• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    越南安息香種子脂肪酸的在線甲基化-GC分析研究

    2014-08-20 09:22:10傅宇飛潘再法王麗麗
    生物質(zhì)化學工程 2014年2期
    關(guān)鍵詞:安息香果殼不飽和

    傅宇飛,孫 楊,潘再法,王麗麗

    (浙江工業(yè)大學 化學工程與材料學院,浙江 杭州 310014)

    越南安息香(Styraxtonkinesis),又名白花樹,東京野茉莉。屬安息香科安息香屬喬木樹種,主要分布于熱帶、亞熱帶海拔100~2 700 m的低山丘陵區(qū)。其藥用部分為安息香樹脂[1],其果實產(chǎn)量和產(chǎn)油率高,單株年產(chǎn)果實可達40 kg,可作為發(fā)展生物柴油專用油料樹種[2],其種子含有豐富的營養(yǎng)物質(zhì)如脂肪油酯、礦物質(zhì)元素,維生素等[3]。越南安息香種子能否成為一種新型食用油資源引起廣泛關(guān)注。有文獻報道采用索式提取和衍生化等前處理方法,繼而進行氣相色譜法測定果實中的脂肪酸[4],但該方法前處理過程繁瑣費時,使用大量有機溶劑和較大量的樣品, 因此需要開發(fā)一種快速、簡便、準確的分析方法。在線甲基化-氣相色譜法(on-line methylation-gas chromatography) 是近年來迅速發(fā)展的一種快速分析有機酸、酯類等物質(zhì)的方法[5]。采用該法并以稀釋的四甲基氫氧化銨(TMAH)為衍生化試劑測定植物油和動物油脂中的脂肪酸成分已見報道[6-7]。但越南安息香種子中含有較多不飽和脂肪酸,堿性太強的甲基衍生化試劑會使多不飽和雙鍵發(fā)生異構(gòu)化和降解[8],因此對于越南安息香種子中脂肪酸的測定需要選擇合適的衍生化試劑。

    采用在線甲基化-氣相色譜/質(zhì)譜法研究越南安息香果實中的脂肪酸的組成,對影響測定的主要因素如甲基化試劑、衍生化溫度、色譜柱等進行優(yōu)化,旨在建立越南安息香果實脂肪酸的測定方法。分別測定其種子油,種仁、種殼等的脂肪酸成分,并采用主成分分析進行數(shù)字化表征。比較安息香果仁與食用油的脂肪酸組成,以期為更好的開發(fā)越南安息香資源提供參考。

    1 實 驗

    1.1 儀器與試劑

    Thermo氣相色譜儀, Thermo Trace DSQⅡ氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國,Thermo Fisher公司);Py-3030iD雙擊式縱型微型爐裂解器(日本,F(xiàn)rontier Lab公司)。

    三甲基氫氧化硫(TMSH,0.2 mol/L甲醇溶液,日本東京化成工業(yè)株式會社);四甲基氫氧化銨 (TMAH,25%甲醇溶液,Aldrich Chemical Company);甲醇(分析純,衢州巨化試劑公司);4組越南安息香種子:產(chǎn)地分別為浙江泰順、福建南平、福建永安、江西吉水,種子油樣品由產(chǎn)地為浙江的安息香榨取,安息香樣品均由浙江林科院提供;食用油:大豆油、花生油、葵花籽油、玉米油、芝麻油、金龍魚一代調(diào)和油均購于超市。

    1.2 樣品制備

    液體樣品制備:用分析天平稱取越南安息香種子油及各種食用油樣品各5.00 mg,甲醇定容至 1.00 mL。

    圖1 在線甲基化-GC(/MS)分析裝置示意圖

    固體樣品制備:將越南安息香種子碾碎,混合均勻后取約0.3 mg安息香果仁和果殼進樣。

    1.3 實驗步驟

    取上述樣品液體1 μL 或約0.3 mg固體加入到樣品杯,加入2 μL 0.2 mol/L衍生化試劑,將樣品杯固定在進樣桿上,裝入裂解器,待儀器穩(wěn)定后,按下進樣桿使樣品杯自由落到預(yù)先設(shè)定溫度的爐心,樣品受熱后瞬間發(fā)生甲基化反應(yīng),生成的產(chǎn)物立即由載氣帶入氣相色譜儀進行測定。裝置見圖1。

