辛烯基琥珀酸納米纖維素纖維酯的制備及性質研究

胡建雪，趙　偉，楊瑞金（.江南大學食品學院，江蘇無錫4；.江南大學食品科學與工程國家重點實驗室，江蘇無錫4）

辛烯基琥珀酸納米纖維素纖維酯的制備及性質研究

胡建雪1，趙偉2，*，楊瑞金2
（1.江南大學食品學院，江蘇無錫214122；2.江南大學食品科學與工程國家重點實驗室，江蘇無錫214122）

本文以蒸汽閃爆（high density steam flash-explosion，HDSF）預處理技術對秸稈進行處理，并結合酶解和高壓均質處理制得納米纖維素纖維（Nanofibrilled cellulose，NFC）。研究NFC與辛烯基琥珀酸酐（Octenyl Succinic Anhydride，OSA）的酯化反應條件，并探討合成的辛烯基琥珀酸納米纖維素纖維酯（OSA-NFC）在強力吸附油脂膳食纖維方面的應用。結果表明在OSA-NFC的取代度小于0.02的前提下，酯化改性的最佳反應條件為：反應時間4 h，溫度40℃，pH8.5，OSA為NFC干重的3%，NFC含量3%，反應效率可以達到95%以上。且OSA酯化改性后，NFC的持油力可以達到5.56～9.33 g/g，具有作為可強力吸附油脂的膳食纖維應用的潛力。

蒸汽閃爆，納米纖維素纖維，膳食纖維，辛烯基琥珀酸酐

納米纖維素是天然纖維素分子經(jīng)軟化、活化和酶切等處理得到的微細化纖維素［1-4］，因其具有高結晶度、高透明性、高楊氏模量、可降解、可再生等特性，目前在高性能復合材料領域顯示出很大的應用前景。根據(jù)制備方法的不同納米纖維素可分為納米晶體纖維素（Cellulose nanocrystals，CNC）和納米纖維素纖維（Nanofibrillated cellulose，NFC）兩類。CNC的分子結構中只含有通過羥基緊密結合的纖維素分子的結晶區(qū)，表面的活性羥基很少；而NFC分子中含有結晶區(qū)和非結晶區(qū)兩部分，在機械處理過程中纖維素解聚，暴露出許多的活性羥基［5］。所以與CNC相比，NFC的化學反應活性更大，即可以通過羥基的成酯、成醚反應等接枝其他基團［6］，制備新型NFC衍生物，以擴大其應用范圍。辛烯基琥珀酸酐（Octenyl succinic anhydride，OSA）是具有疏水性的分子，已被用于制備辛烯基琥珀酸淀粉酯，并被美國食品及藥物管理部批準可用于食品［7］，目前廣泛用作食品、涂料等行業(yè)的增稠劑及乳化穩(wěn)定劑［8］。但用OSA酯化改性制備強力吸附油脂膳食纖維的研究還未見報道，只有鄭為完等［9］制得辛烯基琥珀酸豆渣纖維素酯，并將高取代度的樣品用做去污劑。

目前關于膳食纖維理化性質的研究表明，因膳食纖維的親水性很高，這使其對油脂的吸附能力很低，尤其是不溶性膳食纖維，如蕎麥膳食纖維的持油力為1.00～1.43 g/g［10］，葡萄糖皮渣中膳食纖維的持油力約為1.05 g/g［11］。雖然一些物理技術處理后膳食纖維的持油力增大，如微射流技術處理后膳食纖維的持油力由2.44 g/g升高到7.58 g/g［12］，但是處理過程中能耗大。本文以NFC為原料，采用濕法制備辛烯基琥珀酸納米纖維素纖維酯（OSA-NFC），以取代度和反應效率為衡量指標，研究OSA-NFC的制備工藝，改善NFC的理化特性，提高NFC的持油力。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

稻秸稈采自江蘇省無錫市，粉碎至長3～5 cm左右；乙醇、鹽酸、氫氧化鈉、乙醚、石油醚國產(chǎn)分析純，國藥集團化學試劑有限公司；辛烯基琥珀酸酐西格瑪中國有限公司；金龍魚精煉一級大豆油嘉里糧油（中國）有限公司；酸性木聚糖酶（80000 U/g） 北京世博嘉興生物科技有限公司；漆酶（2000 U/g） 蘇柯漢（濰坊）生物工程有限公司；CL-8000型酸性纖維素酶（8000 U/mL） 濟南諾能生物工程有限公司；臺灣風味香腸河南雙匯投資發(fā)展股份有限公；雨潤臺灣風味香腸南京雨潤食品有限公司。

