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      羅布麻寧及其苷在植物界中的分布及藥理活性研究進(jìn)展△

      2015-09-25 12:59:16黃珺謝國(guó)勇袁君陳雨潔秦民堅(jiān)
      中國(guó)現(xiàn)代中藥 2015年6期
      關(guān)鍵詞:植物界游離態(tài)羅布麻

      黃珺,謝國(guó)勇,袁君,陳雨潔,秦民堅(jiān)

      (中國(guó)藥科大學(xué) 中藥資源學(xué)教研室,江蘇 南京 210009)

      ·綜述·

      羅布麻寧及其苷在植物界中的分布及藥理活性研究進(jìn)展△

      黃珺,謝國(guó)勇,袁君,陳雨潔,秦民堅(jiān)*

      (中國(guó)藥科大學(xué) 中藥資源學(xué)教研室,江蘇 南京 210009)

      現(xiàn)代生物醫(yī)學(xué)研究表明,羅布麻寧為還原型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶抑制劑,其作為工具藥廣泛用于呼吸、神經(jīng)、心血管等系統(tǒng)疾病的機(jī)理研究。為了開(kāi)發(fā)富含羅布麻寧及其苷的天然藥物資源,本文綜述了羅布麻寧及其苷在植物界中的分布情況,并對(duì)其藥理作用進(jìn)行概述?,F(xiàn)有研究資料表明,羅布麻寧及其苷廣泛分布于植物界,迄今已在60余科上百種植物中發(fā)現(xiàn),集中分布于鳶尾科、玄參科、夾竹桃科等植物類群中。以上綜述可為新藥資源開(kāi)發(fā)提供線索,并為羅布麻寧治療疾病的深入機(jī)理研究提供參考。

      羅布麻寧;植物界分布;藥理作用

      羅布麻寧(apocynin)別名加拿大麻素、夾竹桃麻素、香莢蘭乙酮、乙酰香草酮、胡黃連苷元、茶葉花寧、香草乙酮、乙酰愈創(chuàng)木酮,化學(xué)名為4-羥基-3-甲氧基苯乙酮,屬于乙酰苯類小分子化合物,化學(xué)機(jī)構(gòu)見(jiàn)圖1。1883年,羅布麻寧首次由Schmiedeberg從加拿大麻Apocynumcannabinum的根中分離得到[1]。目前多個(gè)科屬植物中發(fā)現(xiàn)含羅布麻寧,如玄參科、夾竹桃科、鳶尾科、唇形科等。羅布麻寧除游離態(tài)外,在自然界中還以糖苷等形式存在,如草夾竹桃苷(androsin)、草夾竹桃雙糖苷(tectoruside)、羅布麻寧二聚體(diapocynin)[2]。

      圖1 羅布麻寧(apocynin)

      羅布麻寧及其苷是中藥胡黃連和西藏胡黃連的主要活性成分,在傳統(tǒng)醫(yī)藥中主要用于治療慢性炎癥[3]?,F(xiàn)代藥理研究發(fā)現(xiàn),羅布麻寧為還原型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶(NOX)抑制劑,作用于呼吸、神經(jīng)、心血管、免疫等系統(tǒng),對(duì)哮喘、動(dòng)脈粥樣硬化、關(guān)節(jié)炎、糖尿病、高血壓等疾病均有治療作用[4],被廣泛用于這些疾病機(jī)理研究的工具藥。草夾竹桃苷的藥理研究主要關(guān)注抗炎、平喘方面[5]。為進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用,本文對(duì)羅布麻寧及其苷在植物界中的分布進(jìn)行綜述,并對(duì)羅布麻寧的藥理研究作出總結(jié),以期為中藥新資源的開(kāi)發(fā)提供參考。

