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    丹皮酚Schiff 堿的合成及結(jié)構(gòu)表征

    2013-09-17 02:01:02解方元丁二雄黨文慧
    關(guān)鍵詞:甲胺硫代硫脲

    解方元,馬 勇,丁二雄,魚(yú) 鑫,黨文慧

    (渭南師范學(xué)院化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院,陜西渭南714000)

    0 引言

    丹皮酚(2-羥基-4-甲氧基苯乙酮),又稱牡丹酚,是毛莫科植物牡丹干燥根或全草的主要有效成分.[1-2]具有抑菌抗炎、解熱鎮(zhèn)痛、降壓利尿、抗凝血、抗過(guò)敏、增強(qiáng)免疫功能等廣泛的生理活性.[3-5]此外,由于Schiff堿及其配合物具有殺菌、抗病毒、抗癌、可逆結(jié)合氧氣等一系列優(yōu)良性能,[6-7]因此,近年來(lái)一直是引人關(guān)注的研究對(duì)象.目前,關(guān)于丹皮酚Schiff堿國(guó)內(nèi)僅有許同桃[8]研究了其與有機(jī)多胺衍生物的縮合,并初步研究了它們的抑菌性能和抗氧化性能.本文在此基礎(chǔ)上研究了丹皮酚與鹽酸甲胺、2-氨基酚、硫脲、硫代氨基脲、鹽酸氨基脲的縮合,合成了五種丹皮酚Schiff堿(合成路線如圖1所示),并采用紅外及紫外光譜對(duì)其進(jìn)行了表征.這些丹皮酚Schiff堿的合成,豐富了丹皮酚衍生物的種類(lèi)和性質(zhì),為進(jìn)一步研制開(kāi)發(fā)新的丹皮酚類(lèi)藥物提供了理論基礎(chǔ).

    圖1 五種丹皮酚Schiff堿的合成路線

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 主要儀器與試劑

    日本島津IRPRESTIGE-21(200VCE)型傅立葉變換紅外光譜儀(KBr壓片),UV-2000紫外分光光度計(jì)(萊伯泰科有限公司).

    丹皮酚(西安天一生物科技有限公司,純度:99.8%)、氫氧化鈉、鹽酸甲胺、2-氨基酚、硫脲、硫代氨基脲、鹽酸氨基脲、鄰苯二胺、80%水合肼、無(wú)水乙醇、甲醇等試劑均為市售分析純,用前皆未做任何處理.

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    1.2.1 丹皮酚縮鹽酸甲胺的合成

    在100 mL的圓底燒瓶中加入1.66 g(10 mmol)丹皮酚,加入35 mL甲醇溶解,攪拌,室溫加入鹽酸甲胺0.67 g(10 mmol),再加入氫氧化鈉0.4 g(10 mmol),水浴加熱回流3 h后,冷卻至室溫.抽濾得淡黃色粉末,甲醇洗滌固體,室溫干燥,得丹皮酚縮鹽酸甲胺,產(chǎn)率為80.28%.

    1.2.2 丹皮酚縮2-氨基酚的合成

    在100 mL的圓底燒瓶中加入1.66 g(10 mmol)丹皮酚,加入35 mL甲醇溶解,攪拌,室溫下加入2-氨基酚1.09 g(10 mmol),水浴加熱回流3 h后,冷卻至室溫.抽濾得黃色晶體,甲醇洗滌固體,室溫干燥,得丹皮酚縮2-氨基酚,產(chǎn)率為75.64%.

    1.2.3 丹皮酚縮硫脲的合成

    取丹皮酚1.66 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解,再取硫脲0.76 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解后慢慢滴加到丹皮酚的無(wú)水乙醇溶液中,在80℃恒溫水浴中攪拌回流3 h后,蒸去少量乙醇,冷卻析出白色晶體,抽濾,乙醇洗滌固體,室溫干燥,得丹皮酚縮硫脲,產(chǎn)率為74.32%.

    1.2.4 丹皮酚縮鹽酸氨基脲的合成

    取丹皮酚1.66 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解,再取鹽酸氨基脲1.12 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解后慢慢滴加到丹皮酚的無(wú)水乙醇溶液中,再加入氫氧化鈉0.4 g(10 mmol),在80℃恒溫水浴中攪拌回流3 h后,冷卻析出淡黃色晶體,室溫干燥,得丹皮酚縮鹽酸氨基脲,產(chǎn)率為78.42%.

