有機化學(xué)考查新熱點

馬麗

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學(xué)部分試題的歸納分析，發(fā)現(xiàn)試題中關(guān)于有機物命名的考查會比較穩(wěn)定地出現(xiàn)，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現(xiàn)了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構(gòu)現(xiàn)象又特別復(fù)雜，而課程教學(xué)中僅僅要求學(xué)生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內(nèi)容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復(fù)習(xí)中進行補充并加強訓(xùn)練。

一、真題再現(xiàn)

二、答題情況分析

評卷中發(fā)現(xiàn)學(xué)生關(guān)于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規(guī)范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復(fù)習(xí)

中學(xué)化學(xué)教材的有機化學(xué)板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質(zhì)的名稱，沒有對類別中的物質(zhì)進行明確的命名規(guī)則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學(xué)生更科學(xué)地備考，掌握其他類別有機物的命名規(guī)則，可以在脂肪烷烴的命名規(guī)則基礎(chǔ)上進行必要延伸，提升學(xué)生學(xué)習(xí)能力，也為學(xué)生對有機化合物問題的探究學(xué)習(xí)奠定必要的基礎(chǔ)。

1.脂肪烷烴的一般命名規(guī)則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數(shù)稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯?dāng)?shù)字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示相同烷基的數(shù)目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學(xué)階段只要求按支鏈碳原子數(shù)由小到大的順序排列。

綜合上述規(guī)則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規(guī)則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規(guī)則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規(guī)則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最?。?/p>

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環(huán)有機物的命名規(guī)則

（1）將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環(huán)的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環(huán)側(cè)鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側(cè)鏈作為母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規(guī)則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現(xiàn)用的多種版本有機化學(xué)教材中，都沒有統(tǒng)一且細化的鹵代烴命名規(guī)則，因此中學(xué)化學(xué)在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現(xiàn)行教材《高二化學(xué)》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結(jié)構(gòu)上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構(gòu)成，因此這兩類衍生物的命名規(guī)則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據(jù)酯水解得到相應(yīng)的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學(xué)化學(xué)教師認為屬于超綱內(nèi)容。如果單純從教材的教學(xué)安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學(xué)內(nèi)容，但是結(jié)合考試說明中關(guān)于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學(xué)知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現(xiàn)上述稍微高于課程要求的內(nèi)容也不為過。如果備考復(fù)習(xí)過程中，在學(xué)生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎(chǔ)上，適當(dāng)?shù)靥嵘?，主動歸納分析其他類別有機物的命名特點，學(xué)生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學(xué)生進一步認識有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）抽樣調(diào)查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）質(zhì)量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統(tǒng)命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學(xué)室編著.全日制普通高級中學(xué)教科書（必修加選修）化學(xué)（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（責(zé)任編輯羅艷）endprint

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學(xué)部分試題的歸納分析，發(fā)現(xiàn)試題中關(guān)于有機物命名的考查會比較穩(wěn)定地出現(xiàn)，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現(xiàn)了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構(gòu)現(xiàn)象又特別復(fù)雜，而課程教學(xué)中僅僅要求學(xué)生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內(nèi)容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復(fù)習(xí)中進行補充并加強訓(xùn)練。

一、真題再現(xiàn)

二、答題情況分析

評卷中發(fā)現(xiàn)學(xué)生關(guān)于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規(guī)范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復(fù)習(xí)

中學(xué)化學(xué)教材的有機化學(xué)板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質(zhì)的名稱，沒有對類別中的物質(zhì)進行明確的命名規(guī)則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學(xué)生更科學(xué)地備考，掌握其他類別有機物的命名規(guī)則，可以在脂肪烷烴的命名規(guī)則基礎(chǔ)上進行必要延伸，提升學(xué)生學(xué)習(xí)能力，也為學(xué)生對有機化合物問題的探究學(xué)習(xí)奠定必要的基礎(chǔ)。

1.脂肪烷烴的一般命名規(guī)則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數(shù)稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯?dāng)?shù)字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示相同烷基的數(shù)目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學(xué)階段只要求按支鏈碳原子數(shù)由小到大的順序排列。