      1 羅布麻寧及其苷在植物中的分布

      1.1 羅布麻寧在植物界中的分布

      隨著植化分離及鑒定技術(shù)的發(fā)展,迄今已從越來(lái)越多的植物中發(fā)現(xiàn)羅布麻寧,見(jiàn)表1。由表可知,羅布麻寧在植物界的分布極為廣泛,在60科115屬150多種植物中均有發(fā)現(xiàn),其中蕨類植物1科1屬1種,裸子植物1科3屬5種,單子葉植物10科21屬34種,雙子葉植物48科90屬110多種。其在植物中的分布涵蓋蕨類(蚌殼蕨科)、裸子(松科)、被子植物;木本、草本植物;陸生、水生植物(菱科、絲粉藻科、眼子菜科),暫未從低等植物中發(fā)現(xiàn)。羅布麻寧集中分布于單子葉植物的鳶尾科、禾本科及雙子葉植物的唇形科、蘿藦科、菊科、薔薇科、茄科、夾竹桃科,包括傳統(tǒng)中藥材、糧食、蔬果、木料、香草各類植物。

      羅布麻寧存在于植物多種器官及部位,如根、根莖、葉、花、果、蟲癭、樹皮、愈傷組織、組織分泌物等。不同植物及組織中含量差別較大,多數(shù)植物中含量較低,含量較高的植物包括加拿大麻(2 g·kg-1根干重)、東北菱(揮發(fā)油乙酸乙酯部位81.41%)、白薇、催吐白前、噴瓜、川赤芍、印度胡黃連等。由于植物來(lái)源、提取、測(cè)定方法的不同,各文獻(xiàn)中羅布麻寧的含量會(huì)有所差異,僅供參考。其他影響含量的因素包括產(chǎn)地、部位、病原入侵、采摘時(shí)間、加工方式等,例如:經(jīng)過(guò)烘烤的栗木、櫻桃木、橡木等羅布麻寧含量增高[6];葡萄酒制造過(guò)程中,羅布麻寧的含量隨著后熟及釀造過(guò)程明顯增加,可能是由于苷的轉(zhuǎn)化[7];香草豆中羅布麻寧及其苷的含量在加工后比新鮮的更低[8];羅布麻寧及草夾竹桃苷在白云杉嫩枝中的含量較蟲癭中的高[9];地中海白松幼松松針中羅布麻寧的含量顯著高于幼松根部及老松[10]。

      表1 羅布麻寧在植物界中的分布

      表1(續(xù))

      表1(續(xù))

      表1(續(xù))

      表1(續(xù))

      1.2 草夾竹桃苷及雙糖苷在植物界中的分布

      草夾竹桃苷及雙糖苷共分布于14科22屬36種植物中,其中蕨類植物1科1屬2種,裸子植物1科1屬1種,單子葉植物1科2屬11種,雙子葉植物11科18屬22種,見(jiàn)表2。集中分布于鳶尾科和玄參科,僅射干、鳶尾和野鳶尾3種植物中同時(shí)含有羅布麻寧、草夾竹桃苷和草夾竹桃雙糖苷。

      表2 草夾竹桃苷及草夾竹桃雙糖苷在植物界中的分布

      表2(續(xù))

      注:*為同時(shí)含有羅布麻寧及草夾竹桃苷;▲為同時(shí)含有羅布麻寧、草夾竹桃苷及雙糖苷。

      1.3 游離態(tài)和糖苷態(tài)羅布麻寧在植物界中的分布

      許多研究關(guān)注了植物體內(nèi)游離態(tài)和糖苷態(tài)物質(zhì)的含量變化問(wèn)題。游離態(tài)和糖苷態(tài)羅布麻寧的分布情況見(jiàn)表3。酶解或酸堿水解前的物質(zhì)不能確定,可能為草夾竹桃苷、雙糖苷或其他形式,因此暫未計(jì)入表2中的分布。由表3可以看出,游離和糖苷態(tài)羅布麻寧普遍存在于薔薇科等蔬菜水果植物中,作為其中的芳香成分,但其含量較低。糖苷態(tài)比游離態(tài)的羅布麻寧分布更普遍,且含量更高。傳統(tǒng)的植物化學(xué)和成分分析的研究中卻發(fā)現(xiàn)游離態(tài)羅布麻寧比草夾竹桃苷、草夾竹桃二糖苷的分布更廣,這可能是由于草夾竹桃苷、草夾竹桃二糖苷含量較低,受技術(shù)所限未能檢出。

      表3 游離態(tài)和糖苷態(tài)羅布麻寧在植物界中的分布

      表3(續(xù))

