道在乙二醇?xì)ぞ厶?脫氧膽酸結(jié)合物中,隨著乙二醇?xì)ぞ厶欠肿淤|(zhì)量的增大,疏水的脫氧膽酸之間的有效結(jié)合越困難。

    2.2.2取代度對CAC的影響

    由圖1a、1c可知,隨著取代度的增大,F(xiàn)AOGE膠束溶液的CAC逐漸減小。當(dāng)取代度最大時(shí),F(xiàn)AOGE的CAC最小。這是由于隨著疏水改性物質(zhì)取代度的不斷提高,F(xiàn)AOGE疏水側(cè)鏈的分子內(nèi)疏水相互作用力就逐漸增強(qiáng),在極性溶液中就越容易形成緊密的核殼結(jié)構(gòu)聚合體[17]。這說明FAOGE膠束溶液的CAC與取代度之間成負(fù)相關(guān),與Wang Hao[18]、Filippov[19]等的研究結(jié)果一致。

    2.2.3?;滈L對CAC的影響

    由圖1b、1c可知,隨著?;滈L的增加,F(xiàn)AOGE膠束溶液的CAC值逐漸減小。說明?;溤介L的FAOGE越容易發(fā)生自聚集。這是因?yàn)閮捎H性物質(zhì)發(fā)生自聚集行為的主要推動力是疏水相互作用,而隨著?;滈L的增加,F(xiàn)AOGE側(cè)鏈的疏水性增加,使得其更容易發(fā)生自聚集,CAC值就顯著降低。這與Lin[20]和van Kempen[21]等的研究結(jié)果一致。

    2.3FAOGE結(jié)構(gòu)對其膠束粒徑的影響

    運(yùn)用Design-Expert軟件對表1中FAOGE的膠束粒徑的試驗(yàn)結(jié)果部分進(jìn)行方差分析。由表2可知,燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量(X1)、酯的取代度(X2)、?;滈L(X3)、燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量和取代度的交互項(xiàng)(X1X2)、燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量和?;滈L的交互項(xiàng)(X1X3)及燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的二次項(xiàng)(X12)對粒徑的影響顯著。而取代度的二次項(xiàng)(X22)、?;滈L的二次項(xiàng)(X3

    2)及取代度與酰基鏈長的交互項(xiàng)(X2X3)對粒徑的影響不顯著。這說明設(shè)計(jì)中的因素與響應(yīng)值(粒徑)之間不是簡單的線性關(guān)系。

    為了進(jìn)一步分析各因素對響應(yīng)值的影響趨勢,利用Design-Expert軟件,分別固定?;滈L(X3)、取代度(X2)和燕麥β-葡聚糖的分子質(zhì)量(X1)在原點(diǎn),繪制得到其他兩個(gè)變量的等高線圖(圖2)。

    圖2 FAOGE的結(jié)構(gòu)對其膠束粒徑影響的等高線圖Fig.2 Contour plots for the effects of structure parameters on micelle size of FAOGEs

    2.3.1燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量對膠束粒徑的影響

    由表2和圖2可知,F(xiàn)AOGE的結(jié)構(gòu)對其膠束粒徑具有顯著的影響。具體來看,由圖2a、2b可知,F(xiàn)AOGE膠束粒徑隨著燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的增大而增大。這可能是由于兩方面的原因:一方面,當(dāng)FAOGE的疏水鏈部分相同時(shí),F(xiàn)AOGE中的燕麥β-葡聚糖的分子質(zhì)量越大,其鏈越長,相較于鏈短的燕麥β-葡聚糖所形成的膠束的殼越大;另一方面,當(dāng)燕麥β-葡聚糖的分子質(zhì)量減小時(shí),會使膠束自聚集時(shí)的空間曲率降低,從而使整個(gè)膠束更容易被壓縮[22]。

    2.3.2取代度對膠束粒徑的影響

    由圖2a、2c可知,隨著FAOGE取代度的增大,膠束的粒徑逐漸減小。這是因?yàn)槿〈鹊脑龃笫笷AOGE分子鏈上疏水基團(tuán)數(shù)量增加,進(jìn)一步增加了FAOGE分子內(nèi)與分子間的疏水作用,使整個(gè)膠束更緊密的結(jié)合在一起。此外,也有文獻(xiàn)[23]報(bào)道,當(dāng)疏水鏈段的取代度增大時(shí),所需的形成一個(gè)膠束的聚合物分子束越少,因此膠束的粒徑就越小。相似的實(shí)驗(yàn)結(jié)果也出現(xiàn)在對N-癸二?;鶜ぞ厶荹24]、油?;鶜ぞ厶荹17]、油酰海藻酸酯[25]的研究中。

