不同蒸制時(shí)間條件下雞胸肉揮發(fā)性成分比較

范婷婷，鄭福平,2,*，張逸君，張玉玉,2，陳海濤,2，黃明泉,2，劉玉平,2，謝建春,2，孫寶國,2

（1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048；2.北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

不同蒸制時(shí)間條件下雞胸肉揮發(fā)性成分比較

范婷婷1，鄭福平1,2,*，張逸君1，張玉玉1,2，陳海濤1,2，黃明泉1,2，劉玉平1,2，謝建春1,2，孫寶國1,2

（1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048；2.北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

采用加速溶劑萃取耦合溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)法，提取不同蒸制時(shí)間下雞胸肉揮發(fā)性成分，利用氣相色譜-質(zhì)譜法結(jié)合保留指數(shù)定性分析，共鑒定出90 種化合物。其中，在雞胸肉蒸5、15 min和25 min后分別檢出51、70 種和53 種揮發(fā)性成分。醛類、含氮、含硫及雜環(huán)類、酸類、醇類和烴類化合物的相對含量占絕對優(yōu)勢。雞胸肉蒸15 min得到的揮發(fā)性成分在種類及數(shù)量上明顯高于蒸5 min和25 min。

雞胸肉；蒸制時(shí)間；揮發(fā)性成分；加速溶劑萃取耦合溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用

雞肉以其細(xì)嫩多汁、味道鮮美、低脂高蛋白、低膽固醇等特點(diǎn)而深受人們的喜愛。生鮮肉淡而有微腥味，香味很弱，而在蒸制過程中，一系列復(fù)雜的熱誘導(dǎo)反應(yīng)產(chǎn)生了大量的風(fēng)味化合物，包括非揮發(fā)性的滋味化合物和揮發(fā)性的香味化合物[1]。盡管滋味是肉品風(fēng)味的重要組成部分，但香味是決定肉品風(fēng)味最重要的物質(zhì)[2]。

1990年Gasser等[3]通過用芳香萃取物稀釋分析法分析雞湯中的風(fēng)味化合物，其中有31 種化合物被確定出來，（E,E）-2,4-癸二烯醛、γ-十二碳內(nèi)酯、2,5-二甲基-3-呋喃硫醇等是雞肉區(qū)別于牛肉的特征風(fēng)味化合物。2001年Wettasinghe等[4]采用同時(shí)蒸餾萃取-氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用分析煮熟的雞肉的揮發(fā)性成分，鑒定出醛類、酮類、醇類、酯類、含氮、含硫化合物和雜環(huán)類共58 種。目前，國內(nèi)的相關(guān)報(bào)道不多，唐春紅等[5]以不同鹵制方法對雞腿肉風(fēng)味成分進(jìn)行分析；陳建良等[6]對不同雞種的雞肉利用固相微萃取-GC-MS聯(lián)用對揮發(fā)性風(fēng)味化合物進(jìn)行相關(guān)報(bào)道；段艷等[7]利用加速溶劑萃取耦合溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)法分析德州扒雞的揮發(fā)性成分，但在不同蒸制時(shí)間下雞胸肉揮發(fā)性成分進(jìn)行比較的未見報(bào)道。

加速溶劑萃?。╝ccelerated solvent extraction，ASE）是Richter等[8]在1996年提出的新型樣品處理方法，具有快速、溶劑用量小、萃取效率高、安全的優(yōu)點(diǎn)[9]，其提取液中含有色素、脂肪等不揮發(fā)成分。目前加速溶劑萃取在土壤、食品中的農(nóng)藥殘留檢測[10-13]和生物活性物質(zhì)的提取[14-16]有諸多報(bào)道，但用于揮發(fā)性風(fēng)味化合物萃取相對報(bào)道較少[7]。溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)（solvent assisted fl avor evaporation，SAFE）法是由德國的Engel等[17]在1999年發(fā)明設(shè)計(jì)的，能在高真空條件下將液體樣品中揮發(fā)性和不揮發(fā)性成分高效、溫和地分離出來。本實(shí)驗(yàn)采用ASESAFE法對不同蒸制時(shí)間條件下（5、15 min和25 min）的雞胸肉進(jìn)行提取，并利用GC-MS對揮發(fā)性成分進(jìn)行分析和比較，旨在確定雞肉的主體香味成分及變化，并為其蒸制環(huán)節(jié)提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