      注:√表示含有游離態(tài)或糖苷態(tài)羅布麻寧。

      2 羅布麻寧的藥理研究

      1990年,Simons等通過(guò)對(duì)印度胡黃連根的活性導(dǎo)向分離,證實(shí)了羅布麻寧能選擇性抑制人類中性粒細(xì)胞(PMNs)中NADPH氧化酶(NOX)的活性及伴隨產(chǎn)生的活性氧(ROS),在治療由中性粒細(xì)胞介導(dǎo)的炎癥中發(fā)揮重要作用[11]。迄今,羅布麻寧被廣泛用作阻斷NOX活性的工具藥,用于各類炎癥相關(guān)的藥理研究。此外,羅布麻寧衍生物的合成、構(gòu)效關(guān)系、藥理活性及代謝也受到越來(lái)越多的關(guān)注[12]。以下對(duì)羅布麻寧在各系統(tǒng)疾病研究中的應(yīng)用進(jìn)行概述。

      2.1 呼吸系統(tǒng)

      Doddo等[13]報(bào)道,羅布麻寧能阻止羊肺局部缺血及再灌注引起的血管通透性增加,并呈現(xiàn)劑量依賴性。Chiang等[14]報(bào)道,羅布麻寧能降低大鼠的缺血再灌注肺損傷,減弱一系列炎癥反應(yīng),降低肺通透性,對(duì)缺血再灌注肺損傷起到了保護(hù)作用。Peters等[15]發(fā)現(xiàn),羅布麻寧能有效緩解臭氧引起的氣道高反應(yīng),并排除了其消除臭氧的可能性,說(shuō)明羅布麻寧或能預(yù)防臭氧誘發(fā)的哮喘。羅布麻寧對(duì)于呼吸系統(tǒng)疾病的作用機(jī)制可能通過(guò)對(duì)活性氧及活性氮過(guò)氧亞硝基的抑制,從而降低上皮損傷,抑制炎癥介質(zhì)釋放及伴隨產(chǎn)生的氣道高反應(yīng)[16]。

      2.2 神經(jīng)系統(tǒng)

      羅布麻寧通過(guò)對(duì)NOX產(chǎn)生超氧化物這一過(guò)程的抑制,來(lái)減弱缺血性中風(fēng)導(dǎo)致的大腦損傷[17]。Wang等[18]發(fā)現(xiàn),羅布麻寧能保護(hù)沙鼠全腦缺血再灌注誘發(fā)的氧化脅迫及海馬損傷。Lo[19]等研究顯示,羅布麻寧能保護(hù)膠原酶誘導(dǎo)的顱內(nèi)出血(ICH)大鼠模型,降低實(shí)驗(yàn)性中風(fēng)模型中的大腦及血管損傷。羅布麻寧通過(guò)對(duì)先天性免疫的選擇性抑制,減弱小神經(jīng)膠質(zhì)細(xì)胞的氧化反應(yīng),從而對(duì)多種神經(jīng)退行性疾病起保護(hù)作用,包括肌萎縮性脊髓側(cè)索硬化癥(ALS)、阿爾茨海默病(AD)、帕金森病(PD)等,其可作為潛在的治療藥物[20]。

      2.3 心血管系統(tǒng)

      氧化脅迫與多種心血管疾病的產(chǎn)生和發(fā)展密切相關(guān),羅布麻寧通過(guò)抑制心血管疾病中導(dǎo)致內(nèi)皮功能紊亂的主要因素超氧陰離子的產(chǎn)生,及其與一氧化氮反應(yīng)產(chǎn)生的更多活性氧,來(lái)維持血管內(nèi)皮功能,預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化、高血壓等疾病的發(fā)生。羅布麻寧顯著降低了大鼠主動(dòng)脈的超氧陰離子產(chǎn)生,長(zhǎng)期給藥更降低了主動(dòng)脈收縮壓[21]。體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)均說(shuō)明,羅布麻寧能抑制高膽固醇血癥小鼠的動(dòng)脈粥樣硬化進(jìn)程[22]。此外,還能減緩受損心臟的肥大與纖維化,可能對(duì)心房顫動(dòng)起效[23]。