    2.3.3?;滈L對膠束粒徑的影響

    由圖2b、2c可知,F(xiàn)AOGE的膠束粒徑隨酰基鏈長的增長而減小,這是由于隨著?;滈L的增加,使疏水基團(tuán)的疏水性增大,從而增大了疏水基團(tuán)間的相互作用,使自聚集膠束形成更緊密的核殼結(jié)構(gòu),表現(xiàn)為膠束粒徑減小。這與施東健等[23]的研究結(jié)果一致。

    3 結(jié) 論

    本實(shí)驗(yàn)利用響應(yīng)曲面法研究了FAOGE的結(jié)構(gòu)因素(燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量、酯的取代度、?;滈L)對其自聚集體的CAC和粒徑的影響。經(jīng)過實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn),F(xiàn)AOGE的結(jié)構(gòu)對其自聚集行為和膠束粒徑具有顯著的影響。其中不同結(jié)構(gòu)的FAOGE溶液的CAC值在質(zhì)量濃度為0.050~0.165 mg/mL的范圍內(nèi),隨著取代度的增大、酰基鏈長的增長以及燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的降低而顯著降低,越容易發(fā)生自聚集行為。不同結(jié)構(gòu)的FAOGE的自聚集體平均粒徑在264.7~530.9 nm范圍內(nèi),其隨著取代度的增大、酰基鏈長的增長以及燕麥β-葡聚糖分子質(zhì)量的減小而顯著減小。

    參考文獻(xiàn):

    [1]GON?ALVES C,MARTINS J A,GAMA F M.Self-assembled nanoparticles of dextrin substituted with hexadecanethiol[J].Biomacromolecules,2007,8(2):392-398.DOI:10.1021/bm060993e.

    [2]NISHIURA H,SUGIMOTO K,AKIYAMA K,et al.A novel nano-capsule of α-lipoic acid as a template of core-shell structure constructed by self-assembly[J].Journal of Nanomedicine & Nanotechnology,2013,4(1):1-7.DOI:10.4172/2157-7439.1000155.

    [3]BISHT S,FELDMANN G,SONI S,et al.Polymeric nanoparticleencapsulated curcumin(“nanocurcumin”):a novel strategy for human cancer therapy[J].Journal of Nanobiotechnology,2007,5(1):1-18.DOI:10.1186/1477-3155-5-3.

    [4]LE T T D,LA T H,LE T M P,et al.Docetaxel and curcumincontaining poly(ethylene glycol)-block-poly(ε-caprolactone)polymer micelles[J].Advances in Natural Sciences:Nanoscience and Nanotechnology,2013,4(2):025006.DOI:10.1088/2043-6262/4/2/025006.

    [5]管驍,姚惠源,李景軍,等.燕麥β-葡聚糖研究進(jìn)展[J].食品科學(xué),2009,30(15):231-237.

    [6]MEENA D K,DAS P,KUMAR S,et al.Beta-glucan:an ideal immunostimulant in aquaculture(a review)[J].Fish Physiology & Biochemistry,2013,39(3):431-457.DOI:10.1007/s10695-012-9710-5.

    [7]LIU J,LI J,MA Y Q,et al.Synthesis,characterization,and aqueous self-assembly of octenylsuccinate oat β-glucan[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2013,61(51):12683-12691.DOI:10.1021/jf4035354.

    [8]CHEN F,LIU J,YE F Y,et al.Synthesis and characterization of fatty acid oat β-glucan ester and its structure-curcumin loading capacity relationship[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2014,62(50):12256-12264.DOI:10.1021/jf504596u.

    [9]KALYANASUNDARAM K,THOMAS J.Environmental effects on vibronic band intensities in pyrene monomer fluorescence and their application in studies of micellar systems[J].Journal of the American Chemical Society,1977,99(7):2039-2044.DOI:10.1021/ja00449a004.

