不同方法提取艾納香葉揮發(fā)性成分的氣相色譜-質(zhì)譜分析

王遠(yuǎn)輝，田洪蕓，2，何思佳，胡乾鵬，王洪新，3，*，鄒純禮，王 興

(1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇無錫 214122; 2.山東省產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗研究院，山東濟(jì)南 250103; 3.江南大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點實驗室，江蘇無錫 214122; 4.貴州艾源生態(tài)藥業(yè)開發(fā)有限公司，貴州羅甸 550100)

不同方法提取艾納香葉揮發(fā)性成分的氣相色譜-質(zhì)譜分析

王遠(yuǎn)輝1，田洪蕓1，2，何思佳1，胡乾鵬1，王洪新1，3，*，鄒純禮4，王 興4

(1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇無錫 214122; 2.山東省產(chǎn)品質(zhì)量監(jiān)督檢驗研究院，山東濟(jì)南 250103; 3.江南大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點實驗室，江蘇無錫 214122; 4.貴州艾源生態(tài)藥業(yè)開發(fā)有限公司，貴州羅甸 550100)

采用氣相色譜－質(zhì)譜法(GC－MS)分析水蒸汽蒸餾法(SD)、同時蒸餾萃取法(SDE)和頂空固相微萃取法(HSSPME)3種方法提取的艾納香葉揮發(fā)性成分。結(jié)果表明:3種方法提取艾納香葉揮發(fā)性成分中主要是醇類和烯類化合物，其中萜類物質(zhì)占較大比例。3種方法的提取物中分別鑒定出化合物50種(SD)、24種(SDE)和49種(HS－SPME)。水蒸汽蒸餾法和同時蒸餾萃取法提取的油狀揮發(fā)物中主要成分相似，水蒸汽蒸餾法提取油狀揮發(fā)物與頂空固相微萃取法提取揮發(fā)性成分的種類和相對含量相似，同時蒸餾萃取法提取油狀揮發(fā)物中低沸點化合物較少。

水蒸汽蒸餾，同時蒸餾萃取，頂空固相微萃取，氣質(zhì)聯(lián)用，艾納香葉，揮發(fā)性成分Analysis of volatile com ponents from

艾納香(Blumeabalsamifera(L.)DC.)為菊科艾納香屬(Compositae)植物，是貴州羅甸縣的地道藥材［1］。艾納香葉和嫩枝可制取艾片(左旋龍腦)和艾納香揮發(fā)油［2］。艾納香揮發(fā)油有獨特香氣，具有抗菌、消炎、消腫、止痛等作用，受到醫(yī)療美容和香精香料行業(yè)的親睞。揮發(fā)油的傳統(tǒng)提取方法為水蒸汽蒸餾法，郝小燕等［3］，周欣等［4］，杜萍等［5］，Bhuiyan等［6］都使用水蒸汽蒸餾法(steam distillation，SD)制取艾納香揮發(fā)油，并研究其組成，但是水蒸汽蒸餾耗時長，餾出水量大，萃取時消耗溶劑量大，操作繁瑣。近幾十年多種揮發(fā)油提取方法得到發(fā)展，同時蒸餾萃取法(simultaneous distillation extraction，SDE)是水蒸汽蒸餾與溶劑萃取二合為一，用于提取揮發(fā)油可減少操作步驟，節(jié)省萃取溶劑，設(shè)備相對簡單［7］。頂空固相微萃取 (headspace solid－phase m icroextraction，HS－SPME)是一種集采樣、萃取、濃縮、進(jìn)樣于一體的無溶劑樣品預(yù)處理技術(shù)，具有處理時間短、不使用有機(jī)溶劑、真實反映樣品中揮發(fā)性物質(zhì)組成等優(yōu)點［8］，適用于艾納香葉揮發(fā)性物質(zhì)組成分析。本研究利用氣質(zhì)聯(lián)用(GC－MS)技術(shù)分析SD和SDE提取的艾納香葉油狀揮發(fā)物，并分析HS－SPME提取的艾納香葉揮發(fā)性物質(zhì)組成，對三者的化學(xué)成分進(jìn)行對比，為選擇合適的艾納香葉油狀揮發(fā)物的提取方法提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

