同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)在食品分析中的應(yīng)用

安紅梅，尹建軍，2，*，張曉磊，2，柯潤輝，2，宋全厚，2

（1.中國食品發(fā)酵工業(yè)研究院，北京 100027；2.國家食品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)中心，北京 100027）

同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)在食品分析中的應(yīng)用

安紅梅1，尹建軍1，2，*，張曉磊1，2，柯潤輝1，2，宋全厚1，2

（1.中國食品發(fā)酵工業(yè)研究院，北京 100027；2.國家食品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)中心，北京 100027）

同時(shí)蒸餾萃取技術(shù)（SDE）是當(dāng)今使用極其廣泛的樣品前處理方法，簡要介紹SDE裝置的發(fā)展以及與其他樣品制備技術(shù)的聯(lián)用，闡述了SDE在國內(nèi)食品香味成分分析中的應(yīng)用，并對(duì)其在食品分析應(yīng)用中存在的問題進(jìn)行討論。

同時(shí)蒸餾萃??；香味成分；食品分析

同時(shí)蒸餾萃?。⊿imultaneous Distillation Extraction，SDE）是由Likens和Nickerson于1964年首次設(shè)計(jì)的樣品前處理技術(shù)[1]，通過同時(shí)加熱樣品與有機(jī)溶劑至沸騰，從而實(shí)現(xiàn)蒸餾和提取同時(shí)進(jìn)行。它不同于傳統(tǒng)的液液萃取以及水蒸氣蒸餾萃取，將芳香成分的濃縮與分離合二為一，因其具有良好的重復(fù)性和較高的萃取量，且操作簡便、定性定量效果好，使其成為一種行之有效的前處理方法。目前，SDE技術(shù)廣泛應(yīng)用于食品分析、飲料、香精香料以及藥物化學(xué)和發(fā)酵等行業(yè)中。本文就同時(shí)蒸餾萃取的發(fā)展歷程作簡要回顧，并就其在食品分析中的應(yīng)用現(xiàn)狀以及該技術(shù)的優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)行探討。

1 同時(shí)蒸餾萃取裝置的簡介及相應(yīng)技術(shù)的發(fā)展

1.1 同時(shí)蒸餾萃取裝置簡介

同時(shí)蒸餾萃?。⊿DE）裝置如圖1所示，溶劑置于A側(cè)燒瓶中，樣品置于B側(cè)燒瓶中，兩瓶分別加熱至沸，樣品蒸汽和溶劑蒸汽同時(shí)在冷凝器中冷凝下來，樣品香氣成分被溶劑萃取，載有樣品的水相和溶劑相在裝置C側(cè)U形管中分層。隨著萃取的進(jìn)行，兩相分別回流至兩側(cè)燒瓶中，蒸餾萃取過程循環(huán)進(jìn)行，只需要少量溶劑就可提取大量樣品，香氣成分得以濃縮。萃取結(jié)束后，收集裝置A側(cè)燒瓶和C側(cè)U形管中的溶劑相，將合并的溶劑相脫水、濃縮后即可用于測定。關(guān)于SDE試驗(yàn)條件的優(yōu)化，Alain Chaintreau等對(duì)所用溶劑、萃取時(shí)間、pH、萃取溫度、鹽析作用等參數(shù)和選擇原則進(jìn)行了闡述[2]。

1.2 SDE裝置的發(fā)展

為了克服Likens-Nickerson裝置需要對(duì)萃取液進(jìn)行后濃縮的缺陷，Godefroot等設(shè)計(jì)出了一種微型SDE裝置[3]，該裝置能直接用吹掃氣體將含有揮發(fā)性組分的有機(jī)相濃縮到1 mL，不需任何后濃縮技術(shù)即可直接上機(jī)分析，因此廣泛應(yīng)用于香味提取實(shí)驗(yàn)室。Seidel和Lindner等在Godefroot的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)了從土壤中分離農(nóng)藥的裝置[4]，該裝置將水蒸氣直接通入樣品瓶中，采用水浴加熱，最終的檢出限是0.05μg/L。同時(shí)，Augusto等也對(duì)SDE裝置進(jìn)行了適當(dāng)改造，改造后的裝置與Godefroot裝置有異曲同工之處，不同之處在于分離室的位置低于溶劑回流室的最低點(diǎn)，該裝置所允許使用的溶劑密度可低于水，比如戊烷，乙酸乙酯等[5]。