    1.4 色譜條件

    氣相色譜:DB-23色譜柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);柱溫:初溫50 ℃,以10 ℃/min速率升到 240 ℃,保持10 min。汽化室和檢測器溫度均為240 ℃,分流比30 ∶1,載氣N2,柱流量1 mL/min。

    裂解器:裂解爐溫度350 ℃,色譜進樣口溫度300 ℃。

    質(zhì)譜:傳輸線溫度:280 ℃,電子轟擊離子源(EI),離子源溫度:280 ℃,質(zhì)譜掃描范圍40~650 amu,采用NIST譜庫進行比對分析。

    1.5 定性和定量

    采用標準品對照和質(zhì)譜解析方法定性。采用峰面積歸一化法定量。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 衍生化試劑及溫度等條件的優(yōu)化

    不同的衍生化試劑對脂肪酸的甲基衍生化的影響至關(guān)重要。脂肪酸甘油酯與衍生化試劑在高溫輔助下發(fā)生甲基衍生化反應(yīng),生成相應(yīng)的脂肪酸甲酯,其原理見圖2。有文獻報道采用堿性較弱的三甲基氫氧化硫(TMSH)作為衍生化試劑能一定程度上減少多不飽和脂肪酸的異構(gòu)化現(xiàn)象[9]。圖3為采用TMSH和四甲基氫氧化銨(TMAH)兩種衍生化試劑共存下得到的安息香種子油的氣相色譜圖。比較圖3a與圖3b可知,飽和的硬脂酸甲酯(C18 ∶0)和單不飽和的油酸甲酯 (C18 ∶1)峰強度無明顯差異。在TMAH存在下(見圖3b)多不飽和的亞油酸甲酯(C18 ∶2)與亞麻酸甲酯(C18 ∶3)峰強度很弱,而有TMSH存在下(見圖3a)兩者的峰強度相對要強的多。結(jié)果表明采用TMSH使異構(gòu)化現(xiàn)象降低,檢測靈敏度較高。因此,選擇TMSH為甲基化試劑。

    圖2 脂肪酸甘油三酯在TMSH共存下的在線甲基衍生化反應(yīng)示意圖

    a.添加TMSH with TMSH;b.添加TMAH with TMAH

    裂解爐溫度對反應(yīng)的影響亦很重要:溫度過低,衍生化反應(yīng)不完全;溫度過高,少量脂肪酸甘油酯易分解損失。分別考察了250、 300、 350和 400 ℃對硬脂酸(C18 ∶0)、油酸(C18 ∶1)和亞油酸(C18 ∶2)的甲基衍生化效果的影響,發(fā)現(xiàn)250 ℃時,由于低溫衍生化不完全, 3種脂肪酸的甲基衍生化物的色譜峰強度較低;隨著溫度的升高,峰強度逐漸增強,當溫度到達 350 ℃時,衍生化物色譜峰強度達到最大,并且在 350 ℃到 400 ℃基本不變。因此,在以下實驗中選擇裂解器溫度為 350 ℃。

    并考察了UA-5與DB-23色譜柱的分離效果,結(jié)果表明,在DB-23柱上,各脂肪酸成分得到很好的分離,出峰順序為C16 ∶0、C18 ∶0、C18 ∶1、C18 ∶2與C18 ∶3,易于定性。

    為考察方法的重現(xiàn)性,在以上優(yōu)化條件下,取安息香種仁樣品平行測定5次。結(jié)果表明,各脂肪酸峰面積的的質(zhì)量分數(shù)相對標準偏差(RSD)小于3.81%,表明方法的重現(xiàn)性良好,適合安息香種子中脂肪酸的定量分析。

    2.2 樣品的在線甲基化-氣相色譜(/質(zhì)譜)分析

    圖4 安息香種子油(a)、種子果肉(b)和果殼(c)的在線甲基化-GC圖

    按實驗1.2節(jié)與1.3節(jié),對壓榨得到的安息香種子油、安息香種子果肉和果殼進行了測定。圖4是安息香種子油(a)、種子果肉(b)和果殼(c)的在線甲基化-氣相色譜圖。比較圖4可見,種子油和種子果肉的色譜圖基本相似,主要為脂肪酸種類和含量都比較接近。而果殼與種子油的色譜圖則差別較大,從果殼中共鑒定出包括脂肪酸在內(nèi)的20余種化合物。其中含量較高的1到5號峰成分分別為鄰甲氧基苯酚、 3-羥基- 4-甲氧基甲苯、 4-乙基- 2-甲氧基苯酚、 2-羥基- 5-甲基苯乙酮和乙酸異丁香酚酯。其中鄰甲氧基苯酚和乙酸異丁香酚酯具有一定刺激性。但這部分物質(zhì)并未在圖4(a)壓榨種子油中觀察到,說明壓榨后經(jīng)過濾凈化等工藝處理步驟,這些物質(zhì)已經(jīng)基本被去除。

