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    粗毛褐孔菌化學(xué)成分研究

    2012-11-23 05:56:46楊修鎮(zhèn)
    中國(guó)獸藥雜志 2012年12期
    關(guān)鍵詞:孔菌麥角甾醇

    楊修鎮(zhèn)

    (山東省獸藥質(zhì)量檢驗(yàn)所,濟(jì)南 250022)

    粗毛褐孔菌(Xanthochrous hispidus(Bull.exfr.)Pat.)是多孔菌科褐孔菌屬藥用真菌,具有增強(qiáng)機(jī)體免疫力的作用。為了綜合開(kāi)發(fā)利用該藥材,本實(shí)驗(yàn)對(duì)粗毛褐孔菌的乙醇提取物進(jìn)行了化學(xué)成分的系統(tǒng)分離。經(jīng)硅膠柱層析、大孔樹脂柱層析,Sephadex LH-20純化,得到5個(gè)化合物,經(jīng)理化性質(zhì)測(cè)定、光譜分析分別鑒定為羊毛甾二烯二醇(Ⅰ)、麥角甾醇(Ⅱ)、齒孔酸(Ⅲ)、D-阿拉伯糖醇(Ⅳ)、十八烷酸(Ⅴ)。各化合物均系首次從該藥材中獲得,它們的結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1。

    1 儀器與材料

    1.1 儀器 Nicolet 750傅立葉紅外光譜儀;UV3010紫外分光光度計(jì);AVANCE 400型核磁共振波譜儀。

    ?

    1.2 材料 薄層層析用硅膠為青島海洋化工有限公司產(chǎn)品,柱層析用硅膠(100~200目)為青島化學(xué)試劑廠產(chǎn)品,大孔樹脂為D101型,為天津海光化工有限公司產(chǎn)品。粗毛褐孔菌由山東省沂南縣真菌研究所提供,經(jīng)鑒定為多孔菌科褐孔菌屬粗毛褐孔菌Xanthochrous hispidus(Bull.exfr.)Pat.。

    2 提取與分離

    取粉碎后的粗毛褐孔菌藥材,加入5倍量95%乙醇回流提取三次,每次3 h,濾過(guò),合并濾液,濃縮為浸膏。浸膏中拌入適量硅膠(100~200目),干燥,粉碎,分別用石油醚、乙酸乙酯、甲醇索氏提取,得到不同的提取部位。石油醚提取部位經(jīng)硅膠柱層析分離,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫,得到1個(gè)白色片狀結(jié)晶Ⅴ。乙酸乙酯提取部位經(jīng)硅膠柱層析分離,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫得到1個(gè)白色針晶Ⅱ和2個(gè)白色粉末Ⅰ與Ⅲ。甲醇提取部位經(jīng)大孔樹脂層析分離,Sephadex LH-20純化得到白色針晶Ⅳ。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物Ⅰ:白色粉末,mp 182~183℃,L-B反應(yīng)呈陽(yáng)性,表示此化合物可能為三萜或甾體類成分。1HNMR(CDCl3)譜在高場(chǎng)區(qū)可見(jiàn) δ 0.72、0.81、0.87、0.98和1.00 ppm處五個(gè)角甲基尖峰,這是四環(huán)三萜類的典型特征。0.95ppm處為20-CH31.65和1.74 ppm處分別為26-CH3和27-CH3兩個(gè)烯丙位的甲基。另外,可見(jiàn)3.24 ppm處C3-H,3.65 ppm 處 C22-H,5.17 ppm 處 C-24H。13CNMR(CDCl3)譜δ 79.00和73.42 ppm為C-3和 C-22信號(hào)。121.39、134.24、134.63和135.08 ppm存在四個(gè)烯碳信號(hào)。其13CNMR(CDCl3)譜與文獻(xiàn)報(bào)道的羊毛甾二烯二醇比較基本一致[1](表2)。綜上所述,可證實(shí)化合物Ⅰ為羊毛甾二烯二醇。

