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    毛細(xì)管電泳法分離6種手性化合物

    2014-11-10 05:48:12呂迎春樊竹青侯云洪
    云南化工 2014年2期
    關(guān)鍵詞:映體丙基手性

    呂迎春,樊竹青,侯云洪

    (普洱學(xué)院 生命科學(xué)系,云南普洱665000)

    毛細(xì)管電泳(capillary electrophoresis,CE)是20世紀(jì)80年代崛起的一種分離分析技術(shù)。從1985年Gassmann E.[1]首次應(yīng)用于手性分離以來,由于該技術(shù)具有分離效率高、分析時間短、樣品耗費少等優(yōu)點,已被迅速應(yīng)用于手性分離[2-7]。環(huán)糊精分子呈籠狀結(jié)構(gòu)并含有多個手性中心,它能與客體分子形成超分子化合物,從而對客體分子產(chǎn)生多重的分子識別能力[8]。因此,環(huán)糊精類手性選擇劑是目前毛細(xì)管電泳手性分離應(yīng)用得最廣的手性選擇劑。

    氧氟沙星屬于第三代氟喹諾酮類廣譜抗菌藥,其分子結(jié)構(gòu)中具有一個手性碳原子,從而產(chǎn)生S-(-)和R-(+)兩種光學(xué)異構(gòu)體。近年來研究證明,左旋氧氟沙星抗革蘭氏陽性菌及陰性菌的活性是右旋的8~128倍,是氧氟沙星外消旋體的2倍[9],其不良反應(yīng)比氧氟沙星外消旋體低。因此,獲取抗菌能力強且毒副作用小的左氧氟沙星有著重要意義。布洛芬屬于非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥,具有鎮(zhèn)痛、退熱等作用,它主要通過可逆性的抑制環(huán)氧化酶來抑制作為炎癥介質(zhì)的各種前列腺素的生成,起到解熱鎮(zhèn)痛抗炎的藥理作用。其分子結(jié)構(gòu)中在β位有一個手性碳原子,存在一對光學(xué)異構(gòu)體S-構(gòu)型和R-構(gòu)型,其中只有S-布洛芬具有主要的生理活性作用,而R-構(gòu)型不僅活性低且有副作用。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    CL1020高效毛細(xì)管電泳儀(UV紫外檢測器波長范圍190~700 nm)和HW-2000色譜數(shù)據(jù)工作站,北京彩陸科學(xué)儀器有限公司;未涂層熔融石英毛細(xì)管(50 cm×50 um,有效長度41 cm),河北永年光導(dǎo)纖維廠;羥丙基-β-環(huán)糊精(HP-β-CD)購于Sigma公司;氫氧化鈉、磷酸均為國產(chǎn)分析純試劑。實驗所用6種對映體標(biāo)準(zhǔn)品均購于中國藥品生物制品檢定所。分子結(jié)構(gòu)見圖1。

    1.2 實驗方法

    1.2.1 溶液的配制

    將手性化合物分別溶于10 mmol/L NaOH溶液中,配制成濃度為4 mmol/L的溶液后進行超聲溶解并保存于4℃環(huán)境中,在分析前再用背景電解質(zhì)溶液進行適當(dāng)稀釋。

    于70 mmol/L H3PO4溶液中加入pH分別為1.0、2.1、2.5、3.0、3.8、4.3、5.0、6.0 和 7.0 的緩沖溶液,將一定量的HP-β-CD溶于其中。樣品和緩沖溶液用0.45 μm濾膜(水系)過濾,使用前在超聲波上脫氣5~10 min。

    1.2.2 電泳條件

    毛細(xì)管使用前分別用0.5 mol/L NaOH溶液、水及緩沖溶液各沖洗3 min。采用壓力進樣,進樣壓力 3.06 kPa,進樣時間 3 s,分離溫度25℃。

    圖1 6種手性化合物的結(jié)構(gòu)Figure 1 Structures of 6 chiral compounds

    2 結(jié)果與討論

    2.1 氧氟沙星對映體的分離

    在分離氧氟沙星對映體時,如果背景電解質(zhì)溶液的pH值大于4.3,則峰形變差。選擇pH為2.1,羥丙基-β-環(huán)糊精的濃度為40 mmol/L,分離電壓為10 kV,檢測波長為254 nm時,可在短時間內(nèi)對氧氟沙星實現(xiàn)手性分離且重現(xiàn)性好。