    采用面積歸一化法定量,得出越南安息香果殼、果肉和油中各種脂肪酸的GC含量,其脂肪酸組成見表1。表1表明飽和脂肪酸主要有棕櫚酸(C16 ∶0)、硬脂酸(C18 ∶0),不飽和脂肪酸主要有油酸(C18 ∶1)、亞油酸(C18 ∶2)和亞麻酸(C18 ∶3)等。不飽和脂肪酸總含量在安息香種子油、果肉及果殼中分別在81%~87%。亞麻酸、亞油酸等多不飽和脂肪酸含量接近50%,其中以亞油酸含量最高,達43.2%~47.3%。測得的脂肪酸組成與文獻報道[4]基本一致,說明該方法可行。油脂中的不飽和脂肪酸以及人體必需的亞油酸是評價油脂營養(yǎng)的兩個重要指標,以上結(jié)果表明安息香種子油脂具有較高的營養(yǎng)價值,有可能發(fā)展成為食用油脂的來源之一。

    表1 越南安息香的脂肪酸組分及含量比較

    2.3 樣品的主成分分析

    為了考察不同產(chǎn)地的安息香種仁中脂肪酸組成是否相同,以及安息香油與食用油的脂肪酸組成是否接近,采用所建立的方法對4種不同產(chǎn)地的安息香種仁、6種食用油樣品進行了測定。以8個脂肪酸組分作為考察對象,采用歸一化法定量, 結(jié)果見表2。由表2可知,4組不同產(chǎn)地的安息香種仁脂肪酸組成相似,說明產(chǎn)地對其脂肪酸組成影響不大。除花生油外,安息香油與其他植物油相同均是C18 ∶2含量最高,其次是C18 ∶1和C16 ∶0。由表2可知越南安息香的多不飽和脂肪酸亞油酸(C18 ∶2)和亞麻酸(C18 ∶3)的相對含量與大豆油和葵花籽油相近,高于其他食用油。C18 ∶2和C18 ∶3必須由食物中攝取,而不能由機體自行合成,故而被稱為必需脂肪酸,具有調(diào)節(jié)人體血壓,促進新陳代謝,延緩細胞老化等功效。

    為更直觀地比較10個油脂樣品,采用SPSS軟件對表2的結(jié)果進行相似性分析[10-12]。由相似矩陣可知,4個安息香種仁樣品之間的相關(guān)系數(shù)達到0.999以上,說明盡管產(chǎn)地不同,但分布在浙江、福建和江西的安息香樣品脂肪酸組成非常相近,與6種植物食用油的相關(guān)系數(shù)在0.963~0.991,表明安息香油的組成與食用油相似,且與玉米油最為相似,相關(guān)系數(shù)在0.987~0.990。

    該方法簡便快速,無需前處理,定量準確,重現(xiàn)性良好。與傳統(tǒng)索式提取法等測定脂肪酸相比,大大縮短了檢測時間,且由于樣品用量少,可直接固體進樣分析,使對安息香種子中的果仁和果殼的組成分析成為可能。但在果殼測定中觀察到的10余種物質(zhì)是否在提油工藝中已經(jīng)完全去除,及對安息香油作為食用油的安全是否構(gòu)成影響還有待進一步研究。以上研究可為越南安息香種子油的綜合利用提供參考。

    3 結(jié) 論

    3.1 建立了測定越南安息香種仁、種殼及種子油中脂肪酸組成的在線甲基化-氣相色譜(/質(zhì)譜)法。越南安息香種子油中主要脂肪酸為棕櫚酸(C16 ∶0)、硬脂酸(C18 ∶0),油酸(C18 ∶1)、亞油酸(C18 ∶2)和亞麻酸(C18 ∶3),不飽和脂肪酸含量在84.5%以上,其中亞油酸含量最高,達47.29%,表明安息香種子油脂有可能成為食用油脂的來源之一。

    3.2 越南安息香種子油中人體必需的多不飽和脂肪酸含量(C18 ∶2和C18 ∶3)與大豆油和葵花籽油相近,高于一般植物油,具有較高的營養(yǎng)價值。

    3.3 對4種不同產(chǎn)地的越南安息香種仁與6種食用油的脂肪酸組成進行了分析,相似性分析的結(jié)果表明:不同產(chǎn)地的安息香種仁的脂肪酸組成相似,其脂肪酸組成與食用植物油相近,且與玉米油的組成分布最為接近,相關(guān)系數(shù)在0.987~0.990。

    參考文獻:

    [1]婁方明,李群芳,邱維維.氣質(zhì)聯(lián)用分析安息香的揮發(fā)性成分[J].中成藥,2010,32(10):1829-1831.

