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    新型2,5-二(取代苯基亞甲基)環(huán)戊酮的合成

    2012-11-21 04:42:06高復(fù)興陳光輝王金濤李在順王曉芳
    合成化學(xué) 2012年4期
    關(guān)鍵詞:水楊醛苯環(huán)苯基

    高復(fù)興, 陳光輝, 王金濤, 李在順, 王曉芳

    (信陽師范學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院,河南 信陽 464000)

    姜黃素(Chart 1)是植物中少有的具有二酮結(jié)構(gòu)的橙黃色色素,常用于食品染色和臨床醫(yī)藥[1]。醫(yī)學(xué)研究表明:姜黃素具有降血脂、抗腫瘤、抗菌消炎、抗氧化、鎮(zhèn)痛、利膽、預(yù)防老年癡呆等眾多的藥理活性[2];但是它在天然植物中的含量較少,來源受到限制,而且作為藥物在人體內(nèi)代謝過快,影響了療效[3]。

    研究發(fā)現(xiàn),通過刪除其中間的亞甲基和羰基得到的對稱α,β-不飽和酮具有與其相近似的藥性[4]。為此,國內(nèi)外研究者設(shè)計合成了各種取代基的姜黃素類似物,并研究其藥物活性[5,6]。到目前為止,所選用的酮主要是五元與六元環(huán)酮,重點以苯環(huán)上羥基聯(lián)結(jié)不同功能基團來考查化合物藥活性;也有報道合成不對稱α,β-不飽和酮衍生物,并以苯環(huán)上取代基的性質(zhì)來研究活性[3]。

    姜黃素

    Chart1

    本文改變苯環(huán)上羥基取代的位置,以取代水楊醛(1a~1d)為原料,通過與環(huán)戊酮的縮合合成了4個新型的2,5-二(取代苯基亞甲基)環(huán)戊酮衍生物(2a~2d, Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR, IR, MS及元素分析表征。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    WRS-1A型數(shù)字熔點儀(溫度未校正);AVANCE AV-500型核磁共振儀(DMSO-d6為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));TENSOR 27型紅外光譜儀(KBr壓片);Micromass Q-TOF型質(zhì)譜儀;Elementar Vario EL Ⅲ型元素分析儀。

    Scheme1

    1a,1b和1d,分析純;1c(≥99%);環(huán)戊酮,化學(xué)純,用前精制;其余所用試劑為分析純或化學(xué)純。

    1.2 2a~2d的合成(以2a為例)

    在反應(yīng)瓶中依次加入水楊醛(1a)1.05 mL(10 mmol),環(huán)戊酮0.44 mL(5 mmol), 95%乙醇10 mL和15%NaOH溶液10 mL,攪拌下于室溫反應(yīng)1 h。緩慢用18%鹽酸調(diào)至pH 5~6,靜置析晶,抽濾,濾餅用95%乙醇(2×5 mL)洗滌;用95%乙醇重結(jié)晶得2,5-二(2-羥基苯基亞甲基)環(huán)戊酮(2a)。

    用類似的方法合成2b~2d。

    2a: 淡黃色結(jié)晶,收率82.2%, m.p.193 ℃~195 ℃;1H NMRδ: 3.02(s, 4H, e,f-H), 6.89~6.92(t,J=7.50 Hz, 2H, c-H), 6.95~6.96(d,J=8.10 Hz, 2H, a-H), 7.23~7.26(t,J=7.50 Hz, 2H, b-H), 7.55~7.56(d,J=7.60 Hz, 2H, d-H), 7.82(s, 2H, g-H), 10.10(s, 2H, OH); IRν: 3 509, 3 116, 1 660, 1 596, 1 455, 1 538 cm-1; ESI-MSm/z: 293{[M+H]+}; Anal.calcd for C19H16O3: C 78.06, H 5.52; found C 77.64, H 5.52。

    2b: 黃色固體,收率74.8%, m.p.198 ℃~200 ℃;1H NMRδ: 3.02(s, 4H, e,f-H), 6.96~6.98(d,J=8.75 Hz, 2H, a-H), 7.28~7.30(dd,J=8.70 Hz, 2.35 Hz, 2H, b-H), 7.48(s, 2H, d-H), 7.69(s, 2H, g-H), 10.47(s, 2H, OH); IRν: 3 393, 3 114, 1 669, 1 606, 1 458, 1 584 cm-1; ESI-MSm/z: 361(M+); Anal.calcd for C19H14O3Cl2: C 63.18, H 3.91; found C 62.88, H 4.31。

    2c: 土黃色固體,收率80.6%, m.p.238 ℃~240 ℃;1H NMRδ: 3.13(s, 4H, e,f-H), 7.12~7.14(d,J=7.80 Hz, 2H, a-H), 7.71(s, 2H, g-H), 8.17~8.18(d,J=7.30 Hz, 2H, b-H), 8.38(s, 2H, d-H), 11.89(s, 2H, OH); IRν: 3 305, 3 089, 1 671, 1 614, 1 580, 1 492, 1 517 cm-1; ESI-MSm/z: 383{[M+H]+}; Anal.calcd for C19H14O7N2: C 59.69, H 3.69; found C 59.45, H 3.53。

    2d: 黃色固體,收率61.4%, m.p.188 ℃~190 ℃;1H NMRδ: 2.93(s, 4H, e,f-H), 3.83(s, 6H, OCH3), 6.86~6.88(d,J=8.2 Hz, 2H, a-H), 7.09(s, 2H, d-H), 7.17~7.18(t,J=7.5 Hz, 4H, OH, g-H), 9.59(s, 2H, OH); IRν: 3 313, 3 021, 1 694, 1 613, 1 588, 1 464, 1 513 cm-1; ESI-MSm/z: 353{[M+H]+}; Anal.calcd for C21H20O5: C 71.58, H 5.72; found C 70.90, H 5.87。

    [1] 馬玉卓,尹利娜,劉鷹翔,等. 2-(E)-(4-環(huán)戊氧基-3-甲氧基苯亞甲基)環(huán)戊酮芳胺Mannich堿類化合物的合成及抗腫瘤活性[J].中國藥物化學(xué)雜志,2006,16(3):144-149.

    [2] Liang G, Li X K, Chen L,etal. Synthesis and anti-inflammatory activities of mono-carbonyl analogues of curcumin[J].Bioorg Med Chem Lett,2008,18:1525-1529.

    [3] Umashankar D, Masami K, Hiroshi S,etal. 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propene:A novel pharmacophore displaying potent multidrug resistance reversal and selective cytotoxicity[J].Bioorg Med Chem Lett,2007,15:3373-3380.

    [4] Bandugula V R, Jayakumar S S, Elumalai B,etal. Prevention of nicotine and streptozotocin treatment induced circulatory oxidative stress by bis-1,7-(2-hydroxyphenyl)-1,6-diene-3,5-dione in diabetic rats[J].Mol Cell Biochem,2009,(331):127-133

    [5] 劉鷹翔,閆星,孫平華,等. 取代苯基亞甲基環(huán)戊酮衍生物的設(shè)計、合成與抗腫瘤活性[J].中國藥物化學(xué)雜志,2010,20(1):11-18.

    [6] Zhao C G, Cai Y P, He X Z,etal. Synthesis and anti-inflammatory evaluation of novel mono-carbonyl analogues of curcumin in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages[J].European J Med Chem,2010,45:5773-5780.

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