STSE背景下的鹵代烴教學(xué)實(shí)踐

北京市廣渠門中學(xué)(100062) 韓建豐 首都師范大學(xué)第二附屬中學(xué)(100037) 高凌蕊

STSE是科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)、環(huán)境的英文縮寫,通常理解為在技術(shù)和社會(huì)的環(huán)境范圍內(nèi)教授科學(xué)內(nèi)容[1],STSE是現(xiàn)代科技蓬勃發(fā)展和跨學(xué)科融合趨勢下的教學(xué)方式。在化學(xué)學(xué)科課程教育體系中實(shí)施STSE教學(xué)實(shí)踐是助力學(xué)生發(fā)展科學(xué)探究精神和創(chuàng)新意識(shí)、提升責(zé)任擔(dān)當(dāng)與社會(huì)參與度的良好路徑。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》指出:“應(yīng)對(duì)經(jīng)濟(jì)、科技迅猛發(fā)展和社會(huì)生活的深刻變化,面對(duì)新時(shí)代的教學(xué)應(yīng)提高全體國民素質(zhì)和人才培養(yǎng)質(zhì)量,著力發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)。要根據(jù)經(jīng)濟(jì)社會(huì)發(fā)展新變化、科學(xué)技術(shù)進(jìn)步新成果,及時(shí)更新教學(xué)內(nèi)容,反映新時(shí)代中國特色社會(huì)主義理論和建設(shè)新成就”。

1 STSE融合背景下化學(xué)教學(xué)實(shí)踐問題的提出

1.1 STSE與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的關(guān)系

修訂版課標(biāo)和新教材通過STSE綜合實(shí)踐活動(dòng),促進(jìn)學(xué)生關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題,認(rèn)識(shí)化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn),發(fā)展綜合分析、解決問題的能力。在實(shí)施STSE化學(xué)教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注具有真實(shí)情境性、時(shí)代性、能夠拓寬學(xué)生知識(shí)視野、促進(jìn)學(xué)生將化學(xué)理論知識(shí)聯(lián)系生產(chǎn)生活實(shí)際、能運(yùn)用所學(xué)的化學(xué)知識(shí)和方法解決的化學(xué)問題。在STSE實(shí)踐中逐步引導(dǎo)學(xué)生形成節(jié)約成本、循環(huán)利用、保護(hù)環(huán)境的觀念。STSE編入教材、將實(shí)際情境實(shí)際問題融合于常規(guī)教學(xué),符合教育規(guī)律,STSE教學(xué)與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展與落實(shí)路徑如圖1所示。

圖1 STSE與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展與落實(shí)路徑關(guān)系

圖2 溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)

1.2 融合STSE的化學(xué)教學(xué)路徑

生活中的化學(xué)、化學(xué)生產(chǎn)、環(huán)境保護(hù)、能源開發(fā)與利用、新材料發(fā)展、化學(xué)科研工作者的發(fā)明創(chuàng)造及愛國精神等都是進(jìn)行STSE教育的良好載體。例如:①生活中的化學(xué)里有關(guān)植物種植問題的探討,土壤能保持肥力與其膠體性質(zhì)息息相關(guān)(土壤膠體具有吸附性,能吸附陰、陽離子,如銨根離子、磷酸根離子);②化學(xué)生產(chǎn)中的金屬冶煉有關(guān)問題,金屬鋁冶煉的原料是Al2O3而非AlCl3的原因探討(氧化鋁中氧和鋁的電負(fù)性差值大于1.7,屬于過渡型晶體中離子性占優(yōu)類型,而氯化鋁中氯和鋁的電負(fù)性差值小于1.7,屬于共價(jià)型晶體,熔融狀態(tài)下離子晶體能電離產(chǎn)生自由離子);③新材料發(fā)展中的高分子分離膜生產(chǎn)和應(yīng)用的探討(生產(chǎn)過程涉及到有機(jī)合成原理和路徑、聚合反應(yīng);應(yīng)用于廢液的處理及廢液中有用成分的回收、海水淡化、氯堿工業(yè)等)。

