《波譜解析》教學(xué)體會(huì)

柳潤(rùn)輝，沈云亨，李慧梁，張衛(wèi)東

（第二軍醫(yī)大學(xué) 藥學(xué)院天然藥化教研室，上海 200433）

波譜解析是藥學(xué)、中藥學(xué)專(zhuān)業(yè)本科生及研究生必修的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，主要講授紫外光譜 （UV）、紅外光譜 （IR）、核磁共振光譜 （NMR）和質(zhì)譜 （MS）的基本原理、特征、規(guī)律及圖譜解析技術(shù)，培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用四大譜技術(shù)解析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的能力［1］。本課程的學(xué)習(xí)為后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程《天然藥物化學(xué)》的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。但是由于波譜解析課程內(nèi)容數(shù)據(jù)繁多、理論抽象、枯燥乏味，學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中普遍感到難度較大，甚至有些學(xué)生干脆放棄波譜解析的學(xué)習(xí)，導(dǎo)致大部分學(xué)生很難真正掌握波譜解析的學(xué)習(xí)內(nèi)容，勢(shì)必會(huì)影響《天然藥物化學(xué)》課程的學(xué)習(xí)。因此如何上好這門(mén)課程，提高教學(xué)質(zhì)量，在較短的時(shí)間內(nèi)讓學(xué)生全面掌握該課程的內(nèi)容，是一個(gè)值得探索的問(wèn)題。筆者通過(guò)幾年的波譜解析教學(xué)，總結(jié)體會(huì)如下。

1 端正學(xué)習(xí)態(tài)度，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣

正確的學(xué)習(xí)態(tài)度是獲得良好教學(xué)效果的關(guān)鍵。在以往的教學(xué)過(guò)程中，學(xué)生普遍反映波譜解析是一門(mén)非常難學(xué)的課程。許多學(xué)生在上過(guò)幾次課后就失去了學(xué)習(xí)興趣，覺(jué)得反正聽(tīng)不懂，索性在課堂上就不聽(tīng)了。這種畏難心理直接影響了學(xué)生的學(xué)習(xí)態(tài)度，也勢(shì)必會(huì)影響教學(xué)效果。因此，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，幫助學(xué)生克服畏難心理，端正學(xué)習(xí)態(tài)度是學(xué)好波譜解析的第一要素?；诖?，在課程的第一堂課上，教師首先以學(xué)生熟悉的抗瘧中藥黃花蒿中主要有效成分青蒿素的發(fā)現(xiàn)為主線，重點(diǎn)講述各種光譜方法在青蒿素的結(jié)構(gòu)鑒定過(guò)程中的運(yùn)用，使學(xué)生對(duì)化合物結(jié)構(gòu)解析過(guò)程有全面和直觀的了解。同時(shí)通過(guò)層層剖析，將平面的信號(hào)數(shù)據(jù)與立體的化學(xué)結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)起來(lái)，使學(xué)生體會(huì)到將枯燥的理論數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)化為立體化學(xué)結(jié)構(gòu)的樂(lè)趣，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性和積極性，在潛移默化中也使學(xué)生克服了畏難情緒。學(xué)生有了學(xué)習(xí)的動(dòng)力，端正了學(xué)習(xí)態(tài)度之后，后期的教學(xué)則水到渠成。

2 多媒體計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)提高教學(xué)效果

由于波譜解析涉及大量結(jié)構(gòu)和譜圖，傳統(tǒng)板書(shū)式的教學(xué)方法傳遞的信息量少，已不滿(mǎn)足波譜解析所需講授的內(nèi)容。而利用多媒體計(jì)算機(jī)綜合處理和控制符號(hào)、語(yǔ)言、文字、聲音、圖形、圖像、動(dòng)畫(huà)等多種媒體信息，經(jīng)直觀而清晰的演示后，學(xué)生就會(huì)比較容易理解，從而提高教學(xué)效率，也可以增加課堂容量［2］。例如，講授2DNMR中相關(guān)信號(hào)時(shí)，在譜圖上用直線將與相關(guān)點(diǎn)相關(guān)的氫信號(hào)及碳信號(hào)連接起來(lái)，同時(shí)在化合物的結(jié)構(gòu)中將相關(guān)的結(jié)構(gòu)片段突出顯示，學(xué)生可以很直觀的認(rèn)識(shí)到HMQC譜中碳?xì)渲苯酉嚓P(guān)以及HMBC譜中碳?xì)溥h(yuǎn)程相關(guān)的意義，并掌握2DNMR的解析方法。

此外，在教研室科研工作的基礎(chǔ)上，選擇研究生分離得到的一些結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單的常見(jiàn)類(lèi)型的天然產(chǎn)物，測(cè)試得到其四大譜圖。對(duì)得到的譜圖進(jìn)行詳細(xì)的解析，并將解析過(guò)程制作成CIA課件，在綜合解析課上使用，也可供學(xué)生課余時(shí)間自學(xué)使用。同時(shí)，波譜解析涉及很多貴重的精密儀器，由于條件限制，本課程尚不能對(duì)學(xué)生開(kāi)設(shè)實(shí)驗(yàn)課，學(xué)生對(duì)光譜的產(chǎn)生原理及儀器構(gòu)造難以理解。利用多媒體技術(shù)集可以生動(dòng)地展示各類(lèi)儀器的構(gòu)造及原理，增強(qiáng)了學(xué)生的感性認(rèn)識(shí)，使抽象的教學(xué)內(nèi)容變得豐富和生動(dòng)起來(lái)。