    [10]CHYTIL M,PEKA? M.Effect of new hydrophobic modification of hyaluronan on its solution properties:evaluation of self-aggregation[J].Carbohydrate Polymers,2009,76(3):443-448.DOI:10.1016/j.carbpol.2008.11.003.

    [11]陳玉霞,朱文嫻,麻建國,等.膠束增溶技術(shù)研究[J].食品科學(xué),2004,25(增刊1):265-270.

    [12]DUVAL-TERRIé C,HUGUET J,MULLER G.Self-assembly and hydrophobic clusters of amphiphilic polysaccharides[J].Colloids and Surfaces A:Physicochemical and Engineering Aspects,2003,220(1):105-115.DOI:10.1016/S0927-7757(03)00062-1.

    [13]TOSH S,WOOD P,WANG Q,et al.Structural characteristics and rheological properties of partially hydrolyzed oat beta-glucan:the effects of molecular weight and hydrolysis method[J].Carbohydrate Polymers,2004,55(4):425-436.DOI:10.1016/j.carbpol.2003.11.004.

    [14]LAZARIDOU A,BILIADERIS C,IZYDORCZYK M.Molecular size effects on rheological properties of oat beta-glucans in solution and gels[J].Food Hydrocolloids,2003,17(5):693-712.DOI:10.1016/S0268-005X(03)00036-5.

    [15]JOHANSSON L,VIRKKI L,ANTTILA H,et al.Hydrolysis of β-glucan[J].Food Chemistry,2006,97(1):71-79.DOI:10.1016/j.foodchem.2005.03.031.

    [16]KIM K,KWON S,PARK J,et al.Physicochemical characterizations of self-assembled nanoparticles of glycol chitosan-deoxycholic acid conjugates[J].Biomacromolecules,2005,6(2):1154-1158.DOI:10.1021/bm049305m.

    [17]LI Y Y,CHEN X G,LIU C S,et al.Effect of the molecular mass and degree of substitution of oleoylchitosan on the structure,rheological properties,and formation of nanoparticles[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2007,55(12):4842-4847.DOI:10.1021/jf062648m.

    [18]WANG H,WILLIAMS P,SENAN C.Synthesis,characterization and emulsification properties of dodecenyl succinic anhydride derivatives of gum Arabic[J].Food Hydrocolloids,2014,37(2):143-148.DOI:10.1016/j.foodhyd.2013.10.033.

    [19]FILIPPOV S,LEZOV A,SERGEEVA O,et al.Aggregation of dextran hydrophobically modified by sterically-hindered phenols in aqueous solutions:aggregates vs.single molecules[J].European Polymer Journal,2008,44(10):3361-3369.DOI:10.1016/j.eurpolymj.2008.07.041.

    [20]LIN L,WANG C,CHEN K,et al.Synthesis and physicochemical properties of casein-derived surfactants[J].Colloids and Surfaces A:Physicochemical and Engineering Aspects,2009,346(1):47-51.DOI:10.1016/j.colsurfa.2009.05.023.

    [21]van KEMPEN S,SCHOLS H,van der LINDEN E,et al.Effect of variations in the fatty acid chain on functional properties of oligofructose fatty acid esters[J].Food Hydrocolloids,2014,40(11):22-29.DOI:10.1016/j.foodhyd.2014.01.031.

    [22]WANG W,MCCONAGHY A M,TETLEY L,et al.Controls on polymer molecular weight may be used to control the size of palmitoyl glycol chitosan polymeric vesicles[J].Langmuir,2001,17(3):631-636.DOI:10.1021/la001078w.

    [23]施冬健,劉曉亞,陳明清,等.光敏性雙親共聚物在水溶液中的膠束化行為[J].功能高分子學(xué)報(bào),2004,17(2):261-266.DOI:10.3969/j.issn.1008-9357.2004.02.019.

    [24]王征,涂春玲.兩親性殼聚糖衍生物的合成及其自聚集現(xiàn)象[J].高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào),2008,29(2):419-424.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2008.02.040.

    [25]LI Q,LIU C G,HUANG Z H,et al.Preparation and characterization of nanoparticles based on hydrophobic alginate derivative as carriers for sustained release of vitamin D3[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2011,59(5):1962-1967.DOI:10.1021/jf1020347.

