食用油天然抗氧化劑的研究與開發(fā)

李　杰，趙聲蘭，陳朝銀，*（.昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，云南昆明650500；.云南中醫(yī)學(xué)院中藥學(xué)院，云南昆明650500）

食用油天然抗氧化劑的研究與開發(fā)

李杰1，趙聲蘭2，陳朝銀1，*
（1.昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，云南昆明650500；2.云南中醫(yī)學(xué)院中藥學(xué)院，云南昆明650500）

油脂氧化是影響油脂質(zhì)量的主要因素，油脂抗氧化劑在油脂貯藏和食品加工過程中起著重要的作用，尤其天然抗氧化劑既能解決油脂氧化，又能解決食品安全問題，而且還可以開發(fā)保健型食用油脂。本文闡述了油源及非油源、國標(biāo)及非國標(biāo)天然抗氧化劑的種類及其抗氧化效率，對尚在研發(fā)中的葡萄多酚、花生殼多酚、槐角黃酮、麥冬黃酮等非油源性天然抗氧化劑進(jìn)行詳述，其多兼具多重保健功能，是食用油天然抗氧化劑和復(fù)合抗氧化劑的開發(fā)方向，以期為天然抗氧化劑的開發(fā)和利用提供參考。

食用油，天然抗氧化劑，抗氧化作用，安全性

食用油通常含有較高的不飽和脂肪酸，在其貯存、運輸和食品加工中常發(fā)生不同程度的氧化變質(zhì)，不僅導(dǎo)致食用油氣味和滋味嚴(yán)重劣變，影響油脂食用價值，而且會危及人體健康。目前食用油的抗氧化研究方興未艾（圖1），其中傳統(tǒng)的化學(xué)合成抗氧化劑BHA、BHT、PG和TBHQ具有較好的抗氧化效果，并在油脂中得到了一定的應(yīng)用，但其潛在的毒性甚至致癌作用，具有較高的食品安全風(fēng)險，許多國家已禁止其使用。天然抗氧化劑具有高效、安全、無毒或低毒等特點，是抗氧化研發(fā)的重要方向之一。已知食用油天然抗氧化劑有油源性和非油源性兩大類，油源性的研發(fā)重點是如何讓油料中的抗氧化成分盡可能多地進(jìn)入食用油中，非油源性的研發(fā)重點則是研發(fā)安全高效的天然抗氧化劑及其制備工藝。加強(qiáng)食用油天然抗氧化劑的研究和開發(fā)，既能解決食用油氧化變質(zhì)的問題，也能更好地保障食品安全及提高保健功能，具有重要的科學(xué)及社會經(jīng)濟(jì)意義［1-2］。

圖1CNKI數(shù)據(jù)庫中近年主題含“食用油”及“抗氧化”的文獻(xiàn)量Fig.1　The amount of literature with the theme“edible”and“antioxidant”in CNKI database in recent years

1　油料來源的天然抗氧化劑

1.1橄欖多酚

橄欖多酚是橄欖果肉中含苯甲酰結(jié)構(gòu)的酚酸類，主要為沒食子酸和鞣酸，有較強(qiáng)的抗氧化活性，對羥基自由基、亞硝酸鹽具有較強(qiáng)的清除作用，相同濃度下，橄欖多酚對超氧陰離子自由基的清除率低于VC和BHT［3］。

1.2芝麻酚

芝麻酚即3，4-亞甲二氧基苯酚，由芝麻籽中的芝麻酚在油脂加工過程中轉(zhuǎn)化而成，是芝麻油的主要香氣成分，也是芝麻油重要的抗氧化劑。以大豆油為底物時芝麻酚的抗氧化性弱于BHT，但在豬油中芝麻酚的抗氧化性與TBHQ相當(dāng)，強(qiáng)于BHT，且在加熱過程中比VE具有更高的穩(wěn)定性和抗氧化性［4］。

