乙烯知識(shí)探究

肖煒焱

一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)

分子式：C2H4，結(jié)構(gòu)式：HCHCHH，電子式：H∶C··H∶∶C··H∶H，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CH2，

最簡(jiǎn)式：CH2，球棍模型：，比例模型：。

點(diǎn)撥1.在寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，單鍵可以省，雙鍵不能省，故乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫成CH2CH2。

2.乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上，由此可以推測(cè)將4個(gè)氫原子逐漸用-CH3取代時(shí)，這些碳原子也與原來(lái)的碳原子在同一平面上。

3.注意球棍模型與比例模型的區(qū)別。

二、乙烯的物理性質(zhì)

常溫下，乙烯是無(wú)色無(wú)味的氣體，難溶于水，密度比同狀態(tài)下的空氣小。

點(diǎn)撥1.乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量為28，與CO、N2相同，比空氣（29）小。

2.由于乙烯的密度與空氣很接近時(shí)，故收集乙烯時(shí)，不能用排空氣法，只能用排水法。

三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)

（1）燃燒：

CH2CH2+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O

點(diǎn)撥①乙烯燃燒時(shí)火焰明亮，并伴有黑煙，原因是乙烯中的含碳量比甲烷高。此現(xiàn)象可以用于鑒別甲烷和乙烯。

②溫度高于100℃時(shí)，反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變。

（2）被強(qiáng)氧化劑氧化：使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

點(diǎn)撥①可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯。

②乙烯被KMnO4（H+）氧化生成CO2，

故不能用酸性高錳酸鉀溶液除氣態(tài)烷烴中混有的乙

要消耗NaOH，另該物質(zhì)原有兩個(gè)酚羥基因發(fā)生中和反應(yīng)也要消耗NaOH，所以1 mol雙氯麝酚最多能與6 mol NaOH反應(yīng)，故C項(xiàng)不正確；該物質(zhì)有兩個(gè)苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol雙氯麝酚最多能消耗6 mol H2，故D項(xiàng)正確。

答案：C

例2某有機(jī)物F的合成路線如圖2所示：

圖2

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A，B。

（2）寫出下列過(guò)程的化學(xué)方程式：

①C→D：。

②B+E→F：。

（3）如果把A→B的條件“NaOH溶液”改成“NaOH乙醇溶液”，則可以得到一種常用作切割金屬的燃?xì)?，寫出A→B的化學(xué)方程式：。

解析根據(jù)框圖中的Br2結(jié)合反應(yīng)物可推得A是1，2-二溴乙烷，根據(jù)“NaOH溶液/△”可推得B是乙二醇，根據(jù)“H2O”可推得C是乙醇，根據(jù)“O2/Cu/△”可推得D是乙醛，根據(jù)“O2/催化劑/△”可推得E是乙酸，根據(jù)濃“H2SO4/△”可推得F是乙酸乙二酯。

答案：（1）CH2BrCH2Br，CH2OHCH2OH

（2）2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3CHO+2H2O

CH2OHCH2OH+2CH3COOH濃H2SO4△

CH3COOCH2CH2CH3COO

+2H2O

（3）CH2BrCH2Br+2NaOH乙醇△

CH≡CH↑+2NaBr+2H2O

（收稿日期：2015-01-26）

烯。

2.加成反應(yīng)

乙烯中碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)比乙烷中碳碳單鍵的鍵長(zhǎng)短，鍵能大，但小于碳碳單鍵鍵能的2倍，故只要較少的能量就能使雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，因此，乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。

在一定條件下，乙烯能與鹵素（X2）、鹵化氫（HX）、H2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。

CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br

（1，2-二溴乙烷）

CH2CH2+HCl

催化劑△CH3CH2Cl

（一氯乙烷）

CH2CH2+H2催化劑△CH3CH3

CH2CH2+H2O催化劑△C2H5OH

（工業(yè)制乙醇）

點(diǎn)撥（1）乙烯能使溴水或溴的CCl4溶液褪色，故可用于鑒別烷烴與乙烯。但由于烷烴能溶于CCl4，故除去烷烴中混有的乙烯時(shí)只能用溴水而不能用溴的CCl4溶液。

（2）乙烯與溴水中的溴反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，液體分為兩層，上層為無(wú)色液體，下層為無(wú)色油狀液體（1，2-二溴乙烷）。

（3）乙烯與HCl加成可得到純凈的一氯乙烷，而乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的產(chǎn)物不純，故不能用取代反應(yīng)制取一氯乙烷。

（4）乙烷中混有乙烯時(shí)，不能用H2來(lái)除，因?yàn)闀?huì)引入新的雜質(zhì)。

3.加聚反應(yīng)

nCH2CH2催化劑△

CH2—CH2

（聚乙烯）

點(diǎn)撥（1）聚合反應(yīng)是指由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子反應(yīng)。

（2）加聚反應(yīng)是指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過(guò)加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)。

（3）形成高分子化合物的小分子化合物叫做單體，如乙烯。高分子化合物中的重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元叫做鏈節(jié)，如—CH2—CH2—。n叫做聚合度。

（4）聚乙烯是混合物，原因是高分子化合物中的n不同。

（5）聚乙烯中沒(méi)有碳碳雙鍵，不會(huì)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

四、乙烯的用途

1.作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí)。

2.可用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等。

3.一個(gè)國(guó)家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。

點(diǎn)撥乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志常作為有機(jī)推斷題的題眼，應(yīng)特別注意。

五、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

1.實(shí)驗(yàn)原理

C2H5OH濃硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

2.實(shí)驗(yàn)裝置（如圖1所示）

圖1

點(diǎn)撥（1）實(shí)驗(yàn)開始前必須檢查裝置的氣密性。

（2）無(wú)水乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3，是為了保證混合后的硫酸的濃度仍較大，具有足夠的脫水性，提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸慢慢加入到乙醇中，并用玻璃棒不斷攪拌。

（3）燒瓶中加入沸石或碎瓷片，以防止液體在受熱時(shí)暴沸。

（4）溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在反應(yīng)液的液面下，但不能接觸燒瓶底部，以準(zhǔn)確測(cè)定反應(yīng)液的溫度。

（5）加熱時(shí)溫度應(yīng)迅速升高到170℃，因?yàn)樵?40℃時(shí)會(huì)生成副產(chǎn)物乙醚。

（6）反應(yīng)最后，反應(yīng)液變黑是因?yàn)闈饬蛩釋⒁掖佳趸蒀、CO2、SO2、H2O，因此制得的乙烯不純。由于SO2也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故在乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)將氣體先通過(guò)堿石灰或NaOH溶液除去SO2。

（收稿日期：2015-02-16）