艾納香葉 貴州艾源生態(tài)藥業(yè)開發(fā)有限公司(樣品采摘時間為2010年11月，產(chǎn)地貴州省羅甸縣);所用試劑 均為分析純。

Varian 1200L GC/MS－MS氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀美國Varian公司;DB－5彈性石英毛細(xì)管柱 30m ×0.25mm，0.25μm，美國Agilent公司;Supleco固相微萃取裝置、75μm CAR/PDMS萃取頭 美國Supelco公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 水蒸汽蒸餾 稱取艾納香葉粉碎物(60～80目)50.00g置于2000m L圓底燒瓶中，加入1000m L去離子水，電熱套加熱蒸餾，蒸餾過程中持續(xù)加入去離子水以補(bǔ)充餾出水，餾出液達(dá)到5000m L時停止蒸餾(耗時約10h)，合并餾出液，用等體積石油醚(30～60℃)萃取1h，分液，加入無水硫酸鈉干燥，以上操作重復(fù)3次(共使用原料約150g)。合并石油醚，水浴加熱 50℃回收石油醚，最終獲得黃色揮發(fā)物4.4907g，得率為 2.99%。將黃色揮發(fā)物與石油醚(30～60℃)按1∶5(g∶m L)配制成溶液，4℃存放24h進(jìn)行重結(jié)晶，分出晶體，剩余物揮干石油醚，得到黃色油狀揮發(fā)物質(zhì)量 1.4132g，得率為 0.94%，用于GC－MS分析。以上實驗平行3次。

1.2.2 同時蒸餾萃取 稱取艾納香葉粉碎物(60～80目)50.00g置于2000m L圓底燒瓶中，加入1000m L去離子水，電熱套加熱(與1.2.1項保持相同加熱強(qiáng)度);在另一500m L燒瓶中加入200m L石油醚(30～60℃)，水浴加熱50℃，同時蒸餾萃取10h，取下石油醚相燒瓶，加無水硫酸鈉干燥，以上操作重復(fù)3次(共使用原料約150g)。合并石油醚，水浴加熱50℃回收石油醚，最終獲得黃色揮發(fā)物4.62g，得率為3.08%。將黃色揮發(fā)物與石油醚(30～60℃)按1∶5 (g∶m L)配制成溶液，4℃存放24h進(jìn)行重結(jié)晶，分出晶體，剩余物揮干石油醚，得到黃色油狀揮發(fā)物質(zhì)量1.9067g，得率為1.27%，用于GC－MS分析。以上實驗平行3次。

1.2.3 固相微萃取 稱取艾納香葉5g置于樣品瓶中，用聚四氟乙烯隔墊密封，使用CAR/PDMS萃取頭進(jìn)行萃取，環(huán)境溫度45℃條件下頂空吸附30min。以上實驗平行3次。

1.3 儀器條件

1.3.1 色譜條件 升溫程序:初溫40℃保持3m in，然后以8℃·m in－1升至280℃，保持10m in;進(jìn)樣口溫度250℃;載氣(He)流速1.0m L·m in－1。萃取頭在進(jìn)樣口于250℃解析3m in。

1.3.2 質(zhì)譜條件 電子轟擊離子源(EI)，離子源溫度200℃，電子能量70eV，發(fā)射電流34.6(A，檢測器電壓 1000V，接口溫度 280℃，掃描質(zhì)量范圍35～500amu。

1.3.3 數(shù)據(jù)處理 采集到的質(zhì)譜圖同時與NIST和W iley標(biāo)準(zhǔn)譜庫對照，對組分定性，僅報道正反匹配度均大于800(最大值1000)的鑒定結(jié)果。用峰面積歸一法計算各化學(xué)成分的相對含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 SD、SDE提取油狀揮發(fā)物和HS－SPME提取揮發(fā)性物質(zhì)成分

采用SD和SDE提取艾納香葉油狀揮發(fā)物，并用HS－SPME提取艾納香葉揮發(fā)性物質(zhì)，聯(lián)合GC－MS技術(shù)對3個提取物樣品進(jìn)行分析，初步定性組分70種，其中有50種屬于萜類化合物，萜烯種類最多，共30種，其他依次為萜醇16種、萜酮2種、萜醛1種、萜酯1種。圖1為3個樣品的GC－MS總離子圖。通過譜庫檢索和分析，檢出3個樣品的成分組成見表1。3個樣品的相對含量前5位的組分中，l－龍腦與樟腦香氣相似，具有類似松木的氣息，香氣清涼尖刺，微帶藥香、胡椒香;(E)－石竹烯具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香，溫和的丁香香氣;花椒素具有濃郁的花椒香氣;桉葉醇具有桉樹特有的氣味和樟腦氣息，并有清涼的草藥味道;(+)－γ－古蕓烯具有古蕓香脂香氣;(E)－羅勒烯具有草香、花香并伴有橙花油氣息［9－13］。從高相對含量組分的香氣特征發(fā)現(xiàn)，3個樣品的主體香氣相似，以清涼的樟腦香和花椒香氣為主，而油狀揮發(fā)物的氣味濃郁，這與作者的直觀嗅覺結(jié)果一致。