1.3VE

VE又名生育酚，包括生育酚和生育三烯酚2類共8種化合物，即α、β、γ、δ生育酚和α、β、γ、δ生育三烯酚。α-生育酚是自然界中分布最廣泛，含量最豐富，活性最高的維生素E形式。對酸、熱都很穩(wěn)定，對堿不穩(wěn)定，若在鐵鹽、鉛鹽或油脂酸敗的條件下，會加速其氧化而被破壞。植物油中的VE含量為核桃油＞玫瑰茄籽油＞香麻油＞葵花籽油＞花生油，利用本身自帶的VE來抗氧化，對于保持植物油的抗氧化性有很大的意義。VE不但可以中斷氧化游離基，而且能淬滅單線態(tài)氧，0.02%VE對紅花油的氧化抑制率為32.14%［5］。

1.4植物甾醇

為環(huán)戊全氫菲的3-羥基化合物，主要成分為4-無甲基甾醇、4-單甲基甾醇和4，4-雙甲基甾醇3類。植物油中甾醇主要以游離形式和脂肪酸酯形式存在，通常與亞油酸、油酸結(jié)合，少量與酚酸結(jié)合。其最主要甾醇是4-無甲基甾醇，約占50%～97%。0.5mg/mL植物甾醇對羥自由基的抑制率為78.3%，對超氧自由基的抑制率為67.5%［6］，與VE一起添加到菜籽油中，能相互協(xié)調(diào)起到增強(qiáng)其抗氧化能力的作用。

1.5磷脂

磷脂抗氧化作用較弱，可作為VE的增效劑，協(xié)同加強(qiáng)VE發(fā)揮其抗氧化性，含有磷脂的毛油比精煉油脂抗氧化性要強(qiáng)。

1.6米糠素

米糠素又稱谷維素，主要由多種類型的環(huán)木菠蘿醇阿魏酸酯類的混合物構(gòu)成，對米糠油的抗氧化能力約為VE的1/10～1/5，對豬油也具有較明顯的抗氧化效果［7］。

2　非油料來源的油用天然抗氧化劑

2.1國標(biāo)2760中非油料來源油用天然抗氧化劑

2.1.1茶多酚茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，主要有兒茶素類、黃酮類、花青素類及酚酸類4大類組成，兒茶素是茶多酚中活性較強(qiáng)的物質(zhì)，具有較活潑的羥基氫，能提供氫質(zhì)子，其中表沒食子兒茶素沒食子酸酯具有很強(qiáng)的清除自由基的活性。對植物油的抗氧化活性高于VE而低于BHT，對動物油脂的抗氧化活性則茶多酚明顯強(qiáng)于VE和BHT［8］。在160℃的食用油中添加茶多酚30min后茶多酚僅降低了25%，食用油的過氧化值幾乎不變，說明其在高溫下具有很好的抗氧化效果。

2.1.2蘋果多酚蘋果多酚主要成分為原花青素、酚酸和黃酮類物質(zhì)，含有大量的酚羥基，具有較強(qiáng)的提供氫質(zhì)子的能力，將高度氧化性的自由基還原形成穩(wěn)定自由基，從而終止自由基連鎖反應(yīng)達(dá)到清除自由基和抑制脂質(zhì)過氧化的目的。通過蘋果多酚提取物的體外抗氧化實驗得到，蘋果多酚對植物油和動物油均有明顯的抗氧化作用，尤其對延長芝麻油的保質(zhì)期有明顯效果，其對植物油的抗氧化效果遠(yuǎn)優(yōu)于BHT，清除自由基的能力高于茶多酚，并且與螯合劑檸檬酸復(fù)配后，其抗氧化能力增強(qiáng)［9］。

2.1.3迭迭香提取物迭迭香提取物有效成分為迭迭香酚、迭迭香酸、鼠尾草酚、鼠尾草酸等。以紅花油為底物，0.005%BHA脂質(zhì)氧化抑制率為32.14%，0.015%BHT脂質(zhì)氧化抑制率為49.90%［5］，迭迭香提取物鼠尾草酸的抗氧化功效遠(yuǎn)高于VC、VE、茶多酚等天然抗氧化劑，更優(yōu)于合成抗氧化劑BHT、BHA［10-11］，且其結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、不易分解，可耐190～240℃高溫。

