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    合成3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的研究進(jìn)展

    2015-08-12 02:37:26王浩貴段曉曉尹大學(xué)
    合成技術(shù)及應(yīng)用 2015年2期
    關(guān)鍵詞:嘧啶衍生物產(chǎn)率

    王浩貴,費(fèi) 莎,段曉曉,閻 娥,尹大學(xué)

    (青海師范大學(xué)化學(xué)系,青海西寧 810008)

    3,4二氫嘧啶-2-酮(DHPM)作為藥物中間體,不僅具有抗腫瘤、抗病毒、抗菌和消炎等生物藥理活性,其衍生物還可作鈣離子拮抗劑、抗過(guò)敏劑和降壓劑,因而近年來(lái)成為有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。1893年意大利化學(xué)家 Pietro Biginelli[1]首次用濃鹽酸催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯與脲三組分“一鍋煮法”加熱回流18 h制得3,4-二氫嘧啶-2-酮化合物,如圖1所示。這一合成方法被稱為Biginelli反應(yīng)或Biginelli縮合[2],反應(yīng)見圖2。改變?nèi)M分中的任一反應(yīng)原料即可得到對(duì)應(yīng)的各種二氫嘧啶酮衍生物。

    圖 1 3,4-二氫嘧啶-2-酮

    圖2 Biginelli反應(yīng)合成路線

    該合成方法操作簡(jiǎn)便,但存在反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),催化效率低(20% ~50%),催化劑不可重復(fù)使用,對(duì)環(huán)境有害等缺點(diǎn)。因此,大量的研究工作用于不斷尋找新的催化劑和方法來(lái)高效地合成3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物。

    1 微波促進(jìn)合成

    微波促進(jìn)Biginelli反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間僅需幾分鐘,反應(yīng)條件溫和。戴沖之等[3]報(bào)道了在無(wú)水乙醇中用NH4Cl催化三組分快速高效地合成產(chǎn)物。2008年劉建利[4]用CdCl2催化 Biginelli反應(yīng),收率高達(dá)85% ~95%。

    2004 年邵國(guó)強(qiáng)[5]用 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽([bmim]BF4)催化Biginelli反應(yīng)合成的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率為85% ~93%。2011年郭堯等[6]對(duì)比了1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸鹽和1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽([Bmim]Cl)催化Biginelli反應(yīng)的效果,產(chǎn)物收率達(dá)85%~93%。

    Micheal加成反應(yīng)受Fe3+催化能更好地進(jìn)行。2007年王東超等[7]報(bào)道了在無(wú)水乙醇中用FeCl3·6H2O催化三組分以高收率(82% ~95%)得到3,4-二氫嘧啶-2-酮類化合物。2009年劉錦貴等[8]研究了在無(wú)水乙醇中用FeCl3·6H2O/HCl催化合成新型含吡唑基的3,4-二氫嘧啶類化合物。傳統(tǒng)加熱得到產(chǎn)物產(chǎn)率為69.6% ~76.2%。微波輻射可達(dá)82.9% ~89.4%。合成路線見圖3。

    圖3 3,4-二氫嘧啶類化合物合成路線

    2012年朱彥榮等[9]用超強(qiáng)酸 AlCl3·CuSO4催化合成系列3,4-二氫嘧啶-2-酮類化合物,產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)73%~91%。

    2 超聲波

    2006年丁欣宇等[10]對(duì)比了用氨基磺酸、對(duì)甲苯磺酸、對(duì)氨基苯磺酸、苯磺酸催化Biginelli反應(yīng),超聲波(120W)輻射45 min,合成4-(4-氯苯基)-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氫嘧啶-2(H)-酮,產(chǎn)物產(chǎn)率高達(dá)98.4%。2011年孫淑琴等[11]用 H2NSO3H 催化三組分在40~50℃條件下超聲波輻射1 h,一鍋法合成3,4二氫嘧啶-2-酮,產(chǎn)率最高可達(dá)90%,此方法用于合成3,4二氫嘧啶-2-酮類化合物也有較好的產(chǎn)率。

    2013年,廖德仲等[12]用氨基磺酸催化三組分在40℃條件下超聲波輻射90 min反應(yīng),產(chǎn)率為84%。2014年任鳳蘭[13]用 β-環(huán)糊精催化 Biginelli反應(yīng),在濃鹽酸、75℃條件下超聲波(140 W)輻射75 min,產(chǎn)率為 78.5%。