QB-200型汽爆機鶴壁市汽爆工程技術研究中心；SHB-Ⅲ型循環(huán)水式多用真空泵鄭州長城科工貿(mào)有限公司；Nicolet iS10型傅里葉變換紅外光譜儀美國賽默飛公司；Allegra Ta25R型冷凍離心機美國BeckMan公司；T25型高速分散器德國IKA公司；APV-1000型實驗型高壓均質機美國APV公司。

1.2實驗方法

1.2.1蒸汽閃爆（HDSF）輔助提取實驗稻秸稈原料在自來水中浸泡24 h，濾去浸泡液備用。開啟蒸汽閃爆機，預浸的秸稈在1.6 MPa維持270 s后爆破，將物料噴至回收倉中，收集汽爆后的秸稈烘干粉碎（80目）。

1.2.2納米纖維素纖維（NFC）的制備將蒸汽閃爆處理后的秸稈殘渣用含2%NaOH的70%乙醇溶液在80℃反應2 h，反應后將殘渣洗至中性。然后依次用酸性木聚糖酶、漆酶（含0.03%H2O2）、纖維素酶在50℃水解殘渣，每種酶的水解時間分別為3、4、12 h，沸水浴10 min滅酶后加入秸稈原料3倍的去離子水洗滌3次，加水稀釋至2%，高速分散器11×103r/min處理2 min，50 MPa高壓均質處理7次，得到納米纖維素纖維（Nanofibrilled cellulose，NFC）。

1.2.3NFC的酯化改性NFC加去離子水配成一定濃度的懸浮液，并調為特定的pH，在特定的溫度下攪拌30 min后，緩慢加入乙醇稀釋5倍的辛烯基琥珀酸酐（以NFC的干基計）反應，反應過程中要維持溶液的pH保持穩(wěn)定。反應結束后，用2%HCl溶液調節(jié)體系pH至6.5～7.0，離心用70%乙醇洗滌3次后，將殘渣裝入自封袋中4℃儲存?zhèn)溆谩?/p>

具體反應條件如下：OSA添加量優(yōu)化過程中的反應條件：pH8.0，時間3 h，溫度35℃，NFC含量（NFC的質量與水的比例）3%，OSA是NFC干重的1%、2%、3%、4%；反應時間的優(yōu)化過程中的反應條件：pH8.0，溫度35℃，NFC含量3%，OSA是NFC干重的3%，時間2、3、4、6、8 h；pH優(yōu)化過程中的反應條件：時間3 h，溫度35℃，NFC含量3%，OSA是NFC干重的3%，pH7.5、8.0、8.5、9.0、9.5；反應溫度優(yōu)化過程中的反應條件：OSA是NFC干重的3%，pH8.5，時間4 h，NFC含量3%，溫度30、35、40、45℃；NFC含量優(yōu)化過程中的反應條件：反應條件：OSA是NFC干重的3%，pH8.5，時間4 h，溫度50℃，NFC含量：1%、3%、5%。

1.2.4OSA-NFC的取代度（DS）的測定方法平均每個失水葡萄糖單元上被OSA取代的羥基數(shù)目稱為DS，DS的測定參考Ruan Hui等的方法［13］，并做適當修改。準確稱取1.5～2.5 g已知水分含量的OSA-NFC于50 mL燒杯中，用10 mL乙醇潤濕樣品，吸取2.5 mol/L的鹽酸乙醇溶液15 mL，均勻淋洗燒杯壁。磁力攪拌30 min后，加95%的乙醇溶液20 mL，繼續(xù)攪拌10 min，抽濾，用95%乙醇淋洗至無氯離子（用0.01 mol/L的硝酸銀溶液檢測）。將濾渣轉入燒杯中于60℃烘干4 h，而后準確稱取0.5 g烘干的樣品于500 mL燒杯中，加水300 mL，沸水浴20 min，加酚酞指示劑3滴，趁熱用0.1 mol/L的標準NaOH滴定至pH8.2，同時做空白。根據(jù)公式計算取代度（DS）。

式中：0.1624為葡萄糖殘基的摩爾質量（kg/mol）；0.210為辛烯基琥珀酸酐的摩爾質量（kg/mol）；A為每克OSA-NFC所消耗0.1mol/L氫氧化鈉的物質的量（mol/g）；V為消耗的0.1mol/L氫氧化鈉的體積（mL）；c為氫氧化鈉標準溶液的濃度（mol/L）；m為樣品的質量（g）。