2.1.4竹葉抗氧化物竹葉抗氧化物主要活性成分是以葒草苷、異葒草苷、牡荊苷和異牡荊苷為代表的黃酮苷，具有良好的類SOD活性，能有效地阻斷亞硝化反應(yīng)，張英［12］對竹葉提取物的抗氧化活性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)竹葉提取物具有很好的清除有機(jī)自由基DPPH、超氧陰離子、羥自由基的能力，又通過竹葉功能因子生物抗氧化性研究，得到其具有優(yōu)良和穩(wěn)定的抗活性氧自由基效能，且不會因使用量的增加而出現(xiàn)相反的促氧化作用。

2.1.5植酸植酸又名環(huán)己六醇六磷酸酯，分子結(jié)構(gòu)成環(huán)狀對稱，具有很強(qiáng)的絡(luò)合能力，可與有促進(jìn)氧化作用的金屬離子螯合而使金屬離子失去活性，并且同時釋放H，破壞自動氧化產(chǎn)生的過氧化物，使之不能繼續(xù)形成醛、酮等產(chǎn)物。在濃度為0.5mg/L時，對DPPH自由基、羥基自由基、超氧陰離子的清除率分別為25.81%、15.93%、5.90%，在Fenton反應(yīng)和Haber-Weiss循環(huán)中不會催化羥自由基的產(chǎn)生，成為一種較好的抗氧化劑［13］。添加0.01%植酸到植物油中，可以提高其抗氧化活性，棉籽油提高2倍，大豆油提高4倍，花生油提高40倍，其抗氧化性優(yōu)于BHT和VE［14］。

2.1.6β-胡蘿卜素GB 2760中規(guī)定以物理方法從杜氏鹽藻（Dunaliella salina）養(yǎng)殖湖中得到杜氏鹽藻的濃縮懸浮水溶液，用物理方法進(jìn)一步濃縮，得到天然類胡蘿卜素的濃縮物，其中含有90%以上的β-胡蘿卜素，10%以下的α-胡蘿卜素及2%以下的其他胡蘿卜素異構(gòu)體，然后用食品級的植物油稀釋成所需濃度的油懸浮液。在植物油中，β-胡蘿卜素作為抗氧化劑，不僅能淬滅自由基，還可以淬滅自由基前體單線態(tài)氧，對花生油和豬油的抗氧化性弱于番茄紅素，但在豬油中強(qiáng)于VC［15］。

2.1.7番茄紅素番茄紅素是一種不含氧的類胡蘿卜素，由11個共軛及2個非共軛碳-碳雙鍵組成，能淬滅單線態(tài)氧和清除過氧化自由基，抑制脂質(zhì)過氧化。其抗氧化能力是β-胡蘿卜素的2.0～3.2倍，VE的100倍。對豬油和菜籽油具有較好的抗氧化效果，強(qiáng)于人工合成的油用抗氧化劑TBHQ、BHA和BHT，與茶多酚相當(dāng)［16］。20ppm番茄紅素添加量能有效抑制大豆油體系光敏氧化作用，能使大豆油POV值平均降低31.78%。同時番茄紅素是脂溶性物質(zhì)，溶于食用油中可得到功能性油脂，更好地促進(jìn)番茄紅素的吸收。

表1　食用油天然抗氧化劑及其抗氧化活性Table 1　Natural antioxidants of edible oil and its antioxidant activity

由表1可看出，不同抗氧化劑化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，抗氧化效果也不同。同一種抗氧化劑在植物油和動物油中的抗氧化效果也不同。迷迭香提取物與其他化學(xué)和天然抗氧化劑相比，抗氧化性能更好，且許多歐美國家對其添加量沒有限制，可得到更廣泛的應(yīng)用。

