同分異構(gòu)體

崔凌燕

一、同分異構(gòu)體的類型及書寫方法

1.同分異構(gòu)體的類型

（1）碳鏈異構(gòu)：指因分子中碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新

戊烷.

（2）位置異構(gòu)：指因分子中取代基或官能團(tuán)在碳鏈（或碳環(huán)）上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯.

（3）官能團(tuán)異構(gòu)：指因分子中由于官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體.

2.同分異構(gòu)體的書寫

（1）烷烴：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間.

（2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物，如，烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等，書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu).一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫.

二、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的幾種常用方法

1.等效氫法

判斷“等效氫”的三條原則是：

（1）同一碳原子上的氫原子是等效的，如，CH4中的4個(gè)氫原子等同.

（2）同一碳原子上所連的甲基是等效的，如，C（CH3）4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同.

（3）處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如，CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18個(gè)氫原子等同.

2.基團(tuán)位移法

該方法比等效氫法來(lái)得直觀，該方法的特點(diǎn)是，對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鏈展開(kāi)，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有機(jī)物.需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù).此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析.

3.定一移二法

對(duì)于二元取代物（或含有官能團(tuán)的一元取代物）的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目.

4.軸線移動(dòng)法

對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過(guò)平移或翻轉(zhuǎn)來(lái)判斷是否互為同分異構(gòu)體.

5.換元法

所謂換元法，就是將有機(jī)物分子中的氫原子或取代基（如，

-NO2、-Cl等）對(duì)換個(gè)數(shù)后，其異構(gòu)體數(shù)目不變.

[例1] C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是（ ）

A.4個(gè)甲基，能生成4種一氯代物

B.3個(gè)甲基，能生成4種一氯代物

C.3個(gè)甲基，能生成5種一氯代物

D.2個(gè)甲基，能生成4種一氯代物

[例2] 下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是（ ）

A.丁烷 B.2-甲基丙烷

C.2，2-二甲基丙烷 D.2-甲基丁烷

[例3] 分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

[例4] 若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代，所形成的化合物的數(shù)目為（ ）

A.5 B.7 C.8 D.10

[例5] 下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是（ ）

答案：1.BC 2.C 3.C 4.D 5.B

參考文獻(xiàn)：

焦海軍.BN納米管的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[J].化學(xué)學(xué)報(bào)，2004（15）.

編輯 馬燕萍