植物花色苷的提取和鑒定研究

張地林，劉催萍，呂靜茹，褚 玨，陳強紅，沈 波

(杭州師范大學生命與環(huán)境科學學院，浙江 杭州 310036)

花色苷廣泛存在于自然界的各種有色植物中，結(jié)構母核是2-苯基苯并吡喃陽離子，屬于黃酮類多酚化合物，是構成花瓣、果實等顏色的主要水溶性天然色素.近年來，花色苷作為一種天然食用色素，因其重要的生理和經(jīng)濟作用受到研究者的關注，特別是其具有的營養(yǎng)和藥理效應，在食品、化妝品和醫(yī)藥等領域有著廣泛的應用價值[1-3].本文就近年來花色苷種類、提取分離和鑒定及其穩(wěn)定性等方面的研究作一綜述.

1 花色苷的種類

花色苷是由花色素與糖類以糖苷鍵結(jié)合而成的糖苷化合物，是各類花色素不同顏色的核心組分，構成了植物中絕大多數(shù)品種的藍色、紅色、紫色和黃色等.自然界中已知的花色素有22大類[2-5]，在食品中常用的主要有天竺葵色素(pelargonidin，Pg)、芍藥色素(peonidin，Pn)、矢車菊色素(cyanindin，Cy)、飛燕草色素(delphinidin，Dp)、錦葵色素(malvidin，Mv)和牽牛色素(petunidin，Pt)等6類[6]，在植物可食用部分的分布比例依次為50%、12%、12%、12%、7%和7%，尤以天竺葵色素最高[7].

花色苷的種類因植物的不同而有差異，且不同植物花色苷含量也不同.如黑莓僅含有幾種花色苷，主要花色苷為矢車菊素-3-葡萄糖苷，其次為矢車菊素-3-蕓香苷，而葡萄則含幾十種花色苷[8]，葡萄中花色苷含量最低為33 mg/100 g Fw(鮮重)，最高可達751 mg/100 g Fw.而紫玉米中花色苷含量最高，達到1779 mg/100 g Fw[9].

藍、紫粒小麥籽粒中共含有14種花色苷類化合物，分別為飛燕草色素-蘆丁苷、矢車菊素-蘆丁苷、飛燕草色素-己糖苷、矢車菊-己糖苷、矢車菊素-丙二酰葡萄糖苷、牽?；ㄉ?蘆丁苷、芍藥素-己糖苷、芍藥素-蘆丁苷、錦葵色素-蘆丁苷、芍藥素-蘆丁苷、錦葵色素-蘆丁苷、芍藥素-己糖苷、芍藥素-丙二酰-葡萄糖苷、矢車菊-(未鑒定出)，其中矢車菊-己糖苷、矢車菊素-蘆丁苷為4個小麥品系藍粒小麥、紫繁3、遠5987-88和黑小麥76共同含有的單體花色苷[10].紫粒小麥的主要花色苷是矢車菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-glucoside)[11]，全麥中花色苷總量為104 mg·kg-1，麩皮中總量為251 mg·kg-1[12].藍粒小麥的顏色主要由飛燕草色素、矢車菊素、牽?；ㄉ亍㈠\葵色素花色苷控制[10]，全麥中花色苷總量為157 mg·kg-1，麩皮中含量為458 mg·kg-1[12].桑葚中所含主要花色苷也是矢車菊素[13]，而紫甘薯花色苷的主要成分是矢車菊色素和芍藥色素[14-16].山杏種皮中黑色素的含量較高，約為4.73%[17]，茶葉中黑色素的含量僅為2.01%[18].

對黑米不同部位色素提取物成分的測定及結(jié)構解析顯示，主要有錦葵素、天竺葵素-3，5-二葡萄糖苷、矢車菊素-3-葡萄糖苷和矢車菊素-3，5-二葡萄糖苷4種花色苷類化合物，進一步的色素理化性質(zhì)分析，推斷黑米色素(苷)以花青素和翠雀素為主導，其后證明黑米花色苷的兩種主要花色苷為矢車菊素-3-葡萄糖苷和矢車菊素-3-鼠李糖苷[19-21].

由于花青素與糖形成的糖苷鍵不同，使得部分不同植物之間所含有的花色苷種類大多數(shù)基本相同而僅在糖苷鍵上有區(qū)別，同時造成不同花色苷含量差異，在這一方面還有待進一步對比分析研究.