1.2.5傅里葉變換紅外光譜分析傅立葉變換紅外光譜（FTIR）分析采用KBr壓片法，波長范圍400～4000 cm-1，分辨率4 cm-1。

1.2.6NFC和OSA-NFC的持油力（Oil holding capacity，OHC）測定準確稱取已知水分含量的樣品0.5 g于已知質量的15 mL離心管中，加食用油10 mL混合均勻后于37℃培養(yǎng)箱中靜置1 h，3000 r/min離心20 min，棄去上清，稱重。計算公式如下：

1.2.7NFC和OSA-NFC在模擬胃腸道消化中吸附油脂的能力實驗中模擬的唾液、胃液、十二指腸液、膽汁液的配方參照Sun Jin Hur［14］的方法。取已知質量分數(shù)的濕樣品4.000～5.000 g于250 mL錐形瓶中，加10 mL去離子水將樣品分散均勻，準確加入食用油或攪碎的香腸10.000 g。用移液管移取模擬唾液10 mL，37℃150 r/min搖床振蕩6 min后，加入25 mL模擬胃液，于37℃150 r/min搖床振蕩2 h。反應后向反應體系中加模擬十二指腸液25 mL、膽汁液10 mL，繼續(xù)振蕩2 h后，3000 r/min離心10 min得到上清，并用20 mL去離子水將離心杯中的油脂洗干凈，并入上清液中，測定所得溶液中油脂的含量。

溶液中油脂含量的測定參照GB/T 5009.6-2003，采用酸水解法并做少量修改。以香腸為反應底物樣品上清中加50 mL鹽酸，70～80℃水浴，每隔5～10 min搖晃一次至試樣完全消化。取出錐形瓶，加入20 mL乙醇混合，冷卻后將混合液移入100 mL具塞量筒中，用乙醚和石油醚分次萃取。萃取方法參照GB/T 5009.6-2003。以食用油為反應底物的樣品上清不經(jīng)酸水解直接進行油脂的萃取。計算公式如下：

式中：m1為恒重的平底燒瓶的質量（g）；m2為恒重的平底燒瓶與萃取油脂的總質量（g）；m3為NFC樣品的干重（g）；m4為反應中加入的油脂質量（g）；m5為反應中不加油脂只加模擬溶液的樣品經(jīng)萃取恒重后燒瓶與萃取物的總質量（g）。

式中：m1～m5同上，m6為反應中加入香腸的質量；A為模擬反應中每克香腸中萃取的油脂含量（g油/g纖維）。

1.3數(shù)據(jù)處理

實驗平行測定3次，應用Microsoft Excel 2010統(tǒng)計處理數(shù)據(jù)，應用Origin 8.5軟件（OriginLab公司）作圖。

2　結果與分析

2.1OSA-NFC的制備工藝條件優(yōu)化

2.1.1OSA添加量對OSA-NFC的DS和RE的影響OSA的加入量應依據(jù)最終產(chǎn)品的DS而定，根據(jù)美國食品藥品管理局（FDA）批準的標準，用于食品中的OSA與淀粉的質量比要小于0.03，即DS約為0.02［15］。OSA濃度的實驗結果如圖1所示，由圖1可以看出隨著OSA添加量提高，DS增大，RE總體呈現(xiàn)上升的趨勢，只在OSA添加量為3%時呈現(xiàn)降低的趨勢，這可能與反應過程中攪拌不均有關。因OSA的添加量增大，其與纖維素分子的接觸幾率增大，RE增大。因此結合FDA的規(guī)定考慮，OSA的添加量為NFC干重的3%比較適宜。

圖1　OSA添加量對OSA-NFC DS和RE的影響Fig.1　Effect of OSA concentration on the DS and RE of OSA-NFC

2.1.2反應時間對OSA-NFC的DS和RE的影響出于節(jié)約成本和效率的考慮，需要選擇一個合適的反應時間，使DS和RE達到相對較高的水平。由圖2可以看出，隨著反應時間的延長，OSA-NFC的DS和RE先增大后降低，在反應4 h時DS和RE達到最大。這是因為OSA與NFC的酯化反應是可逆的親和反應，反應時間太短，酯化反應不完全；反應時間繼續(xù)延長，由于酯化和水解反應的進行，OSA的濃度降低，OSA-NFC的水解增加，使DS下降，一定時間后可逆酯化反應達到平衡，DS逐漸趨于穩(wěn)定。因此適宜的反應時間為4 h。

圖2 反應時間對OSA-NFC DS和RE的影響Fig.2　Effect of reaction time on the DS and RE of OSA-NFC