    2010年王勤[14]研究了在超聲波輻射下草酸催化合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物,產(chǎn)物收率可達(dá)78%~92%。超聲波法較傳統(tǒng)加熱回流方法相比能快速高效地合成目標(biāo)產(chǎn)物。

    3 催化劑固載

    催化劑固載便于催化劑的再生和重復(fù)利用,能簡(jiǎn)化產(chǎn)物的分離,利用效率高。2011年付巖等[15]以負(fù)載SnCl4的強(qiáng)酸性離子交換樹脂催化合成3,4-二氫嘧啶-2-酮,產(chǎn)物的收率最高達(dá)98.96%。該方法所用催化劑廉價(jià)易得,對(duì)設(shè)備無(wú)腐蝕,催化活性高。同年陳勇[16]報(bào)道了用乙醇作溶劑,硅膠固載Lewis酸硫酸鑭[La2(SO4)3/SiO2]催化合成了3,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮類化合物。該方法反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高,雖催化劑能回收利用,但其毒性不可忽視。

    2012年買文鵬等[17]研究了用廉價(jià)易得的SiO2催化Biginelli反應(yīng)在無(wú)水乙醇中進(jìn)行,該反應(yīng)有很好的產(chǎn)率(58% ~93%)。同年 Reza Tayebee等[18]報(bào)道了用NH4H2PO4/SiO2催化合成3,4-二氫嘧啶-2-酮可得85%的產(chǎn)率。該方法用芳香醛合成的衍生物,產(chǎn)率最高達(dá)94%,但脂肪醛合成的產(chǎn)物產(chǎn)率不到60%。反應(yīng)所用催化劑用量少,安全無(wú)毒,可重復(fù)使用7次而不失活。

    4 加熱回流

    4.1 非離子液體催化

    2000年路軍等[19]報(bào)道了用 FeCl3·6H2O/HCl催化Biginelli反應(yīng)在無(wú)水乙醇中回流4 h,得到3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物產(chǎn)率可達(dá)80% ~90%。之后LaCl3·7H2O/HCl[20],CdCl2·6H2O/HCl[21],NiCl2·6H2O/HCl[22],AlCl3/HCl[23],La(NO3)3[24-25],In-Br3[26],SbCl3[27]相繼被報(bào)道可以有效地催化 Biginelli反應(yīng)。2003年房芳等[28]報(bào)道了在乙二醇中用KH2PO4催化合成3,4-二氫嘧啶酮及其衍生物能取得較高的收率。2007年Khodabkhsh Niknam等[29]報(bào)道了以金屬硫酸氫鹽Ca(HSO4)2,Zn(HSO4)2和(2KHSO5·KHSO4·K2SO4)催化合成 3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的產(chǎn)率不錯(cuò)。

    一般用脂肪醛合成3,4-二氫嘧啶衍生物的產(chǎn)率較低,所以很少有人做這方面的研究。2006年王彩鳳等[30]報(bào)道了在無(wú)水乙醇中,用無(wú)機(jī)鋅鹽[Zn(NO3)2,ZnSO4,ZnCl2及 Zn(OAc)2]催化脂肪醛合成3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物,Zn(NO3)2表現(xiàn)出更強(qiáng)的催化效果,產(chǎn)物最高產(chǎn)率可達(dá)94%。2007年楊兆平等[31]報(bào)道了在乙腈中用Bi(NO3)3催化合成的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)85%~93%。脂肪醛及不飽和醛合成相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率較高,反應(yīng)式見圖4。

    圖4 3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的合成

    2005年王宏社等[32]采用二丁基氧化錫(n-Bu2SnO)催化反應(yīng),得到78% ~94%的產(chǎn)率。2005年王敏等[33]報(bào)道了在無(wú)水乙醇中用硝酸鈰銨催化Biginelli反應(yīng),所得3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物產(chǎn)率在80%以上,最高可達(dá)99%。此催化劑對(duì)2-呋喃甲醛和正丁醛合成目標(biāo)產(chǎn)物也有較好的催化效果。張英群等[34]報(bào)道了在無(wú)水乙醇中用可膨脹石墨催化Biginelli反應(yīng)。

    2006年周海霞等[35]研究了用表面活性劑(β-環(huán)糊精)和質(zhì)子酸(濃鹽酸)協(xié)同催化,得到產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)92%。2007年丁欣宇等[36]用HClO4催化三組分在冰醋酸中加熱到76~78℃反應(yīng)3.5 h,合成目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率可達(dá)75% ~97.9%。

