有機(jī)推斷題中“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的考查及應(yīng)用

孫景芳 段玉成

新課程的高考要以?普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（２０１７年版２０２２年修訂）?（以下簡(jiǎn)稱(chēng)“課程標(biāo)準(zhǔn)”）為依據(jù)實(shí)施素養(yǎng)導(dǎo)向的考試評(píng)價(jià)，因此高三的復(fù)習(xí)需要依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)分析研讀高考試題的命題思路并使用素養(yǎng)導(dǎo)向的試題來(lái)考查學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的達(dá)成度．“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)，指的是學(xué)生具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過(guò)分析推理加以證實(shí)或證偽：建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系．可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律．本文以北京等級(jí)考有機(jī)推斷題為例重點(diǎn)分析“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的考查，并以原創(chuàng)試題“醫(yī)藥替米沙坦的重要中間體的合成”為例，介紹命制指向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的高三原創(chuàng)試題的思路．

１ “證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的考查

例１ （２０２３年北京卷１７）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如圖１所示．

２ 有機(jī)推斷題中考查“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)試題的命題特點(diǎn)

根據(jù)近年高考化學(xué)試題的命題情況分析，有機(jī)推斷題中“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的命題特點(diǎn)如下：

１）測(cè)試載體基于真實(shí)情境．本題以抗病毒藥物普拉那韋原料的合成為情境，按照有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本模型（如圖２）展開(kāi)，對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)科必備知識(shí)進(jìn)行結(jié)構(gòu)化理解．本題依據(jù)典型有機(jī)化合物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系和陌生有機(jī)反應(yīng)信息創(chuàng)設(shè)了真實(shí)、有意義的測(cè)試情境，并在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)出該試題的測(cè)試任務(wù)，對(duì)學(xué)生關(guān)鍵能力的要求不斷提高，側(cè)重考查證據(jù)提取、陌生信息理解、數(shù)據(jù)分析、邏輯論證、得出結(jié)論、正確表達(dá)等一系列思維歷程，在多角度、多環(huán)節(jié)的思維過(guò)程中，綜合地、多層次地考查學(xué)生的綜合素養(yǎng)，達(dá)到高考擇優(yōu)選拔的目的．

２）測(cè)試任務(wù)指向核心素養(yǎng)．試題從證據(jù)的獲取，陌生信息的解讀，從證據(jù)到結(jié)論的推理論證，結(jié)論的得出與表征等不同的思維角度設(shè)問(wèn)考查“證據(jù)推理”素養(yǎng)的達(dá)成度．將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析置于復(fù)雜有機(jī)物的合成過(guò)程中，要求考生應(yīng)用研究有機(jī)化合物的一般方法和思路確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，從官能團(tuán)的角度理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，建立有機(jī)物間的聯(lián)系并能制取具有特定結(jié)構(gòu)與功能的有機(jī)物．本題考查了學(xué)生應(yīng)用化學(xué)模型認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)及變化，包括根據(jù)反應(yīng)的試劑、條件推理化學(xué)反應(yīng)并書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式（第１問(wèn)），關(guān)聯(lián)表征（第２問(wèn)），中間產(chǎn)物的性質(zhì)推斷（第４問(wèn)），運(yùn)用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征、題給陌生信息推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（第３②、５、６問(wèn)），加強(qiáng)了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的考查，引入從結(jié)構(gòu)及基團(tuán)間相互影響的角度，解釋鍵的極性問(wèn)題（第３①問(wèn)）．總之，試題關(guān)注知識(shí)板塊間的融合，強(qiáng)調(diào)靈活運(yùn)用，考查角度全面而深刻，凸顯思維品質(zhì)，在綜合考查學(xué)生有機(jī)化學(xué)必備知識(shí)、關(guān)鍵能力及學(xué)科思想方法的過(guò)程中體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值．

３）問(wèn)題解決依托關(guān)鍵能力．本題要求學(xué)生能運(yùn)用已有的知識(shí)以及從試題給出的陌生信息中接收、整合相關(guān)信息來(lái)分析解決問(wèn)題．這些知識(shí)涉及：根據(jù)所學(xué)典型官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)條件、分子組成和所給信息，正確書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式（第１問(wèn)），采用正向、逆向思維方式分析官能團(tuán)（第２問(wèn)），推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)（第３②、５、６問(wèn)），辨析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（第４問(wèn)），根據(jù)結(jié)構(gòu)特征分析鍵的極性（第３①問(wèn)）．依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)深度剖析典型高考題對(duì)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的考查不難發(fā)現(xiàn)，近幾年全國(guó)各地等級(jí)考試卷中的有機(jī)推斷題，都以合成一種新物質(zhì)為目標(biāo)，將有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行整合，考查學(xué)生的知識(shí)水平，邏輯推斷能力，利用新信息的能力和分析、解決問(wèn)題的能力．

試題的設(shè)置主要涉及反應(yīng)類(lèi)型的判斷，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)及合成路線的設(shè)計(jì)等．多年來(lái)試題一直保持著有機(jī)框圖推斷加信息的呈現(xiàn)形式，強(qiáng)調(diào)對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念的運(yùn)用，突出對(duì)學(xué)科思維方法和學(xué)科能力的考查．圖３為解答有機(jī)推斷題的思維模型．

下面介紹如何依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)，參照高考題的命制思路，命制“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的高三檢測(cè)題，幫助學(xué)生整合知識(shí)，檢測(cè)素養(yǎng)的達(dá)成度．

３ 一道考查“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的原創(chuàng)測(cè)試題

例２ 化合物M 是合成醫(yī)藥替米沙坦的重要中間體，其合成路線如圖４所示．

本題以降壓藥替米沙坦的中間體的合成為測(cè)試載體，以常見(jiàn)有機(jī)化合物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等核心知識(shí)為測(cè)試任務(wù)，突出考查學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物性質(zhì)和變化的思路及認(rèn)知模型，不僅考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)中碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的必備知識(shí)與關(guān)鍵能力，而且進(jìn)一步考查學(xué)生能否在陌生的情境中將知識(shí)融會(huì)貫通，利用證據(jù)推理并結(jié)合有機(jī)化合物性質(zhì)的認(rèn)知模型（如圖７）解決真實(shí)問(wèn)題的能力．

解答本題要求學(xué)生運(yùn)用已有的知識(shí)及陌生反應(yīng)信息來(lái)解決所提出的問(wèn)題．例如，依據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)（分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）的變化推斷官能團(tuán)（第１問(wèn)）、反應(yīng)類(lèi)型（第３問(wèn)）以及反應(yīng)所需試劑（第２問(wèn)），符號(hào)表征如第３問(wèn)考查化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，第４問(wèn)考查結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě);能根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)識(shí)別常見(jiàn)有機(jī)化合物的物質(zhì)模型并進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征（第５問(wèn)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體），評(píng)價(jià)學(xué)生運(yùn)用認(rèn)知模型解決實(shí)際問(wèn)題的能力．

本文系北京市教育科學(xué)規(guī)劃２０２０年一般課題“基于‘證據(jù)推理與模型認(rèn)知核心素養(yǎng)的高中化學(xué)教學(xué)實(shí)踐研究”（課題編號(hào)：CDDB２０２０２８５）階段性研究成果．