    Effects of Structure Parameters of Fatty Acid Oat β-Glucan Ester on Its Critical Aggregation Concentration and Micelle Size

    ZHU Peipei1,CHEN Fang1,YE Fayin1,2,ZHAO Guohua1,2,*
    (1.College of Food Science,Southwest University,Chongqing 400715,China; 2.Chongqing Engineering Research Center of Regional Food,Chongqing 400715,China)

    Abstract:The structural dependence of the self-aggregation behavior and size of micelles of fatty acid oat β-glucan esters(FAOGEs)was investigated in this study.The structure parameters of FAOGEs tested included molecular weight(Mw)of β-glucan(7.4 × 104–16.8 × 104D),degree of substitution(DS)of oat β-glucan fatty acid esters(0.010 ± 0.002–0.030 ± 0.002),and acyl chain length(6,8 and 10).The results showed that the critical aggregation concentration(CAC)of FAOGEs with different structures was in the range of 0.050–0.165 mg/mL and increased significantly with decreasing DS and acyl chain length and with increasing Mwof oat β-glucan.The effect of structure parameters of FAOGE on CAC was in the decreasing order:acyl chain length > DS > Mwof oat β-glucan.The average micelle size of FAOGEs with different structures was in the range of 264.7–530.9 nm and increased significantly with decreasing DS and acyl chain length and with increasing Mwof oat β-glucan.The effect of structure parameters of FAOGE on micelle size was in the decreasing order:DS > acyl chain length > Mwof oat β-glucan.

    Key words:fatty acid oat β-glucan esters; structure; critical aggregation concentration; size

    中圖分類號:TS201.2

    文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A

    文章編號:1002-6630(2016)05-0012-05

    DOI:10.7506/spkx1002-6630-201605003 10.7506/spkx1002-6630-201605003.http://www.spkx.net.cn

    *通信作者:趙國華(1971—),男,教授,博士,研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)與營養(yǎng)學(xué)。E-mail:zhaoguohua1971@163.com

    作者簡介:祝佩佩(1991—),女,碩士研究生,研究方向?yàn)槭称钒踩c質(zhì)量控制。E-mail:1436817273@qq.com

    基金項(xiàng)目:國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目(31371737);重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心能力提升項(xiàng)目(cstc2014pt-gc8001)