2.2 SD提取油狀揮發(fā)物和HS－SPME提取揮發(fā)性物質(zhì)比較

SD提取油狀揮發(fā)物和HS－SPME提取揮發(fā)性物質(zhì)共同含有組分35種，在兩樣品的組分中相對含量分別為89.28%和86.67%，其中萜類32種。共有醇類13種，相對含量分別為57.51%和21.09%，萜醇12種;酮類2種，樟腦屬萜酮;醚類1種，即百里氫醌二甲醚;酯類1種，即乙酸龍腦酯;烯類18種，全是萜烯，相對含量分別為19.06%和54.93%。以上數(shù)據(jù)表明，兩者共有組分種類占總種類數(shù)近70%，相對含量之和占各自總量近90%，可充分代表自身的香氣特征，兩者主體香氣特征相似。不同類別化合物在兩樣品中相對含量差異極大，主要表現(xiàn)在醇類、酮類和烯類物質(zhì)，相對含量相差近3倍。SD油狀揮發(fā)物中醇類物質(zhì)相對含量普遍高于HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中2倍以上，而HS－SPME揮發(fā)性組分中烯類物質(zhì)相對含量普遍高于SD油狀揮發(fā)物中。從單一組分上看，SD油狀揮發(fā)物中l(wèi)－龍腦、樟腦和HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中(+)－γ－古蕓烯、(E)－石竹烯的相對含量都超出對方近3倍，并且這幾種組分都是高含量組分。

圖1 HS－SPME(A)、SD(B)和SDE(C)提取組分的GC－MS總離子圖Fig.1 GC－MS total ion chromatogram of components of HS－SPME(A)，SD(B)and SDE(C)

SD油狀揮發(fā)物獨有組分15種(萜類7種)，相對含量為3.17%，其中醇類4種(0.78%)，酮類2種(0.24%)，醛類2種(0.3%)，酯類1種(0.44%)，烯類2種(0.24%)，苯環(huán)類1種(0.66%)、烷烴類1種(0.26%)和酸類2種(0.25%);HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中獨有組分 14種(萜類 11種)，相對含量為4.56%，其中醇類1種(0.28%)，酮類2種(0.26%)，烯類11種(4.02%)。以上數(shù)據(jù)表明，兩者各自獨有組分相對含量較低，除羅漢柏烯－13外都不足1%，SD油狀揮發(fā)物獨有組分主要是高沸點化合物，HSSPME揮發(fā)性物質(zhì)中獨有組分主要是烯類化合物，易被氧化。由于SD提取過程蒸餾溫度(100℃)遠(yuǎn)高于HS－SPME提取過程溫度(45℃)，因此低沸點、低含量、易氧化分解化合物不易保留，而高沸點化合物被收集得到。兩者獨有組分相對含量不高，對自身香氣影響不大，可認(rèn)為SD油狀揮發(fā)物與HS－SPME提取的揮發(fā)性化合物組成相似。一般認(rèn)為HS－SPME提取的揮發(fā)性化合物更接近原始樣品的香氣組成，因此可認(rèn)為SD油狀揮發(fā)物代表艾納香原始香氣。經(jīng)作者本人嗅聞?wù)J為油狀揮發(fā)物氣味較濃郁，可認(rèn)為油狀揮發(fā)物濃縮了艾納香葉香氣成分。

2.3 SDE油狀揮發(fā)物和HS－SPME提取揮發(fā)性物質(zhì)比較

SDE油狀揮發(fā)物和HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)共同含有組分18種，在SDE和HS－SPME提取組分中相對含量分別為88.21%和62.45%，其中萜類16種。共有醇類12種，相對含量分別為61.44%和20.78%，萜醇12種;酮類1種，即花椒素;醚類1種，即百里氫醌二甲醚;烯類4種，全是萜烯，相對含量分別為9.29%和31.81%。以上數(shù)據(jù)表明，兩者共有組分相對含量之和相差大，不同類別化合物在兩樣品中相對含量差異極大，主要表現(xiàn)在醇類、酮類和烯類物質(zhì)，相對含量相差近3倍。SDE油狀揮發(fā)物中醇類物質(zhì)相對含量普遍高于HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中近3倍，而HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中烯類物質(zhì)相對含量普遍高于SDE油狀揮發(fā)物中近3倍。從單一組分上看，SDE油狀揮發(fā)物中 l－龍腦、(－)－愈創(chuàng)木醇、10－表位－γ－桉葉醇、γ－桉葉醇、4，4－二甲基－四環(huán)［6.3.2.0(2，5).0(1，8)］十三碳－9－醇、β－桉葉醇、綠花白千層醇和花椒素的相對含量超出HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中2倍以上;HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中(E)－石竹烯、α－石竹烯和別香橙烯的相對含量都超出SDE油狀揮發(fā)物中近5倍，兩者間差異較大。

