常見氨基酸結(jié)構(gòu)的記憶方法

徐立峰

(山東協(xié)和學(xué)院醫(yī)學(xué)院 濟(jì)南 250000)

氨基酸代謝是生物化學(xué)中的重點(diǎn)內(nèi)容，而掌握20種常見氨基酸的結(jié)構(gòu)則是學(xué)習(xí)氨基酸代謝的基礎(chǔ)。為快速掌握常見氨基酸的結(jié)構(gòu)，總結(jié)出如下多種記憶方法。

1 學(xué)名記憶法

氨基酸的學(xué)名包含氨基酸分子結(jié)構(gòu)的部分信息。因而根據(jù)羧酸的命名規(guī)則，寫出氨基酸的學(xué)名，有助于記憶氨基酸的結(jié)構(gòu)。例如，甘氨酸的學(xué)名是氨基乙酸；賴氨酸的學(xué)名是2,6-二氨基己酸。

2 俗名助記法

α-氨基酸常用其俗名，可根據(jù)其俗名所蘊(yùn)含的信息來幫助記憶一些氨基酸的結(jié)構(gòu)。例如，丙氨酸表明是含有3個(gè)碳原子的氨基酸；甲硫氨酸含有甲基和硫原子；苯丙氨酸可看做由苯和丙氨酸組成；天冬酰胺、谷氨酰胺則分別是由天冬氨酸、谷氨酸酰胺化而來，都含有酰胺基；異亮氨酸則是亮氨酸的同分異構(gòu)體；半胱氨酸則是胱氨酸的一半。

3 結(jié)構(gòu)分析法

在掌握氨基酸結(jié)構(gòu)通式的基礎(chǔ)上，分析R基團(tuán)的結(jié)構(gòu)。甘氨酸的R基團(tuán)是1個(gè)氫原子；丙氨酸的R基團(tuán)是甲基；纈氨酸的R基團(tuán)是異丙基；絲氨酸的R基團(tuán)是羥甲基或甲醇；蘇氨酸的R基團(tuán)是乙醇；天冬氨酸的R基團(tuán)是乙酸；谷氨酸的R基團(tuán)是丙酸；賴氨酸的R基團(tuán)是丁胺；精氨酸的R基團(tuán)由3個(gè)亞甲基和1個(gè)胍基組成。

4 衍生法

多數(shù)氨基酸的結(jié)構(gòu)可看作是由丙氨酸衍生而來。例如，給丙氨酸的甲基加上1個(gè)羥基是絲氨酸；加上1個(gè)巰基是半胱氨酸；加上2個(gè)甲基是纈氨酸；加上1個(gè)異丙基是亮氨酸；加上1個(gè)羧基是天冬氨酸；加上1個(gè)乙酸是谷氨酸；加上1個(gè)丙胺是賴氨酸；加上1個(gè)苯環(huán)是苯丙氨酸；加上1個(gè)苯酚是酪氨酸；加上1個(gè)吲哚是色氨酸；加上1個(gè)咪唑是組氨酸。

5 代謝助記法

根據(jù)氨基酸在體內(nèi)合成與分解的過程來幫助記憶。例如，苯丙氨酸在羥化酶的催化下，在苯環(huán)上與丙氨酸相對(duì)的碳原子上加1個(gè)氧原子，轉(zhuǎn)變?yōu)槔野彼幔龠M(jìn)一步分解；大多數(shù)植物和微生物的半胱氨酸是由絲氨酸的羥基被巰基取代而成[1]，也可看做是把絲氨酸的羥基氧被同族元素硫替代而成；甘氨酸是絲氨酸在轉(zhuǎn)羥甲基酶的作用下，把羥甲基中的碳原子轉(zhuǎn)移給四氫葉酸而生成；精氨酸除去胍基后剩余部分來自谷氨酸，所以精氨酸除去胍基后剩余部分的碳骨架與谷氨酸的相同。

6 特點(diǎn)助記法

根據(jù)氨基酸的特點(diǎn)來幫助記憶其結(jié)構(gòu)。例如，甘氨酸是最簡單的氨基酸，它的R基團(tuán)僅是1個(gè)氫原子，因而甘氨酸也無旋光異構(gòu)現(xiàn)象；脯氨酸是α-亞氨基酸，與α-碳原子相連的是亞氨基，而且脯氨酸屬于雜環(huán)氨基酸，分子中具有1個(gè)雜環(huán)；天冬氨酸、谷氨酸則是酸性氨基酸，它們的R基團(tuán)中具有顯酸性的羧基；賴氨酸、精氨酸、組氨酸則是堿性氨基酸，它們的R基團(tuán)中具有顯堿性的基團(tuán)，如氨基、咪唑基、胍基。

7 分類記憶法

把結(jié)構(gòu)上具有共同特點(diǎn)的氨基酸歸到一類，有助于記憶氨基酸的結(jié)構(gòu)。例如，絲氨酸、蘇氨酸都含有羥基，是羥基氨基酸；苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸都具有苯環(huán)，是芳香族氨基酸；半胱氨酸、甲硫氨酸都含有硫原子，是含硫氨基酸；組氨酸、脯氨酸都具有雜環(huán)，是雜環(huán)氨基酸；纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的R基團(tuán)具有支鏈，是支鏈氨基酸，支鏈氨基酸都是必需氨基酸。

8 功能助記法

通過了解氨基酸及其衍生物的功能來加深對(duì)氨基酸的印象。例如，甘氨酸參與嘌呤堿基、谷胱甘肽、肌酸、卟啉以及結(jié)合型膽汁酸的合成，在膠原蛋白(動(dòng)物體內(nèi)最豐富的蛋白質(zhì))中的含量很高，由于甘氨酸的R基團(tuán)僅是1個(gè)氫原子，因而對(duì)蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)β-轉(zhuǎn)角的形成起著至關(guān)重要的作用；半胱氨酸參與蛋白質(zhì)中二硫鍵的形成，對(duì)維持蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)起著重要作用,半胱氨酸經(jīng)氧化脫羧產(chǎn)生的牛磺酸參與結(jié)合型膽汁酸的合成；甲硫氨酸是合成蛋白質(zhì)的起始氨基酸，也是甲基供體，是植物激素乙烯合成的唯一前體[2]；苯丙氨酸的代謝出現(xiàn)異常，會(huì)導(dǎo)致苯丙酮尿癥；酪氨酸可轉(zhuǎn)變?yōu)閮翰璺影?、甲狀腺激素、黑色素，若缺乏?huì)導(dǎo)致白化??；色氨酸在植物體內(nèi)能轉(zhuǎn)化為植物生長素吲哚乙酸，色氨酸經(jīng)羥基化和脫羧作用形成的5-羥色胺是腦組織中的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)；精氨酸是尿素形成的中間產(chǎn)物，其末端的脒基參與形成尿素，也能形成NO信號(hào)分子；天冬氨酸參與嘧啶堿基的形成；谷氨酸是葉酸、谷胱甘肽的組成成分，其鈉鹽則是味精的有效成分，其脫羧基產(chǎn)生的γ-氨基丁酸是重要的中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制性神經(jīng)遞質(zhì)；谷氨酰胺是被發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)氨基酸，它是運(yùn)輸氨的主要形式，也參與堿基的合成。