華都冰鮮雞大胸（白羽肉雞，42 d出欄，宰后冷凍運(yùn)輸冷藏保存） 華都集團(tuán)有限公司。

二氯甲烷（分析純，重蒸后使用）、無水硫酸鈉（分析純） 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；C7～C30正構(gòu)烷烴（色譜純） 北京化學(xué)試劑有限公司；氮?dú)猓兌?9.9%） 北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

SAFE裝置 定制加工；ASE-100加速溶劑萃取儀 Dionex中國有限公司；粉碎機(jī) 天津市達(dá)康電器有限公司；不銹鋼蒸鍋 浙江蘇泊爾股份有限公司；超級恒溫水槽（DKB-501A型） 上海森信實(shí)驗(yàn)儀器有限公司；XDS5復(fù)合分子渦輪泵 英國Edwards公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠；N-EVAP-12干浴氮吹儀美國Organomation Associates公司；7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品前處理

將華都冰鮮雞大胸切成長寬高約為7 cm×2 cm×1 cm大小，等蒸鍋內(nèi)的水煮沸后，將切好的華都冰鮮雞大胸放蒸鍋中分別蒸5（剛能被熟透）、15 min（雞肉稍微蓬松，香氣比較濃郁）和25 min（雞肉蓬松微有裂痕），取出待冷卻后切至顆粒狀，液氮冷凍后用粉碎機(jī)粉碎至粉末，于-18 ℃條件下保存待用。

1.3.2 揮發(fā)性成分提取

準(zhǔn)確稱取30 g華都冰鮮雞大胸粉末，移入ASE的萃取池（66 mL）中，二氯甲烷在100 ℃條件下萃取5 min，沖洗體積120%，吹掃時(shí)間100 s，循環(huán)3 次，得到200 mL左右的淡黃色萃取液。

將萃取液經(jīng)滴液漏斗緩慢滴入SAFE蒸餾瓶（500 mL）內(nèi)，蒸餾瓶和蒸餾頭的溫度均為50 ℃，冷阱中加入液氮，分子渦輪泵抽真空，使壓力降至5×10-3Pa左右，萃取時(shí)間約為20 min。待收集瓶（500 mL）內(nèi)二氯甲烷提取液自然融化后，加無水Na2SO4干燥，過濾，得澄清的二氯甲烷提取液。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至8 mL，再氮吹至0.5 mL，于-18 ℃冷凍備用。

1.3.3 GC-MS分析條件

GC條件：DB-Wax毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升到120 ℃，再以3 ℃/min升到150 ℃，再以6 ℃/min升到200 ℃，最后以8 ℃/min升到230 ℃，保持1 min；載氣為氦氣；流速1.0 mL/min；進(jìn)樣量1 μL；不分流。

MS條件：電子電離源；電子能量70eV；四極桿溫度150 ℃；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度250 ℃；溶劑延遲5 min；質(zhì)量掃描范圍m/z 50～500。

1.3.4 定性定量

定性分析：運(yùn)用NIST 11譜庫檢索，保留匹配度不小于70的化合物；再結(jié)合文獻(xiàn)保留指數(shù)或標(biāo)準(zhǔn)品的保留指數(shù)與樣品保留指數(shù)之間的定性，當(dāng)它們之間相差在±20以內(nèi)，認(rèn)為可靠。

保留指數(shù)（retention index，RI）的計(jì)算公式[18]：

RI=100×[n+（ti-tn）/（tn+1-tn）]

式中：ti為待測組分的保留時(shí)間/min；tn為具有n個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間/min；tn+1為具有n+1個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間/min。

定量分析：采用面積歸一化法對各組分進(jìn)行定量分析，得到各組分的相對含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 檢出成分的種類和數(shù)量

華都冰鮮雞大胸分別蒸5、15 min和25 min，ASESAFE法得到提取液濃縮后，進(jìn)行GC-MS分析，相應(yīng)的質(zhì)譜總離子流圖如圖1所示，各揮發(fā)性成分的分析結(jié)果見表1。

