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    異槲皮苷-β-環(huán)糊精包合物的制備及溶解度研究

    2023-08-12 02:10:22朱伶俐周委
    生物化工 2023年3期
    關(guān)鍵詞:槲皮苷甲醇溶液包合物

    朱伶俐,周委

    (1.武漢軟件工程職業(yè)學(xué)院,湖北武漢 430205;2.武漢市藥物增溶工程技術(shù)研究中心,湖北武漢 430205)

    異槲皮苷(isoquercitrin,IQ)屬于黃酮類物質(zhì),具有抗炎、抗氧化、降糖、降血壓及清除自由基的作用,還具有植物雌激素活性,對(duì)癌癥、心血管疾病有一定的療效,因此常被用在藥物或健康食品中[1]。盡管異槲皮苷用途廣泛,但溶解度低,極大地限制了其在醫(yī)藥行業(yè)等領(lǐng)域的開發(fā)利用[2]。

    β-環(huán)糊精(β-cyclodextrin,β-CD)是近年來頗受歡迎的藥用輔料,由于其內(nèi)疏水外親水的性質(zhì),能與很多藥物分子形成藥物分子膠囊,且價(jià)格低廉,是包合材料的首選物質(zhì)[3]。為了解決異槲皮苷溶解度低的問題,本文引入環(huán)糊精的包合技術(shù)[4],并對(duì)比異槲皮苷包合前后溶解度變化,以期為相關(guān)產(chǎn)品的開發(fā)創(chuàng)造條件。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    異槲皮苷(含量>98%),四川省維克奇生物科技有限公司;β-環(huán)糊精,分析純,上海源葉生物科技有限公司;甲醇,分析純,上海邁瑞兒生化科技有限公司;實(shí)驗(yàn)室用水為超純水。

    1.2 儀器與設(shè)備

    U-3900 型紫外分光光度計(jì),日本日立公司;WQF-520 型傅里葉變換紅外光譜儀,北京瑞利分析儀器有限公司;JP-020B 型超聲波清洗機(jī),深圳潔盟清洗設(shè)備有限公司;SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式多用真空泵,鄭州科豐儀器設(shè)備有限公司;DF101S 集熱式恒溫加熱磁力攪拌器,鞏義市予華儀器有限公司;LVO-6020 型電熱恒溫真空干燥箱,上海龍躍儀器設(shè)備有限公司;DF-4 型壓片機(jī),天津港東科技發(fā)展股份有限公司。

    1.3 包合物的制備與表征

    1.3.1 包合物的制備方法

    采用共沉淀法制備包合物。精密稱取0.244 g β-環(huán)糊精于15 mL 蒸餾水中,50 ℃溶解。稱取0.1 g 異槲皮苷溶于5 mL 甲醇中,緩慢將其滴加到上述β-環(huán)糊精溶液中,于25 ℃持續(xù)攪拌10 h,冰箱中冷藏30 h,抽濾,用少量甲醇輕輕淋洗。將沉淀物于50 ℃干燥12 h,即得IQ-β-CD 固體包合物。

    1.3.2 表征方法

    1.3.2.1 紫外光譜法

    等摩爾稱取IQ、β-CD 和IQ-β-CD 包合物,分別用50%甲醇溶液溶解后,稀釋至適當(dāng)濃度,平行實(shí)驗(yàn)3 次。以50%甲醇溶液為空白,在225 ~450 nm進(jìn)行紫外掃描。

    1.3.2.2 紅外光譜法

    用KBr 壓片,掃描范圍為4 000 ~500 cm-1,測(cè)定IQ、β-CD 以及IQ-β-CD 包合物的紅外光譜。

    1.4 異槲皮苷含量測(cè)定方法

    1.4.1 紫外可見分光光度計(jì)工作參數(shù)

    波長掃描方式:Wavelength scan;設(shè)置光譜掃描條件為光度方式:Abs;掃描速度:300 nm/min;采樣間隔:0.5 nm;波長范圍:225 ~450 nm;狹縫寬度:5 nm;用石英比色皿50%甲醇溶液基線調(diào)零后備用。

    1.4.2 標(biāo)準(zhǔn)曲線繪制方法

    精密稱取10 mg IQ 于50 mL 容量瓶中,加50%甲醇溶液定容,即為貯備液(0.2 mg/mL)。分別精密移取上述貯備液0.3 mL、0.4 mL、0.5 mL、0.6 mL、0.7 mL、0.8 mL、0.9 mL 于10 mL 比色管中,配制成濃度為6 μg/mL、8 μg/mL、10 μg/mL、12 μg/mL、14 μg/mL、16 μg/mL、18 μg/mL 的IQ 溶液。以50%甲醇溶液為空白,于356 nm 處測(cè)定吸光度。以異槲皮苷濃度C(μg/mL)為橫坐標(biāo),吸光度A 為縱坐標(biāo),繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。

    1.4.3 精密度與回收率測(cè)定

    (1)日內(nèi)精密度:精密移取上述貯備液0.3 mL、0.6 mL、0.9 mL 于10 mL 比色管中,以50%甲醇溶液定容,配制成6 μg/mL、12 μg/mL、18 μg/mL 的IQ溶液。以50%甲醇溶液為空白,在356 nm 處測(cè)定其吸光度值,同日內(nèi)各濃度平行測(cè)定5 次。

    (2)日間精密度:精密移取貯備液0.3 mL、0.6 mL、0.9 mL 于10 mL 比色管中,以50%甲醇溶液定容,配制成6 μg/mL、12 μg/mL、18 μg/mL 的IQ 溶液,將不同濃度的IQ 溶液連續(xù)測(cè)5 d,每天測(cè)1 次。

