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    2016高考有機(jī)化學(xué)試題分類(lèi)例析

    2016-04-01 07:14:57陜西馬亞樓
    關(guān)鍵詞:異丙苯反應(yīng)類(lèi)型同分異構(gòu)

    陜西 馬亞樓

    2016高考有機(jī)化學(xué)試題分類(lèi)例析

    陜西 馬亞樓

    有機(jī)化學(xué)部分是高中化學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容,也是高考命題的熱點(diǎn)?,F(xiàn)以2016年部分高考試題為例,談?wù)勂淇疾榈膸追N重點(diǎn)方式,以期對(duì)讀者有所幫助。

    一、考查有機(jī)物的命名

    A.4-甲基-3-丙基戊烷

    B.3-異丙基己烷

    C.2-甲基-3-丙基戊烷

    D.2-甲基-3-乙基己烷

    解析:本題主要考查了物質(zhì)的命名,根據(jù)系統(tǒng)命名法可知,選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào),因而該物質(zhì)的名稱(chēng)是2-甲基-3-乙基己烷,故D正確。

    答案:D

    評(píng)注:此題考查了烷烴的命名,為高頻考點(diǎn),側(cè)重雙基的考查,題目難度不大,解題的關(guān)鍵是明確有機(jī)物的命名原則,然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)靈活運(yùn)用即可。

    二、考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

    此類(lèi)題目常??疾橛袡C(jī)物的相關(guān)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等,難度一般都不大,關(guān)鍵是基礎(chǔ)知識(shí)的積累。

    例2 (2016新課標(biāo)Ⅲ)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( )

    A.異丙苯的分子式為C9H12

    B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

    C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

    D.異丙苯和苯為同系物

    解析:該題主要考查了有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)。由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物的分子式為C9H12,故A正確;異丙苯和苯均為分子晶體,異丙苯的相對(duì)分子質(zhì)量比苯大,故分子間作用力強(qiáng)于苯,沸點(diǎn)比苯高,故B正確;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的C在同一平面內(nèi),異丙基中非甲基C為四面體C,最多三原子共平面,故最多8個(gè)C原子共面,故C錯(cuò)誤;異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差3個(gè)CH2原子團(tuán),互為同系物,故D正確。

    答案:C

    評(píng)注:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),側(cè)重對(duì)學(xué)生的分析能力的考查,注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì),注意四面體碳最多3原子共平面是解題的關(guān)鍵。

    例3 (2016北京)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下表:

    對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯沸點(diǎn)/℃ 13 -25 -47 6℃ 138 144 139 80熔點(diǎn)/

    下列說(shuō)法不正確的是 ( )

    A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

    B.甲苯的沸點(diǎn)高于144℃

    C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)

    D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)

    解析:本題主要考查了芳香烴、烴基和同系物的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型等知識(shí)。甲苯變成二甲苯是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代所得,故屬于取代反應(yīng),A正確;甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低,即B錯(cuò)誤;苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離,故C正確;因?yàn)閷?duì)二甲苯的沸點(diǎn)較低,冷卻后鄰二甲苯與間二甲苯容易形成固體,從而可將對(duì)二甲苯分離出來(lái),所以能用冷卻結(jié)晶的方法分離出來(lái),故D正確。

    答案:B

    評(píng)注:本題涉及物質(zhì)的分離和提純、有機(jī)物的反應(yīng)類(lèi)型、沸點(diǎn)高低比較,考查學(xué)生根據(jù)表格的數(shù)據(jù)分析解決問(wèn)題的能力,難度不大。

    例4 (2016天津)下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是 ( )

    A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸

    B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性

    C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽

    D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)

    解析:該題主要考查了氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。氨基酸通過(guò)發(fā)生脫水生成蛋白質(zhì),所以蛋白質(zhì)最終水解的產(chǎn)物是氨基酸,故A正確;重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,但不能使氨基酸發(fā)生變性,故B錯(cuò)誤;氨基酸生成二肽,是兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子,當(dāng)同種氨基酸脫水時(shí),生成2種二肽;是異種氨基酸脫水時(shí):可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫;也可以α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基,生成2種二肽.所以共有4種,故C錯(cuò)誤;氨基酸中—COOH和NaOH反應(yīng)生成羧酸根離子,帶負(fù)電荷,應(yīng)該向正極移動(dòng),故D錯(cuò)誤。

    答案:A

    三、考查有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

    例5 (2016新課標(biāo)Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是 ( )