    [2]柳新紅,李因剛,何小勇.白花樹研究進展[J].浙江林業(yè)科技,2008,28(5):61-64.

    [3]肖復明,曾志光,楊樺,等.東京野茉他莉種子油營養(yǎng)成分研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā).2005,17(3):344-345.

    [4]顧雁蕾,葉興乾,柳新紅.東京野茉莉種仁與種子油的營養(yǎng)成分及理化特性研究[J].食品工業(yè)科技.2010,12:328-329.

    [5]CHALLINOR J M.A pyrolysis-derivatisation-gas chromatography technique for the structural elucidation of some synthetic polymers[J].Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,1989,16:323-333

    [6]CHALLINOR J M.A rapid simple pyrolysis derivatisation gas chromatography-mass spectrometry method for profiling of fatty acids in trace quantities of lipids[J].Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,1996,37:185-197.

    [7]DING Jun-Kai.Astudy of identification method in the trace human fat and ten common animal and vegetable fats by capillary gas chromatography[J].Analytical Chemistry,1990,3:65-70.

    [8]ISHIDA Y,KATAGIRI M,OHATNI H.Reaction efficiency of organic alkalis with various classes of lipids during thermally assisted hydrolysis and methylation[J].Jounrnal of Chromatography(A),2009,12(1):3296-3299.

    [9]SUN Yang,TANG Chun-lan,WU Xiao-wen,et.Characterization of alkylphenol components in ginkgo biloba Sarcotesta by thermochemolysis-gas chromatography/mass spectrometry in the presence of trimethylsulfonium hydroxide[J].Chromatographia,2011,75(7):527-537.

    [10]王麗麗,陳爽,陸璐,等.溫莪術(shù)揮發(fā)性成分的閃蒸-氣相色譜-質(zhì)譜法測定研究[J].林產(chǎn)化學與工業(yè),2010,30(1):17-21.

    [11]王曉晴,鄭曉,潘再法,等.閃蒸-氣相色譜-質(zhì)譜法在煙用香精香料分析中的應(yīng)用研究[J].林產(chǎn)化學與工業(yè),2011,31(5):85-89.

    [12]吳曉雯,張俊梅,潘再法,等.MC頂空萃取-熱解吸-GC/MS法研究香附指紋圖譜[J].林產(chǎn)化學與工業(yè),2012,32(1):93-98.