續(xù)表

2.2研發(fā)中的非油料來源油用天然抗氧化劑

2.2.1葡萄多酚葡萄多酚主要來源于葡萄皮和葡萄籽。葡萄皮中的多酚成分主要為花色素類、黃酮和白藜蘆醇，葡萄籽中的多酚成分主要為原花青素、兒茶素類、槲皮苷、單寧。200mg/kg的濃度即可使葡萄籽油的保質(zhì)期延長近4倍，豬油的保質(zhì)期延長15倍，其作用效果強(qiáng)于BHT［19］。但對氧自由基和羥自由基的IC50遠(yuǎn)不如花生殼多酚（表2）。

2.2.2核桃葉多酚核桃葉多酚是用熱水從核桃葉中提取的抗氧化物質(zhì)，通過對羥自由基和DPPH自由基的清除作用，來防止食用油抗氧化，其清除羥自由基的能力遠(yuǎn)高于茶多酚［20］，不僅減少了核桃油的過氧化，還減少了外來添加劑對核桃油色澤、口感造成的不足。

2.2.3木醋液多酚木醋液多酚是木材干餾得到的冷凝液經(jīng)靜置并分離出焦油后的棕紅色液體。核桃殼、棕櫚殼、杏仁殼均可通過干餾得到這種液體。研究發(fā)現(xiàn)，木醋液多酚具有很好的抗氧化活性，不僅可以很好地清除自由基，抗脂質(zhì)過氧化能力也非常明顯，并且在持續(xù)高溫、煎炸條件下對核桃油過氧化仍有很好的抑制作用［21］。

2.2.4花生殼多酚花生殼中含有3.34%～7.13%的多酚類化合物，其中黃酮類物質(zhì)木犀草素含量約0.3%。對花生油、葵花籽油和豬油的抗氧化作用弱于TBHQ，但對花生油和葵花籽油的抗氧化效果優(yōu)于茶多酚［22］。對氧自由基和羥自由基的IC50均為微克級水平，優(yōu)于葡萄多酚的毫克級水平（表2）。

2.2.5槐角黃酮槐角黃酮是槐角的主要活性成分，通過測定油脂的過氧化值發(fā)現(xiàn)，其對大豆油有一定的抗氧化效果，添加量為0.025%時，抗氧化作用強(qiáng)于TBHQ，其同VC或檸檬酸聯(lián)合使用時，存在協(xié)同作用，與VC復(fù)配時，抗氧化作用尤其明顯［23］。

2.2.6筍殼黃酮經(jīng)70%的乙醇提取、大孔樹脂純化可得得率為0.07%的筍殼黃酮。以菜籽油為底物，采用國標(biāo)“碘.硫代硫酸鈉滴定法”（GB/T 5009.37）測得筍殼黃酮的抗氧化活性高于蘆丁，但小于同等濃度條件下人工合成的TBHQ［24］。

2.2.7鼠曲草總黃酮鼠曲草（Gnaphlium affine D. Don）又名佛耳草、清明菜，系菊科鼠曲草屬植物，具有降血脂、降血糖、降血壓、抗衰老、消炎抑菌、增強(qiáng)免疫力等多種功效。采用60%醇提、大孔樹脂純化可得純度達(dá)59.4%的總黃酮產(chǎn)品［25］。鼠曲草總黃酮對大豆油有一定的抗氧化效果，且VC、檸檬酸和酒石酸對鼠曲草總黃酮的抗大豆油氧化效果均有增效作用，0.05%鼠曲草總黃酮與0.02%的人工合成的BHT抗大豆油效果相近，且0.05%總黃酮和0.02%TBHQ混合使用時，抗大豆油氧化效果更好［26］。

2.2.8麥冬總黃酮用80%乙醇超聲輔助提取麥冬葉中的總黃酮得率約為1.7%，該提取物清除羥基自由基的IC50為2.868mg/mL，從麥冬須根中分離得到10個異黃酮類化合物，最高清除羥基自由基的IC50為0.125μg/mL［27］，對植物油和動物油的抗氧化效果強(qiáng)于VC和檸檬酸，尤其對動物油的保護(hù)效果更佳［28］。