    在利用毛細(xì)管電泳分離氧氟沙星對映體的基礎(chǔ)上,將左旋的氧氟沙星標(biāo)準(zhǔn)品加入到其對映體混合物中,對其譜圖進行研究分析表明:對映體出峰的順序為S-(-)-氧氟沙星先出峰,R-(+)-氧氟沙星后出峰,如圖2-A所示。

    2.2 特布他林對映體的分離

    羥丙基-β-環(huán)糊精的濃度為40 mmol/L,分離電壓為10 kV,檢測波長為210 nm,調(diào)節(jié)磷酸鹽緩沖溶液的pH對出峰時間有明顯影響。pH值為6.0的出峰時間明顯比pH為2.5時的出峰時間短,其對應(yīng)譜圖分別為圖2-B(1)、圖2-B(2)所示。

    2.3 克倫特羅對映體的分離

    磷酸鹽緩沖溶液pH值為2.5,羥丙基-β-環(huán)糊精溶液濃度為40 mmol/L,檢測波長254 nm。調(diào)節(jié)電壓分別為10、12、15 kV時,其CE譜圖分別為2-C(1)、圖2-C(2)和圖2-C(3)所示。分析譜圖顯示隨著電壓的增大,出峰時間明顯縮短,但峰高也變矮,因此選擇電壓12 kV時分離效果比較理想。

    2.4 美托洛爾的分離

    選取濃度為40 mmol/L的羥丙基-β-環(huán)糊精溶液,電壓為10 kV,檢測波長為204 nm時,研究了改變磷酸鹽緩沖溶液(70 mmol/L)pH對美托洛爾對映體分離效果的影響。實驗結(jié)果表明在pH值為6.0緩沖溶液環(huán)境下能實現(xiàn)美托洛爾的基線分離(圖2-D)。

    2.5 扁桃酸的分離

    選擇濃度為40 mmol/L的羥丙基-β-環(huán)糊精溶液,電壓為15 kV,檢測波長為206 nm時,改變磷酸鹽緩沖溶液(70 mmol/L)pH分別為2.5、5.0、6.0、7.0時,對扁桃酸對映體分離的研究。結(jié)果顯示磷酸鹽緩沖溶液pH=6.0時,能實現(xiàn)對扁桃酸的分離(見圖2-E)。

    2.6 苯基丁二酸

    選取濃度為40 mmol/L的羥丙基-β-環(huán)糊精溶液,電壓為10 kV,檢測波長為254 nm時,改變磷酸鹽緩沖溶液(70 mmol/L)pH分別為2.5、5.0、6.0、7.0時,對扁桃酸對映體分離的研究。結(jié)果顯示磷酸鹽緩沖溶液pH=6.0時,能實現(xiàn)苯基丁二酸的手性分離(見圖2-F)。

    圖2 各手性化合物拆分的電泳圖Figure 2 Electropherograms of chiral compounds

    3 結(jié)論

    從上述結(jié)果得出,羥丙基-β-環(huán)糊精是一種理想的CE手性添加劑。以40 mmol/L的羥丙基-β-環(huán)糊精溶液、磷酸鹽緩沖溶液(70 mmol/L)pH為6.0、電壓10 kV,分離溫度為25℃時,僅改變檢測波長分別為254、210、204時,可同時實現(xiàn)苯基丁二酸、特布他林、美托洛爾等3種對映體的手性分離;以40 mmol/L的羥丙基-β-環(huán)糊精溶液,電壓10 kV,分離溫度為25℃,檢測波長為254 nm時,僅改變磷酸鹽緩沖溶液(70 mmol/L)pH值分別為2.1、2.5時就能實現(xiàn)氧氟沙星、克倫特羅的手性分離。因此,僅對少數(shù)影響分離條件的調(diào)整,即可實現(xiàn)幾種對映體的分離,從而提高了工作效率。同時,氧氟沙星對映體出峰順序的確定可為與氧氟沙星結(jié)構(gòu)相似的對映體毛細(xì)管電泳分離提供定性分析的依據(jù)。

    [1]Gassmann E,Kuo J E,Zare R N.Electrokinetic separation of chiral compounds[J].Science,1985,230:813-814.

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