    1.2.5 丹皮酚縮硫代氨基脲的合成

    取丹皮酚1.66 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解,再取硫代氨基脲0.91 g(10 mmol)用無(wú)水乙醇溶解后慢慢滴加到丹皮酚的無(wú)水乙醇溶液中,在80℃恒溫水浴中攪拌回流3 h后,蒸去大部分乙醇,冷卻析出白色晶體,室溫干燥,得丹皮酚縮硫代氨基脲,產(chǎn)率為70.86%.

    2 結(jié)果與討論

    2.1 丹皮酚Schiff堿的紫外光譜分析

    所合成的五種丹皮酚Schiff堿紫外特征吸收列于表1.從表1可知,它們均在210 nm、270 nm、310 nm左右具有紫外特征吸收峰,其中210 nm附近的強(qiáng)吸收峰為苯環(huán)E帶的π-π* 躍遷,270 nm附近為苯環(huán)與C=N共軛K帶的π-π* 躍遷,苯環(huán)的B帶被K帶所掩蓋,而310 nm附近可指派為C=N基團(tuán)R帶的n-π*躍遷.由此可見(jiàn),生成物中均形成了C=N雙鍵.

    表1 五種丹皮酚Schiff堿的紫外光譜特征吸收

    表2 丹皮酚及丹皮酚Schiff堿的紅外光譜數(shù)據(jù)

    2.2 丹皮酚Schiff堿的紅外光譜分析

    丹皮酚Schiff堿的紅外光譜的主要數(shù)據(jù)見(jiàn)表2.由表2可知,所合成的五種丹皮酚Schiff堿,-C=O的特征吸收峰消失,而均在1600 cm-1附近有強(qiáng)的特征吸收峰,表明有新C=N雙鍵的生成,即目標(biāo)產(chǎn)物合成成功.

    3 結(jié)語(yǔ)

    Schiff堿及其配合物具有殺菌、抗病毒、抗癌、可逆結(jié)合氧氣等一系列優(yōu)良性能,是一類(lèi)非常重要的化合物.丹皮酚是屬于甲基酮類(lèi)化合物,空間位阻比較小,羰基很容易發(fā)生縮合反應(yīng)形成Schiff堿.本文利用丹皮酚與鹽酸甲胺、2-氨基酚、硫脲、硫代氨基脲、鹽酸氨基脲之間的縮合,合成了五種丹皮酚Schiff堿類(lèi)化合物,它們具有潛在的生理活性,不僅豐富了丹皮酚衍生物的種類(lèi)和性質(zhì),而且為進(jìn)一步研制開(kāi)發(fā)新的丹皮酚類(lèi)藥物提供了理論基礎(chǔ).

    (指導(dǎo)教師:王秋亞)

    [1]韓冰,王堅(jiān),朱荃.丹皮酚對(duì)AGEs抑制人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞增殖的影響[J].中醫(yī)藥學(xué)刊,2002,20(5):186-189.

    [2]吳少華,馬云保,羅曉東.丹皮的化學(xué)成分研究[J].中草藥,2002,33(8):679 -680.

    [3]王曉琦,于麗敏.丹皮酚對(duì)MDR逆轉(zhuǎn)作用[J].解剖科學(xué)進(jìn)展,2000,6(1):60-64.

    [4]于乃佳,于泳,胡勁波,等.丹皮酚的伏安行為及其應(yīng)用[J].北京師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2001,37(1):51-82.

    [5]姜洪芳,汪國(guó)華.丹皮酚復(fù)乳型凝膠的制備[J].中成藥,2001,23(3):173 -174.

    [6]楊恭孝,楊榮華.席夫堿金屬配合物的研究進(jìn)展[J].山東化工,2004,33(3):14-18.

    [7]陳玉紅,丁克強(qiáng),王慶飛,等.席夫堿應(yīng)用研究新進(jìn)展[J].河北師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2003,27(1):71-74.

    [8]許同桃.丹皮酚、有機(jī)多胺衍生物及其金屬配合物的合成、結(jié)構(gòu)及生物活性研究[D].南京:南京理工大學(xué)博士學(xué)位論文,2007.

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