由表1可知，由ASE-SAFE法提取雞胸肉的揮發(fā)性成分，經(jīng)GC-MS分析，總共鑒定出90 種揮發(fā)性風(fēng)味化合物。蒸5 min的雞胸肉中鑒定出51 種化合物，其中，醛類（20.596%）10 種、酮類（1.862%）1 種、醇類（8.947%）5 種、酚類（1.035%）1 種、酸類（15.818%）8 種、醚類（0.541%）1 種、含氮、含硫及雜環(huán)類（36.385%）12 種、烴類（14.816%）13 種。蒸15 min的雞胸肉中鑒定出70 種化合物，其中，醛類（14.955%）14 種、酮類（11.070%）3 種、醇類（28.554%）7 種、酚類（1.564%）3 種、酸類（12.322%）9 種、酯類（2.927%）3 種、內(nèi)酯類（3.765%）2 種、醚類（0.766%）2 種、含氮、含硫及雜環(huán)類（19.395%）18 種、烴類（4.681%）9 種。蒸25 min的雞胸肉中鑒定出53 種化合物，其中，醛類（22.699%）9 種、酮類（12.254%）3 種、醇類（9.636%）4 種、酚類（0.296%）1 種、酸類（4.965%） 6 種、內(nèi)酯類（3.979%）2 種、含氮、含硫及雜環(huán)類（27.712%）11 種、烴類（18.458%）17 種。

表1 不同蒸制時(shí)間條件下雞胸肉揮發(fā)性成分比較Table 1 Comparison of volatile components in chicken breast steamed for different durations

續(xù)表1

由表1可看出，雞胸肉在3 種蒸制時(shí)間條件下，醛類、含氮、含硫及雜環(huán)類、酸類、醇類和烴類化合物的相對含量較高，占總量的絕大部分。雞胸肉蒸15 min相對于蒸5 min和25 min發(fā)生主要變化的是醛類、含氮、含硫及雜環(huán)類、醇類、酚類、酸類和酯類，它們在數(shù)量上有顯著的增加。其中，醛類和含氮、含硫及雜環(huán)類是對雞肉有特殊貢獻(xiàn)的香味化合物[19]。

圖1 不同蒸制時(shí)間下雞胸肉揮發(fā)性化合物總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of volatile components in chicken breast steamed for different durations

2.2 雞胸肉中揮發(fā)性化合物的比較

醛類、酮類主要來源于脂質(zhì)氧化和降解，Strecker降解反應(yīng)也是其重要來源之一[20]。醛的閾值一般很低，具有脂肪香味，是肉品香味的主要構(gòu)成部分[2]。醛（特別是烯醛和二烯醛）是雞肉脂肪受熱時(shí)的特征香味物質(zhì)，若除去這些羰基化合物，就失去雞的特征香氣而成為近似于牛肉的氣味[21]。由表1可知，雞胸肉蒸5、15 min和25 min檢出的醛類分別是10、14 種和9 種，這些醛類主要是直鏈飽和醛和烯醛，雖然烯醛的含量較低，但由于其氣味閾值極低，對雞肉的風(fēng)味具有重要作用。反-2-己烯醛和反-2-癸烯醛只在雞胸肉蒸15 min時(shí)才被檢測到，且含量都很低。反-2-己烯醛具有青香、脂肪香和雞肉香，反-2-癸烯醛具有脂肪及雞、家禽肉香味。在不同蒸制時(shí)間下均含有的醛類化合物有己醛、辛醛、苯甲醛、反-2-壬烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛和香蘭素。其中，己醛的含量最高，且閾值（4.4 μg/kg）較低，具有青香，來自ω-6不飽和脂肪酸，是亞油酸氧化的基本產(chǎn)物[22]。雖然反,反-2,4-癸二烯醛的閾值（0.07 μg/kg）極低，但對雞肉整體風(fēng)味影響很大，且在其他肉品揮發(fā)性風(fēng)味化合物中很少發(fā)現(xiàn)，是雞肉中的主體香成分。反-2-庚烯醛和反-2-辛烯醛只在蒸5 min和15 min時(shí)被檢測到，且蒸15 min時(shí)的含量低于蒸5 min，說明隨著蒸制時(shí)間的延長，化合物的含量逐漸降低，以致低于檢測限。反-2-庚烯醛天然存在于土豆片、烤花生和青豆中，具有油脂香、青香、果香；反-2-辛烯醛呈脂肪和肉類香氣，閾值（0.07 μg/kg）也極低，因此也是雞肉的主體香氣[6]。酮類化合物的閾值較醛類要高，對雞肉的風(fēng)味特征貢獻(xiàn)較小。雞胸肉在蒸5、15 min和25 min檢測出來的酮類化合物分別是1、3 種和3 種，這說明隨著蒸制時(shí)間的延長，酮類化合物在含量上有所增加。其共同含有的化合物是3-羥基-2-丁酮，高度稀釋后有令人愉快的奶油香氣。