    收稿日期:2015-06-10

    猜你喜歡
    脂肪酸粒徑結(jié)構(gòu)
    木屑粒徑對黑木耳栽培的影響試驗(yàn)*
    《形而上學(xué)》△卷的結(jié)構(gòu)和位置
    揭開反式脂肪酸的真面目
    論結(jié)構(gòu)
    中華詩詞(2019年7期)2019-11-25 01:43:04
    揭開反式脂肪酸的真面目
    基于近場散射的顆粒粒徑分布測量
    論《日出》的結(jié)構(gòu)
    Oslo結(jié)晶器晶體粒徑分布特征的CFD模擬
    鱷梨油脂肪酸組成分析
    創(chuàng)新治理結(jié)構(gòu)促進(jìn)中小企業(yè)持續(xù)成長
    欧美 亚洲 国产 日韩一| 757午夜福利合集在线观看| 欧美一级毛片孕妇| 久久久久久亚洲精品国产蜜桃av| 18禁美女被吸乳视频| 亚洲av美国av| 国产不卡一卡二| 一区福利在线观看| 一a级毛片在线观看| 国产三级黄色录像| tocl精华| 黄色a级毛片大全视频| 手机成人av网站| www.自偷自拍.com| 国产私拍福利视频在线观看| 一本久久中文字幕| 黄色丝袜av网址大全| 香蕉久久夜色| 国产精品免费视频内射| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| АⅤ资源中文在线天堂| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆 | 一进一出好大好爽视频| 制服丝袜大香蕉在线| 久久精品成人免费网站| 夜夜夜夜夜久久久久| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲最大成人中文| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆 | 9191精品国产免费久久| 国产三级在线视频| 国产亚洲精品久久久久5区| x7x7x7水蜜桃| 一本综合久久免费| 嫩草影视91久久| 亚洲精品美女久久av网站| 这个男人来自地球电影免费观看| 欧洲精品卡2卡3卡4卡5卡区| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 国产精品自产拍在线观看55亚洲| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 校园春色视频在线观看| 色av中文字幕| 亚洲av电影不卡..在线观看| 伦理电影免费视频| 精品日产1卡2卡| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 制服人妻中文乱码| 国产成人av激情在线播放| 国产激情欧美一区二区| 一级毛片高清免费大全| 成人高潮视频无遮挡免费网站| 欧美日本亚洲视频在线播放| 岛国在线免费视频观看| 夜夜夜夜夜久久久久| 欧美日韩国产亚洲二区| 国产野战对白在线观看| 99国产精品一区二区蜜桃av| 国产高清videossex| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 亚洲五月婷婷丁香| 看免费av毛片| 亚洲自拍偷在线| 亚洲九九香蕉| 成人18禁在线播放| 国产精品一区二区精品视频观看| 欧美午夜高清在线| 国产欧美日韩一区二区精品| 婷婷六月久久综合丁香| 国产精品久久久久久人妻精品电影| 女人被狂操c到高潮| 亚洲一区二区三区不卡视频| 啦啦啦免费观看视频1| 在线观看美女被高潮喷水网站 | 欧美日韩黄片免| 88av欧美| x7x7x7水蜜桃| 在线观看舔阴道视频| 成人国产一区最新在线观看| 性色av乱码一区二区三区2| 国产视频内射| 岛国在线观看网站| 久久99热这里只有精品18| 色精品久久人妻99蜜桃| 国产高清videossex| 在线观看免费视频日本深夜| 国产精品九九99| 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| 人人妻人人看人人澡| 12—13女人毛片做爰片一| 亚洲av成人av| 国内精品久久久久久久电影| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 国产亚洲精品久久久久5区| 精品午夜福利视频在线观看一区| 精品福利观看| 1024香蕉在线观看| 91国产中文字幕| 夜夜躁狠狠躁天天躁| 黄色 视频免费看| 国产午夜精品久久久久久| 99久久国产精品久久久| 国内精品一区二区在线观看| 99久久精品热视频| 热99re8久久精品国产| 色综合婷婷激情| 亚洲欧美日韩无卡精品| 欧美zozozo另类| √禁漫天堂资源中文www| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 一二三四社区在线视频社区8| 国产麻豆成人av免费视频| 国产伦一二天堂av在线观看| 免费电影在线观看免费观看| tocl精华| 国产视频内射| 国产主播在线观看一区二区| 淫秽高清视频在线观看| 俺也久久电影网| 午夜精品久久久久久毛片777| 久久伊人香网站| 一级毛片女人18水好多| www日本在线高清视频| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 此物有八面人人有两片| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 欧美黑人欧美精品刺激| 亚洲熟妇熟女久久| 日本a在线网址| 99久久精品国产亚洲精品| 老司机深夜福利视频在线观看| 亚洲自拍偷在线| 国产一区二区在线av高清观看| 国产一区二区在线av高清观看| 男男h啪啪无遮挡| 国产免费男女视频| 