    猜你喜歡
    安息香果殼不飽和
    果殼小船
    幼兒100(2024年11期)2024-03-27 08:32:48
    中緬安息香,中國安息香科一新記錄種
    生成性教學在化學實驗教學中的應(yīng)用探究
    化學教與學(2019年4期)2019-05-14 04:46:40
    n-3多不飽和脂肪酸改善糖脂代謝的研究進展
    空果殼
    意林(2018年2期)2018-02-01 12:35:13
    果殼畫
    幼兒園(2016年12期)2016-07-13 19:21:19
    身陷果殼,心游宇宙
    山東青年(2016年2期)2016-02-28 14:25:42
    超聲波促進合成新型吡咯α,β-不飽和酮
    合成化學(2015年10期)2016-01-17 08:56:06
    兩個alpha,beta-不飽和酮藥物的合成及抗腫瘤活性研究
    ω-3多不飽和脂肪酸對人胃腺癌細胞系A(chǔ)GS的作用
    国产精品自产拍在线观看55亚洲 | 午夜精品久久久久久毛片777| e午夜精品久久久久久久| av天堂久久9| 我要看黄色一级片免费的| 男人舔女人的私密视频| 性高湖久久久久久久久免费观看| 后天国语完整版免费观看| 大码成人一级视频| 久久久久网色| 成年动漫av网址| 成在线人永久免费视频| 午夜老司机福利片| 精品国产国语对白av| 少妇粗大呻吟视频| 深夜精品福利| 欧美精品一区二区免费开放| 国产激情久久老熟女| 国产成+人综合+亚洲专区| www.自偷自拍.com| 黄色视频,在线免费观看| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 欧美大码av| 欧美日韩精品网址| 日韩欧美一区视频在线观看| 久久免费观看电影| 国产高清videossex| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 国产免费福利视频在线观看| 中文字幕色久视频| 亚洲午夜精品一区,二区,三区| 丝袜喷水一区| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 色尼玛亚洲综合影院| 岛国在线观看网站| 热99久久久久精品小说推荐| 久久九九热精品免费| 色尼玛亚洲综合影院| 精品福利观看| 国产不卡av网站在线观看| 亚洲av欧美aⅴ国产| 精品午夜福利视频在线观看一区 | 美女高潮到喷水免费观看| 男人操女人黄网站| 一级毛片精品| 纯流量卡能插随身wifi吗| 国产欧美日韩精品亚洲av| 男女边摸边吃奶| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| a级毛片在线看网站| 国产单亲对白刺激| 大片免费播放器 马上看| 老汉色∧v一级毛片| 宅男免费午夜| 啪啪无遮挡十八禁网站| 久久久久视频综合| 色播在线永久视频| 亚洲国产成人一精品久久久| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 中亚洲国语对白在线视频| av又黄又爽大尺度在线免费看| 精品卡一卡二卡四卡免费| 国产高清视频在线播放一区| 欧美变态另类bdsm刘玥| 久久99一区二区三区| 桃花免费在线播放| 亚洲中文日韩欧美视频| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 久久av网站| 电影成人av| 丝袜人妻中文字幕| 一进一出抽搐动态| 亚洲国产欧美在线一区| 精品国产乱子伦一区二区三区| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 在线观看66精品国产| 韩国精品一区二区三区| 免费一级毛片在线播放高清视频 | 国产欧美日韩一区二区三区在线| 精品一品国产午夜福利视频| 露出奶头的视频| 久久久久久久精品吃奶| 视频区欧美日本亚洲| 99国产精品免费福利视频| 亚洲男人天堂网一区| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 中亚洲国语对白在线视频| 亚洲天堂av无毛| 91麻豆av在线| 国产精品电影一区二区三区 | 在线 av 中文字幕| av国产精品久久久久影院| 国产1区2区3区精品| 久久久久久久久免费视频了| 国产精品熟女久久久久浪| 国产高清视频在线播放一区| 99在线人妻在线中文字幕 | 免费在线观看日本一区| 新久久久久国产一级毛片| 国产av精品麻豆| 无人区码免费观看不卡 | 亚洲av日韩在线播放| 精品午夜福利视频在线观看一区 | 国产一区二区激情短视频| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 亚洲精品中文字幕在线视频| 国产欧美亚洲国产| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 99九九在线精品视频| 无遮挡黄片免费观看| 18禁美女被吸乳视频| 亚洲精品乱久久久久久| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 老汉色∧v一级毛片| 日本欧美视频一区| 午夜福利在线观看吧| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 大型黄色视频在线免费观看| 叶爱在线成人免费视频播放| 日韩大片免费观看网站| 99国产精品一区二区三区| 国产主播在线观看一区二区| 青草久久国产| 一本大道久久a久久精品| 巨乳人妻的诱惑在线观看| a级毛片在线看网站| 国产在线精品亚洲第一网站| 三上悠亚av全集在线观看| 亚洲中文av在线| 免费不卡黄色视频| 国产亚洲av高清不卡| 99精品欧美一区二区三区四区| 