醇類化合物主要來自于脂肪氧化。本實(shí)驗(yàn)測出的醇均為直鏈飽和醇，其閾值較高，對雞肉的整體風(fēng)味影響較弱。1-庚醇只在雞胸肉蒸5min時(shí)被檢測到，含量很低，具有新鮮、清淡的油脂氣息，并帶有酒香[23]。1-辛醇在雞胸肉蒸15 min和25 min時(shí)被檢測到，相對含量分別為0.356%和0.585%，具有餅干及強(qiáng)烈的油脂氣味[24]。1-庚醇比1-辛醇少了一個(gè)—CH2，這可能是稍低分子質(zhì)量的1-庚醇會隨著蒸制時(shí)間的延長而逐漸揮發(fā)至無法檢測到，稍高分子質(zhì)量的1-辛醇隨著蒸制時(shí)間的延長而相對含量有所增加。

在酚類物質(zhì)中，均能檢測到的2,6-二叔丁基對甲酚是食品中常用的抗氧化劑。

本實(shí)驗(yàn)鑒定出的酸類化合物中，雞胸肉蒸5、15 min和25 min檢測出來的酸類化合物分別是8、9 種和6 種，大部分是低分子質(zhì)量的酸，對雞肉特征風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。酸、醇來源于脂肪的氧化降解，脂肪酸和醇經(jīng)縮合形成酯，酯類具有油香氣息[20,25]。本實(shí)驗(yàn)中檢測到3 種酯類，僅在蒸15 min時(shí)出現(xiàn)，它們分別為水楊酸甲酯、肉豆蔻酸異丙酯和棕櫚酸甲酯。這可能是脂肪酸和醇在適宜的高溫烹飪過程中縮合成酯類，而雞胸肉蒸15 min正有利于其酯類物質(zhì)的形成。

內(nèi)酯類相對于酯類化合物，閾值較低，對肉香味產(chǎn)生了一定的貢獻(xiàn)。雞胸肉蒸5min沒有檢測到內(nèi)酯類化合物，而雞胸肉蒸15 min和25 min各生成了2 種內(nèi)酯類化合物，分別是4-羥基丁酸內(nèi)酯，（+/-）-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯和DL-泛酰內(nèi)酯，其中（+/-）-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯是2 個(gè)蒸制時(shí)間下共同含有的化合物。

含氮、含硫及雜環(huán)類化合物主要來源于氨基酸和還原糖之間的Maillard反應(yīng)、氨基酸及硫胺素的熱解，閾值較低，是肉品最重要的風(fēng)味呈味物[26]。本實(shí)驗(yàn)檢出的揮發(fā)性成分中，含氮、含硫及雜環(huán)類化合物無論在數(shù)量和峰面積上都最多，雞胸肉蒸5、15 min和25 min檢測出的化合物分別是12、18 種和11 種，共同含有的化合物有8 種，包括呋喃、吡咯、吡嗪、噻唑、含硫直鏈化合物等。一些具有肉香和雞肉特征香氣的揮發(fā)性成分也被檢出，如2-正戊基呋喃、2,3-二甲基吡嗪、苯并噻唑、4-甲基-5-羥乙基噻唑、3-甲硫基丙醛等。烷基呋喃主要來源于不飽和脂肪酸的氧化，其中2-正戊基呋喃主要源于亞油酸或2-癸二烯醛的氧化，具有豆香、果香、泥土及類似蔬菜的香韻[27]。僅于雞胸肉蒸15 min測出的2,3-二甲基吡嗪含量很低，其天然存在于焙烤肉品、咖啡、乳品、花生、大豆制干酪等中，具有類似杏仁香氣。噻唑類化合物一般具有獨(dú)特的堅(jiān)果香、烘烤肉香、蔬菜香和焦香香氣。苯并噻唑僅于雞胸肉蒸15 min被檢測到，具有燉肉味、肉湯味及燒烤味[28]。而4-甲基-5-羥乙基噻唑在3種不同蒸制時(shí)間下都被檢測到，具有堅(jiān)果香和焦糖味。雞胸肉在3 種不同蒸制時(shí)間下都被檢測到的含硫直鏈化合物3-甲硫基丙醛，廣泛存在于肉類、酒類及腐肉等食品中，具有土豆味、肉味、大豆醬油味。在含氮、含硫及雜環(huán)類化合物中，雞胸肉蒸15 min所測出的化合物明顯高于蒸5 min和25 min，這可能是雞胸肉蒸15 min有利于Maillard反應(yīng)的生成和氨基酸及硫胺素的熱解，對雞肉的香成分產(chǎn)生了整體的協(xié)調(diào)作用。

