基于PBL教學(xué)模式的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)設(shè)計(jì)
——以“安息香縮合反應(yīng)”為例

王彩榮，蘇靜，梁亞琴，孫凱

1 長(zhǎng)治學(xué)院化學(xué)系，山西 長(zhǎng)治 046011

2 煙臺(tái)大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，山東 煙臺(tái) 264005

問(wèn)題導(dǎo)向PBL (Problem-based learning)教學(xué)模式以學(xué)生為中心，以問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)，激發(fā)和引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)自主探究、合作學(xué)習(xí)的方式共同解決問(wèn)題[1]。此教學(xué)模式要求教師設(shè)置有效的問(wèn)題情境，具有明確的目標(biāo)性，使學(xué)生在思考、分析及解決問(wèn)題的過(guò)程中完成知識(shí)的學(xué)習(xí)和積累，有助于學(xué)生掌握理論知識(shí)并解決實(shí)際問(wèn)題，還可培養(yǎng)其自主學(xué)習(xí)、創(chuàng)造性思維、團(tuán)隊(duì)協(xié)作等多方面能力。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是高?；瘜W(xué)、生物及相關(guān)本科專業(yè)學(xué)生的必修課程之一。該課程具有很強(qiáng)實(shí)踐性，對(duì)于鞏固、加深和拓展有機(jī)化學(xué)的基本理論知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作能力、創(chuàng)新能力、綜合分析和解決問(wèn)題的能力、科研能力等方面具有不可替代的作用[2,3]。常規(guī)的教學(xué)過(guò)程存在諸多的問(wèn)題，如：學(xué)生預(yù)習(xí)不到位，抓不住要點(diǎn)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中缺乏主動(dòng)深入思考，經(jīng)常“照方抓藥”，實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論部分不能就自己的問(wèn)題做出深入的分析，甚至不能自圓其說(shuō)。為此，依托超星學(xué)習(xí)通教學(xué)平臺(tái)，結(jié)合信息化教育技術(shù)，將PBL教學(xué)模式引入有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程，以具體問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)來(lái)調(diào)動(dòng)學(xué)生參與實(shí)驗(yàn)教學(xué)的主動(dòng)性，提升實(shí)驗(yàn)過(guò)程的針對(duì)性和有效性；通過(guò)教師有意識(shí)的引導(dǎo)和評(píng)價(jià)來(lái)構(gòu)建知識(shí)的關(guān)聯(lián)度，拓展知識(shí)的寬度和應(yīng)用性；在問(wèn)題解決的過(guò)程中，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和合作意識(shí)。

本論文以“安息香縮合反應(yīng)”為例，通過(guò)PBL模式進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，結(jié)合線上教學(xué)將實(shí)驗(yàn)教學(xué)環(huán)節(jié)以問(wèn)題的方式呈現(xiàn)，引導(dǎo)學(xué)生在熟練掌握基本操作的同時(shí)更好地鞏固理論知識(shí)，在分析和解決具體問(wèn)題的過(guò)程中培養(yǎng)創(chuàng)新思維和自主學(xué)習(xí)能力，有意識(shí)地向?qū)W生滲透安全意識(shí)和綠色環(huán)保等化學(xué)核心素養(yǎng)，強(qiáng)化青年大學(xué)生的社會(huì)責(zé)任和使命擔(dān)當(dāng)意識(shí)。

1 實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)

1.1 知識(shí)學(xué)習(xí)

學(xué)習(xí)苯甲醛在維生素B1(VB1)的條件下制備安息香(1,2-二苯基羥基乙酮)的原理和方法；鞏固安息香縮合的反應(yīng)相關(guān)理論內(nèi)容。

1.2 能力培養(yǎng)

鞏固回流、抽濾、洗滌、干燥等基本操作；引導(dǎo)學(xué)生歸納比較，構(gòu)建知識(shí)體系，融會(huì)貫通；培養(yǎng)學(xué)生善于獨(dú)立思考，運(yùn)用理論知識(shí)分析和解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

1.3 素質(zhì)目標(biāo)

培養(yǎng)學(xué)生具有良好的創(chuàng)新意識(shí)、團(tuán)隊(duì)合作意識(shí)和求實(shí)的科學(xué)態(tài)度；強(qiáng)化學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)、人文素養(yǎng)和職業(yè)素養(yǎng)；引導(dǎo)青年大學(xué)生樹立高度的社會(huì)責(zé)任感和使命感。

2 教學(xué)設(shè)計(jì)

