基于“思維可視化”的同分異構(gòu)體教學(xué)

陳紅俊+孫天山

摘要：文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

關(guān)鍵詞：思維可視化；同分異構(gòu)；教學(xué)

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構(gòu)體是有機化學(xué)中的重要概念，是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律，以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率，減輕學(xué)習(xí)負擔(dān)有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現(xiàn)”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現(xiàn)出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現(xiàn)。

思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式，在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為，教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時，幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學(xué)中，提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量，這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息，使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中，充分利用原子的成鍵規(guī)律，并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來，以解決相關(guān)問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構(gòu)體的書寫可概括為：常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是：主鏈由長到短（同理，環(huán)由大到?。?，支鏈由整到散，位置由心到邊（環(huán)上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜，只要抓住有機物的結(jié)構(gòu)特征，烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成?！癈4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu)，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構(gòu)體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán)，現(xiàn)扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結(jié)構(gòu)中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當(dāng)給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設(shè)為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發(fā)生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

（3）整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，如稠環(huán)化合物，以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體，可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán)，且羰基不在苯環(huán)上，它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體：

和，前者對五碳環(huán)再進行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧［J］.河北理科教學(xué)研究，2008，（5）

摘要：文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

關(guān)鍵詞：思維可視化；同分異構(gòu)；教學(xué)

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構(gòu)體是有機化學(xué)中的重要概念，是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律，以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率，減輕學(xué)習(xí)負擔(dān)有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現(xiàn)”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現(xiàn)出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能?！八季S可視化”強調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現(xiàn)。

思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式，在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為，教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時，幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學(xué)中，提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量，這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息，使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中，充分利用原子的成鍵規(guī)律，并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來，以解決相關(guān)問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構(gòu)體的書寫可概括為：常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是：主鏈由長到短（同理，環(huán)由大到?。?，支鏈由整到散，位置由心到邊（環(huán)上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜，只要抓住有機物的結(jié)構(gòu)特征，烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成?！癈4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu)，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構(gòu)體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán)，現(xiàn)扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結(jié)構(gòu)中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當(dāng)給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設(shè)為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發(fā)生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

（3）整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，如稠環(huán)化合物，以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體，可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán)，且羰基不在苯環(huán)上，它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體：

和，前者對五碳環(huán)再進行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧［J］.河北理科教學(xué)研究，2008，（5）

摘要：文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

關(guān)鍵詞：思維可視化；同分異構(gòu)；教學(xué)

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構(gòu)體是有機化學(xué)中的重要概念，是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律，以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率，減輕學(xué)習(xí)負擔(dān)有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現(xiàn)”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現(xiàn)出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現(xiàn)。

思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式，在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為，教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時，幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學(xué)中，提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量，這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息，使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中，充分利用原子的成鍵規(guī)律，并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來，以解決相關(guān)問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構(gòu)體的書寫可概括為：常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是：主鏈由長到短（同理，環(huán)由大到小），支鏈由整到散，位置由心到邊（環(huán)上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜，只要抓住有機物的結(jié)構(gòu)特征，烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成?！癈4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu)，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構(gòu)體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán)，現(xiàn)扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結(jié)構(gòu)中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當(dāng)給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設(shè)為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發(fā)生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

（3）整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，如稠環(huán)化合物，以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體，可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán)，且羰基不在苯環(huán)上，它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

該有機物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體：

和，前者對五碳環(huán)再進行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧［J］.河北理科教學(xué)研究，2008，（5）