烴類物質(zhì)主要來源于脂肪酸烷氧自由基的均裂。烷烴一般認(rèn)為對雞肉香氣無特殊貢獻(xiàn)，但有些可能是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，有助于提高雞肉的整體風(fēng)味質(zhì)量[22]。雞胸肉蒸制不同時(shí)間下，烷烴和雜環(huán)化合物在數(shù)量上發(fā)生了相應(yīng)的變化。蒸15 min時(shí)形成的雜環(huán)化合物最多，相比之下烷烴類物質(zhì)在數(shù)量上相對減少；蒸5 min和蒸25 min時(shí)形成的雜環(huán)化合物比蒸15 min時(shí)在數(shù)量上有所減小，而烷烴類物質(zhì)的數(shù)量有所增加。萜烯類化合物對雞肉的香成分有一定的協(xié)同作用。如在不同蒸制時(shí)間下都含有的D-檸檬烯，存在于橙子、檸檬、胡椒等多種精油中，具有令人愉快的檸檬香氣、柑橘味道。在雞胸肉蒸5 min和蒸15 min被檢測到的苯乙烯具有樹脂香和花香。

3 結(jié) 論

采用ASE-SAFE法對不同蒸制時(shí)間的雞胸肉進(jìn)行了提取分析，蒸5、15 min和25 min分別檢測出51、70 種和53 種揮發(fā)性成分。雞胸肉蒸15 min得到的揮發(fā)性風(fēng)味化合物無論在種類還是數(shù)量上明顯高于蒸5 min和蒸25 min。

隨蒸制時(shí)間的延長，庚醛、反-2-庚烯醛、壬醛、反-2-辛烯醛、1,6-己內(nèi)酰胺、苯乙烯等含量逐漸降低，1-辛醇、（+/-）-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯、乙酰氧基-2-丙酮等難揮發(fā)或經(jīng)氧化還原成的化合物含量逐漸增大，反-2-己烯醛、癸醛、反-2-癸烯醛、苯乙酮、水楊酸甲酯、DL-泛酰內(nèi)酯、2,3-二甲基吡嗪等僅在某一個(gè)蒸制時(shí)間下才被檢測到。

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Comparison of Volatile Components in Chicken Breast Steamed for Different Periods

FAN Ting-ting1, ZHENG Fu-ping1,2,*, ZHANG Yi-jun1, ZHANG Yu-yu1,2, CHEN Hai-tao1,2, HUANG Ming-quan1,2, LIU Yu-ping1,2, XIE Jian-chun1,2, SUN Bao-guo1,2
(1. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 2. Beijing Laboratory for Food Quality and Safety, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Volatile components in chicken breast steamed for different periods were extracted by accelerated solvent extraction-solvent assisted flavor evaporation (ASE-SAFE), and determined by GC-MS based on retention index (RI). Totally 90 components were identified. Among these, 51, 70 and 53 volatile components were determined in chicken breast steamed for 5, 15 and 25 min, respectively. The relative content of aldehydes, nitrogenous compounds, sulfur-containing and heterocyclic compounds, acids, alcohols and hydrocarbons accounted for the majority of the total volatile compounds. Both the variety and quantity of volatile components in chicken breast steamed for 15 min were obviously higher than those in chicken breast steamed for 5 and 25 min.

chicken breast; steaming time; volatile compounds; accelerated solvent extraction dual solvent assisted fl avor evaporation (ASE-SAFE); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

TS207.3

A

1002-6630（2014）22-0115-06

10.7506/spkx1002-6630-201422021

2014-06-30

國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（31171646）

范婷婷（1988—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：girl123brave@163.com

*通信作者：鄭福平（1969—），男，教授，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：zhengfp@th.btbu.edu.cn