但是，所有常壓SDE（A-SDE）存在一些普遍問題。一是污染，不僅是溶劑還是蒸餾水帶來的污染都會(huì)給所分離物質(zhì)的定性帶來困難；二是氧化反應(yīng)，很多樣品中的一些敏感物質(zhì)極易氧化，如一些不飽和脂肪酸，萜類等在高溫下常發(fā)生氧化反應(yīng)；三是熱反應(yīng)，伴隨著高溫長時(shí)間蒸餾，一些酯化反應(yīng)，美拉德反應(yīng)以及降解反應(yīng)都可能引入一些新的物質(zhì)。為克服此難題，減壓同時(shí)蒸餾萃?。╒-SDE）應(yīng)運(yùn)而生。其中，F(xiàn)lath和Forrey設(shè)計(jì)了一種V-SDE裝置，它可在一定程度上降低溶劑與樣品的加熱溫度，Schultz使用該減壓SDE裝置得到的回收率與A-SDE相似，但3-羥基己酸乙酯的回收率較低[2]。然而，Leahy和Reineccius使用Flath的裝置驗(yàn)證了ASDE和V-SDE的回收率，結(jié)論是后者略低于前者。上述的V-SDE裝置中的樣品瓶的溫度一般控制在45℃～65℃之間。但Mitsuya Shimoda等的研究表明，V-SDE裝置中當(dāng)樣品瓶溫度加熱到70℃時(shí)就會(huì)發(fā)生熱降解反應(yīng)[6]。為此，很多研究者嘗試在高真空下降低樣品瓶溫度，其中以L.Maigniala于1992年提出的靜態(tài)真空裝置最具代表性[7]，為了避免真空泵給溶劑帶來的損失，該裝置使用一個(gè)閥門來調(diào)節(jié)真空壓力使其處于穩(wěn)定的高真空狀態(tài)，此時(shí)樣品溫度室溫即可，但所需溶劑必須為庚烷、辛烷、異辛烷、甲苯或2-戊酮等。

2 同時(shí)蒸餾萃取與其他樣品制備技術(shù)的聯(lián)用

目前樣品提取方法有很多，如水蒸氣蒸餾（WSD）、同時(shí)蒸餾萃取（SDE）、超聲溶劑萃?。║SC）、加速溶劑萃取（ASE）、微波輔助萃?。∕AE）、液相微萃?。↙PME）等，每種方法都有各自的優(yōu)缺點(diǎn)，若將不同的提取方法與同時(shí)蒸餾萃取結(jié)合起來，揚(yáng)長補(bǔ)短，這樣會(huì)給樣品制備帶來新紀(jì)元。

國內(nèi)姚曉軍等對(duì)SDE裝置進(jìn)行適當(dāng)?shù)母倪M(jìn)[8]，將其發(fā)展成整合同時(shí)蒸餾萃取裝置（ISDE），該裝置在一定程度上可以看成是蒸汽蒸餾和同時(shí)蒸餾萃取相結(jié)合，其優(yōu)點(diǎn)在于裝置簡單、溶劑消耗量較少、無需溶劑加熱裝置、且萃取時(shí)間較短。其創(chuàng)新點(diǎn)在于萃取瓶中的帶孔的隔膜板及萃取瓶外層的冷凝裝置，不僅可以增加兩相萃取的接觸面積和萃取時(shí)間，還可減少溶劑的揮發(fā)。該研究團(tuán)隊(duì)將ISDE方法與SDE方法進(jìn)行了比較，結(jié)果表明兩者得到的中草藥的揮發(fā)性油成分相仿。

M.A.Ferhat將微波萃取與同時(shí)蒸餾萃取相結(jié)合[9]，設(shè)計(jì)了微波-同時(shí)蒸餾萃取裝置（MW-SDE），該裝置采用微波加熱法，萃取室下層為水相，上層為有機(jī)相，水相可回流至樣品瓶中，以便于循環(huán)蒸餾萃取。優(yōu)點(diǎn)是溶劑消耗少，萃取時(shí)間短并集分離提取濃縮于一步。作者將MW-SDE與SDE所得結(jié)果進(jìn)行比較，結(jié)果MW-SDE定性了92種揮發(fā)性物質(zhì)，而SDE則得到了121種化合物，2種方法所得主體揮發(fā)性成分的種類相似。由于微波加熱揮發(fā)性物質(zhì)蒸發(fā)較快，因此MW-SDE所得揮發(fā)性組分含量較SDE相對(duì)較低，但MW-SDE萃取單萜類含量較高。