2.1.3pH對OSA-NFC的DS和RE的影響改性反應中體系的pH對DS和RE有很大的影響，圖3是反應pH與DS的關系，pH在7.5～8.5的范圍內(nèi)，DS和RE隨pH的增大而增大；pH在8.5～9.5的范圍內(nèi)，DS和RE隨pH的增大而減小。這是因為OSA酯化反應是可逆的親和取代反應，反應體系的pH呈弱堿性有利于OSA的酯化反應［16］，若pH過低，則不利于纖維素上的羥基與酸酐酯鍵的親核反應，酯化速率降低。但是反應體系中pH過高時，酸酐易與堿反應生成羧酸氫鈉，使OSA與纖維素的反應活性降低甚至生成不與纖維素反應的羧酸二鈉，而且在高pH的環(huán)境中生成的OSA-NFC還可能被水解。因此，在pH8.5時，酯化反應的DS和RE最大，因此選擇此pH8.5為最佳的條件。

圖3　pH對OSA-NFC DS和RE的影響Fig.3　Effect of pH on the DS and RE of OSA-NFC

2.1.4反應溫度對OSA-NFC的DS和RE的影響由圖4可知當溫度升高時，OSA-NFC的DS和RE增大，但當溫度超過40℃時，DS的變化不大。反應溫度過低，不利于反應物越過反應能壘，致使反應效率很低；溫度升高，有利于NFC和OSA分子的運動加快，NFC分子充分吸水膨脹，暴露了更多的活性羥基基團，有利于酯化反應的進行。但是溫度升高的同時酸酐在水中的溶解度升高，水解加快，促使OSA與NFC的酯化度降低［13］，所以反應溫度應控制在合適的值。從圖4可知反應溫度應控制在40℃較為合適。

圖4 反應溫度對OSA-NFC DS和RE的影響Fig.4　Effect of reaction temperature on the DS and RE of OSA-NFC

2.1.5NFC含量對OSA-NFC的DS和RE的影響因當NFC含量達到5%以上時樣品的粘度很大，攪拌困難，所以選擇5%為最大的優(yōu)化條件。由圖5可以看出，隨著NFC含量的增大，產(chǎn)物的DS和RE先增加后減小。因纖維素需要在有水的情況下發(fā)生膨脹，使表面的羥基充分暴露，以增大纖維與OSA的接觸機會。但是當NFC含量達到5%時，反應體系的粘度太大，攪拌困難，OSA與羥基的接觸機率降低，使反應效率降低。因此選擇NFC含量為3%最佳。

圖5　NFC含量對OSA-NFC DS和RE的影響Fig.5　Effect of NFC concentration on the DS and RE of OSA-NFC

由以上的單因素條件優(yōu)化結果可以看出，OSANFC的DS隨OSA添加量的增大而升高，溫度對DS的影響不大，而NFC與水的比例為3%時，OSA-NFC的DS和RE遠遠高于其他條件，只有時間和pH對DS和RE的影響較大。而且在時間單因素的優(yōu)化條件下，NFC酯化反應的DS可以達到0.022，RE達到95%以上。

2.2OSA-NFC的結構表征

以改性NFC和OSA-NFC為研究對象，采用FTIR得到樣品的紅外光譜圖，如圖6所示。

圖6　不同DS的OSA改性樣品的FTIR圖Fig.6　The FTIR spectroscopy of NFC and OSA-NFC

由圖6可知，3419 cm-1處羥基的伸縮振動，是纖維素分子上多個-OH伸縮振動相互疊加形成了較寬的吸收峰，1060 cm-1處對應于纖維素醇的C-O伸縮振動，其周圍的1108 cm-1和1162 cm-1處對應于纖維素分子內(nèi)C-O醚鍵的伸縮振動和C-C骨架的伸縮振動吸收，896 cm-1附近的吸收峰為纖維素中β-1，4糖苷鍵振動的特征吸收峰，這些都表明閃爆處理后纖維素的特征吸收峰沒有變化，說明HDSF處理不會改變纖維的化學結構［17］。OSA與纖維素分子中的羥基發(fā)生酯化反應，形成酯鍵，在波長1744 cm-1處出現(xiàn)C=O的吸收峰，且隨著DS的增大吸收強度增大。除了1744 cm-1處的吸收峰，OSA-NFC和NFC的紅外光譜圖基本相同，這說明酯化改性處理除了引入辛烯基琥珀酸基團外沒有引入其他物質［18］。

2.3NFC和OSA-NFC的OHC

膳食纖維的OHC高，則進食后其吸附油脂的能力大，人體吸收的油脂相對減少，對預防心血管疾病、高血壓等疾病有重要意義。NFC和OSA-NFC吸附油脂的能力如圖7所示。