1.3 STSE背景下的鹵代烴教學(xué)思考

學(xué)生通過學(xué)習(xí)選擇性必修3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、 轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用,體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn),意識(shí)到“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義,為達(dá)成以上教學(xué)目標(biāo),教師應(yīng)積極開展STSE教學(xué)實(shí)踐。

鹵代烴是高中階段有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重點(diǎn)。它們雖在自然界中存在極少,卻是諸多重要有機(jī)物合成的中間物質(zhì),在合成各類新型材料和物質(zhì)中承擔(dān)著重要的橋梁作用[2]。

2 STSE背景下鹵代烴教學(xué)實(shí)踐

2.1 教學(xué)內(nèi)容

通常情況下鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比烴類活潑,易通過水解和消去兩大反應(yīng)轉(zhuǎn)化為烯烴和醇類。因此,高中化學(xué)中介紹了通過烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)(機(jī)理不同)、烯烴或炔烴的加成反應(yīng)(機(jī)理相同)、醇類的取代反應(yīng)等引入鹵原子形成鹵代烴,而溴乙烷作為鹵代烴的代表物質(zhì),是重要的研究對(duì)象,其基本知識(shí)框架見表1。由溴乙烷的性質(zhì)學(xué)習(xí)可以推知常見鹵代烴的通性,從而形成學(xué)習(xí)一類有機(jī)物的一般思路與方法。

表1 溴乙烷知識(shí)框架

2.2 教學(xué)實(shí)錄

2.2.1 “水立方”之初見鹵代烴

[課堂活動(dòng)1]水立方為國家游泳中心別稱,所用材料聚四氟乙烯(ETFE)體現(xiàn)了北京奧運(yùn)會(huì)“綠色奧運(yùn)、科技奧運(yùn)、人文奧運(yùn)”的三大理念,學(xué)生分析聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物質(zhì)類別及制備方法。

[學(xué)生發(fā)展1]學(xué)生通過聚四氟乙烯名稱反向推導(dǎo)單體,學(xué)會(huì)由聚合物確定單體的方法。初步認(rèn)識(shí)鹵代烴,意識(shí)到鹵代烴的重要作用和學(xué)習(xí)價(jià)值。

2.2.2 溴乙烷的“前世今生”

[課堂活動(dòng)2]溴乙烷是鹵代烴中的代表物,其用途廣泛,如在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料工業(yè)中有重要作用。可由乙烷取代和乙烯加成反應(yīng)制取溴乙烷,學(xué)生分析化學(xué)反應(yīng)與原子經(jīng)濟(jì)利用率,多角度認(rèn)知有機(jī)物轉(zhuǎn)化及溴乙烷的合成。

烷烴的取代反應(yīng):CH3-CH3+Br2(g)→CH3-CH2-Br+HBr(條件:光照),原子經(jīng)濟(jì)利用率低;烯烴的加成反應(yīng):CH2=CH2+HBr→CH3-CH2-Br(條件:催化劑、加熱),原子經(jīng)濟(jì)利用率100%。

[學(xué)生發(fā)展2]依據(jù)教材中溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡式、空間填充模型及核磁共振氫譜多角度認(rèn)識(shí)溴乙烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn);依據(jù)乙烷取代和乙烯加成反應(yīng)書寫化學(xué)方程式并根據(jù)原子經(jīng)濟(jì)利用率判斷制備溴乙烷的最佳合成路線,認(rèn)知鹵代烴合成的方法。

2.2.3 重要的有機(jī)合成中間體:鹵代烴→醇的轉(zhuǎn)化

[課堂活動(dòng)3]溴乙烷是有機(jī)合成中的重要中間體,是有機(jī)物轉(zhuǎn)化的橋梁。分析乙烷→溴乙烷→乙醇的反應(yīng)路徑;分析乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇的反應(yīng)路徑。觀看鹵代烴的水解實(shí)驗(yàn)并通過化學(xué)鍵極性分析水解反應(yīng)(如圖3)。

