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    生漆漆酚的結(jié)構(gòu)修飾及生物活性的研究(摘要)

    2014-04-09 07:38:21何源峰中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院北京100091中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所江蘇南京210042
    生物質(zhì)化學(xué)工程 2014年2期
    關(guān)鍵詞:生漆側(cè)鏈不飽和

    何源峰(1.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院,北京 100091;2.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所,江蘇 南京 210042)

    采用紫外分光光度儀(UV)建立生漆漆酚的含量測(cè)定方法,優(yōu)化了毛壩生漆漆酚的最佳提取工藝,并應(yīng)用液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(HPLC-MS)對(duì)該提取物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。結(jié)果表明:最佳提取條件為以丙酮提取溶劑,在液料比為30∶1,提取時(shí)間為5 min,此時(shí)漆酚含量可達(dá)91.25%;經(jīng)HPLC-MS分析得漆酚提取物中含13種漆酚類似物,對(duì)毛壩漆的主要成分三不飽和漆酚裂解模式進(jìn)行了分析。

    為了克服漆酚羥基引起的過(guò)敏和氧化聚合,對(duì)漆酚分子中具有鄰苯二酚型結(jié)構(gòu)的羥基進(jìn)行修飾,結(jié)合正相硅膠、銀離子負(fù)載法及液相制備等多種手段分離得到漆酚單體、漆酚聚合物及氧化漆酚等亞甲基醚漆酚及衍生物,再分別應(yīng)用核磁(NMR)、氣-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)及液相-二極管陣列聯(lián)用(HPLC-DAD)對(duì)漆酚衍生物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)分析,通過(guò)質(zhì)譜信息對(duì)不飽和度為4~5的漆酚進(jìn)行了論證。

    同時(shí),為開(kāi)發(fā)漆酚基功能產(chǎn)品,以馬來(lái)酸酐加成反應(yīng),在漆酚側(cè)鏈的共軛雙鍵位置引入反應(yīng)活性高的羧基基團(tuán),合成六元環(huán)基漆酚。通過(guò)加氫反應(yīng),制備得到亞甲基醚飽和漆酚,在低溫和無(wú)氧條件下應(yīng)用路易斯酸三溴化硼下脫去酚醛保護(hù)基,建立了以生漆漆酚為原料制備漆酚單體的方法。

    為了評(píng)估漆酚及其衍生物的生物活性,分別應(yīng)用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH),2,2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS)清除自由基的方法,評(píng)估了不同漆酚樣品清除自由基的性能,結(jié)果表明漆酚對(duì)上述兩種自由基具有極佳的清除能力,且側(cè)鏈不飽和程度越高,其對(duì)自由基的清除能力越強(qiáng);應(yīng)用不同飽和程度的漆酚進(jìn)行抑菌試驗(yàn),結(jié)果表明:漆酚具有強(qiáng)烈的抑菌作用,對(duì)表皮葡萄菌抑菌圈大小達(dá)到22 mm,同時(shí),漆酚的抗菌性能與其側(cè)鏈的不飽和程度相關(guān),三不飽和漆酚抑菌性能最好。

    生漆;漆酚;亞甲基醚漆酚;銀離子負(fù)載法;抗氧化;抑菌;構(gòu)效關(guān)系

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