日韩有码中文字幕| 老司机深夜福利视频在线观看| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 久久精品成人免费网站| 男男h啪啪无遮挡| 午夜免费成人在线视频| 亚洲七黄色美女视频| av片东京热男人的天堂| 丰满迷人的少妇在线观看| 国产精品一区二区精品视频观看| 大香蕉久久网| aaaaa片日本免费| 久久国产亚洲av麻豆专区| 国产一区二区三区视频了| 考比视频在线观看| 黄片大片在线免费观看| 淫妇啪啪啪对白视频| 一区二区三区激情视频| 日韩三级视频一区二区三区| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 国产人伦9x9x在线观看| 超碰97精品在线观看| 欧美激情 高清一区二区三区| 久9热在线精品视频| 久久久久久久久免费视频了| 三上悠亚av全集在线观看| 精品少妇黑人巨大在线播放| 日韩人妻精品一区2区三区| 91老司机精品| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 国产一区二区激情短视频| 久久午夜亚洲精品久久| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 丰满饥渴人妻一区二区三| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 精品熟女少妇八av免费久了| 9191精品国产免费久久| 波多野结衣av一区二区av| 精品国产乱码久久久久久男人| 亚洲免费av在线视频| 美国免费a级毛片| 精品亚洲成国产av| 久久精品国产亚洲av高清一级| 久久久久精品国产欧美久久久| 久热爱精品视频在线9| 两个人免费观看高清视频| 精品福利永久在线观看| 国产一区二区在线观看av| 老司机午夜十八禁免费视频| 欧美成人免费av一区二区三区 | 久久人人爽av亚洲精品天堂| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 99九九在线精品视频| 日韩中文字幕欧美一区二区| 色在线成人网| 国产欧美日韩精品亚洲av| 久久精品国产亚洲av高清一级| 欧美乱妇无乱码| 国产精品亚洲av一区麻豆| 久久久久国产一级毛片高清牌| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 91九色精品人成在线观看| 99re在线观看精品视频| 色精品久久人妻99蜜桃| netflix在线观看网站| 免费看a级黄色片| 91av网站免费观看| 亚洲精品av麻豆狂野| 韩国精品一区二区三区| 性色av乱码一区二区三区2| 成人三级做爰电影| 亚洲熟女毛片儿| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 夜夜爽天天搞| 黄色a级毛片大全视频| 午夜视频精品福利| 国产三级黄色录像| 中文字幕色久视频| 亚洲中文字幕日韩| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 国产在线精品亚洲第一网站| 新久久久久国产一级毛片| 亚洲七黄色美女视频| 高清av免费在线| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 波多野结衣av一区二区av| 天天操日日干夜夜撸| 国产片内射在线| 超碰97精品在线观看| 亚洲中文av在线| 人人妻人人澡人人看| 黑人操中国人逼视频| 少妇精品久久久久久久| 午夜福利在线观看吧| 我的亚洲天堂| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 99精国产麻豆久久婷婷| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 亚洲av成人不卡在线观看播放网| 交换朋友夫妻互换小说| 人人澡人人妻人| 亚洲精品国产区一区二| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| av国产精品久久久久影院| av天堂在线播放| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 国产片内射在线| 热re99久久精品国产66热6| 国产在线免费精品| 国产aⅴ精品一区二区三区波| 国产一区二区三区视频了| 亚洲第一青青草原| av福利片在线| 99精品在免费线老司机午夜| 在线观看人妻少妇| 99国产精品一区二区蜜桃av | 精品国产国语对白av| 久久国产精品男人的天堂亚洲| 午夜福利在线观看吧| 国产av国产精品国产| 精品国产一区二区三区四区第35| 久久九九热精品免费| 中文字幕最新亚洲高清| 亚洲av成人不卡在线观看播放网| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 国产成人av激情在线播放| 久热爱精品视频在线9| 国产精品久久久久久精品古装| 成人国产一区最新在线观看| 国产主播在线观看一区二区| 精品久久久久久久毛片微露脸| 成在线人永久免费视频| 天堂中文最新版在线下载| 久久九九热精品免费| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 少妇粗大呻吟视频| 老鸭窝网址在线观看| 在线观看免费高清a一片| 午夜视频精品福利| 十八禁网站免费在线| 国产麻豆69| 我的亚洲天堂| 好男人电影高清在线观看| 高清黄色对白视频在线免费看| 伦理电影免费视频| 亚洲三区欧美一区| 69av精品久久久久久 | 美女午夜性视频免费| a在线观看视频网站| 中文字幕av电影在线播放| 99国产极品粉嫩在线观看| 欧美激情高清一区二区三区| 久久国产亚洲av麻豆专区| 日韩中文字幕欧美一区二区| 