圖3 溴乙烷消去實(shí)驗(yàn)

制取乙醇:CH3-CH2-Br+NaOH→CH3-CH2-OH+NaBr(條件:水、加熱);制取乙二醇:CH2Br-CH2Br+2NaOH→HO-CH2-OH+2NaBr(條件:水、加熱)。

分析:Br電負(fù)性強(qiáng),溴乙烷結(jié)構(gòu)式中的①鍵(見表1)極性大易斷裂。鹵代烴分子中的鹵素原子被其他原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)為取代反應(yīng),溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱為水解反應(yīng)。

[學(xué)生發(fā)展3]通過演示實(shí)驗(yàn)觀察到酸性高錳酸鉀未褪色,取少量反應(yīng)后上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產(chǎn)生淡黃色沉淀,說明產(chǎn)生Br-。通過有機(jī)物中化學(xué)鍵的極性理解反應(yīng)原理:溴乙烷的水解反應(yīng)由親核試劑OH-的進(jìn)攻引發(fā),當(dāng)親核試劑進(jìn)攻α-C則發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng)),并以此為依據(jù)形成證據(jù)推理和模型認(rèn)知,能夠認(rèn)知鹵代烴的水解反應(yīng)和正確分析、書寫化學(xué)方程式。

2.2.4 重要的有機(jī)合成中間體:鹵代烴→烯烴的轉(zhuǎn)化

[課堂活動(dòng)4]溴乙烷是有機(jī)合成中的重要中間體,是有機(jī)物轉(zhuǎn)化的橋梁。分析溴乙烷→乙烯→氯乙烷的反應(yīng)路徑。觀看鹵代烴的消去實(shí)驗(yàn)并通過化學(xué)鍵極性分析消去反應(yīng)(如圖3)。

制取氯乙烷:CH3-CH2-Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr(條件:醇、加熱);CH2=CH2+HCl→CH3-CH2-Cl(條件:催化劑、加熱)。

分析:Br電負(fù)性強(qiáng)有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),影響涉及到β-C,①②鍵(見表1)極性大易斷裂,鹵代烴分子中的鹵素原子和β-H共同生成小分子鹵化氫和烯烴的反應(yīng)為消去反應(yīng),溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),和水解反應(yīng)所用溶液環(huán)境不同。

[學(xué)生發(fā)展4]通過演示實(shí)驗(yàn)觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明產(chǎn)生不飽和烴乙烯;取少量反應(yīng)后的上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產(chǎn)生淡黃色沉淀,說明產(chǎn)生Br-。分析反應(yīng)機(jī)理:溴乙烷的消去反應(yīng)同樣由親核試劑OH-的進(jìn)攻引發(fā),在無水環(huán)境下親核試劑進(jìn)攻β-C則發(fā)生消去反應(yīng),水解和消去實(shí)驗(yàn)裝置完全相同但反應(yīng)機(jī)理、結(jié)果、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不完全相同,在宏觀辨識(shí)和微觀探析中對(duì)比分析防止混淆。

2.2.5 確定鹵代烴的存在

[課堂活動(dòng)5]鹵代烴具有重要實(shí)用價(jià)值,可是由于鹵代烴具有毒性,自然環(huán)境中的鹵代烴會(huì)造成人身安全隱患和環(huán)境污染,特別是食品中嚴(yán)禁鹵代烴的出現(xiàn)。檢驗(yàn)鹵代烴的存在是食品安全檢測的一項(xiàng)重要內(nèi)容。學(xué)生設(shè)計(jì)鹵代烴檢驗(yàn)方案并完成實(shí)驗(yàn)及報(bào)告。