另外，同時(shí)蒸餾萃取也可與液相微萃取結(jié)合使用。同時(shí)蒸餾-靜置頂空液相微萃取（SHD-SHLPME）就是將SDE與HS-LPME結(jié)合的一種新型萃取技術(shù)[10]。國外已有學(xué)者用SHD-SHLPME對(duì)植物精油進(jìn)行了萃取，如M.Jalali Heravi采用SHD-SHLPME萃取了蒿精油[11]，結(jié)合GC-MS鑒定出56種有效成分。其原理是在樣品瓶中加適量樣品和水進(jìn)行煮沸，有機(jī)萃取相（1 μL）裝于微型注射器中，并添加適量內(nèi)標(biāo)通過隔墊插入樣品瓶的頂空部位。當(dāng)上升的水蒸氣回流后，微型注射器的活塞因?yàn)闅鈮鹤饔孟蛳逻\(yùn)動(dòng)，從而使有機(jī)萃取液滴懸吊在針頭上，這時(shí)萃取過程開始。萃取結(jié)束后，微型注射器即可直接用于測定。

多年來，科研工作者致力于設(shè)計(jì)開發(fā)更節(jié)約資源、污染更少的SDE裝置。目前，SDE與其他樣品制備技術(shù)的聯(lián)用旨在實(shí)現(xiàn)這一目的，這無疑拓展了樣品前處理的思路，如何將不同種提取技術(shù)結(jié)合起來并發(fā)揮各自方法的優(yōu)勢成為目前應(yīng)用的重點(diǎn)。

3 SDE在食品分析中的應(yīng)用

SDE技術(shù)自問世以來在食品分析中的應(yīng)用獲得迅猛發(fā)展，截止2011年5月，中國學(xué)術(shù)文獻(xiàn)網(wǎng)絡(luò)出版總庫中主體含有SDE的文獻(xiàn)初步統(tǒng)計(jì)共有142篇，應(yīng)用領(lǐng)域涉及酒類、乳制品、谷物、蔬菜、水果、肉制品、果汁飲料等食品行業(yè)，主要包括以下幾方面的研究工作。

3.1 SDE在酒類產(chǎn)品中的應(yīng)用

同時(shí)蒸餾萃取在國內(nèi)酒類分析中的報(bào)道始于1986年，沈國惠等對(duì)封缸酒揮發(fā)性風(fēng)味成分的研究[12]。該研究采用經(jīng)Schultz改進(jìn)的Linkens-Nickerson減壓同時(shí)蒸餾萃取裝置，以正己烷作為萃取溶劑，共鑒定出了43種化合物，以酯類居多。1987年，沈國惠等又對(duì)新、陳封缸酒揮發(fā)性風(fēng)味成分做了比較[13]，結(jié)果顯示陳酒在老熟過程中會(huì)產(chǎn)生糠醛以及大量酯類。Philippe Perpe`te等將液液萃?。↙LE）和同時(shí)蒸餾萃?。⊿DE）結(jié)合起來分析無醇啤酒中產(chǎn)生異味的主要物質(zhì)——1-甲基丙醛[14]，該物質(zhì)在以往報(bào)道的文獻(xiàn)中采用其他前處理方法均無法檢測到。張曉磊等對(duì)白酒釀造副產(chǎn)物黃水中揮發(fā)性化合物進(jìn)行了研究[15]，采用SDE和頂空-固相微萃?。℉S-SPME）結(jié)合GC/MS對(duì)黃水中揮發(fā)性組分進(jìn)行了分析研究。

3.2 SDE在乳制品中的應(yīng)用

國內(nèi)應(yīng)用SDE技術(shù)于發(fā)酵乳風(fēng)味物質(zhì)的研究，主要有王偉軍使用SDE-GC/MS測定發(fā)酵乳中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)[16]，在嗜熱鏈球菌發(fā)酵乳中共鑒定出13種相關(guān)風(fēng)味成分，其中主要風(fēng)味物質(zhì)為2，3－丁二酮和2，3－戊二酮。隨后，王偉軍又對(duì)5株唾液鏈球菌嗜熱亞種發(fā)酵乳中風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行了定性及定量分析，共涉及六大類：酸類化合物、酯類化合物、醇類化合物、羰基化合物、芳環(huán)和雜環(huán)化合物，其中2,3-丁二酮是5株菌代謝的主要風(fēng)味物質(zhì)[17]。而對(duì)于其它乳制品如干酪等，國內(nèi)也有學(xué)者進(jìn)行相關(guān)風(fēng)味物質(zhì)的研究，如衣宇佳等采用同時(shí)蒸餾萃取和固相微萃取法提取國產(chǎn)干酪中風(fēng)味物質(zhì)[18]，前者對(duì)高沸點(diǎn)、低揮發(fā)性的物質(zhì)以及長鏈羧酸、醛、酮、酯類檢測效果良好；后者對(duì)低沸點(diǎn)的醇類、羧酸類以及含硫化合物都有較好的檢出。