国产精品一区二区在线观看99| 777米奇影视久久| 一区二区三区激情视频| 一夜夜www| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 一个人免费看片子| 久久精品成人免费网站| 亚洲午夜理论影院| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 日本wwww免费看| 动漫黄色视频在线观看| 91av网站免费观看| 99精品在免费线老司机午夜| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 久久精品成人免费网站| 真人做人爱边吃奶动态| 国产精品国产av在线观看| 美女主播在线视频| 手机成人av网站| 久久久精品免费免费高清| 久久久久视频综合| 亚洲精品国产区一区二| 啪啪无遮挡十八禁网站| 99九九在线精品视频| 国产亚洲欧美在线一区二区| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 成人av一区二区三区在线看| 满18在线观看网站| 91精品国产国语对白视频| 美女午夜性视频免费| 日韩大片免费观看网站| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 香蕉丝袜av| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图| 十八禁高潮呻吟视频| 国产国语露脸激情在线看| 精品福利观看| 国产成人精品在线电影| 黑人欧美特级aaaaaa片| 丁香欧美五月| 精品午夜福利视频在线观看一区 | videosex国产| 久久久精品94久久精品| 国产在线一区二区三区精| av福利片在线| 国产亚洲一区二区精品| 亚洲av日韩在线播放| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲| 女性生殖器流出的白浆| 精品少妇久久久久久888优播| 国产真人三级小视频在线观看| 久久午夜亚洲精品久久| 色老头精品视频在线观看| 18禁美女被吸乳视频| 高潮久久久久久久久久久不卡| 国产成人免费观看mmmm| 国产免费视频播放在线视频| 捣出白浆h1v1| 91老司机精品| 国产xxxxx性猛交| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 亚洲情色 制服丝袜| videos熟女内射| 久久免费观看电影| 国产精品电影一区二区三区 | 国产视频一区二区在线看| 国产精品av久久久久免费| 成人影院久久| 啦啦啦免费观看视频1| 日韩大码丰满熟妇| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 两人在一起打扑克的视频| 天堂俺去俺来也www色官网| 亚洲精品中文字幕一二三四区 | 成年动漫av网址| 欧美日韩福利视频一区二区| 亚洲熟女毛片儿| 51午夜福利影视在线观看| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 亚洲熟妇熟女久久| 777米奇影视久久| 18禁观看日本| 精品一品国产午夜福利视频| 国产成人一区二区三区免费视频网站| 亚洲中文字幕日韩| 啪啪无遮挡十八禁网站| 窝窝影院91人妻| 日韩欧美一区二区三区在线观看 | 老汉色∧v一级毛片| 男人操女人黄网站| 亚洲五月色婷婷综合| 精品久久久久久久毛片微露脸| 国产精品亚洲av一区麻豆| 婷婷成人精品国产| 成在线人永久免费视频| 午夜免费鲁丝| 少妇 在线观看| 亚洲成人国产一区在线观看| 777米奇影视久久| 9191精品国产免费久久| 久久久精品免费免费高清| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 亚洲成人手机| 久久狼人影院| 这个男人来自地球电影免费观看| 黄色a级毛片大全视频| 99国产极品粉嫩在线观看| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图| 国产av一区二区精品久久| av福利片在线| 大片免费播放器 马上看| 日韩免费av在线播放| 人成视频在线观看免费观看| 最近最新中文字幕大全电影3 | cao死你这个sao货| 免费在线观看日本一区| 12—13女人毛片做爰片一| 十八禁网站免费在线| 一区在线观看完整版| 99九九在线精品视频| 美女午夜性视频免费| 大香蕉久久成人网| xxxhd国产人妻xxx| 国产伦理片在线播放av一区| 亚洲人成伊人成综合网2020| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 久久狼人影院| 久久精品亚洲av国产电影网| 国产高清videossex| 美女视频免费永久观看网站| 老司机影院毛片| www.精华液| 日本黄色视频三级网站网址 | 欧美日韩亚洲高清精品| 亚洲av电影在线进入| 久久久国产一区二区| 婷婷成人精品国产| 国产在线视频一区二区| 国产男女内射视频| 飞空精品影院首页| 日本a在线网址| www.