2 花色苷提取和鑒定分析

2.1 花色苷提取研究

花色苷提取方法有酸性乙醇萃取法、堿提取-酸沉淀法、吸附洗脫法、超臨界流體萃(Supercritical Fluid Extraction, 簡稱SFE)、大孔樹脂的吸附等，提取效率受浸提時間、溫度、料液比、溶劑和pH值等諸多因素的影響.

花色苷類色素在酸性乙醇溶液中較穩(wěn)定，溶劑選擇性高，安全、可靠，常溫下不易大量揮發(fā)，但能在較低的加熱溫度下蒸發(fā)，產(chǎn)品成本高.影響石榴籽原花色素提取效果的重要順序依次為：抽提時間>SH(六偏磷酸鈉)添加量>乙醇濃度.最佳提取工藝：提取時間87 min、SH添加量0.13%、乙醇質(zhì)量分數(shù)60%、提取溫度55 ℃、料液比25∶1[22].當pH為5.1時，提取時間86 min、乙醇質(zhì)量分數(shù)72%、提取溫度76 ℃、料液比l∶9，提取3次，沙棘籽中原花色素的提取率達到最大值[23].落葉松樹皮中低聚原花青素以水為提取劑，在85 ℃、液料比10∶l的條件下保溫浸提2 h效果最佳，提取物經(jīng)醇沉后，用石油醚沉淀法分離低聚原花青素，產(chǎn)物經(jīng)正丁醇-鹽酸法顯色，比色法測定質(zhì)量含量可達90%以上[24].黑豆皮黑色素的提取最佳條件是采用80%乙醇溶液作浸取劑，在80～90 ℃的恒溫水浴中加熱1～1.5 h，經(jīng)二級提取，合并濾[25].黑糯玉米黑色素提取的最佳工藝條件：以95%的乙醇為提取劑，提取時間為2 h，提取pH為7，提取料液比為1∶8，提取溫度為75 ℃[26].甘藍型油菜種子黑色素的最佳提取工藝條件是NaOH質(zhì)量分數(shù)為3%，提取溫度為80 ℃，提取時間1 h，提取2次，沉淀pH值為4[27].黑米色素在65 ℃左右，酸度越高，浸泡時間越長，提取量越大[28].山杏種皮黑色素適宜在0.5 mol/L NaOH在60 ℃下提取2次，每次12 h，提取宜在氮氣保護下進行，防止黑色素氧化[25].紫色辣椒葉片色素最佳浸提組合為30 ℃下0.1 mol/L HCl處理葉片1 h[29].使用這種堿提取-酸沉淀法提取，溶劑對黑色素選擇性高，溶解力強，萃取率高.

采用柱層析、葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20)色譜進行純化和分離黑龍江產(chǎn)高粱外種皮中原花青素，提取的最佳工藝組合：溫度80 ℃，時間1.5 h，pH值4，料液比1∶20.在此條件下進行提取，提取率可以達到90%以上[30].這種吸附洗脫法操作較困難，成本較高，提取效率較高.超臨界CO2萃取刺葡萄籽原花青素的適宜工藝條件是萃取壓力30 MPa，萃取溫度55 ℃，料液比1∶0.8，60%乙醇為夾帶劑[31].這種方法純凈、安全、保持生物活性、不易受熱分解、穩(wěn)定性強、色味純正、提取時間短、污染少及提取率高，但是操作成本高，無法連續(xù)操作裝置的時空產(chǎn)率比較低.AB-8大孔樹脂主要是通過表面吸附、表面電性、氫鍵及分子篩等作用對黑米皮花色苷具有較好的吸附和解吸能力，是吸附純化黑米皮花色苷的最佳樹脂類型，其最佳工藝參數(shù)為：上柱液pH 2，樣品質(zhì)量濃度1.0 mg/mL，吸附流速1.0 mL/min，以70%乙醇為解吸劑，洗脫速度為1.0 mL/min[32].這種方法應用范圍廣、理化性質(zhì)穩(wěn)定、分離性能優(yōu)良、使用方便、溶劑用量少[33].