安息香(Benzoin)縮合反應(yīng)是指芳醛(不含α-活潑氫)在含水乙醇中以氰化鈉或氰化鉀為催化劑，加熱自身縮合，生成α-羥基酮的反應(yīng)。從反應(yīng)名稱看，安息香縮合是不以發(fā)明人命名的人名反應(yīng)；從催化劑發(fā)展看，該反應(yīng)使用VB1進(jìn)行催化，有效避免了氰化物的劇毒性；從理論角度分析，該縮合反應(yīng)機(jī)理中包含反極性策略的應(yīng)用；該實(shí)驗(yàn)操作步驟不繁瑣，但總會(huì)有一些學(xué)生最終得不到產(chǎn)品而導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。羥醛縮合反應(yīng)(Aldol)反應(yīng)、安息香(Benzoin)反應(yīng)、珀金(Perkin)反應(yīng)、康尼扎羅(Cannizzaro)反應(yīng)，都是以苯甲醛為原料的縮合反應(yīng)，這四個(gè)反應(yīng)原理均包含在我校使用的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材(后文簡(jiǎn)稱“教材”)[4]的第三部分——有機(jī)化合物的制備中，分別對(duì)應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容3-14，3-16，3-18和3-35部分。學(xué)生對(duì)這些反應(yīng)理解不夠深入，對(duì)于羰基上的親核加成反應(yīng)很難形成完整的知識(shí)體系。

基于上述分析，該實(shí)驗(yàn)采用PBL教學(xué)模式，其教學(xué)設(shè)計(jì)思路和教學(xué)實(shí)施過(guò)程分別見表1和圖1。教師在不同的教學(xué)環(huán)節(jié)有針對(duì)性地設(shè)置問(wèn)題，并通過(guò)相應(yīng)教學(xué)活動(dòng)有效驅(qū)動(dòng)學(xué)生參與教學(xué)的積極性，成為教學(xué)活動(dòng)的主體；教師適時(shí)給予靈活、客觀的指導(dǎo)與評(píng)價(jià)，在傳授顯性知識(shí)同時(shí)，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生探究反應(yīng)本質(zhì)，體現(xiàn)理論與實(shí)踐的互相促進(jìn)，提升學(xué)生創(chuàng)新思維能力；教學(xué)過(guò)程融入課程思政，提升學(xué)生綜合素養(yǎng)。

最早的安息香(Benzoin)為安息香科植物白花樹Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart.的干燥樹脂，呈球形顆粒壓結(jié)成的團(tuán)塊。安息香主要藥理活性為開竊清神，化濁解毒，行氣活血，主治中暑、中風(fēng)及溫病痰熱；具有抗炎解熱、抗腫瘤、保護(hù)血腦屏障和促進(jìn)雌性激素分泌等功效[5]。其化學(xué)成分為香脂酸類，三萜類物質(zhì)及少量木脂素類物質(zhì)，而安息香酸即苯甲酸(Benzoin acid)在安息香中總含量達(dá)10%-20%[6]。本實(shí)驗(yàn)的合成產(chǎn)物安息香(Benzoin)又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮或2-羥基-1,2-二苯基乙酮，是一種無(wú)色或白色晶體。它是重要的醫(yī)藥中間體及有機(jī)化工原料，廣泛用作感光性樹脂的光敏劑、染料中間體等[7]，而它并非安息香樹脂的組成成分。探究自然界中作為中藥的安息香與化工原料安息香兩者的關(guān)系，還需要溯源到“安息香縮合反應(yīng)”的發(fā)現(xiàn)。

圖1 安息香縮合反應(yīng)的教學(xué)實(shí)施過(guò)程

3 教學(xué)實(shí)施案例

3.1 課程的導(dǎo)入

問(wèn)題1. 探究實(shí)驗(yàn)標(biāo)題中“安息香”的由來(lái)。

問(wèn)題2. 該反應(yīng)最早如何被發(fā)現(xiàn)和認(rèn)識(shí)？

問(wèn)題3. 探究中藥安息香與本實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物安息香的親緣關(guān)系。