SDE油狀揮發(fā)物獨有組分6種(萜類1種)，相對含量為4.5%，其中酮類1種(1.37%)，醛類1種(0.51%)，酯類3種(2.26%)，烯類1種(0.36%); HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中獨有組分31種(萜類27種)，相對含量為28.92%，其中醇類2種(0.59%)，酮類3種(0.82%)，酯類1種(0.36%)，烯類25種(27.15%)。以上數(shù)據(jù)表明，兩者獨有組分相對含量差異巨大，SDE油狀揮發(fā)物獨有組分相對含量之和較小，主要是高沸點的酯類化合物，HS－SPME揮發(fā)性物質(zhì)中獨有組分相對含量之和較大，主要是低含量烯類化合物。由于SDE過程中蒸餾和萃取溫度較SD過程還高，低沸點、低含量、易氧化、酯化化合物更不易保留，因此SDE油狀揮發(fā)物中酯類物質(zhì)較多。兩者間共有組分與獨有組分的化合物種類和相對含量差異較大，SDE油狀揮發(fā)物并不能充分代表艾納香揮發(fā)性成分，但是經(jīng)作者嗅聞?wù)J為差異并不明顯，只是油狀揮發(fā)物氣味較濃郁。

2.4 SD與SDE提取油狀揮發(fā)物成分比較

兩油狀揮發(fā)物共同含有組分17種，在SD和SDE提取油狀揮發(fā)物中相對含量分別為79.38%和85.48%，其中萜類15種。共有醇類11種，相對含量分別為56.78%和58.71%，都屬萜醇;酮類1種，即花椒素;醚類1種，即百里氫醌二甲醚;烯類4種，全是萜烯，相對含量分別為12.53%和9.29%。以上數(shù)據(jù)表明，兩者共有組分幾乎涵蓋了各自相對含量超過1%的全部組分，相對含量之和占總量80%左右，足以代表自身的香氣特征。兩油狀揮發(fā)物的組分種數(shù)相差巨大，SD油狀揮發(fā)物組分總數(shù)比SDE多26個，SD油狀揮發(fā)物獨有組分33種(萜類23種)，相對含量為13.7%，其中醇類 6種(1.51%)，酮類 3種(2.68%)，醛類2種(0.3%)，酯類2種(0.64%)，烯類16種(6.77%)，苯環(huán)類1種(0.66%)、烷烴類1種(0.26%)和酸類2種(0.25%);SDE油狀揮發(fā)物獨有組分 7種，相對含量為 7.23%，其中醇類 1種

(2.73%)，酮類1種(1.37%)，醛類1種(0.51%)，酯類3種(2.26%)，烯類1種(0.36%)。SD油狀揮發(fā)物中獨有的醇類和烯類化合物達(dá)22種，大部分屬于低沸點或低含量化合物，SDE油狀揮發(fā)物中獨有組分都是高沸點化合物。此結(jié)果可能是因為SDE過程中萃取溫度(50℃)高于 SD過程中萃取溫度(＜20℃)，經(jīng)過長時間運行，低沸點和易氧化化合物難以保留。兩油狀揮發(fā)物共有組分相對含量之和接近，不同類別組分的相對含量差值不大，獨有組分種類差異大，但是相對含量低，因此可認(rèn)為兩油狀揮發(fā)物的組分相似，經(jīng)作者嗅聞?wù)J為兩者氣味相似。

表1 SD、SDE和HS－SPME提取成分組成Table 1 Components of SD，SDE and HS－SPME

續(xù)表

綜上所述，艾納香葉揮發(fā)性成分中主要為醇類和烯類物質(zhì)，其中大部分都是萜類物質(zhì)，樟腦香和花椒香為其主體香氣。SD油狀揮發(fā)物中所含組分比SDE油狀揮發(fā)物中豐富，保留較多低沸點、低含量化合物，與HS－SPME提取揮發(fā)性成分相比，又多收得高沸點化合物。SDE油狀揮發(fā)物組分種類少，含有高沸點化合物種類較多。由此認(rèn)為，SD提取的油狀揮發(fā)物更接近原料揮發(fā)性成分組成，SDE提取的油狀揮發(fā)物組成與原料揮發(fā)性成分差異稍大，不適合提取低沸點化合物。而艾納香葉中低沸點化合物含量低，因此認(rèn)為SD和SDE油狀揮發(fā)物組成差異不大。