3 教學(xué)內(nèi)容歸納總結(jié)

波譜解析課程的初學(xué)者，需要面對(duì)數(shù)量巨大、內(nèi)容復(fù)雜而非文字形式的圖片信息，常有不知所措的感覺(jué)。對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行總結(jié)，從同一類(lèi)化合物某一光譜特征出發(fā)，抓住共同特點(diǎn)，領(lǐng)悟同一類(lèi)中不同化合物的光譜相關(guān)特征峰，加深學(xué)生對(duì)各類(lèi)天然產(chǎn)物“四大譜”特征信息及內(nèi)在規(guī)律的理解［3］。例如，在講述含羰基化合物13CNMR譜的教學(xué)中，對(duì)醛、酮、羧酸、酯、酸酐、酰胺等羰基化合物，抓住它們都含有羰基碳信號(hào)的特征。由于羰基碳為sp2碳，且羰基上的氧具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，因此羰基碳的化學(xué)位移處于低場(chǎng)，通常δC＝O在160～220區(qū)域內(nèi)，除了醛羰基碳在偏共振去偶譜中以雙峰出現(xiàn)外，其余的羰基碳均以單峰出現(xiàn)。在全去偶譜中由于無(wú)NOE效應(yīng)，羰基碳信號(hào)都很弱。而且在此區(qū)域內(nèi)一般只有羰基碳信號(hào)。然后利用羰基易受相連基團(tuán)共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)的影響確定各類(lèi)化合物羰基碳化學(xué)位移值順序：酮＞醛＞酸＞酯#酰氯#酰胺＞酸酐。通過(guò)歸納總結(jié)的教學(xué)方法，加深了學(xué)生對(duì)波譜解析課程基本概念和知識(shí)的理解，幫助學(xué)生能熟練記憶各類(lèi)化合物的不同光譜特征，提高了學(xué)生識(shí)圖、解譜的能力。

4 加強(qiáng)解析實(shí)踐教學(xué)

波譜解析課的主要目的是使學(xué)生學(xué)會(huì)解析圖譜，從圖譜中推導(dǎo)出有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)信息。光死記硬背特征數(shù)據(jù)，容易造成數(shù)據(jù)和圖譜脫節(jié)，圖譜解析能力不足。因此，僅在課堂上講授理論對(duì)于波譜解析課程的教學(xué)是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，必須加強(qiáng)解析實(shí)踐教學(xué)環(huán)節(jié)，培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，提高學(xué)生的綜合解析技能。為此，在教學(xué)過(guò)程中，每個(gè)知識(shí)點(diǎn)的教學(xué)內(nèi)容結(jié)束后，教師都會(huì)跟進(jìn)一些習(xí)題，增強(qiáng)學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)點(diǎn)的理解和掌握。每章教學(xué)內(nèi)容結(jié)束后都安排一次相關(guān)內(nèi)容的習(xí)題課，以增加學(xué)員的解析實(shí)踐機(jī)會(huì)。把學(xué)生分成幾個(gè)小組，讓他們?cè)谡n余時(shí)間討論習(xí)題問(wèn)題，在習(xí)題課上，每個(gè)小組選出一到兩個(gè)代表來(lái)給大家講解解題的過(guò)程和思路，其他組的同學(xué)可以對(duì)解析結(jié)果提出種種質(zhì)疑，或給出不同的答案，這樣有利于營(yíng)造一種輕松、主動(dòng)的學(xué)習(xí)氛圍。教師在整個(gè)過(guò)程中加以引導(dǎo)總結(jié)。充分調(diào)動(dòng)了學(xué)員的學(xué)習(xí)熱情，使每個(gè)學(xué)生在課堂上能積極參與活動(dòng)，同時(shí)培養(yǎng)了他們獨(dú)立思考問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，以及表達(dá)能力。全部教學(xué)內(nèi)容結(jié)束后，安排了2次綜合習(xí)題課，訓(xùn)練學(xué)生如何應(yīng)用所學(xué)的波譜學(xué)知識(shí)進(jìn)行未知化合物的結(jié)構(gòu)解析，在解譜過(guò)程中加深學(xué)生對(duì)各種圖譜特征數(shù)據(jù)的記憶和理解，提高解析能力，為他們后續(xù)從事科學(xué)研究奠定了較為扎實(shí)的基礎(chǔ)。

總之，波譜解析是一門(mén)理論與實(shí)踐性都較強(qiáng)的課程，需要一線教學(xué)工作者努力探索和完善更加合理的教學(xué)方法和模式。只有不斷優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法，使教學(xué)活動(dòng)貼近學(xué)生的學(xué)習(xí)實(shí)際，貼近于學(xué)生學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)，把學(xué)生納入到學(xué)習(xí)主題中，教學(xué)相長(zhǎng)，才能提高教學(xué)質(zhì)量，使學(xué)生更好地掌握波譜分析的理論知識(shí)，提高解析譜圖的能力。

［1］郭麗兵，陶曙紅.《波譜解析》課程教學(xué)改革及教學(xué)效果調(diào)查分析報(bào)告［J］.廣東藥學(xué)院學(xué)報(bào)，2005，21（4）：480－481.

［2］杜治平.波譜解析的教學(xué)體會(huì)［J］.廣東化工，2012，39（11）：210.

［3］許招會(huì)，王 生，彭 云.波譜解析課程教學(xué)方法探討［J］.化學(xué)教育，2006，6：35－36.