反思作業(yè)錯(cuò)誤 優(yōu)化教學(xué)策略

摘要：作業(yè)是教學(xué)過(guò)程的一個(gè)重要環(huán)節(jié)，通過(guò)分析學(xué)生作業(yè)中的錯(cuò)誤問(wèn)題，反思教師的教學(xué)過(guò)程與行為，及時(shí)優(yōu)化教學(xué)策略，幫助學(xué)生突破學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的障礙，提升有機(jī)化學(xué)素養(yǎng)，不斷提高教學(xué)效益。

關(guān)鍵詞：作業(yè)；錯(cuò)誤；反思；優(yōu)化；教學(xué)策略

文章編號(hào)：1005–6629（2015）10–0076–05 中圖分類(lèi)號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

作業(yè)是教學(xué)過(guò)程的一個(gè)重要環(huán)節(jié)，是教學(xué)管理的一個(gè)有機(jī)組成部分，也是提高教學(xué)質(zhì)量的重要保障。學(xué)生作業(yè)錯(cuò)誤是不可避免的，教師常見(jiàn)的處理方法是：讓學(xué)生錯(cuò)題重做，即常說(shuō)的“有錯(cuò)必糾”法。這種方法雖能有效促進(jìn)學(xué)生澄清知識(shí)誤區(qū)、提升解題能力，但筆者認(rèn)為對(duì)學(xué)生普遍存在的錯(cuò)誤，教師更須反思自己的教學(xué)、思路等，進(jìn)而優(yōu)化教學(xué)策略，減少下一輪學(xué)生再次出現(xiàn)類(lèi)似錯(cuò)誤的幾率，而平常教學(xué)中這一招常被某些教師忽視。筆者在教學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊時(shí)，進(jìn)行了多角度多層次的實(shí)踐，收到了較好的教學(xué)效果，現(xiàn)和同行探討如下。

1 “二維、三維”空間的轉(zhuǎn)換策略

學(xué)生作業(yè)：（節(jié)選）判斷D組表示的是否為同種物質(zhì)？

學(xué)生作業(yè)中該題錯(cuò)誤率較高，教師解析答案后仍有一部分學(xué)生一知半解。這一現(xiàn)象表明：在初學(xué)有機(jī)化學(xué)時(shí)，將三維空間上的有機(jī)分子改寫(xiě)為二維平面上的結(jié)構(gòu)式時(shí)，學(xué)生思維上有一定的障礙。教師在教學(xué)中如何幫助學(xué)生突破呢？

1.1 搭建模型，具體感知

在新課學(xué)習(xí)甲烷結(jié)構(gòu)時(shí)，應(yīng)讓學(xué)生自己動(dòng)手搭建甲烷的球棍模型（如圖1所示）。在搭建過(guò)程中，學(xué)生直觀感受到甲烷分子在三維空間內(nèi)是正四面體結(jié)構(gòu)，四個(gè)氫原子的位置在三維空間是等效的。當(dāng)其中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)溴原子取代后，沒(méi)有同分異構(gòu)體，即二溴甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。所以D組兩種結(jié)構(gòu)式表示的物質(zhì)都應(yīng)是二溴甲烷，所以應(yīng)為同種物質(zhì)[1]。

1.2 理解模型，領(lǐng)悟方法

在學(xué)生搭建甲烷球棍模型的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生理解模型，從而得出這樣的規(guī)律：在二維平面上書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）時(shí)，碳原子周?chē)乃膫€(gè)共價(jià)鍵，向上、向下、向左、向右應(yīng)是等效的。所以可將作業(yè)D中前者結(jié)構(gòu)式中右邊的H原子與下方的Br原子相互對(duì)換就變?yōu)榱撕笳撸梢?jiàn)寫(xiě)法雖不同，通過(guò)這樣的轉(zhuǎn)換兩者是一樣的。

通過(guò)模型感悟，學(xué)生深刻領(lǐng)悟到三維與二維有機(jī)分子表示方法的轉(zhuǎn)化規(guī)律，學(xué)生的認(rèn)識(shí)必然會(huì)從感性認(rèn)識(shí)上升為理性認(rèn)識(shí)，有效地突破了認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)的第一障礙。同時(shí)在突破過(guò)程中，還有助于學(xué)生感悟總結(jié)出判斷有機(jī)分子中氫原子等效性的具體方法：一是連接在同碳原子上的氫原子必等效；二是分子中對(duì)稱(chēng)的氫原子必等效。

2 “斷鍵、接鍵”的過(guò)程模擬策略

2.3 問(wèn)題解決，理解消化

學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)是否正確理解、能否遷移應(yīng)用，是學(xué)生掌握有機(jī)反應(yīng)的重要標(biāo)志，是考生得分的關(guān)鍵點(diǎn)。舉例應(yīng)用如下。

案例：（節(jié)選2015揚(yáng)州高三期末卷）藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性，其合成路線如下：