綜合上述規(guī)則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規(guī)則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規(guī)則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規(guī)則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最?。?/p>

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環(huán)有機物的命名規(guī)則

（1）將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環(huán)的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環(huán)側(cè)鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側(cè)鏈作為母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規(guī)則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現(xiàn)用的多種版本有機化學(xué)教材中，都沒有統(tǒng)一且細化的鹵代烴命名規(guī)則，因此中學(xué)化學(xué)在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現(xiàn)行教材《高二化學(xué)》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結(jié)構(gòu)上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構(gòu)成，因此這兩類衍生物的命名規(guī)則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據(jù)酯水解得到相應(yīng)的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學(xué)化學(xué)教師認為屬于超綱內(nèi)容。如果單純從教材的教學(xué)安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學(xué)內(nèi)容，但是結(jié)合考試說明中關(guān)于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學(xué)知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現(xiàn)上述稍微高于課程要求的內(nèi)容也不為過。如果備考復(fù)習(xí)過程中，在學(xué)生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎(chǔ)上，適當(dāng)?shù)靥嵘?，主動歸納分析其他類別有機物的命名特點，學(xué)生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學(xué)生進一步認識有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）抽樣調(diào)查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）質(zhì)量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統(tǒng)命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學(xué)室編著.全日制普通高級中學(xué)教科書（必修加選修）化學(xué)（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（責(zé)任編輯羅艷）endprint

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學(xué)部分試題的歸納分析，發(fā)現(xiàn)試題中關(guān)于有機物命名的考查會比較穩(wěn)定地出現(xiàn)，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現(xiàn)了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構(gòu)現(xiàn)象又特別復(fù)雜，而課程教學(xué)中僅僅要求學(xué)生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內(nèi)容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復(fù)習(xí)中進行補充并加強訓(xùn)練。

一、真題再現(xiàn)

二、答題情況分析

評卷中發(fā)現(xiàn)學(xué)生關(guān)于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規(guī)范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復(fù)習(xí)

中學(xué)化學(xué)教材的有機化學(xué)板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質(zhì)的名稱，沒有對類別中的物質(zhì)進行明確的命名規(guī)則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學(xué)生更科學(xué)地備考，掌握其他類別有機物的命名規(guī)則，可以在脂肪烷烴的命名規(guī)則基礎(chǔ)上進行必要延伸，提升學(xué)生學(xué)習(xí)能力，也為學(xué)生對有機化合物問題的探究學(xué)習(xí)奠定必要的基礎(chǔ)。

1.脂肪烷烴的一般命名規(guī)則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數(shù)稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯?dāng)?shù)字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示相同烷基的數(shù)目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學(xué)階段只要求按支鏈碳原子數(shù)由小到大的順序排列。

綜合上述規(guī)則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規(guī)則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規(guī)則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規(guī)則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最??；

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環(huán)有機物的命名規(guī)則

（1）將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環(huán)的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環(huán)側(cè)鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側(cè)鏈作為母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規(guī)則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現(xiàn)用的多種版本有機化學(xué)教材中，都沒有統(tǒng)一且細化的鹵代烴命名規(guī)則，因此中學(xué)化學(xué)在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現(xiàn)行教材《高二化學(xué)》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結(jié)構(gòu)上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構(gòu)成，因此這兩類衍生物的命名規(guī)則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據(jù)酯水解得到相應(yīng)的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學(xué)化學(xué)教師認為屬于超綱內(nèi)容。如果單純從教材的教學(xué)安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學(xué)內(nèi)容，但是結(jié)合考試說明中關(guān)于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學(xué)知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現(xiàn)上述稍微高于課程要求的內(nèi)容也不為過。如果備考復(fù)習(xí)過程中，在學(xué)生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎(chǔ)上，適當(dāng)?shù)靥嵘螅鲃託w納分析其他類別有機物的命名特點，學(xué)生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學(xué)生進一步認識有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）抽樣調(diào)查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學(xué)卷）質(zhì)量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統(tǒng)命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學(xué)[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學(xué)室編著.全日制普通高級中學(xué)教科書（必修加選修）化學(xué)（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

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