    A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

    C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

    解析:本題主要考查了有機(jī)反應(yīng)中的加成反應(yīng)。根據(jù)所學(xué)知識(shí)可知,有機(jī)物分子中含碳碳雙鍵、CO鍵、—CHO及苯環(huán)的物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng),如烯烴、炔烴、醛類(lèi)、苯及其同系物等,特別注意—COOH不能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng),乙醇無(wú)不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故A錯(cuò)誤;苯是六個(gè)碳碳鍵完全等同的化學(xué)鍵,一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),氯乙烯分子中含碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;乙酸分子中羰基不能發(fā)生加成反應(yīng),溴乙烷無(wú)不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;丙烯分子中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),丙烷為飽和烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。

    答案:B

    評(píng)注:本題考查有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型,理解加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

    四、考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

    例6 (2016新課標(biāo)Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) ( )

    A.7種 B.8種

    C.9種 D.10種

    解析:本題主要考查了有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。解答該題時(shí),將C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個(gè)H原子被2個(gè)Cl原子取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種,再結(jié)合定一移一法判斷。由于C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個(gè)H原子被2個(gè)Cl原子取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2兩種,CH3CH2CH2CH3中一個(gè)Cl取代為甲基、亞甲基中H原子,對(duì)應(yīng)另外的Cl原子分別有4種、4種位置,但有2種重復(fù)(對(duì)碳鏈從前向后依次編號(hào),1、2號(hào)碳原子重復(fù)一次,1、3與2、4重復(fù)),故該情況有6種,CH3CH(CH3)2中一個(gè)Cl取代為甲基、次甲基中H原子,對(duì)應(yīng)另外的Cl原子分別有3種、1種位置,但有1種重復(fù)(分別處于取代甲基、次甲基上H原子),故該情況有3種,所以共有9種。

    答案:C

    評(píng)注:本題考查有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),難度不大,二氯代物的同分異構(gòu)體常采用“定一移一”法解答,注意重復(fù)情況。

    例7 (2016上海)軸烯是一類(lèi)獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯 ( )

    A.均為芳香烴 B.互為同素異形體

    C.互為同系物 D.互為同分異構(gòu)體

    解析:軸烯與苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,只有D正確。

    答案:D

    評(píng)注:本題考查同分異構(gòu)體的判斷,注意把握同分異構(gòu)體、同系物、同素異形體等概念是解題的關(guān)鍵。

    五、有機(jī)物的綜合判斷

    例8 (2016新課標(biāo)Ⅰ)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ( )

    A.2-甲基丁烷也稱(chēng)異丁烷

    B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

    C.C4H9Cl有3中同分異構(gòu)體

    D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

    解析:該題將有機(jī)化合物命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用融于一題,進(jìn)行綜合性判斷。由于異丁烷含有4個(gè)C原子,2-甲基丁烷含有5個(gè)C原子,故A錯(cuò)誤;乙烯與水在催化劑加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,故B正確;同分異構(gòu)體是化合物具有相同分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,C4H10的同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,CH3CH2CH2CH3分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,其一氯代物有2種;CH3CH(CH3)CH3分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,其一氯代物有2種;故C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有4種,故C錯(cuò)誤;油脂不是高分子化合物,故D錯(cuò)誤。

    答案:B

    評(píng)注:本題考查有機(jī)物的命名,有機(jī)物的反應(yīng)類(lèi)型,同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)及高分子化合物等知識(shí),為高頻考點(diǎn),把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵,注意有機(jī)物的成分、性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型,注重基礎(chǔ)知識(shí)的考查,題目難度不大。

    六、有機(jī)物的合成與推斷

    例9 (2016新課標(biāo)Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。

    該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線(xiàn):

    回答下列問(wèn)題:

    (1)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。

    (2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________。

    (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣________mol。

    (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________(任意三種)。

    (6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線(xiàn):___________________________。

    解析:該題主要考查了有機(jī)物的合成與推斷。解題時(shí)運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理,結(jié)合題給反應(yīng)的信息即可解答。由 B 的分子式、C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B 為,則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,故A為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知,C脫去2分子HCl,同時(shí)形成碳碳三鍵得到D,該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E 為。

    (3)用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,即分子中的2個(gè)碳碳三鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則理論上需要消耗氫氣4mol。

    (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,即同種取代基在苯環(huán)上的位置應(yīng)對(duì)稱(chēng)。

    答案:

    評(píng)注:本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、對(duì)信息的獲取與遷移運(yùn)用等,是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查,是有機(jī)化學(xué)??碱}型,提取題給有用信息,熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵。

    (作者單位:陜西省永壽縣中學(xué))

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