在教學(xué)中可引導(dǎo)學(xué)生將掌握的取代、加成、消去等基本有機(jī)反應(yīng)原理，采用將有機(jī)物前后對(duì)比，再輔助必要的反應(yīng)條件的策略，讀懂新合成路線中的每一步反應(yīng)。如題中的第①步反應(yīng)，通過(guò)對(duì)比發(fā)現(xiàn)A物質(zhì)中氨基上的兩個(gè)氫原子反應(yīng)掉了，另一反應(yīng)物中醛基上的氧原子反應(yīng)掉了，這樣可得出另一生成物必為H2O，進(jìn)一步理解是醛基中碳氧雙鍵斷一個(gè)鍵“伸出兩只手”，氨基上一個(gè)氮?dú)滏I斷開(kāi)，兩者發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)。因此，A生成B的反應(yīng)可理解為先加成后消去兩步完成[2]。

同理，第②步反應(yīng)，對(duì)比B與C兩物質(zhì)，很快發(fā)現(xiàn)B中的碳氮雙鍵中的一個(gè)鍵發(fā)生了斷裂，另一反應(yīng)物中左邊甲基上斷裂一個(gè)碳?xì)滏I，然后兩者發(fā)生加成反應(yīng)生成C有機(jī)物，所以反應(yīng)②是典型的加成反應(yīng)。第③步反應(yīng)，可理解為羰基上的加成反應(yīng)。第④步反應(yīng)，題中有一提示失去一個(gè)水分子，學(xué)生就判斷出是D物質(zhì)中羥基和相鄰碳上氫發(fā)生的消去反應(yīng)。第⑤步反應(yīng)，應(yīng)是氮原子上的氮?dú)滏I斷裂，相鄰碳上碳?xì)鋽嗔?，生成碳氮雙鍵，該反應(yīng)從組成變化來(lái)看是去氫的反應(yīng)，可理解為氧化反應(yīng)，也可從結(jié)構(gòu)變化的角度理解為消去反應(yīng)。

3 “明線、暗線”交織并舉策略

不難發(fā)現(xiàn)，在學(xué)習(xí)有機(jī)合成內(nèi)容后，在作業(yè)和測(cè)試中，學(xué)生書(shū)寫(xiě)有機(jī)合成路線題時(shí)，發(fā)現(xiàn)錯(cuò)誤較多，得分不理想。通過(guò)分析，發(fā)現(xiàn)學(xué)生常見(jiàn)的錯(cuò)誤歸納起來(lái)有：①反應(yīng)條件出錯(cuò)，如鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件與醇發(fā)生消去的實(shí)驗(yàn)條件易混淆等。②逆向合成思維在新情景中不能靈活應(yīng)用。③對(duì)題中所給顯性信息及有機(jī)流程中隱性信息不能領(lǐng)會(huì)應(yīng)用等。為了能幫助學(xué)生突破該瓶頸，通過(guò)反復(fù)思考、實(shí)踐后，采用了“明線、暗線”交錯(cuò)并舉的整體教學(xué)策略，效果滿(mǎn)意。

3.1 突出明線，熟練雙基

有機(jī)化學(xué)選修教材中，按官能團(tuán)的思路，教材中存在一條重要有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示。

對(duì)這一明線，在課堂上可設(shè)計(jì)問(wèn)題由乙烯如何合成乙酸乙酯？讓學(xué)生自主構(gòu)建完善該明線，在構(gòu)建中須讓學(xué)生清晰每一步的反應(yīng)條件和反應(yīng)原理，要讓學(xué)生熟練掌握涉及的反應(yīng)化學(xué)方程式，特別是易混淆的反應(yīng)條件，總結(jié)如下表。

然后，設(shè)計(jì)由乙烯如何合成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯？讓學(xué)生可采用“三步思維法”規(guī)范書(shū)寫(xiě)有機(jī)合成流程圖。

第一步：前期思考，讓學(xué)生找到原料、合成的目標(biāo)產(chǎn)物分別是什么，再進(jìn)行結(jié)構(gòu)對(duì)比，弄清來(lái)源，初步形成思路。

第二步：中期嘗試，如合成的目標(biāo)產(chǎn)物是酯、高分子化合物時(shí)，可引導(dǎo)學(xué)生嘗試逆向合成思維分析，采用逆推、順推，如合成的目標(biāo)產(chǎn)物非酯、非高分子化合物時(shí)，應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生充分調(diào)動(dòng)題中所給的“已知”、轉(zhuǎn)化流程中隱含的信息及高中化學(xué)知識(shí)綜合嘗試。

第三步：后期優(yōu)化，當(dāng)學(xué)生形成正確的合成思路后，應(yīng)提醒學(xué)生規(guī)范書(shū)寫(xiě)，注意檢查，確保每一步的書(shū)寫(xiě)科學(xué)、規(guī)范，盡量減少不必要的失誤。

4 “排列、組合”的有序探究策略

從作業(yè)中可發(fā)現(xiàn)限制條件下書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，學(xué)生困難較大。為此，在教學(xué)中通過(guò)不斷優(yōu)化，形成了“排列、組合”的有序教學(xué)策略，學(xué)生興趣較濃，效果理想。

