小議高中有機(jī)化學(xué)同分異構(gòu)專題

【摘 要】有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)教學(xué)中較為重要的一個(gè)部分，也是難點(diǎn)部分。由于高中有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的初級階段，因此有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)—同分異構(gòu)的書寫就顯得尤為重要。本文針對高中有機(jī)化學(xué)中常見的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，提出一些同分異構(gòu)體的書寫方法。

【關(guān)鍵詞】高中化學(xué)；有機(jī)化學(xué)；同分異構(gòu)

一、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

1.等效法

等效法確定同分異構(gòu)體數(shù)目主要是通過分析有機(jī)化合物中的對稱因素，以此來判斷有機(jī)化合物中具有多少種等效氫原子，從而確定它的取代物有幾種同分異構(gòu)體。這種方法較適用于一個(gè)取代基取代有機(jī)化合物中氫原子后得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定。例如，一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目就是通過等效氫法來確定，它的同分異構(gòu)體數(shù)目與有機(jī)物分子中所包含的等效氫原子的種類數(shù)。

2.二鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

二鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定要比一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定要復(fù)雜一些。除了要先確定取代前有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體外，還要通過定位移位來將每一種含有不同碳原子數(shù)目的主鏈上的取代基的同分異構(gòu)體，并且要將兩個(gè)取代鹵原子可能連接在能夠同時(shí)產(chǎn)生兩個(gè)取代基的碳原子上，將所有同分異構(gòu)體的數(shù)目加在一起才能得到二鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。

3.對應(yīng)法

當(dāng)題干中給出某個(gè)有機(jī)化合物有多少種同分異構(gòu)體，求與它相對應(yīng)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目時(shí)，我們可以采用對應(yīng)法，因?yàn)榕c它相對應(yīng)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是相等的。

二、同分異構(gòu)體的書寫方法

不同種類的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書寫方法也不盡相同，本文中將針對高中有機(jī)化學(xué)中常見的有機(jī)化合物的特點(diǎn)列出一些同分異構(gòu)體的書寫方法。

1.烴類的同分異構(gòu)體的書寫方法

烷烴是有機(jī)化學(xué)中較為簡單、基礎(chǔ)的有機(jī)化合物，其中甲烷（CH4）是最簡單的烷烴也是最簡單的有機(jī)化合物。以烷烴為例，像甲烷這樣，碳原子之間都以單鍵相連，其他的價(jià)鍵都由氫原子占據(jù)的有機(jī)化合物就是烷烴，它們有一個(gè)共同的分子通式：CnH2n+2。高中化學(xué)主要考察的是烷烴的碳鏈異構(gòu)問題，因此我們可以將其總結(jié)規(guī)律為：主鏈要從長到短，支鏈要從簡單到復(fù)雜，支鏈的排布要從兩端逐漸向中心，同時(shí)要注意支鏈的碳原子數(shù)目不能超過主碳鏈的碳原子數(shù)目。例如，庚烷（C7H16）的碳架 異構(gòu)體的書寫，由長到短，主碳鏈最長為n=7時(shí)，其結(jié)構(gòu)有且只有一種：

當(dāng)主碳鏈n=6時(shí)，它的結(jié)構(gòu)有兩種，遵循由兩端到中心的原則：

和

當(dāng)主碳鏈n=5時(shí)，它的結(jié)構(gòu)有五種，遵循支鏈由簡單到復(fù)雜原則：

當(dāng)主碳鏈為n=4時(shí)，遵循主碳鏈比支鏈碳原子數(shù)多的原理，它有且只有一種結(jié)構(gòu)：。

2.醇和醚的同分異構(gòu)體書寫方法

醇類是當(dāng)羥基（-OH）取代了碳原子上的氫原子時(shí)產(chǎn)生的烴的衍生物；醚是烴分子中含有（-O-）基團(tuán)時(shí)的烴的衍生物。由于被取代的烴的種類不同，醇和醚也隨之分為飽和和不飽和兩類。芳香醇、烷醇；炔基醚、芳香醚等等。

鏈狀的醇和醚的同分異構(gòu)體的書寫較為簡單，只要將除羥基之外的部分的同分異構(gòu)體列出來，再將羥基或者（-O-）官能團(tuán)對應(yīng)不同的等效氫原子嵌入進(jìn)去即可。但是要注意當(dāng)碳原子數(shù)較多時(shí)，相同碳原子數(shù)的醚和醇會互為同分異構(gòu)體。

芳香醇和醚的同分異構(gòu)體的書寫較為復(fù)雜，除了要考慮醇類同分異構(gòu)體外，還要考慮除苯環(huán)外，其他的碳數(shù)相同的部分可能形成芳香醚或者酚類，此外，苯環(huán)上的位置異構(gòu)也是一個(gè)較為重要的異構(gòu)方式。

例如，芳香醇C7H8O的同分異構(gòu)體有如下幾種：

3.羧酸和醛酮類的同分異構(gòu)體的書寫方法

羧酸是羧基（-COOH）取代了碳原子上的氫原子而形成的烴的衍生物。若取代碳原子上的氫原子換成是醛基（-CHO），那么該化合物就是醛類化合物，同理，當(dāng)烴分子中含有羰基（碳氧雙鍵）時(shí)，該化合物就是酮類。

無論是羧酸、醛還是酮，在高中階段，它們的同分異構(gòu)體主要表現(xiàn)在碳架異構(gòu)。其書寫方法首先要將取代基從主體中摘出來作為端基和官能團(tuán)，其余部分作為長鏈連接在取代基上，然后按照烷烴同分異構(gòu)的書寫規(guī)則。值得一提的是，碳原子數(shù)相同的醛和酮也互為異構(gòu)體。

例如化合物C4H8O的同分異構(gòu)體的書寫，當(dāng)它是醛的時(shí)候有：，當(dāng)它是酮的時(shí)候有：；

羧酸的同分異構(gòu)體還可以是酯類，酯是醇和羧酸分子間發(fā)生消去反應(yīng)，脫水后結(jié)合而成的化合物，此外一些分子內(nèi)既含有羧基又含有羥基的化合物也可以在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)從而得到酯化合物。

例如化合物C4H8O2的同分異構(gòu)體的書寫，當(dāng)該化合物含有羧基時(shí)有：，當(dāng)該化合物含有酯基時(shí)有：。

當(dāng)該化合物含有酯基時(shí)，我們首先要將酯基連在碳原子上，成為某酸某酯，再將酯基嵌入到碳鏈中，若其左右是對稱結(jié)構(gòu)那么只有一種同分異構(gòu)體，若不對稱則有兩種同分異構(gòu)體。

三、結(jié)論

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化，看起來十分復(fù)雜，難以歸納，但是萬變不離其宗，只要掌握了同分異構(gòu)體的書寫規(guī)則就可以將問題迎刃而解。尤其是高中階段，主要考察的是碳架異構(gòu)的書寫，只要幾個(gè)書寫規(guī)則，尤其是注意支鏈的長度不能超過主碳鏈長度原則，靈活運(yùn)用上述方法，就能夠全面、準(zhǔn)確的寫出化合物的同分異構(gòu)體。

參考文獻(xiàn)：

[1]張寧.中學(xué)化學(xué)教學(xué)中同分異構(gòu)體分析[J].宿州教育學(xué)院學(xué)報(bào)，2011，03：138-140.

[2]谷中明，丁永萍，郭玉瑋，李建雄.高中有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫[J].陰山學(xué)刊（自然科學(xué)版），2015，02：97-101.

作者簡介：

白旭東，邯鄲一中高三學(xué)生。