分析艾納香揮發(fā)性成分時，HS－SPME更能反映艾納香的香氣組成，但是對高沸點化合物提取效果不佳;SDE提取的組分少，但是對高沸點化合物提取效果好;SD提取的組分接近原料的揮發(fā)性成分組成，但是耗時長，耗溶劑多，操作繁瑣;綜合考慮，HS－SPME和SDE并用可達(dá)到滿意的分析效果。制取艾納香油狀揮發(fā)物時，HS－SPME不適用，只能用于檢測;SD雖提取組分豐富，但是消耗大，成本高; SDE雖提取組分少，但是基本代表原料的揮發(fā)性成分，經(jīng)作者初步感官評價差異不明顯，而且此法用水和溶劑量都大大減少，過程簡化，設(shè)備簡單，成本降低，適合應(yīng)用于大規(guī)模制取艾納香油狀揮發(fā)物。

3 結(jié)論

利用SD和SDE提取艾納香葉油狀揮發(fā)物，并利用HS－SPME提取艾納香葉揮發(fā)性成分，再結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)對其進(jìn)行分析，初步定性出揮發(fā)性成分70種，以醇、烯類物質(zhì)居多，且多為萜類物質(zhì)。與HS－SPME提取揮發(fā)性成分相比，SD油狀揮發(fā)物保留艾納香葉揮發(fā)性組分較多，SDE油狀揮發(fā)物中低沸點化合物少，由于艾納香葉中低沸點化合物含量較低，所以兩油狀揮發(fā)物主要成分相似，其中相對含量最高的是l－龍腦。SDE與SD相比，操作簡單，消耗少，成本低，具有良好的工業(yè)化應(yīng)用前景。本實驗對不同提取方法制得的艾納香葉油狀揮發(fā)物和艾納香葉揮發(fā)性成分組成進(jìn)行分析，為選擇合適的艾納香葉揮發(fā)性成分提取分析方法和艾納香葉油狀揮發(fā)物制取方法提供參考。本實驗中油狀揮發(fā)物的嗅覺感官評價由作者直觀評判，而油狀揮發(fā)物的感官特征由香氣物質(zhì)的種類、數(shù)量、單個物質(zhì)的感覺閾值及其之間的相互作用決定，因此有待于結(jié)合嗅覺感官分析進(jìn)一步研究證實。

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Blumeabalsamifera(L.)DC.leafw ith different extraction methods by gas chromatography－mass spectrometry

WANG Yuan－h(huán)ui1，TIAN Hong－yun1，2，HE Si－jia1，HU Qian－peng1，WANG Hong－xin1，3，*，ZOU Chun－li4，WANG Xing4
(1.School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi214122，China; 2.Shandong Supervision and Inspection Institute for Product Quality，Jinan 250103，China; 3.State Key Laboratory of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi214122，China; 4.Guizhou Ai Yuan Eco－Pharmaceutical Development Co.，Ltd.，Luodian 550100，China)

The volatile components in leaf of Blumea balsam ifera(L.)DC.were extracted by steam d istillation(SD)，simultaneous d istillation extrac tion(SDE)and headspace solid－phase m icro－extraction(HS－SPME)and analyzed by gas chromatog raphy－mass spec trometry(GC－MS).The result ind icated that the m ost volatile com pounds extracted by three methods were alcohols and alkenes，in which terpenoids accounted for a large p roportion.The chem ical components which were extracted by three methods were identified 50(extrac ted by SD)，24(extrac ted by SDE)and 49(extracted by HS－SPME)kinds of compounds respectively.Main oily volatile components from SD and SDE were sim ilar，species and relative content of oily volatile com ponents from SD and volatile components from HS－SPME were sim ilar，oily volatile com ponents from SDE inc luded less low boiling point com pounds.

steam d istillation;simultaneous d istillation extraction;headspace solid－phase m ic ro－extrac tion; GC－MS;Blumea balsam ifera(L.)DC.leaf;volatile com ponents

TS207.3

A

1002－0306(2012)12－0097－06

2011－10－11 *通訊聯(lián)系人

王遠(yuǎn)輝(1983－)，男，博士生，主要從事食品功能因子方面的研究。

科技型中小企業(yè)技術(shù)創(chuàng)新基金(11C26215205838);貴州省科技型中小企業(yè)技術(shù)創(chuàng)新基金(黔科合字【2011】5002號)。