    2008年宛瑜等[37]研究了用新型綠色催化劑SSA(淀粉磺酸酯starch-OSO3H)催化三組分在水相中反應(yīng),以較高產(chǎn)率(73% ~90%)得到目標(biāo)產(chǎn)物,但催化劑制備時(shí)間長(zhǎng)且反應(yīng)時(shí)間也長(zhǎng)。2008年宋雙局等[38]報(bào)道了用硼酸(H3BO3)催化反應(yīng),也能得到較好產(chǎn)率(73% ~92%)。

    苯甲酸[39]、磺酸水楊酸[40]、甲酸[41]在無(wú)溶劑條件下催化Biginelli反應(yīng),產(chǎn)率較好。2012年魏振中等[42]用苦昧酸(2,4,6-三硝基苯酚)催化三組分在水中反應(yīng),合成3,4-二氫嘧啶-2-(硫)酮及其衍生物,具有較好的產(chǎn)率,產(chǎn)率達(dá)75% ~98%。張超[43]報(bào)道了在甲醇中p-TSA(對(duì)甲苯磺酸)催化合成3,4-二氫嘧啶-2-硫酮類化合物,合成路線見圖5。

    圖5 3,4-二氫嘧啶-2-硫酮類化合物的合成

    2004年王敏等[44]在乙醇中甲烷磺酸釹[Nd(CH3SO3)3·H2O]的催化下,合成了高純度 3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物,產(chǎn)率為69% ~93%。2009年宋志國(guó)等[45-46]用對(duì)甲基苯磺酸銅和鄰甲基苯磺酸銅為催化反應(yīng),以短時(shí)間、高收率合成了3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物。催化劑可重復(fù)使用,且活性無(wú)明顯下降。2013年閆杏麗[47]用NaOC2H5催化 Biginelli反應(yīng),得到較高產(chǎn)率。

    較傳統(tǒng)的合成方法相比,作為安全類催化劑的固體酸,使反應(yīng)時(shí)間在很大程度上縮短,產(chǎn)物產(chǎn)率也明顯提高,對(duì)環(huán)境污染小,后處理簡(jiǎn)便。2009年裴蕾等[48]對(duì)比了 NH2SO3H[49-51]、NH2CH2COOH[52]、Zn(NO3)2·6H2O、FeCl3·6H2O催化反應(yīng)的效果,都能很好地催化反應(yīng)進(jìn)行。

    4.2 離子液體催化

    離子液體是良好的溶劑和催化劑,易與產(chǎn)物分離和回收。2002年彭家建[53]報(bào)道了催化帶相同取代基的芳香醛合成目標(biāo)產(chǎn)物,[Bmim]PF6的催化性能略優(yōu)于[Bmim]BF4。2005年李明等[54]報(bào)道了新型無(wú)毒離子液體BMImSac(見圖6)催化反應(yīng)以較高產(chǎn)率得到3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物,合成路線見圖7。

    圖6 BMImSac

    [BPy]BF4[55-56]、[Bpy]HSO4[57-58]也能很好地催化反應(yīng)。2010年吳毅斌等[59]用25 mol%FeCl3·6H2O和[Bpy]BF4共同催化Biginelli反應(yīng),比單獨(dú)使用 FeCl3·6H2O或[Bpy]BF4催化效率更好。2011年楊張艷等[60]研究了用廉價(jià)的酸性離子液體N-甲基吡咯烷酮硫酸氫鹽([Hnmp]HSO4,如圖8所示,催化合成一系列3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物,產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)72% ~92%。2012年劉偉華等[61]研究了用Br?nsted酸性離子液體3-甲基咪唑丙烷磺酸-三氟乙酸([MIMPS]OOCCF3)催化合成系列 3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物的產(chǎn)率可達(dá)81% ~94%。王筠[62]用離子液體1-戊基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽(PmimBF4)催化Biginelli反應(yīng),產(chǎn)物產(chǎn)率為89.4%。

    圖 73,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的合成

    圖8 [Hnmp]HSO4

    5 結(jié)論

    綜上所述,經(jīng)典的三組分“一鍋法”合成3,4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物的Biginelli反應(yīng),通過(guò)催化劑、溶劑及反應(yīng)條件的改變得到更新的改進(jìn),不僅反應(yīng)時(shí)間有不同程度的縮短,產(chǎn)物產(chǎn)率大大提高,而且操作更為簡(jiǎn)便。這些新型合成方法為3,4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物的合成制備提供多樣化實(shí)驗(yàn)技術(shù),有望在其研究方面取得更大進(jìn)展和成就。

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