2.2 花色苷鑒定分析

由于花色苷種類繁多，而且一般都是以幾種花色苷并存，所以通常以總花色苷含量來評價某種物質(zhì)中花色苷的多少，常用紫外-可見吸收光譜法.高效液相色譜法是目前使用較為廣泛的花色苷分析方法之一，可進行定性分析和定量分析，并可進一步與質(zhì)譜、核磁共振、光譜等技術相結(jié)合，鑒定花色苷的結(jié)構[34].應龍彬等[35]通過對HPLC分離條件的優(yōu)化，建立了適宜黑米花色苷成分測定分析的方法，在重現(xiàn)性、靈敏度和回收率方面可滿足研究要求.王慶等[36]利用建立的一種等度洗脫的反相高效液相色譜法，檢測黑米皮中花青素在人體內(nèi)的代謝時間和生物轉(zhuǎn)化動態(tài)，發(fā)現(xiàn)黑米皮中花青素總含量約為2.31%，其中矢車菊素-3-葡萄糖苷占1.87%，芍藥素-3-葡萄糖苷占0.44%.采用高效液相色譜法-光電二極管陣列檢測法和電噴霧質(zhì)譜法，對黑米中花色苷的分析顯示，主要成分是矢車菊素-3-葡萄糖苷，含量為572.47 μg/g，其次是花青素-3-葡萄糖苷，含量僅為29.78 μg/g[37].進一步地利用一維、二維的核磁共振技術及二級質(zhì)譜技術，Honda等[38]對起源于中國的一種紫藍色的花(Orychophragonus violaceus ) 中的復雜花色苷進行結(jié)構解析，獲得了3種主要的未曾報導的花色苷成分.對越橘(Vaccinium myrtillus) 中花色苷的結(jié)構鑒定，發(fā)現(xiàn)了2種未知的花色苷：飛燕草素-3-O-桑布雙糖苷和矢車菊素-3-O-桑布雙糖苷[39].在松果菊中鑒定出的主要花色苷結(jié)構為cyaniding3-O-[2-O-(2-O-(trans-sinapoyl)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl)-6-O-(trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside]-5-O-[6-O-(malonyl)-(β-D-glucopyranoside)[11].而Heidari等[40]對葡萄(Siahe Sardasht)中花色苷的結(jié)構解析，顯示5種主要的花色苷成分，依次為petunidin-3-O-(6-O-malonyl,3-O-acetyl)-β-D-glucoside、peonidin 3-O-(6-O-malonyl,3-O-acetyl)-α-D-glucoside)-5-O-α-D-glucoside、malvidin 3-O-(6-O-malonyl,3-O-acety-β-D-glucoside)、petunidin-3-O-(6-O-acetyl-glucosid)和delphinidin 3-O-(6-O-acetyl glucoside)-5-O-glucoside.

3 花色苷穩(wěn)定性研究

花色苷是常見的功能性色素，但其結(jié)構不穩(wěn)定、利用率較低.不僅受其本身結(jié)構所結(jié)合的糖苷化位點和數(shù)目、濃度的影響，還易受溫度、pH、氧、抗壞血酸、酶、金屬離子等加工和貯藏過程中的一些理化因素的影響，并且其成分復雜，性質(zhì)各異[3,4,20,41].研究顯示色素所含花色苷種類越多，色素穩(wěn)定性越高[3].pH通過對花色苷熱降解途徑的影響，對黑米花色苷的穩(wěn)定性影響明顯，低pH有利于黑米花色苷的保存,且在相同pH條件下，降低溫度能有效延長黑米花色苷的半衰期[42].高溫雖可使花色苷的酶降解作用效應減弱，但容易破壞花色苷糖苷結(jié)構，發(fā)生花色苷的熱降解，從而影響其在細胞中的積累速度[43].抗壞血酸對花色苷穩(wěn)定性的影響與溫度相關，較低溫度時，抗壞血酸起穩(wěn)定作用；較高溫度時，抗壞血酸被氧化后產(chǎn)生的H2O2可引起花色苷結(jié)構的降解[1,3,44].糖濃度高低可顯著影響花色苷的穩(wěn)定性，低濃度糖的存在使得花色苷的降解加速，而高濃度糖引起水分活度的降低，導致花色苷形成假堿式結(jié)構的速度下降，提高了花色苷的穩(wěn)定性[45].隋益虎等[29]對紫色辣椒葉片色素的研究表明，直射光、pH值、Fe3+及Ag+顯著影響了花色苷的穩(wěn)定性，H2O2、Na2SO3和NaNO2等氧化劑和還原劑對色素的減色作用明顯，抗壞血酸和淀粉等食品添加劑也具有一定的減色作用.