圖7　不同DS樣品的OHCFig.7　The OHC of NFC and OSA-NFC

由圖7可以發(fā)現(xiàn)隨著DS的增大，OHC增大，這是因為OSA改性后NFC的疏水性提高，對油脂的吸附能力增強。當DS為0.0344時OHC可達到9.33 g/g，比未改性樣品提高3.7 g/g，遠遠大于小麥麩皮納米膳食纖維的持油力（0.9 g/g）［19］。

2.4NFC和OSA-NFC在模擬胃腸道消化實驗中吸附油脂的能力

與在體內(nèi)研究某種在胃腸道內(nèi)的消化效率相比，體外消化也能保證物質變化情況與體內(nèi)的情況一致，而且這種方法操作簡單，準確性高，重現(xiàn)性好，容易控制。所以本實驗采用模擬體外消化的方法，測定膳食纖維樣品在模擬胃腸消化過程中吸附油脂的能力，結果如圖8所示。

圖8　不同DS樣品在模擬胃腸道消化實驗中吸附油脂的能力Fig.8　The OHC of NFC and OSA-NFC in vitro gastrointestinal digestion experiment

由圖8可以看出，體外模擬實驗中直接以食用油為底物的組吸附油脂的能力明顯高于以香腸為底物的組，比如當DS為0.0133時，以食用油和香腸為底物的實驗組OSA-NFC吸附油脂的能力分別達到2.99 g/g和1.44 g/g。這可能是因為食用油直接與纖維結合被吸附，而香腸中的油脂被蛋白質等物質包裹，不易與纖維接觸，致使OSA-NFC對香腸中油的吸附能力降低。而且隨著DS的增大，樣品對油脂的吸附能力增強，這與其持油力結果的趨勢相同，但是吸附能力明顯低于持油力。NFC對油脂的吸附能力是物理和化學性質共同作用的結果，改性前后NFC在溶液中形成網(wǎng)狀結構，會吸附一些油脂，而且化學改性后疏水性增強，也會使吸附疏水性油脂的能力增強。因模擬消化液中的酶蛋白和鹽離子的存在，使油脂和OSANFC的接觸率降低，致使其吸附能力降低。

3　結論

纖維素分子中含有的自由羥基的數(shù)量是酯化改性的關鍵，在NFC的酯化改性反應中，在反應時間4 h，溫度40℃，OSA是NFC干重的3%，pH8.5，NFC含量3%時，NFC酯化反應的DS可以達到0.022，RE可以達到95%以上。采用FTIR對OSA-NFC的結構進行表征，證實NFC與OSA發(fā)生了酯化反應生成OSA-NFC，而且NFC與OSA酯化改性只引入了辛烯基琥珀酸基團，并沒有引入其他物質。對OSA-NFC吸附油脂的能力的研究表明，當OSA-NFC的DS為0.0344時，OHC為9.33 g/g，體外模擬吸附油脂的實驗中OSA-NFC吸附油脂的能力也遠遠高于NFC，這對于制備高劑量吸附油脂的膳食纖維有重要意義。

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Preparation and application of octenyl succinate anhydride nanofibrilled cellulose ester

HU Jian-xue1，ZHAO Wei2，*，YANG Rui-jin2
（1.School of Food Science&Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China；2.State Key Laboratory of Food Science&Technology and School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China）

In this study，high density steam flash-explosion（HDSF）as an innovative pretreatment of biomass was firstly employed to treat rice straw to extract NFC.And the present study was intended to investigate reaction conditions for esterifying NFC with OSA and to explore the practical application of the esterification product in dietary fiber with strong adsorption of oil.The results indicated that suitable parameters for the preparation of OSA-NFC were as follows：reaction time 4 h，reaction temperature 40℃，pH8.5，OSA concentration 3%（in proportion to NFC），concentration of NFC 3%，and the reaction efficiency could be 95%.After modification，the oil holding capacity of OSA-NFC could be 5.56～9.33 g/g.It showed a good application prospect in dietary fiber with strong adsorption of oil.

steam flash-explosion；nanofibrilled cellulose；dietary fiber；octenyl succinic anhydride

TS210.9

B

1002-0306（2015）18-0276-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.18.047

2015－01－16

胡建雪（1989-），女，碩士研究生，研究方向：食品加工與配料，E-mail：hujianxue.0323@163.com。

趙偉（1982-），男，博士，教授，研究方向：食品加工與配料，E-mail：zhaowei500@126.com。

江蘇省農(nóng)業(yè)科技支撐項目（BE2013362，BE2012423）。