3.3 SDE在大米及其它谷物中的應(yīng)用

目前SDE方法在檢測稻米風(fēng)味品質(zhì)方面有較多的應(yīng)用。Riana Widjaja等采用該方法對(duì)香米和非香米中揮發(fā)性成分進(jìn)行提取[19]，得到70種揮發(fā)性物質(zhì)，其中飽和醛、2－烯醛、2，4－二烯醛、2－乙?；?－吡咯啉等物質(zhì)的含量較高，而香米中2-乙?；?1-吡咯啉的含量高于非香米，這可能是香米氣味較佳的原因。相似的研究還有Magnus Jezussek等[20]。Sugunya Mahatheeranont的研究表明生米中的揮發(fā)性物質(zhì)主要是一些烴類化合物，香味成分較弱，有別于蒸煮香米的主要香味活性成分[21]。Jae Sung Park等對(duì)韓國蒸煮的非香米中的香味活性物質(zhì)進(jìn)行了研究[22]，他們通過SDE結(jié)合GC/O（氣相色譜嗅覺測量法）鑒定出16種香味活性物質(zhì)，其中2-甲基-3-巰基呋喃（2-MF）和2-乙?；?1-吡咯啉（2-AP）被認(rèn)為是韓國非香米中最有效的香味活性成分，特別是2-MF是該非香米首次確認(rèn)的香味活性成分的物質(zhì)。

SDE除了應(yīng)用于大米的香氣成分分析之外，也適用于其它谷物如蕎麥等的揮發(fā)性成分的分析[23]。

3.4 SDE在蔬菜及水果中的應(yīng)用

國內(nèi)將SDE技術(shù)應(yīng)用于蔬菜水果中的范例有很多[24-26]。其中，陳凌云結(jié)合GC/MS技術(shù)對(duì)山楂的揮發(fā)性化合物進(jìn)行鑒定[27]。A.Alonso L等在研究抗病番茄和傳統(tǒng)番茄的揮發(fā)性成分時(shí)比較了SDE、HD和SPME 3種提取技術(shù)[28]，結(jié)果表明，SPME可以真實(shí)反映新鮮番茄的香味活性值，SDE和HD對(duì)包括反-3-己烯醛在內(nèi)的番茄主要香氣成分的萃取發(fā)揮了重要作用，而食品中的重要香氣成分2-苯乙醇則只在SDE方法中檢出。

3.5 SDE在其它食品中的應(yīng)用

SDE在其它食品香味組分方面的應(yīng)用范圍較廣，包括調(diào)味品、零食、肉類等加工產(chǎn)品。Paulin Azokpota對(duì)枯草芽孢桿菌菌液產(chǎn)的貝寧調(diào)味品的揮發(fā)性組分進(jìn)行了分析，共鑒定出94種揮發(fā)性組分[29]。Seung-Joo Lee等對(duì)不同類型的豆瓣醬采用SDE和感官分析對(duì)其揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，并結(jié)合多元統(tǒng)計(jì)分析技術(shù)（主成分分析等）比較不同種豆瓣醬的相關(guān)性[30]。SDE技術(shù)在肉類的應(yīng)用，國內(nèi)報(bào)道較多[31-32]。吳昊采用Tenax-Gc吸附-解吸法和SDE 2種方法提取自制牛肉風(fēng)味料中的香氣成分，經(jīng)鑒定其中雜環(huán)類化合物、含硫氮化合物等共計(jì)104種，其中吸附-解吸法適于提取易揮發(fā)性化合物，如2-甲基呋喃，而SDE法對(duì)提取中高沸點(diǎn)化合物更有效[33]。M.Majcher等比較了SDE、SPME、SAFE結(jié)合GC/O和GC/MS技術(shù)對(duì)馬鈴薯零食進(jìn)行分析，比較了3種方法對(duì)GC/O的香味成分的分離率，指出A-SDE法所得到的揮發(fā)性組分最全面，但同時(shí)較易引入一些降解產(chǎn)物，如2，5－二甲基-呋喃巰醇、辛醛、壬醛等[34]。另外，SDE技術(shù)在茶葉方面的應(yīng)用也有大量的文獻(xiàn)報(bào)道[35-36]。