熟女人妻精品国产| 少妇粗大呻吟视频| 中亚洲国语对白在线视频| 成人精品一区二区免费| 视频区欧美日本亚洲| 精品久久蜜臀av无| 精品一区二区三区视频在线观看免费 | 亚洲av成人不卡在线观看播放网| av福利片在线| 在线观看66精品国产| 男女免费视频国产| www日本在线高清视频| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 国产精品98久久久久久宅男小说| 后天国语完整版免费观看| 女性被躁到高潮视频| 97在线人人人人妻| 亚洲一码二码三码区别大吗| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 国产精品九九99| 91老司机精品| 日本黄色日本黄色录像| 国产精品电影一区二区三区 | 亚洲少妇的诱惑av| 夜夜爽天天搞| 悠悠久久av| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 亚洲中文字幕日韩| 成人手机av| 午夜两性在线视频| 视频区图区小说| 日韩免费av在线播放| 久久九九热精品免费| 丝瓜视频免费看黄片| 国产极品粉嫩免费观看在线| 五月天丁香电影| 51午夜福利影视在线观看| 老司机深夜福利视频在线观看| 91av网站免费观看| 搡老熟女国产l中国老女人| 人妻一区二区av| 最新美女视频免费是黄的| 久久久精品免费免费高清| 欧美国产精品一级二级三级| 日韩免费av在线播放| 夜夜爽天天搞| 一本综合久久免费| 免费观看人在逋| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 热re99久久精品国产66热6| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 精品午夜福利视频在线观看一区 | 精品人妻在线不人妻| 国产精品久久电影中文字幕 | 精品少妇内射三级| 80岁老熟妇乱子伦牲交| svipshipincom国产片| 极品少妇高潮喷水抽搐| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 一级,二级,三级黄色视频| 一二三四在线观看免费中文在| 久久久久久久久久久久大奶| 欧美日韩av久久| 亚洲av国产av综合av卡| 一本久久精品| 交换朋友夫妻互换小说| 亚洲专区国产一区二区| 国产精品美女特级片免费视频播放器 | 无人区码免费观看不卡 | 免费看十八禁软件| 一二三四在线观看免费中文在| 久久久久国内视频| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 老鸭窝网址在线观看| 91大片在线观看| 国产免费现黄频在线看| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 在线天堂中文资源库| 黄色怎么调成土黄色| 欧美激情极品国产一区二区三区| 一区二区三区国产精品乱码| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 亚洲国产欧美网| 久久精品人人爽人人爽视色| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 免费高清在线观看日韩| 啦啦啦在线免费观看视频4| 满18在线观看网站| 国产精品熟女久久久久浪| tocl精华| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 桃红色精品国产亚洲av| 飞空精品影院首页| 三级毛片av免费| 少妇粗大呻吟视频| 欧美日韩福利视频一区二区| 精品视频人人做人人爽| 国产精品一区二区在线不卡| 天堂动漫精品| 国产成人精品久久二区二区免费| 午夜福利,免费看| 一本大道久久a久久精品| 91精品三级在线观看| 伦理电影免费视频| 亚洲男人天堂网一区| 国精品久久久久久国模美| 欧美在线一区亚洲| 麻豆乱淫一区二区| 日本vs欧美在线观看视频| 亚洲美女黄片视频| 99久久国产精品久久久| 国产深夜福利视频在线观看| 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| av在线播放免费不卡| 国产片内射在线| 国产男女超爽视频在线观看| 不卡av一区二区三区| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 自线自在国产av| 亚洲人成伊人成综合网2020| 国产免费av片在线观看野外av| 国产精品免费大片| 国产91精品成人一区二区三区 | 另类亚洲欧美激情| 9色porny在线观看| h视频一区二区三区| 久久国产精品人妻蜜桃| 一个人免费看片子| 色婷婷av一区二区三区视频| 欧美在线黄色| 丰满迷人的少妇在线观看| 国产伦人伦偷精品视频| 国产精品98久久久久久宅男小说| 日本av免费视频播放| 韩国精品一区二区三区| 一进一出抽搐动态| kizo精华| 国产免费视频播放在线视频| 黄频高清免费视频| 国产亚洲av高清不卡| 在线av久久热| 一区福利在线观看| av天堂久久9| 国产亚洲欧美在线一区二区| 无限看片的www在线观看| 成人黄色视频免费在线看| 日韩欧美国产一区二区入口| 久久久久视频综合| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 国产麻豆69| 无遮挡黄片免费观看| 性少妇av在线| 1024香蕉在线观看| xxxhd国产人妻xxx| 日韩人妻精品一区2区三区| 变态另类成人亚洲欧美熟女 | 欧美激情 高清一区二区三区| 日日夜夜操网爽| 亚洲av国产av综合av卡| 国产老妇伦熟女老妇高清| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 国产高清videossex| 少妇被粗大的猛进出69影院| 国产精品一区二区免费欧美| 国产精品久久久人人做人人爽| 交换朋友夫妻互换小说| 男女高潮啪啪啪动态图| 欧美+亚洲+日韩+国产| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 黑人巨大精品欧美一区二区mp4| 母亲3免费完整高清在线观看| 黄片播放在线免费| 人妻 亚洲 视频| 久久久久国产一级毛片高清牌| 12—13女人毛片做爰片一| 欧美精品一区二区大全| 99精品在免费线老司机午夜| 深夜精品福利| 最近最新中文字幕大全电影3 | 国产日韩欧美视频二区| 日韩大码丰满熟妇| 午夜两性在线视频|