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    韓信草化學(xué)成分研究

    2014-12-13 06:16:28王玉寶
    安徽醫(yī)藥 2014年10期
    關(guān)鍵詞:草素醛酸木犀

    王玉寶

    (安徽省蚌埠市第一人民醫(yī)院,安徽蚌埠 233000)

    韓信草S.indica為唇形科黃芩屬植物,具有祛風(fēng),活血,解毒,止痛功效。主治跌打損傷,吐血,咳血,癰腫,疔毒,喉風(fēng),牙痛,在安徽省境內(nèi)有廣泛分布[1]。韓信草中主要活性成分為黃酮類化合物[2],為了更好地開發(fā)利用韓信草的資源,筆者對(duì)韓信草中黃酮類成分進(jìn)行了研究,從中分離并鑒定了5個(gè)黃酮類化合物,分別為芹菜素(1)、木犀草素(2)、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(3)、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(4)和 hemipholin(5),其中化合物3~5首次從該植物中分離得到,現(xiàn)報(bào)道如下。

    1 材料

    Bruker AV-400、500型核磁共振儀,LCQ DecaXP Plus ESI-MS型液/質(zhì)聯(lián)用儀(Thermo Finnigan公司),Büchi B-540熔點(diǎn)儀,ODS(十八烷基硅烷鍵合硅膠 40~60 μm,美國(guó) Sepax公司),Sephadex LH-20(羥丙基葡聚糖凝膠,瑞典 GE公司),MCI Gel樹脂(70~150 μm,日本三菱公司),氘代試劑為美國(guó)CIL公司產(chǎn)品;薄層色譜、柱色譜硅膠及硅膠GF254薄層色譜硅膠板均為青島海洋化工廠產(chǎn)品。藥材提取用試劑為工業(yè)純,柱色譜試劑均為分析純。

    藥材于2012年采自安徽黃山,由安徽中醫(yī)藥大學(xué)王成永教授鑒定為唇形科黃芩屬植物韓信草Scutellaria indica L.

    2 提取與分離

    干燥的韓信草全草8 kg粉碎成粗粉,95%乙醇加熱回流提取3次,每次3 h,提取液減壓濃縮得浸膏386 g,與硅藻土(1∶1)拌樣,依次用石油醚、乙酸乙酯、甲醇抽提,分別得到石油醚萃取浸膏98 g,乙酸乙酯萃取浸膏89 g,甲醇萃取浸膏126 g。取乙酸乙酯浸膏,經(jīng)硅膠(100~200目)柱色譜,用石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)梯度洗脫(100∶1~1∶1),得到粗分流分,石油醚-乙酸乙酯 (20∶1,15∶1)洗脫流份再經(jīng)硅膠、Sephadex LH-20反復(fù)柱色譜得到化合物1(200 mg),2(100 mg);取甲醇部位浸膏經(jīng)MCI Gel柱層析,以甲醇-水(3∶2)洗脫,得粗流分、再經(jīng) ODS、Sephadex LH-20反復(fù)柱色譜得到化合物3(20 mg),4(25 mg)和5(15 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    圖1 韓信草中分離得到的黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)式

    化合物 1:黃色粉末 (二氯甲烷)。1H NMR(DMSO-d6,500 MHz)δH:12.96(1H,s,5-OH),7.03(2H,d,J=9Hz,H-2',6'),6.94(2H,d,J=8.5 Hz,H-3',5'),6.77(1H,s,H-3),6.49(1H,d,J=2Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2 Hz,H-6)。13C NMR(DMSO-d6,125 MHz)δC:181.7(C-4),164.2(C-2),163.8(C-7),161.5(C-2),161.2(C-4'),157.3(C-4),128.7(C-2',C-6'),121.2(C-1'),115.9(C-3',C-5'),103.7(C-10),102.8(C-3),98.9(C-6),93.9(C-8)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道[3]數(shù)據(jù)基本一致,鑒定化合物為芹菜素(apigenin)。