4 SDE在國內(nèi)食品分析中存在的問題

雖然SDE技術(shù)被公認(rèn)為是一種能全面提取食品中的揮發(fā)性化合物的方法，但同時(shí)它也有不可忽視的缺點(diǎn)。由于食品中常含有氨基酸和還原糖等物質(zhì)，在常壓同時(shí)蒸餾萃取（A-SDE）過程中很有可能出現(xiàn)美拉德反應(yīng)及氧化反應(yīng)，同時(shí)連續(xù)蒸餾過程中醇和酸會(huì)生成酯類，醇和醛則會(huì)合成縮醛類[37]，這將給食品中真實(shí)的風(fēng)味物質(zhì)的定性以及定量帶來困難[7]，比如A-SDE會(huì)引入呋喃衍生物以及棕櫚酸，而在相似的條件下頂空萃取卻不會(huì)出現(xiàn)該類物質(zhì)[5]。L.Maignial驗(yàn)證了減壓同時(shí)蒸餾萃?。╒-SDE）裝置可有效防止食品中美拉德反應(yīng)，從而對(duì)食品進(jìn)行準(zhǔn)確的定性及定量分析。

此外，國內(nèi)的文獻(xiàn)報(bào)道僅僅提到采用SDE裝置對(duì)食品進(jìn)行處理，而未對(duì)采用的SDE裝置其具體名稱及性能依據(jù)做詳細(xì)闡述，這其中涉及A-SDE或者V-SDE以及樣品溫度和萃取溶劑溫度等；另一方面則是國內(nèi)文獻(xiàn)集中在對(duì)樣品中所含的揮發(fā)性組分進(jìn)行定性分析，而這大多借助于氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC/MS），在定性方面一般采用GC/MS中的第一檢索結(jié)果作為定性依據(jù)，而未結(jié)合色譜保留規(guī)律、標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)以及此化合物在樣品中存在的可能性做綜合考慮，這難免會(huì)造成定性的不準(zhǔn)確。因此，國內(nèi)研究人員需在這兩方面做適當(dāng)改進(jìn)，增加實(shí)驗(yàn)的嚴(yán)謹(jǐn)性。

5 總結(jié)與展望

SDE技術(shù)作為一種獲得食品中揮發(fā)性成分的重要方法，V-SDE較A-SDE無疑是樣品制備的更好選擇。目前的發(fā)展趨勢是如何設(shè)計(jì)更綠色、更安全、更環(huán)保的SDE裝置。另一方面，將SDE技術(shù)與其他樣品前處理技術(shù)相結(jié)合設(shè)計(jì)新的整合裝置也是當(dāng)前SDE發(fā)展的一個(gè)方向，如上文提到的同時(shí)蒸餾-靜置頂空液相微萃?。⊿HD-SHLPME）、微波同時(shí)蒸餾萃?。∕W-SDE）等，旨在更好地利用各種樣品前處理技術(shù)的優(yōu)點(diǎn)，揚(yáng)長補(bǔ)短，提高提取效率。

SDE技術(shù)在國內(nèi)食品分析中的應(yīng)用正飛速發(fā)展，研究者在使用這一技術(shù)的同時(shí)更需深入了解方法的難點(diǎn)所在，只有這樣才能使SDE技術(shù)更好地在我國食品分析中進(jìn)行應(yīng)用。

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Application of Simultaneous Distillation Extraction in Food Analysis

AN Hong－mei1，YIN Jian－ jun1，2，*，ZHANG Xiao－ lei1，2，KE Run－ hui1，2，SONG Quan－h(huán)ou1，2
（1.China National Research Institute of Food and Fermentation Industries，Beijing 100027，China；2.National Center for Food Quality Supervision and Testing，Beijing 100027，China）

Simultaneous Distillation Extraction（SDE）has been widely used as a sampling preparation technique.This review briefly introduces the evolution of SDE equitment and its combination with other sample pretreatment techniques.It also summarizes SDE application and its problems in food aroma components analysis.

Simultaneous Distillation Extraction；aroma components；food analysis

安紅梅（1987—），女（回），在讀研究生，研究方向：食品分析。

*通信作者：尹建軍（1966—），男，高級(jí)工程師，長期從事食品質(zhì)量安全技術(shù)研發(fā)管理工作。

2011-09-20