目前提高花色苷穩(wěn)定性可以通過分子內(nèi)、分子間輔色作用，簡單易行，效果較好[46].歐陽杰等[47]研發(fā)了一種增加花色苷類色素穩(wěn)定性的醚化分子修飾方法，在一定pH條件下，使花色苷類色素與環(huán)氧丙烷或環(huán)氧乙烷充分反應，經(jīng)過濾、濃縮和真空干燥后，獲得穩(wěn)定性顯著提高的花色苷類色素.應用生物技術的方法提高花色苷穩(wěn)定性效果較好，但成本和技術要求較高.Konczak等[48]以甜薯的植物細胞為材料，通過基因工程原理技術使細胞內(nèi)酚酸得到大量表達，培養(yǎng)并獲得生理活性強、穩(wěn)定性高、花色苷含量高的花色苷植株，為花色苷的工業(yè)化生產(chǎn)奠定了良好的研究基礎.Yawadio等[49]的研究顯示，向黑米汁中添加香豆酸、芥子酸、阿魏酸、硫辛酸以及單寧酸等化合物，通過分子內(nèi)或分子間的輔助成色作用，使這些有機酸在不同程度上起到花色苷增色和提高其穩(wěn)定性的作用.此外，不同種類的花色苷混合使用比單一的穩(wěn)定效果好.

4 展 望

花色苷在自然界中存在廣泛，我國是世界上植物資源最豐富的國家，擁有眾多的花色苷食用色素資源.花色苷不僅賦予植物花朵、水果和蔬菜以鮮艷的顏色，而且在昆蟲傳粉、種子傳播、保護葉片免受紫外線照射損傷、抑制植物病蟲害等方面具有重要作用.研究顯示,花色苷不僅在現(xiàn)代食品工業(yè)中作為天然、安全的食用色素，而且具有抗氧化性、抗腫瘤、清除體內(nèi)自由基等許多人體保健功效.

黑米皮中含有豐富的花色苷，黑米花色苷具有較強的抗氧化作用、保護血管內(nèi)皮細胞免受過氧化損傷、預防動脈粥樣硬化、降血糖等生物活性[50-51].對冠心病患者膳食進行6個月的黑米皮干預治療，可顯著降低患者血漿可溶性血管細胞粘附因子、可溶性CD40配體和高敏C反應蛋白等炎癥因子的水平[52].以主要成分為矢車菊素-3-葡萄糖苷的紫玉米花色苷作受試物，證實其通過降低甘油三酯和脂肪酸合成相關酶的表達而減少脂質(zhì)在小鼠肝臟的沉積，有效改善高脂膳食誘導的大鼠肥胖相關指標，預防高脂膳食引起的小鼠肥胖[53].而且花色苷具有很好的抗氧化效果，對多種不同腫瘤細胞的生長起到抑制作用，并可有效地抑制癌細胞的浸潤和轉(zhuǎn)移[54].

花色苷類物質(zhì)功能多樣，但由于其穩(wěn)定性較差，且受到提取、分離以及定性定量方法等技術限制，許多花色苷資源的開發(fā)、利用及重要的生理功能尚需進一步的深入研究.

[1]Castaneda-Ovando A, Pacheco-Hernandez M D, Paez-Her-nandez M E,etal. Chemical studies of anthocyanims: A review[J]. Food Chemistry，2009,113(4)：859-871.

[2]Rein M J. Copigmentation reactions and color stability of berry anthocyanins[D]. Helsinki: University of Helsinki，2005.

[3]鄭杰，丁晨旭，趙先恩，等.花色苷化學研究進展[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2011,23(5):970-978.

[4]盧鈺，董現(xiàn)義，杜景平，等.花色苷研究進展[J].山東農(nóng)業(yè)大學學報:自然科學版，2004，35(2):315-320.

[5]Devia B, Llabres G, Wouters J,etal. New 3-deoxyanthocyanidins from leaves ofArrabidaeachica[J].Phytochemical Analysis，2002，13(2):114-120.

[6]Escribano-Bailón M T, Santos-Buelga C, Rivas-Gonzalo J C. Anthocyanins in cereals[J]. Journal of Chromatography A，2004,1054:129-141.

[7]Kong J M, Chia L S, Goh N K,etal. Analysis and biological activities of anthocyanins[J]. Phytochemistry,2003,64(5):923-933.

[8]Mazza G，Miniati E. Anthocyanins in fruits，vegetables and grains[M]. London：CRC Press，1993.

[9]孫建霞，張燕，孫志健，等.花色苷的資源分布以及定性定量分析方法研究進展[J].食品科學,2009，30(5)：263-268.