中文亚洲av片在线观看爽| av国产免费在线观看| 久久久精品欧美日韩精品| 久久九九热精品免费| 一本精品99久久精品77| 免费在线观看成人毛片| 一级毛片精品| 国产不卡一卡二| 桃红色精品国产亚洲av| 国产亚洲精品一区二区www| 国产又色又爽无遮挡免费看| 中国美女看黄片| 怎么达到女性高潮| www日本黄色视频网| 免费看十八禁软件| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 日韩高清综合在线| 国产av麻豆久久久久久久| 亚洲乱码一区二区免费版| 亚洲av熟女| 亚洲男人的天堂狠狠| 黑人巨大精品欧美一区二区mp4| 亚洲国产欧洲综合997久久,| av片东京热男人的天堂| 国产精品99久久99久久久不卡| 国产精品一及| 99热6这里只有精品| 一本综合久久免费| 久久天堂一区二区三区四区| 午夜老司机福利片| 欧美精品亚洲一区二区| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 欧美不卡视频在线免费观看 | 真人一进一出gif抽搐免费| 久久 成人 亚洲| 日本五十路高清| 99久久无色码亚洲精品果冻| 亚洲中文日韩欧美视频| 男女做爰动态图高潮gif福利片| 人成视频在线观看免费观看| 国产99久久九九免费精品| 欧美+亚洲+日韩+国产| av视频在线观看入口| 午夜精品一区二区三区免费看| 午夜福利在线在线| 久久亚洲真实| 亚洲午夜理论影院| 香蕉av资源在线| 在线观看免费午夜福利视频| 欧美日韩精品网址| 天天添夜夜摸| 男女那种视频在线观看| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 可以在线观看的亚洲视频| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 国产精品,欧美在线| 制服诱惑二区| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 岛国视频午夜一区免费看| 无人区码免费观看不卡| 亚洲熟女毛片儿| 日韩三级视频一区二区三区| 亚洲男人的天堂狠狠| 日韩免费av在线播放| 岛国在线免费视频观看| 久久 成人 亚洲| 男女下面进入的视频免费午夜| 91国产中文字幕| 欧美日本视频| 亚洲激情在线av| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看 | 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 男插女下体视频免费在线播放| 国产av麻豆久久久久久久| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 国产午夜福利久久久久久| 国产精品爽爽va在线观看网站| 精品欧美一区二区三区在线| 欧美一区二区精品小视频在线| 国产黄色小视频在线观看| 欧美国产日韩亚洲一区| 一进一出抽搐gif免费好疼| 叶爱在线成人免费视频播放| 中文字幕最新亚洲高清| 亚洲自拍偷在线| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 一区二区三区国产精品乱码| 国产91精品成人一区二区三区| 国产成人一区二区三区免费视频网站| 又紧又爽又黄一区二区| cao死你这个sao货| 中文资源天堂在线| 黄片小视频在线播放| 桃色一区二区三区在线观看| 亚洲一区二区三区色噜噜| 18禁美女被吸乳视频| 日日爽夜夜爽网站| 国产精品,欧美在线| 狂野欧美激情性xxxx| 国产一级毛片七仙女欲春2| 亚洲一码二码三码区别大吗| 又黄又粗又硬又大视频| 亚洲无线在线观看| 欧美一级a爱片免费观看看 | 一级毛片女人18水好多| 亚洲片人在线观看| 在线看三级毛片| 国产精品久久久久久久电影 | 天天添夜夜摸| 黄色丝袜av网址大全| 久久国产乱子伦精品免费另类| 在线观看免费日韩欧美大片| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 国产精品九九99| 精品午夜福利视频在线观看一区| 色在线成人网| av片东京热男人的天堂| 日韩欧美国产一区二区入口| 可以在线观看的亚洲视频| 女同久久另类99精品国产91| 欧美黑人巨大hd| 国产伦一二天堂av在线观看| 久久久水蜜桃国产精品网| 亚洲男人的天堂狠狠| 日本五十路高清| 久9热在线精品视频| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 欧美一级毛片孕妇| 好男人在线观看高清免费视频| 在线观看免费午夜福利视频| 日韩大尺度精品在线看网址| 欧美精品亚洲一区二区| 午夜a级毛片| 中亚洲国语对白在线视频| www.熟女人妻精品国产| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 少妇裸体淫交视频免费看高清 | 男女午夜视频在线观看| x7x7x7水蜜桃| 人妻夜夜爽99麻豆av| 免费看十八禁软件| 亚洲专区国产一区二区| cao死你这个sao货| 色老头精品视频在线观看| 叶爱在线成人免费视频播放| 国产亚洲精品av在线| 老汉色av国产亚洲站长工具| 国产片内射在线| 在线视频色国产色| 国产欧美日韩一区二区三| 欧美3d第一页| 国产av在哪里看| 1024手机看黄色片| 国产精品一区二区精品视频观看| 欧美日韩乱码在线| 搡老熟女国产l中国老女人| 亚洲av成人av| 国内精品久久久久精免费| 精品国产美女av久久久久小说| 欧美成人免费av一区二区三区| 国产三级中文精品| 99精品久久久久人妻精品| 午夜激情av网站| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 