    化合物Ⅱ:白色針晶,mp 165~169℃,L-B反應(yīng)呈陽(yáng)性,表示此化合物可能為三萜或甾體類成分。紫外光譜有特征的三吸收峰分別為271、282和294 nm,屬于三烯特征紫外吸收或環(huán)上共軛雙鍵,并且在263 nm左右還有一個(gè)肩峰,與文獻(xiàn)中報(bào)道的麥角甾醇紫外特征吸收一致[2]。1HNMR(CDCl3)譜在最高場(chǎng)0.5~1 ppm處有六個(gè)甲基峰,1~2.45 ppm處為甾體上CH2、CH質(zhì)子的堆積峰,分子中三個(gè)雙鍵共四個(gè)烯烴質(zhì)子的δ信號(hào)處于較低場(chǎng),5.37和5.56 ppm分別為環(huán)內(nèi)雙鍵C6-H和C7-H,它們之間相互耦合分別呈單峰,5.17 ppm處為C22-H和C23-H,它們之間相互耦合后又分別與鄰位氫耦合,均呈四重峰。3.62 ppm處的多重峰為連有OH的C3-H的特征。13CNMR(CDCl3)譜 δ 139.796、119.609、116.309、141.372、135.585、131.997 ppm存在6個(gè)烯碳信號(hào),其13CNMR(CDCl3)譜化學(xué)位移與文獻(xiàn)麥角甾醇比較基本一致[3](表3)。綜上所述,可證實(shí)化合物Ⅱ?yàn)辂溄晴薮肌?/p>

    表3 化合物Ⅱ與麥角甾醇13CNMR數(shù)據(jù)比較(CDCl3,δppm)

    續(xù)表

    化合物Ⅲ:白色粉末,mp 290~294℃,L-B反應(yīng)呈陽(yáng)性,表示此化合物可能為三萜或甾體類成分。1HNMR(CDCl3)譜可見(jiàn) δ 0.76、0.81、0.89、0.97、1.00、1.06、1.25、3.22、4.68、4.76 ppm 處有吸收,其中0.76~1.25 ppm為7個(gè)甲基吸收,4.68和4.76處分別為C31上α、β不飽和H的吸收,與文獻(xiàn)報(bào)道的齒孔酸基本一致[5],13CNMR(CDCl3)譜 δ 134.48、134.07 ppm為環(huán)上C-8和C-9的不飽和吸收信號(hào),δ 155.21、106.82 ppm 為 C-24 和C-31的不飽和吸收,δ 180.26處為 -COOH上的 C吸收,其13CNMR(CDCl3)譜與文獻(xiàn)報(bào)道的齒孔酸基本一致[4](表4)。綜上所述,可證實(shí)化合物Ⅲ為齒孔酸。

    表4 化合物Ⅲ與齒孔酸13CNMR譜數(shù)據(jù)比較(CDCl3,δppm)

    續(xù)表

    化合物Ⅳ:白色針晶,mp 100~104℃,1HNMR(MD3OD)譜表明化學(xué)位移為3.5~3.9 ppm,為與-OH相連的CH吸收,13CNMR(MD3OD)譜有五個(gè)信號(hào)峰分別為 71.70、71.07、70.60、63.61、63.64,與文獻(xiàn)報(bào)道的D-阿拉伯糖醇數(shù)據(jù)基本一致[5](由于與文獻(xiàn)選取的溶劑不同,故數(shù)據(jù)存在整體的漂移),見(jiàn)表5所示。綜上所述,可證實(shí)化合物Ⅳ為D-阿拉伯糖醇。

    表5 化合物Ⅳ13CNMR(MeOD,δppm)與D-阿拉伯糖醇13CNMR數(shù)據(jù)(D2O,δppm)比較

    化合物Ⅴ:白色片狀結(jié)晶,mp 66~67℃,易溶解于石油醚、氯仿,難溶于乙醇、水。紫外光譜無(wú)吸收,示無(wú)共軛結(jié)構(gòu)。IR νKmBaxrcm-1:3414(O-H伸縮振動(dòng)),2918,2848(C-H 伸縮振動(dòng)),1701(C=O伸縮振動(dòng)),719顯示有(CH2)n,且 n≥4。質(zhì)譜m/z:284(M+),256,241,185,129,73 顯示該化合物為長(zhǎng)鏈脂肪酸,推定化合物Ⅴ為十八烷酸。

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