2.2.9銀杏葉黃酮銀杏葉黃酮提取液對羥自由基、超氧自由基、DPPH自由基均有較強(qiáng)的清除作用，與VC溶液有協(xié)同作用，混合后清除率有所提升。能有效抑制大豆油的自動氧化，相同濃度下苷元型比糖苷型有更強(qiáng)的抑制脂質(zhì)氧化的能力（p＜0.05），且抗氧化作用隨著時間延長越接近同濃度BHT的抗氧化能力［29］。

通過比較分析（表2）可知，對羥自由基的清除作用為麥冬總黃酮＞槐角黃酮＞鼠曲草黃酮＞花生殼多酚＞銀杏總黃酮＞葡萄多酚＞筍殼黃酮；對氧自由基的清除作用為槐角黃酮＞花生殼多酚＞麥冬總黃酮＞銀杏黃銅＞筍殼黃酮＞葡萄多酚；對DPPH自由基的清除作用為葡萄多酚＞槐角黃酮＞筍殼黃酮＞麥冬總黃酮＞花生殼多酚＞銀杏黃酮＞鼠曲草黃酮。綜合比較，槐角黃酮的抗氧化活性較強(qiáng)，更具有研發(fā)價值。

表2　潛在油用天然抗氧化劑的抗氧化活性及其抗自由基活性Table 2　Antioxidant activity and anti-free radical activity of potential natural antioxidants for edible oil

3　食用油用天然抗氧化劑的使用

3.1在制油過程中從油料中直接引入

盡可能將油料的天然抗氧化劑直接引入食用油中是食用油天然抗氧化的最佳方法。不同加工工藝提取的食用油中所含的抗氧化成分含量不同。例如油橄欖葉通過120℃高溫短時萃取可獲得多酚含量較高的橄欖油［36］；水代法制備芝麻油可獲得芝麻酚含量較高的芝麻油；在萃取壓力32MPa、萃取溫度45℃、CO2流量為16～20L/h的條件下超臨界CO2萃取相比于水代法和溶劑法可獲得黃酮含量較高的核桃油，而料液比1∶6的正己烷浸提、離心旋蒸后可獲得植物甾醇、VE含量較高的的核桃油［37］；熱榨茶籽油中茶多酚類物質(zhì)、角鯊烯、甾醇含量較冷榨油樣明顯升高［38］等。

3.2提取添加法

將提取得到的天然抗氧化劑添加到植物油中的研究開發(fā)較多，例如將竹葉提取物和核桃殼乙醇提取物添加到核桃油中，其抗氧化效果均隨添加濃度的增加而增強(qiáng)，且核桃殼提取物的加入不僅減少雜質(zhì)的引入，還充分、合理地利用了資源；將超聲波萃取得到的麥冬葉總黃酮加入到植物油和動物油中［28］；在芝麻油和豬油中按油重的0.5%添加蘋果多酚，可顯著延長芝麻油的保質(zhì)期，并對豬油氧化有很強(qiáng)的抑制功效［39］。