精品国内亚洲2022精品成人| 亚洲18禁久久av| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 五月伊人婷婷丁香| 精品午夜福利视频在线观看一区| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 亚洲人成伊人成综合网2020| 18禁观看日本| 成人av在线播放网站| 久久香蕉精品热| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放 | 1024手机看黄色片| 亚洲成人久久性| 国产成人影院久久av| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 人人妻人人澡欧美一区二区| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 999久久久国产精品视频| 国产精华一区二区三区| 一边摸一边做爽爽视频免费| 黄片大片在线免费观看| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| a级毛片在线看网站| 超碰成人久久| 黄频高清免费视频| 国产免费男女视频| av视频在线观看入口| 超碰成人久久| 91成年电影在线观看| 精品久久久久久久久久久久久| 99国产极品粉嫩在线观看| 国产亚洲精品一区二区www| 999久久久精品免费观看国产| 一级a爱片免费观看的视频| 这个男人来自地球电影免费观看| 精品高清国产在线一区| 国产亚洲精品第一综合不卡| 日本一二三区视频观看| 91在线观看av| 国产精品一及| 久久香蕉激情| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 黄色片一级片一级黄色片| 欧美精品亚洲一区二区| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 久久国产精品人妻蜜桃| 波多野结衣高清无吗| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 不卡av一区二区三区| 色综合亚洲欧美另类图片| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 一本大道久久a久久精品| 床上黄色一级片| 欧美中文综合在线视频| 国产亚洲av高清不卡| 1024香蕉在线观看| av片东京热男人的天堂| 精品一区二区三区视频在线观看免费| a级毛片a级免费在线| 日本一本二区三区精品| 亚洲 国产 在线| 日本 欧美在线| 91九色精品人成在线观看| 亚洲精品色激情综合| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 日韩中文字幕欧美一区二区| 国产伦人伦偷精品视频| 国产99久久九九免费精品| 99久久精品热视频| 首页视频小说图片口味搜索| 国产精品1区2区在线观看.| 久久精品国产清高在天天线| 很黄的视频免费| 国产精品亚洲美女久久久| 国产高清激情床上av| 香蕉国产在线看| 亚洲成av人片在线播放无| 国产精品,欧美在线| 精品欧美一区二区三区在线| 日本免费一区二区三区高清不卡| 99riav亚洲国产免费| 亚洲专区字幕在线| 久久精品影院6| www.精华液| 国产精品影院久久| 午夜免费激情av| 曰老女人黄片| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 国产在线精品亚洲第一网站| 午夜福利18| 俺也久久电影网| 欧美日韩国产亚洲二区| 色综合亚洲欧美另类图片| aaaaa片日本免费| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放 | 精品福利观看| 免费在线观看完整版高清| 首页视频小说图片口味搜索| 久久久久久免费高清国产稀缺| 女生性感内裤真人,穿戴方法视频| 久久伊人香网站| 97碰自拍视频| 中亚洲国语对白在线视频| 精品国内亚洲2022精品成人| 国产私拍福利视频在线观看| 特大巨黑吊av在线直播| 欧美三级亚洲精品| 国产成人精品无人区| 久久 成人 亚洲| 少妇被粗大的猛进出69影院| 精品久久蜜臀av无| 一级黄色大片毛片| 国产高清有码在线观看视频 | 久久香蕉精品热| 少妇裸体淫交视频免费看高清 | 成人特级黄色片久久久久久久| 欧美黑人巨大hd| 搞女人的毛片| 18禁国产床啪视频网站| 国产视频内射| 久久国产精品影院| 久久香蕉国产精品| 午夜福利18| 欧美黑人精品巨大| 在线观看午夜福利视频| 国产激情欧美一区二区| 在线免费观看的www视频| 老司机福利观看| 亚洲国产精品sss在线观看| 在线看三级毛片| 男人舔女人的私密视频| 高清毛片免费观看视频网站| 国产乱人伦免费视频| 久久人妻福利社区极品人妻图片| 50天的宝宝边吃奶边哭怎么回事| 国产免费av片在线观看野外av| 国产精品免费视频内射| 精品免费久久久久久久清纯| 久久精品国产综合久久久| 精品乱码久久久久久99久播| 欧美另类亚洲清纯唯美| 亚洲av电影不卡..