(1)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?驗(yàn)證鹵代烴的存在。

(2)實(shí)驗(yàn)原理:證明鹵代烴的存在→證明鹵素的存在→C-X為共價(jià)鍵,直接使用沉淀無法實(shí)現(xiàn)生成鹵化鍵→將-Br轉(zhuǎn)化為Br-直至鹵代烴的水解或消去反應(yīng)→檢驗(yàn)鹵離子。

(3)實(shí)驗(yàn)步驟:①加入鹵代烴和氫氧化鈉(醇)溶液;②加熱促進(jìn)反應(yīng)發(fā)生,冷卻后取上層清液;③加入稀硝酸酸化再加入硝酸銀溶液。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:若產(chǎn)生白色沉淀,則鹵素元素為氯原子;若產(chǎn)生黃色沉淀,則鹵素元素為溴原子;若產(chǎn)生黃色沉淀,則鹵素元素為碘原子。

(5)注意事項(xiàng):①加入稀硝酸的目的是中和NaOH,因?yàn)镹aOH會(huì)與硝酸銀反應(yīng)生成沉淀干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察,同時(shí)檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸;②量關(guān)系:1R-X--1NaX--1AgX

[學(xué)生發(fā)展5]學(xué)生自主代入化學(xué)工作者角色,以實(shí)驗(yàn)員角度通過討論、分析得出合理的實(shí)驗(yàn)方案并完成學(xué)生實(shí)驗(yàn)及實(shí)驗(yàn)報(bào)告,基于鹵代烴的性質(zhì)“學(xué)以致用”完成STSE實(shí)踐活動(dòng),主動(dòng)關(guān)注證據(jù)推理素養(yǎng)發(fā)展,提升社會(huì)參與意識(shí)。

3 STSE教學(xué)反思

3.1 重視新課標(biāo)及新教材中的STSE素材應(yīng)用

高質(zhì)量的STSE情境素材選擇是決定STSE情境教學(xué)成效的關(guān)鍵環(huán)節(jié)[3]。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》中的“情境素材建議”部分提供了非常豐富、精彩的STSE素材,教師需要研讀教材和課標(biāo),熟悉這些素材中哪些被編入教材,哪些為選用內(nèi)容,再根據(jù)教學(xué)的實(shí)際需求將未編入的情境素材引入課程。另外教師需要特別注意在教材正文、STSE欄目外出現(xiàn)在課后習(xí)題中的重要素材?；谛抡n標(biāo)和新教材選擇、應(yīng)用、整編、改編為STSE相關(guān)內(nèi)容,是STSE常態(tài)化教學(xué)素材選取的重要方式。

3.2 重視我國項(xiàng)目式教學(xué)實(shí)踐提供的新STSE素材

近年來,我國的項(xiàng)目式教學(xué)蓬勃發(fā)展,碩果累累。項(xiàng)目式教學(xué)是指基于課程標(biāo)準(zhǔn)以小組合作方式,對(duì)真實(shí)問題進(jìn)行探究以此獲得學(xué)科知識(shí)的核心概念和原理,提升學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力的教學(xué)活動(dòng)。開展項(xiàng)目式學(xué)習(xí)重點(diǎn)是選取某一學(xué)習(xí)主題,而“學(xué)習(xí)主題”的“關(guān)鍵驅(qū)動(dòng)問題”一般為已有并成熟的STSE相關(guān)問題,同時(shí)也有很多新開發(fā)的素材。例如以“手機(jī)中的材料”為情境進(jìn)行初三化學(xué)知識(shí)整合(金屬和非金屬材料)的主題式項(xiàng)目學(xué)習(xí),使學(xué)生在復(fù)習(xí)中落實(shí)化學(xué)核心素養(yǎng)促進(jìn)團(tuán)隊(duì)合作,提升學(xué)生的參與度與復(fù)習(xí)的成效[4]。在教師備課過程中可嘗試通過查閱相應(yīng)文獻(xiàn),結(jié)合實(shí)際學(xué)情對(duì)最新的項(xiàng)目教學(xué)中蘊(yùn)含的STSE情境素材進(jìn)行應(yīng)用或改編。