3.3修飾法

天然多酚、黃酮、咖啡酸的油溶性較差，通過修飾可提高其油溶性，按修飾機(jī)理可分為醚化（甲基化）、酰化、酯化及其他修飾。目前所用的分子修飾主要是化學(xué)修飾法和酶修飾法，化學(xué)修飾工藝已比較成熟，用乙?；ㄖ苽涞挠腿苄圆瓒喾邮且环N優(yōu)良的抗氧化劑，可完全溶于油樣中，大大提高了植物油的抗氧化性；在亞油酸及其乳化體系氧化實驗中，也表明脂溶性茶多酚和水溶性茶多酚混合處理組的抗氧化作用顯著優(yōu)于水溶性茶多酚和脂溶性茶多酚單獨處理組。以對甲苯磺酸為催化劑酯化生成的烷基咖啡酸酯，兼具強(qiáng)脂溶性和高抗氧化性，明顯增強(qiáng)了食用油的穩(wěn)定性［40］。陳曉東［41］以脂肪酸酐和茶多酚為原料酯化合成茶多酚酯大大改善了茶多酚的脂溶性，并且保留其抗氧化性，為茶多酚在油脂領(lǐng)域的復(fù)配添加提供一定的技術(shù)支持，但其存在的缺陷也很明顯，一是修飾過程中酚羥基損失大，導(dǎo)致抗氧化活性降低；二是反應(yīng)的選擇性較差，缺乏專一性的催化條件不利于產(chǎn)物的分離和結(jié)構(gòu)鑒定；另外所使用的有機(jī)反應(yīng)試劑也限制了天然抗氧化劑在食用油中的應(yīng)用。所以，酶修飾法受到了越來越多的重視，Sakai利用羧酸酯酶進(jìn)行酯交換制備的脂溶性兒茶素，在油脂中得到了安全、有效的抗氧化效果，與檸檬酸、沒食子酸、VC或VE中的一種或幾種配合使用更有協(xié)同增效作用［42］。采用酯化修飾的方法，以脂肪酶作催化劑，在黃酮類化合物的分子中引入不飽和脂肪酸不僅可以提高其在油脂中的溶解性，還可以提高油脂的抗氧化性，安全高效，具有更大的開發(fā)潛力，為黃酮在食用油抗氧化領(lǐng)域的應(yīng)用開辟了途徑［43］。

4　展望

用天然抗氧化劑和復(fù)配抗氧化劑取代合成抗氧化劑是今后食品工業(yè)的發(fā)展趨勢，油源性天然抗氧化劑的研發(fā)重點是如何讓油料中的抗氧化成分盡可能多地進(jìn)入食用油中，非油源性天然抗氧化劑的重點則是研發(fā)安全高效的食源性天然抗氧化劑及其制備工藝及其復(fù)合抗氧化劑的開發(fā)及應(yīng)用，既有望較好地解決食用油氧化變質(zhì)及食品安全問題，也有望兼顧保健功能強(qiáng)化，具有重要的科學(xué)及社會經(jīng)濟(jì)意義。

此外，在開發(fā)油用天然抗氧化劑的同時，探索一種安全、高效、副產(chǎn)物少的分子修飾方法，使得水溶性天然抗氧化劑能夠更好地溶解于食用油中，并且不影響其抗氧化活性及油脂的理化性質(zhì)，這對深化我國天然產(chǎn)物資源的利用、開發(fā)具有多功能的食品添加劑以及提高油脂的氧化穩(wěn)定性都具有重要的意義。

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Research and development on natural antioxidants of edible oil

LI Jie1，ZHAO Sheng-lan2，CHEN Chao-yin1，*
（1.Faculty of Life Science and Technology，Kunming University of Science and Technology，Kunming 650500，China；2.Faculty of Chinese Traditional Medicine，Yunnan University of Chinese Traditional Medicine，Kunming 650500，China）

Oil oxidation was the main reason that affects the quality of oils and fats.Antioxidants play an important role in the storage of oil and food processing.Especially the application of natural antioxidants could solve the problems of oil and fats oxidation and food safety，help to develop healthy edible oils and fats.In this paper，the antioxidant effects and varieties of oil-derived and non-oil-derived，GB and non-GB natural antioxidants were expounded，especially the non-oil-derived natural antioxidants in the research and development，including grape polyphenols，peanut shells polyphenols，flavonoids from fructus sophorae，flavonoids from Ophiopogon japonicus and so on，which mostly combined with multiple health functions，which are the development direction of natural antioxidants and complex antioxidants of edible oils，in the hope of providing a reference for the development and utilization of natural antioxidants in the future.

edible oil；natural antioxidants；antioxidant effect；safety

TS201.2

A

1002-0306（2015）02-0373-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.02.073

2014－05－07

李杰（1989-），女，碩士研究生，研究方向：生物制藥。

陳朝銀（1957-），男，博士研究生，教授，研究方向：生物資源高效利用。

云南省科技計劃項目（2009EB081，2011AB006）；科技部支撐計劃項目（20112011BAD46B00）。