    化合物2:淡黃色粉末(甲醇)。TLC鑒別在254 nm紫外光照下有暗斑,在365nm紫外光照射下有黃色熒光,10%H2SO4-C2H5OH溶液顯色后為黃色。用三種不同展開系統(tǒng)鑒別,其Rf值與木犀草素對(duì)照品一致,故鑒定化合物為木犀草素(luteolin)。

    化合物3:黃色粉末(水)。1H NMR(DMSO-d6,400 MHz)δH:5.13(1H,d,J=7.4 Hz,H-1''),6.79 H,s,H-3),6.92(2H,d,J=8.6 Hz,H-3',H-5'),7.89(2H,d,J=8.6 Hz,H-2',H-6')。13C NMR(DMSO-d6,100 MHz)δC:182.1(C-4),173.4(C-6''),163.1(C-7),161.9(C-4'),157.1(C-9),128.6(C-2',C-6'),120.8(C-1'),116.2(C-3',C-5'),103.1(C-3),99.6(C-1''),94.9(C-8),76.5(C-3''),74.5(C-5''),73.1(C-2''),72.1(C-4'')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道[4]數(shù)據(jù)基本一致,鑒定化合物為芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(apigenin-7-O-β-D-pyranglycuronide)。

    化合物4:黃色粉末(水)。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δH:12.98(1H,s,5-OH),7.42(2H,d,J=8.2Hz,H-6',2'),6.89(1H,d,J=8.1Hz,H-5'),6.77(1H,s,H-8),6.71(1H,s,H-3),6.42(1H,s,H-6),5.14(1H,d,J=7.32Hz,H-1''),3.75(1H,d,J=9.6Hz,H-5'')。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)δC:182.0(C-4),173.1(C-6''),164.7(C-2),163.1(C-7、C-9),157.1(C-5),150.8(C-4'),146.2(C-3'),121.1(C-6'),119.3(C-1'),116.2(C-5'),113.6(C-2'),103.1(C-10),99.7(C-1''、C-6),94.2(C-8),76.4(C-3''),74.5(C-5''),73.1(C-2''),72.1(C-4'')。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道[5]數(shù)據(jù)基本一致,鑒定化合物為:木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(luteolin-7-O-β-D-pyranglycuronide)。

    化合物 5:黃色粉末(水)。1H NMR(CD3OD,400MHz)δH:7.31(2H,d,J=8.5Hz,H-2',H-6'),6.81(2H,d,J=8.5Hz,H-3',H-5'),5.95(1H,s,H-8),5.36(1H,dd,J=2.8,12.5Hz,H-2),4.13(1H,m,H-2''),3.86(1H,dd,J=1.8,12.0Hz,H-6''),3.72(1H,dd,J=5.3,12.1Hz,H-6''),3.41-3.44(2H,m,H-3'',H-5''),3.15(1H,dd,J=12.6,17.1 Hz,H-3),2.76(1H,dd,J=2.1,14.0Hz,H-3)。13C NMR(CD3OD,100MHz)δC:198.0(C-4),167.5(C-7),164.2(C-5、C-9),159.1(C-4'),131.0(C-1'),129.0(C-2'、C-6'),116.4(C-3'、C-5'),106.0(C-6),103.2(C-10),96.5(C-8),82.5(C-5''),80.5(C-2),80.2(C-3''),75.2(C-1''),72.7(C-2''),71.8(C-4'),62.9(C-6'),43.9(C-3)。鑒定化合物為:hemipholin。

    [1] 歐金梅,邵 徐,楊青山.安徽太湖山常用藥用植物資源調(diào)查[J].安徽醫(yī)藥,2012,16(1):139 -140.

    [2] Kim SW,Cuong TD,Hung TM,et al.Arginase II inhibitory activity of flavonoid compounds from Scutellaria indica[J].Arch Pharm Res,2013,36(8):922 -926.

    [3] 張 祎,鄧 屾,李曉霞,等.益母草化學(xué)成分的分離與結(jié)構(gòu)鑒定 II[J].中國(guó)藥物化學(xué)雜志,2013,23(6):480 -485.

    [4] 程戰(zhàn)立,時(shí)巖鵬,種小桃,等.藏紫菀化學(xué)成分的研究(Ⅱ)[J].中草藥,2011,42(1):42 -45.

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