      2.4 其他作用

      羅布麻寧口服給藥具有類似于非甾體抗炎藥的環(huán)氧酶(COX)活性抑制作用,可以部分緩解炎癥所致軟骨蛋白多糖合成的抑制作用,可能成為慢性炎癥性關(guān)節(jié)疾病的潛在治療藥物[24]。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明,羅布麻寧能夠降低關(guān)節(jié)炎發(fā)病率,減少膠原誘導(dǎo)性關(guān)節(jié)炎小鼠的關(guān)節(jié)腫脹,降低大鼠發(fā)炎皮膚的潰瘍性皮膚損傷。

      另有報(bào)道,羅布麻寧處理能逆轉(zhuǎn)高草酸尿癥導(dǎo)致的大鼠腎臟NOX系統(tǒng)過(guò)表達(dá)[25]。羅布麻寧通過(guò)減弱谷胱甘肽過(guò)氧化物酶的活性,能維持糖尿病肥胖大鼠腎臟的谷胱甘肽穩(wěn)態(tài)[26]。此外,還具有保肝、利膽、收縮子宮等作用[27-28]。羅布麻寧的衍生物能抑制腫瘤細(xì)胞遷移[27]。

      2.5 研究爭(zhēng)議

      動(dòng)物實(shí)驗(yàn)顯示,羅布麻寧低急毒、無(wú)長(zhǎng)期毒性及遺傳毒性,在治療肺氣腫的一期臨床實(shí)驗(yàn)中無(wú)胃腸道反應(yīng)和其他副作用,具有良好的選擇性,作為潛在的抗炎藥物有待深入挖掘[28]。近年來(lái)對(duì)于羅布麻寧的作用機(jī)制,學(xué)者們有著不同的看法。Vejrazka等[29]發(fā)現(xiàn),羅布麻寧在吞噬細(xì)胞中以二聚體形式抑制NOX的作用,而在非吞噬細(xì)胞(如血管內(nèi)皮或平滑肌細(xì)胞)中則不具有抑制NOX的作用,在體外試驗(yàn)中甚至有刺激活性氧生成的作用。Castor等[30]認(rèn)為,高劑量的羅布麻寧可能具有促氧化作用,較窄的治療劑量范圍會(huì)使其使用受到限制。Wang等[31]認(rèn)為,羅布麻寧在體內(nèi)快速糖基化并運(yùn)輸?shù)窖汉推渌M織,非體外研究顯示的轉(zhuǎn)化為二聚體。

      3 結(jié)語(yǔ)

      通過(guò)文獻(xiàn)整理,筆者發(fā)現(xiàn)羅布麻寧在植物界中普遍存在,自1990年被證實(shí)為人類中性粒細(xì)胞NOX抑制劑后,引起了眾多藥理研究者的關(guān)注。作為工具藥,羅布麻寧在NOX介導(dǎo)的各系統(tǒng)炎癥反應(yīng)機(jī)理的研究中發(fā)揮了重要作用。然而,越來(lái)越多的研究認(rèn)為其具有除抑制NOX之外的活性,具體機(jī)制仍有待深入研究。探尋新的研究方向及模式,有助于人們更好地認(rèn)識(shí)羅布麻寧這一小分子化合物的多方面意義及推動(dòng)其在藥用植物新資源開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用。

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      DistributionofApocyninandItsGlycosidesinPlantKingdomandItsPharmacologicalResearchProgress

      HUANGJun,XIEGuoyong,YUANJun,CHENYujie,QINMinjian*

      (DepartmentofResourcesScienceofTraditionalChineseMedicines,ChinaPharmaceuticalUniversity,Nanjing210009,China)

      Modern biomedical researchindicates that apocynin is an inhibitor of NADPH oxidase,which has been widely used for mechanism research of respiratory,nervous and cardiovascular diseases as a tool drug.To develop apocynin and its glycosides enriched natural resources,their distributionand pharmacological researches are overviewed.The data show that apocynin and its glycosides arewidespread in plant kingdom,which have been found in over 60 families among hundreds of plants and mainly distributed in Iridaceae,Scrophulariaceae,Apocynaceae,etc.This paperprovides clues to new medicine resources development and further pharmacological research.

      Apocynin;distribution in plant kingdom;pharmacology

      10.13313/j.issn.1673-4890.2015.6.023

      2014-11-17)

      國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(81373918)

      *

      秦民堅(jiān),教授,博士生導(dǎo)師,研究方向:中藥資源與種質(zhì)評(píng)價(jià);E-mail:minjianqin@163.com

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