1832年，德國(guó)化學(xué)家維勒(F. W?hler，1800-1882)和李比希(J. von Liebig，1803-1873)在用堿洗滌苦杏仁油來(lái)提取其中的酸性成分時(shí)，意外得到熔點(diǎn)為132-136 °C的結(jié)晶，即安息香。后經(jīng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)奶骄糠治霰砻鳎喊蚕⑾愕男纬稍蛟从诳嘈尤手写嬖诘目嘈尤受?，堿性條件下可以水解成氫氰酸和苯甲醛[8]。當(dāng)年，維勒和李比希兩位化學(xué)家在《關(guān)于安息香酸基的研究》一文中最早對(duì)基團(tuán)理論作出了重要解釋[9]，認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的任務(wù)就是不斷發(fā)現(xiàn)基，尋找基與基之間的關(guān)聯(lián)，苯甲醛可以轉(zhuǎn)變?yōu)榘蚕⑾闼?、安息香酰氯和安息香酰胺等化合物，這些分子中都包含一個(gè)復(fù)合基“苯甲?；?Benzoyl)。1834年，米希爾里希(E. E. Mitscherlich，1794-1863)通過(guò)加熱安息香和石灰的混合物蒸餾得到一種無(wú)色油狀液體，當(dāng)時(shí)命名為Benzene (譯音：安息油，即“苯”)。顯然Benzoin (安息香)，Benzoin acid(安息香酸)，Benzene (安息油)名稱的沿用也正是當(dāng)時(shí)“基團(tuán)”背景下化學(xué)衍生的一種證據(jù)[10]。這也是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中官能團(tuán)的最早雛形。

課前預(yù)習(xí)以問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)，要求學(xué)生課前通過(guò)文獻(xiàn)查閱的方式尋找答案。課堂上，教師通過(guò)提問(wèn)檢查學(xué)生的預(yù)習(xí)情況，通過(guò)PPT展示藥物安息香科植物的形態(tài)、安息香樹脂的外形以及化學(xué)試劑安息香化學(xué)結(jié)構(gòu)和形態(tài)，對(duì)概念“安息香”進(jìn)行溯源與剖析(圖2)。一方面結(jié)合學(xué)生預(yù)習(xí)情況進(jìn)行歸納點(diǎn)評(píng)，讓學(xué)生對(duì)“安息香”這一概念形成正確完整的認(rèn)識(shí)；另一方面通過(guò)切入化學(xué)史，拓展學(xué)生的視野，讓學(xué)生真正感受化學(xué)源于自然，以及化學(xué)家在認(rèn)識(shí)自然和改造自然的科學(xué)研究過(guò)程中體現(xiàn)出的探索精神和創(chuàng)新精神。

圖2 關(guān)于“安息香”的朔源與剖析

3.2 反應(yīng)催化劑的研究進(jìn)展

問(wèn)題4. 傳統(tǒng)的安息香縮合反應(yīng)中，催化劑CN-在反應(yīng)過(guò)程中的作用如何？

問(wèn)題5. 了解安息香縮合反應(yīng)催化劑及合成方法的研究進(jìn)展。

問(wèn)題6. 本實(shí)驗(yàn)中VB1如何催化安息香縮合反應(yīng)？

學(xué)生課前進(jìn)行線上文獻(xiàn)導(dǎo)讀，弄清CN-在反應(yīng)過(guò)程中的三方面作用；同時(shí)要求學(xué)生關(guān)注催化劑的改進(jìn)及新合成技術(shù)方法的應(yīng)用。

安息香縮合反應(yīng)最早1832年使用的催化劑是有劇毒氰化物[8]，1943年Ukai等[11]發(fā)現(xiàn)VB1也可以催化該縮合反應(yīng)，VB1價(jià)廉易得，操作安全，效果良好。1958年Breslow[12]提出了VB1作為噻唑環(huán)催化該反應(yīng)的機(jī)理。近年來(lái)，一些高效合成手段的介入安息香縮合反應(yīng)：采用相轉(zhuǎn)移催化-VB1法、超聲波-VB1法、微波-VB1法、金屬催化法、生物催化法等，進(jìn)一步減少有毒催化劑的使用，提高反應(yīng)的產(chǎn)率[13-15]，并拓展了反應(yīng)的適用范圍及其在化學(xué)和醫(yī)藥等領(lǐng)域的應(yīng)用價(jià)值。

課堂上向?qū)W生講授安息香縮合反應(yīng)機(jī)理(圖3)的同時(shí)，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理中包含的“反極性策略”。通過(guò)講解該反應(yīng)催化劑的研究進(jìn)展以及現(xiàn)代有機(jī)合成新方法新技術(shù)的應(yīng)用，向?qū)W生滲透環(huán)境保護(hù)意識(shí)和綠色可持續(xù)發(fā)展理念，引導(dǎo)學(xué)生要樹立敢于創(chuàng)新，積極進(jìn)取的科學(xué)精神，激發(fā)學(xué)生的專業(yè)認(rèn)同感和社會(huì)責(zé)任感。