4.1 問(wèn)題探究，感悟排列

在新課教學(xué)時(shí)，可設(shè)計(jì)以下問(wèn)題：①判斷下列分子甲苯、萘、蒽、船式環(huán)己烷的二取代物有多少種？②判斷C4H11N、C5H13N所代表的同分異構(gòu)體各有多少種？③判斷C5H12O所代表的醇和醚的同分異構(gòu)體各有多少種？④判斷C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種？⑤判斷無(wú)機(jī)苯B3N3H6的二取代物、三取代物各有多少種？

對(duì)于結(jié)果a因-C4H9本身有4種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生4種異構(gòu)體；對(duì)于結(jié)果b因-C3H7本身有2種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生2種異構(gòu)體；對(duì)于結(jié)果c、d只有一種結(jié)構(gòu)。因此，C4H11N共有8種同分異構(gòu)體，用相似的排列思維推知C5H13N有17種同分異構(gòu)體。

對(duì)問(wèn)題③的探討，以O(shè)原子為抓手，因O的周?chē)蛇B二個(gè)共價(jià)鍵（-O-），C5H12O的同分異構(gòu)體就可將五個(gè)碳原子在O的周?chē)帕校膳懦鋈N結(jié)果：

a：H11C5-O-H b：H9C4-O-CH3

c：H7C3-O-C2H5

對(duì)于結(jié)果a中-C5H11本身有8種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生8種異構(gòu)體且都屬于醇類(lèi)；

對(duì)于結(jié)果b中-C4H9本身有4種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生4種異構(gòu)體且都屬于醚類(lèi)；

對(duì)于結(jié)果c中-C3H7本身有2種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生2種異構(gòu)體且都屬于醚類(lèi)?？梢?jiàn)C5H12O同分異構(gòu)體共有14種。用相似的排列思維法也可排出問(wèn)題④C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構(gòu)體分別為4種和9種。

對(duì)問(wèn)題⑤的探討，學(xué)生聯(lián)想有機(jī)苯的結(jié)構(gòu)，推知B3N3H6結(jié)構(gòu)為觀察分子中有2種等效氫，所以一取代物就有2種。對(duì)于二、三取代物，學(xué)生采用分類(lèi)討論排列思維法來(lái)解決。二取代物有a：取代原子排在兩個(gè)B原子上；b：取代原子排在兩個(gè)N原子上；c：取代原子一個(gè)排在B原子上、一個(gè)排在N原子上，共有三種排法。其中，排法c又可產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，因此二取代物有4種。三取代物有a：取代原子排在三個(gè)B原子上；b：取代原子排在三個(gè)N原子上；c：取代原子一個(gè)排在B原子上、兩個(gè)排在兩個(gè)N原子上；d：取代原子兩個(gè)排在兩個(gè)B原子上、一個(gè)排在一個(gè)N原子上，共有四種排法。其中排法c、d又可產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以三取代物有6種。

4.2 熱點(diǎn)突破，感悟有序

關(guān)于限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)成為了考查的熱點(diǎn)，解答此問(wèn)，思維要求高，學(xué)生做作業(yè)時(shí)普遍感到難度較大。為此，進(jìn)行了熱點(diǎn)探究，活動(dòng)過(guò)程如下。

探究：（節(jié)選2014江蘇高考17題）B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

第一步：關(guān)注創(chuàng)設(shè)對(duì)象，觀察不飽和度（Ω）

本題的創(chuàng)設(shè)對(duì)象有機(jī)物B，觀察其結(jié)構(gòu)，不難發(fā)現(xiàn)不飽和度Ω=9。不飽和度觀察的一般規(guī)律是：一個(gè)雙鍵（烯烴、亞胺、羰基化合物等）Ω=1，一個(gè)叁鍵（炔烴、腈等）Ω=2，一個(gè)環(huán)（如環(huán)烷烴）Ω=1，一個(gè)獨(dú)立苯環(huán)Ω=4，一個(gè)-NO2Ω=1等。

第二步：審限制條件，確定對(duì)應(yīng)基團(tuán)

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。這一限制條件可說(shuō)明：①分子中有兩個(gè)苯環(huán)；②說(shuō)明結(jié)構(gòu)上盡可能滿(mǎn)足對(duì)稱(chēng)。

第三步：速減法，巧排列

4 結(jié)束語(yǔ)

教學(xué)實(shí)踐表明，充分利用學(xué)生作業(yè)中暴露的問(wèn)題，反思教師的教學(xué)行為，優(yōu)化教學(xué)策略，通過(guò)不斷實(shí)踐、總結(jié)，不僅能提高教學(xué)效益，更能從學(xué)生的角度去思考教學(xué)，有效突破學(xué)生學(xué)習(xí)中的困惑，全面提升學(xué)生的化學(xué)素養(yǎng)，踐行“從學(xué)生中來(lái)，到學(xué)生中去”的教學(xué)愿望[3]。

參考文獻(xiàn)：

[1]曾昭瓊等合編.有機(jī)化學(xué)（第四版上冊(cè)）[M].北京：高等教育出版社，2014：15～18.

[2]邢其毅等合編.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版下冊(cè)）[M].北京：高等教育出版社，1993：956～958.

[3]諸全頭.形成規(guī)律原理促進(jìn)遷移應(yīng)用[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2012，（12）：60～62.