[10]趙善倉，劉賓，趙領軍，等.藍、紫粒小麥籽?；ㄉ战M成分析[J].中國農(nóng)業(yè)科學，2010,43(19)：23-26.

[11]Hosseinian F S, Li W D, Beta T. Measurement of anthocyanins and other phytochemicals in purple wheat[J].Food Chemistry,2008,109(47):916-924.

[12]Abdel-Aal E-S M, Hucl P A. A rapid method for quantifying total pigments in blue aleurone and purple pericarp wheats[J]. Cereal Chemistry,1999,76(3):350-354.

[13]楊正憲，蔡正宗，桑葚之.Anthocyanins結(jié)構鑒定[J].臺灣食品科學，1994，21(5)：319-330.

[14]Goda Y, Shimizu T, Kato Y，etal. Two acylated anthocyanins from purple sweet potato[J]. Phytochemistry,1997,44(1):183-186.

[15]Odake K, Terahara N, Saito N,etal. Chemical structures of two anthocyanins from purple sweet potatoIpomoeabatatas[J]. Phytochemistry，1992，31:2127-2130.

[16]Teranara N, Shimizu T，Kato Y，etal. Six diacylated anthocyanins from storage roots of purple sweet potato,Ipomoeabatatas[J]. Biosci Biotechnol Biochem，1999，63(8):1420-1424.

[17]姚增玉，趙忠，史清華，等.山杏種皮黑色素提取工藝研究[J].西北農(nóng)林科技大學學報:自然科學版，2007，35(5)：120-126.

[18]Sava V M，Galkin B N，Hong M Y,etal. A novel melanin-like pigment derived from black tea leaves with immuno-stimulating activity[J]. Food Research International,2001,34(4):337-343.

[19]王艷龍，石紹福，韓豪，等.中國黑米花色苷研究現(xiàn)狀及展望[J].中國生化藥物雜志，2010，31(1):63-66.

[20]張名位，郭寶江，張瑞芬，等.黑米抗氧化活性成分的分離純化和結(jié)構鑒定[J].中國農(nóng)業(yè)科學，2006，39(1):153-160.

[21]蘇金為.黑米色素的提取和組分分析[J].福建農(nóng)業(yè)大學學報，1999，28(2):233-237.

[22]趙國建.石榴籽原花色素提取純化及其功能性研究[D].楊凌：西北農(nóng)林科技大學，2009.

[23]徐曉云，潘思軼，謝筆鈞，等.樹脂法精制沙棘籽原花色素的研究[J].農(nóng)業(yè)工程學報，2005，21(1):152-154.

[24]楊磊，蘇文強，李艷杰，等.正交試驗法優(yōu)選低聚原花色素的提取工藝[J].林產(chǎn)化學與工業(yè)，2004，24(2)：57-60.

[25]孟潔，牟春博，張慧.黑豆皮黑色素的提取及理化性質(zhì)[J].熱帶作物學報，1998，19(Suppl.):218-220.

[26]楊萍，李琳.黑糯玉米黑色素的提取工藝的研究[J].東北農(nóng)業(yè)大學學報，2009，40(6):97-100.

[27]王雨，汪佩雅，田志宏，等.甘藍型油菜種子黑色素提取條件的優(yōu)化[J].安徽農(nóng)業(yè)科學，2009,37(23):11176-11178.

[28]劉敬蘭，陳連文.黑米色素的提取和穩(wěn)定性的初步研究[J].河北師范大學學報：自然科學版，1995，19(2):71-74.

[29]隋益虎，陳勁楓，楊學玲，等.紫色辣椒葉片色素的提取及其穩(wěn)定性研究[J].食品與發(fā)酵工業(yè),2009,35(10):162-166.

[30]Ariga T, Hamano M. Radical scavenging action and its modein procyanidins B-1 and B-3 from azuki beans to peroxyl radicals[J]. Agric Biol Chem，1990，54(10):2499-2504.

[31]成智濤，王仁才，熊心耀，等.超臨界CO2萃取刺葡萄籽原花青素的工藝研究[J].現(xiàn)代生物醫(yī)學進展，2007，7(3):363-366.

[32]侯方麗，張名位，蘇東曉，等.黑米皮花色苷的大孔樹脂吸附純化研究[J].華南師范大學學報:自然科學版，2009(1):100-104.