圖3 安息香縮合反應(yīng)的機(jī)理及VB1的結(jié)構(gòu)

3.3 實(shí)驗(yàn)操作環(huán)節(jié)

在講解實(shí)驗(yàn)步驟過(guò)程中，從分析VB1的結(jié)構(gòu)和催化機(jī)理入手，通過(guò)課堂設(shè)置問(wèn)題啟發(fā)學(xué)生進(jìn)行分析思考，設(shè)計(jì)教學(xué)思路，使學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的掌握環(huán)環(huán)相扣，一脈相承。引導(dǎo)學(xué)生抓住反應(yīng)操作過(guò)程的關(guān)鍵環(huán)節(jié)，確保實(shí)驗(yàn)取得成功。

問(wèn)題7. 分析VB1的分子結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)體系的pH和反應(yīng)的溫度有何要求？

問(wèn)題8. 反應(yīng)投料順序(NaOH的用量滴加細(xì)節(jié))有何要求？

問(wèn)題9. 分析整個(gè)反應(yīng)過(guò)程要求反應(yīng)體系的pH保持在9-10的原因。

問(wèn)題10. 實(shí)驗(yàn)過(guò)程涉及的基本操作有哪些？各操作注意事項(xiàng)如何？

問(wèn)題11. 實(shí)驗(yàn)結(jié)果處理及分析。

首先VB1分子中噻唑環(huán)上N原子和S原子之間C上的活潑H和NaOH作用產(chǎn)生親核位點(diǎn)，然后才能進(jìn)攻苯甲醛進(jìn)行安息香縮合反應(yīng)。同時(shí)，強(qiáng)堿條件會(huì)導(dǎo)致VB1的噻唑環(huán)易開環(huán)而失去催化活性，也會(huì)導(dǎo)致苯甲醛發(fā)生歧化反應(yīng)。在剖析問(wèn)題的基礎(chǔ)上引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)“投料”是該實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵環(huán)節(jié)：10%的NaOH與VB1混合時(shí)的物質(zhì)的量要求(約1 : 1)，滴加的低溫條件(兩者均冰水浴中充分冷卻)，滴加的速度控制(逐滴)，滴加的順序(前兩者混合后加入苯甲醛)。另外，由于體系可能含有少量苯甲酸，或者副反應(yīng)(苯甲醛的歧化)會(huì)生成的少量苯甲酸都可能會(huì)消耗部分NaOH用量，從而會(huì)影響反應(yīng)體系的pH，因此反應(yīng)回流過(guò)程應(yīng)實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)體系pH (9-10)，必要時(shí)需滴加10% NaOH溶液。本實(shí)驗(yàn)過(guò)程涉及的基本操作有：回流、結(jié)晶、抽濾、洗滌、干燥、重結(jié)晶等，在具體的操作過(guò)程中，教師現(xiàn)場(chǎng)糾錯(cuò)、指導(dǎo)和評(píng)價(jià)，力求學(xué)生操作過(guò)程規(guī)范準(zhǔn)確。

在實(shí)驗(yàn)操作教學(xué)環(huán)節(jié)，除了規(guī)范操作外，要求學(xué)生學(xué)會(huì)收集整理數(shù)據(jù)，并能結(jié)合數(shù)據(jù)進(jìn)行客觀理性的分析是實(shí)驗(yàn)教學(xué)的基本要求。問(wèn)題11有意識(shí)地強(qiáng)調(diào)結(jié)果分析的重要性，教師對(duì)于小組的實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行檢查、評(píng)價(jià)與分析，引導(dǎo)學(xué)生從操作過(guò)程、分離純化過(guò)程等角度具體分析，符合邏輯，實(shí)事求是。正是由于VB1催化該反應(yīng)的產(chǎn)率不高，且pH要求導(dǎo)致目前無(wú)法實(shí)現(xiàn)工業(yè)化的推廣。

總之，PBL教學(xué)模式貫穿有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課堂教學(xué)，能夠啟發(fā)學(xué)生積極思考、主動(dòng)探索實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后面隱含的本質(zhì)、對(duì)操作內(nèi)容有透徹的理解，避免照方抓藥的現(xiàn)象，實(shí)驗(yàn)過(guò)程能體現(xiàn)學(xué)生參與的主體性，培養(yǎng)學(xué)生思維的積極性、邏輯性與創(chuàng)新性，提升學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。