在线观看| 色老头精品视频在线观看| 一个人观看的视频www高清免费观看 | 久久这里只有精品19| 最好的美女福利视频网| 久久伊人香网站| 国产精品一区二区三区四区久久| 国产亚洲精品av在线| 亚洲一码二码三码区别大吗| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 国内精品久久久久久久电影| av欧美777| 精品久久久久久久久久免费视频| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 成人高潮视频无遮挡免费网站| a在线观看视频网站| 悠悠久久av| 国产97色在线日韩免费| 色综合亚洲欧美另类图片| 脱女人内裤的视频| 国产伦人伦偷精品视频| 中文亚洲av片在线观看爽| 国产成人aa在线观看| 国产成人系列免费观看| 精品久久久久久久久久久久久| 久久精品国产清高在天天线| 国产精品久久电影中文字幕| 97碰自拍视频| 久久天堂一区二区三区四区| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 国产麻豆成人av免费视频| 久久久久亚洲av毛片大全| 国产区一区二久久| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 成人手机av| 亚洲中文字幕日韩| 给我免费播放毛片高清在线观看| 亚洲成人久久性| 三级毛片av免费| 日韩成人在线观看一区二区三区| 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| 午夜视频精品福利| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 久久精品91蜜桃| 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| 成人国产一区最新在线观看| 久久这里只有精品19| 欧美av亚洲av综合av国产av| 久久久国产成人精品二区| 在线视频色国产色| 欧美中文综合在线视频| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 欧美大码av| 国产黄a三级三级三级人| 麻豆一二三区av精品| 中文字幕熟女人妻在线| 国产免费男女视频| 亚洲av熟女| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 舔av片在线| 99热这里只有是精品50| 88av欧美| 91大片在线观看| 国产在线观看jvid| 性欧美人与动物交配| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 一本一本综合久久| 熟女电影av网| 在线观看免费日韩欧美大片| 国产精品1区2区在线观看.| 久久精品成人免费网站| 国产精品免费视频内射| 久久久久久久精品吃奶| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| netflix在线观看网站| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 亚洲精品av麻豆狂野| 长腿黑丝高跟| 夜夜躁狠狠躁天天躁| 亚洲成人国产一区在线观看| 最近最新中文字幕大全电影3| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 亚洲男人的天堂狠狠| 欧美黑人精品巨大| 久久午夜综合久久蜜桃| 国产av不卡久久| 又黄又粗又硬又大视频| 后天国语完整版免费观看| 色在线成人网| 高潮久久久久久久久久久不卡| 久久中文字幕一级| 999久久久精品免费观看国产| 国产视频内射| 88av欧美| 欧美精品啪啪一区二区三区| av福利片在线| avwww免费| 中文字幕高清在线视频| 这个男人来自地球电影免费观看| 免费看a级黄色片| 国产在线精品亚洲第一网站| 亚洲av第一区精品v没综合| 亚洲成人久久性| 亚洲精品国产一区二区精华液| av有码第一页| 国产精品99久久99久久久不卡| 美女 人体艺术 gogo| 国产精品av视频在线免费观看| 久久 成人 亚洲| 精品久久久久久久末码| 成人国产一区最新在线观看| 一本精品99久久精品77| 一个人免费在线观看电影 | 麻豆国产97在线/欧美 | 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 一区二区三区激情视频| 99久久综合精品五月天人人| 十八禁网站免费在线| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看 | 757午夜福利合集在线观看| 99精品久久久久人妻精品| 婷婷六月久久综合丁香| 在线国产一区二区在线| 午夜福利视频1000在线观看| 欧美在线黄色| 一级毛片高清免费大全| 俺也久久电影网| 97人妻精品一区二区三区麻豆| 怎么达到女性高潮| 国产成人精品久久二区二区91| 91字幕亚洲| 国产aⅴ精品一区二区三区波| 嫩草影院精品99| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看 | 午夜久久久久精精品| 性色av乱码一区二区三区2| 国产爱豆传媒在线观看 | 亚洲无线在线观看| 亚洲国产高清在线一区二区三| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 手机成人av网站| 热99re8久久精品国产| 黄片小视频在线播放| 亚洲国产精品合色在线| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 精品国产美女av久久久久小说| 搞女人的毛片| 黄色片一级片一级黄色片| 精品乱码久久久久久99久播| 色老头精品视频在线观看| 免费在线观看亚洲国产| 天堂动漫精品| av福利片在线观看| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 亚洲熟妇中文字幕五十中出| 亚洲午夜精品一区,二区,三区| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| 亚洲av成人av| 在线a可以看的网站| 国产69精品久久久久777片 | x7x7x7水蜜桃| www.999成人在线观看|