[33]閆征，黃午陽，李春陽.大孔樹脂分離純化草莓中花色苷工藝研究[J].廣西農(nóng)學報，2012，27(5)：29-32.

[34]Farzad M, Griesbach R, Weiss M R. Floral color change in Viola cornuta L. (Violaceae): a model system to study regulation of anthocyanin production[J]. Plant Science,2002,162:225-231.

[35]應龍彬，俞桑桑，劉催萍，等.高效液相色譜法對黑米中花色苷成分的測定[J].杭州師范大學學報:自然科學版,2012，11(1):28-32.

[36]王慶，郭紅輝，張名位，等.高效液相色譜法分析黑米皮花青素及其體內(nèi)代謝產(chǎn)物[J].食品科學，2006,27(5):212-215.

[37]Hiemori M, Koh E, Mitchell A E. Influence of cooking on anthocyanins in black rice(Oryza sativa L, japonica.var. SBR)[J]. J Agric Food Chem，2009，57(5):1908-1914.

[38]Honda T, Tatsuzawa F, Kobayashi N,etal. Acylated anthocyanins from the violet-blue flowers of Orychophragonus violaceus[J]. Phytochemistry,2005,66(15):1844-1851.

[39]Du Q Z, Jerz G, Winterhalter P. Isolation of two anthocyanin sambubiosides from bilberry (Vaccinium myrtillus) by high-speed counter-current chromatography[J]. Journal of Chromatography，2004,1045(1/2):59-63.

[40]Heidari R，Khalafi J，Dolatabadzadeh N. Anthocyanin pigmentsofsiahesardashtgrapes[J]. J Sci，Islamic Republic of Iran，2004,15(2):113-117.

[41]孫建霞，張燕，胡小松，等.花色苷的結(jié)構穩(wěn)定性與降解機制研究進展[J].中國農(nóng)業(yè)科學，2009，42(3):996-1008.

[42]蔣新龍.黑米花色苷降解特性研究[J].中國糧油學報，2013，28(4)：27-31.

[43]支偉特，趙昶靈，陳中堅，等.花色苷對高等植物器官顏色的決定及其影響因素[J].熱帶亞熱帶植物學報，2012，20(3)：303-310.

[44]宋會歌，劉美艷，董楠，等.食品中花色苷降解機制研究進展[J].食品科學，2011，32(13)：355-358.

[45]聶芊，吳春，李健.幾種天然花色苷色素穩(wěn)定性的比較與分析[J].哈爾濱商業(yè)大學學報:自然科學版,2002,18(5):564-566.

[46]Tatsuzawa F, Saito N, Toki K,etal. Triacylated cyanidin 3-(3X-glucosylsambubioside)-5-glucosides from the flowers of Malcolmia maritima[J]. Phytochemistry，2007，69(4):1029-1036.

[47]歐陽杰，德海，肖連軍.增加花色苷類色素穩(wěn)定性的醚化分子修飾方法.中國:200610140838[P].2006-10-12.

[48]Konczak I，Terahara N，Yoshimoto M，etal. Regulating the composition of anthocyanins andphenolic acids in a sweetpotato cell culture towards production of polyphenolic complex with enhanced physiological activity[J]. Trends in Food Science & Technology，2005，16(9):377-388.

[49]Yawadio R，Morita N. Color enhancing effect of carboxylic acids on anthocyanins[J]. Food Chemistry, 2007, 105(1):421-427.

[50]Guo H，Ling W，Wang Q,etal. Effect of anthoeyanin-rich extract from black rice(Oryza sativa L.indica) on hyperlipidemia and insulin resistance in fructose-fed rats[J].Plant Foods Hum Nutr，2007，62(1):1-6．

[51]孫玲，張名位，池建偉，等.黑米的抗氧化性及其與黃酮和種皮色素的關系[J].營養(yǎng)學報，2000，22(3):246-249.

[52]Wang Q，Han P，Zhang M，etal.Supplementation of black rice pigment fraction improves antioxidant and anti-inflammatory status in patients with coronary heart disease[J]．Asia Pac J Clin Nutr，2007，16(Suppl.1):295-301.

[53]胡艷，郭紅輝，王慶，等.黑米花色苷提取物對高脂膳食誘導大鼠肥胖形成的影響[J].食品科學，2008，29(2):377-379.

[54]楊靖亞，吳宏忠，胡懌，等.天然抗氧化劑-抗癌轉(zhuǎn)移的新途徑[J].中國臨床藥理學與治療學,2007,12(4):366-370.