3.4 課后整理與反思：對(duì)于苯甲醛關(guān)聯(lián)反應(yīng)的架構(gòu)整合

問(wèn)題12. 安息香縮合、羥醛縮合反應(yīng)、珀金反應(yīng)和康尼扎羅(歧化)反應(yīng)之間的關(guān)聯(lián)如何？

苯甲醛是一種常見的有機(jī)合成原料。安息香縮合反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、珀金反應(yīng)、康尼扎羅反應(yīng)都是以苯甲醛為原料的縮合反應(yīng)，與這四個(gè)縮合反應(yīng)相關(guān)的制備均包含在教材《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》的第三部分——有機(jī)化合物的制備中，分別對(duì)應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容3-14，3-16，3-18和3-35部分。四個(gè)縮合反應(yīng)本質(zhì)都是在堿性條件下，不同親核試劑對(duì)苯甲醛中羰基的親核加成反應(yīng)，同時(shí)各有特點(diǎn)，各不相同。為了進(jìn)一步鞏固有機(jī)化學(xué)理論內(nèi)容，有意識(shí)引導(dǎo)學(xué)生將相關(guān)知識(shí)點(diǎn)創(chuàng)新性進(jìn)行融合，強(qiáng)化知識(shí)的遷移與應(yīng)用能力的培養(yǎng)，要求學(xué)生在課后構(gòu)建以苯甲醛為核心的一個(gè)知識(shí)模塊，通過(guò)開展小組討論，以論文的形式提交。

教師在對(duì)學(xué)生提交作業(yè)進(jìn)行評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上，將相關(guān)內(nèi)容整合成以苯甲醛為反應(yīng)中心的知識(shí)模塊(圖4)。首先苯甲醛分子中不含有α-H，作為反應(yīng)底物容易接受不同親核試劑的進(jìn)攻：與具有α-H的丙酮發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，制得α,β不飽和羰基化合物(A)；與乙酸酐在乙酸鹽存在下發(fā)生珀金反應(yīng)，制得肉桂酸(C)。這兩個(gè)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)沒(méi)有區(qū)別，珀金反應(yīng)可以理解為羥醛縮合反應(yīng)的拓展；苯甲醛在CN-或VB1的催化作用下發(fā)生安息香縮合反應(yīng)，得到苯偶姻(B)；若苯甲醛濃堿中被HO-進(jìn)攻，則發(fā)生分子間的歧化反應(yīng)，產(chǎn)物為苯甲醇和苯甲酸(D)。引導(dǎo)學(xué)生比較兩種親核試劑CN-和HO-的結(jié)構(gòu)差異性，導(dǎo)致兩種反應(yīng)機(jī)理的差異性。

圖4 以苯甲醛為反應(yīng)中心的知識(shí)模塊

教師設(shè)計(jì)過(guò)程中將多個(gè)相關(guān)知識(shí)點(diǎn)梳理并構(gòu)建知識(shí)框架，避免學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)死記硬背、張冠李戴現(xiàn)象，能更好掌握知識(shí)之間的內(nèi)在聯(lián)系。要求學(xué)生對(duì)安息香縮合的產(chǎn)物(B)進(jìn)行拓展和延伸(圖5)，將化合物(B)進(jìn)一步還原和氧化分別得到具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的1,2-二醇(E)和1,2-二酮(F)，然后化合物(E)在酸的條件下發(fā)生頻哪醇重排反應(yīng)得到化合物(G)，而化合物(F)在堿作用下發(fā)生二苯基羥乙酸的重排反應(yīng)得到化合物(H)。學(xué)生經(jīng)過(guò)比較分析方便將零散的使知識(shí)點(diǎn)串起來(lái)，鞏固有機(jī)化學(xué)的基本理論。通過(guò)小組討論，也增強(qiáng)了學(xué)生的團(tuán)隊(duì)意識(shí)和協(xié)作精神。

圖5 安息香反應(yīng)的延伸與拓展

問(wèn)題13. 通過(guò)實(shí)例啟發(fā)學(xué)生思考：分子內(nèi)歧化反應(yīng)與二苯基羥乙酸的重排反應(yīng)的同一性。

將圖5中(F)分子的一個(gè)苯環(huán)替換為氫原子得到化合物(I)，(I)在濃堿條件下會(huì)如何進(jìn)行反應(yīng)呢？

分子(I)轉(zhuǎn)化為(J)可以理解為(H)轉(zhuǎn)化為(F)過(guò)程中氫原子替換苯環(huán)帶電子對(duì)遷移的二苯基羥乙酸的重排，也可以從(I)在強(qiáng)堿條件下分子內(nèi)歧化反應(yīng)的視角去分析，其中分子中的醛基被氧化，而酮羰基被H-還原為醇。通過(guò)分析驗(yàn)證兩種反應(yīng)思路實(shí)質(zhì)是統(tǒng)一的。綜合分析：上述反應(yīng)的核心都是親核加成反應(yīng)，而底物羰基的活性、試劑的親核能力、基團(tuán)的離去能力是直接影響反應(yīng)類型的原因。理解反應(yīng)理論關(guān)聯(lián)性，對(duì)于掌握有機(jī)化學(xué)理論，合成或構(gòu)建有機(jī)化合物具有重要意義。該環(huán)節(jié)在歸納過(guò)程中，適時(shí)融入結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學(xué)思想及透過(guò)現(xiàn)象揭示本質(zhì)的哲學(xué)思維，提升學(xué)生綜合素質(zhì)。

4 教學(xué)評(píng)價(jià)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中引入PBL教學(xué)模式，將學(xué)生的學(xué)習(xí)活動(dòng)設(shè)置到問(wèn)題情景中，通過(guò)自主探究和合作來(lái)解決問(wèn)題，調(diào)動(dòng)了學(xué)生參與實(shí)驗(yàn)教學(xué)的積極性和主動(dòng)性，提高了學(xué)生完成任務(wù)的針對(duì)性和有效性；通過(guò)學(xué)習(xí)隱含在問(wèn)題背后的知識(shí)，鍛煉學(xué)生解決問(wèn)題的技能和自主學(xué)習(xí)的能力。教學(xué)實(shí)踐表明，以問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)的學(xué)習(xí)模式，改變了以往學(xué)生對(duì)待實(shí)驗(yàn)教學(xué)的態(tài)度，課前課后的任務(wù)不只停留在預(yù)習(xí)報(bào)告和實(shí)驗(yàn)報(bào)告中實(shí)驗(yàn)要素的重復(fù)書寫。問(wèn)題驅(qū)動(dòng)下，文獻(xiàn)閱讀、資料查找、自主學(xué)習(xí)、小組討論、相互交流和課后反饋等多種方式的交互，很大程度上提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣；實(shí)驗(yàn)過(guò)程改變了學(xué)生以往“照方抓藥”式的教條，遇到問(wèn)題不是被動(dòng)向老師索要方法或答案，而是主動(dòng)思考，大膽實(shí)踐，探究解決問(wèn)題的方法，或通過(guò)組間協(xié)助得到解決。通過(guò)PBL模式的實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)踐，學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作技能有了明顯提高，目前參加教師科研訓(xùn)練和大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽的學(xué)生人數(shù)也呈現(xiàn)增長(zhǎng)的趨勢(shì)；學(xué)生理論知識(shí)的掌握更加系統(tǒng)扎實(shí)，真正實(shí)現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)與實(shí)驗(yàn)教學(xué)的有效銜接和相互促進(jìn)。問(wèn)題設(shè)計(jì)過(guò)程中充分融入課程思政，在傳授專業(yè)知識(shí)和培養(yǎng)能力過(guò)程中，學(xué)生的價(jià)值觀念、人文素養(yǎng)、安全意識(shí)、環(huán)保理念有了更大的提升，進(jìn)一步增強(qiáng)了當(dāng)代大學(xué)生的責(zé)任意識(shí)和使命擔(dān)當(dāng)。

5 結(jié)語(yǔ)

運(yùn)用問(wèn)題導(dǎo)向PBL教學(xué)模式進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，并在教學(xué)設(shè)計(jì)過(guò)程中充分融入課程思政，將育人理念內(nèi)化到課程教學(xué)過(guò)程的各環(huán)節(jié)，體現(xiàn)了“問(wèn)題為基礎(chǔ)，學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)，育人為目標(biāo)”的教育理念，教學(xué)實(shí)踐取得了一定的教學(xué)效果。當(dāng)然，作為一種新的教學(xué)模式，每個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中“問(wèn)題”的建構(gòu)與設(shè)計(jì)，以及問(wèn)題對(duì)學(xué)生后續(xù)學(xué)習(xí)過(guò)程的有效“驅(qū)動(dòng)”，都對(duì)教師自身的專業(yè)素養(yǎng)，教學(xué)技能，組織管理能力提出更高的要求。因此基于PBL教學(xué)模式的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革任重而道遠(yuǎn)。