    (3)回收率:同法配制濃度分別為6 μg/mL、12 μg/mL、18 μg/mL 的IQ 溶液,按標(biāo)準(zhǔn)曲線項(xiàng)下方法測(cè)定吸光度,每天測(cè)定1 次,連續(xù)測(cè)定5 d。

    1.5 異槲皮苷相溶解度的測(cè)定方法

    稱取過量的IQ 5 份,分別置于10 mL 比色管中,加入不同濃度(0 ~1×10-2mol/L)的β-CD 溶液10 mL,密閉。超聲波振蕩30 min,于室溫放置一周,待固液平衡后,經(jīng)0.45 μm 微孔濾膜過濾。取適當(dāng)濾液用50%甲醇溶液稀釋,在356 nm 處測(cè)定其吸光度。根據(jù)異槲皮苷標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程計(jì)算IQ 的溶解度。以β-CD 濃度為橫坐標(biāo),IQ 溶解度為縱坐標(biāo),繪制相溶解度曲線。穩(wěn)定常數(shù)K值代表IQ-β-CD 包合物的包合常數(shù),是表征包合作用強(qiáng)弱的特征參數(shù),按公式(1)計(jì)算。

    式中:K為穩(wěn)定常數(shù),L/mol;slope為斜率;S0為固有溶解度,mol/L。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 結(jié)果表征

    2.1.1 紫外光譜

    紫外光譜表征結(jié)果如圖1。在225 ~450 nm,IQ 的兩吸收峰分別在356 nm 和256 nm 處,IQ-β-CD 包合物的兩吸收峰分別在358 nm 和256 nm 處,β-CD 在225 ~450 nm 范圍內(nèi)幾乎無紫外吸收。由此可見,β-CD 包合IQ 后,IQ 在356 nm 處的吸收峰紅移2 nm(此結(jié)果經(jīng)過3 次實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證),說明形成了IQ-β-CD 包合物。

    圖1 紫外光譜圖

    2.1.2 紅外光譜

    如圖2 所示,IQ 圖譜中,3 376 cm-1處特征峰為-OH 伸縮振動(dòng)峰,2 831 cm-1處為亞甲基伸縮振動(dòng)峰,1 596 cm-1處為C=O 伸縮振動(dòng)峰,1 550 ~1 200 cm-1為芳環(huán)骨架振動(dòng)峰,1 160 ~1 000 cm-1為C-O-C 吸收峰。在β-CD 的紅外圖譜中,1 000 ~3 400 cm-1有多個(gè)較強(qiáng)的吸收峰,分別為O-H 伸縮振動(dòng)峰、C-H 伸縮振動(dòng)峰、H-O-H 彎曲振動(dòng)和C-O-C伸縮振動(dòng)。包合物的紅外光譜基本上顯示兩種物質(zhì)紅外吸收?qǐng)D譜的疊加,特征峰強(qiáng)度和峰位置基本一致。在1 200 cm-1、1 061 cm-1、1 013 cm-1處,IQ 的特征峰在包合物的紅外圖上基本消失,說明IQ 某些芳環(huán)和C-O-C 吸收峰可能被環(huán)糊精包合,進(jìn)一步證明形成了IQ-β-CD 包合物。

    圖2 紅外光譜圖

    2.2 異槲皮苷含量測(cè)定方法的建立

    2.2.1 波長確定

    稱取10 mg 異槲皮苷,用50%甲醇溶液溶解并稀釋至適當(dāng)濃度。以50%甲醇溶液為空白進(jìn)行紫外掃描,見圖3。IQ 在256 nm 和356 nm 處有最大吸收峰,因在356 nm 處吸收峰形更好,故選擇356 nm 作為異槲皮苷含量測(cè)定的最大吸收波長。

    圖3 異槲皮苷的紫外吸收光譜圖

    2.2.2 標(biāo)準(zhǔn)曲線

    異槲皮苷的標(biāo)準(zhǔn)曲線如圖4 所示,經(jīng)回歸處理得線性回歸方程為A=0.041 9C+0.005 1,R2=0.999 6。

    圖4 異槲皮苷的標(biāo)準(zhǔn)曲線

    2.2.3 精密度與回收率

    濃度為6 μg/mL、12 μg/mL、18 μg/mL 的IQ溶液日內(nèi)RSD分別為0.801%、0.613%和0.336%;日間RSD分別為1.51%、1.88%和1.97%。如表1 所示,IQ 的平均回收率為96.04%~99.88%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.27%。由此可以看出,本方法準(zhǔn)確度較高,RSD均小于2%,符合《中華人民共和國藥典》的規(guī)定[5]。

    表1 回收率測(cè)定結(jié)果(n=5)

    2.3 異槲皮苷的相溶解度

    由圖5 可知,隨著β-CD 濃度的增大,IQ 的溶解度呈線性增加。根據(jù)相溶解度的分類方法[6],該相溶解度圖為AL型,且體系中IQ 和β-CD 形成了1∶1 型包合物,其回歸方程為Y=0.032 3X+0.067 2(R2=0.991 7,n=6),固有溶解度為5.2×10-5mol/L。根據(jù)公式(1)計(jì)算得到穩(wěn)定常數(shù)K值為642 L/mol。

    圖5 IQ 在β-CD 中的相溶解度曲線

    2.4 β-環(huán)糊精的增溶效應(yīng)

    表2 顯示了在不同β-CD 濃度下,IQ 的溶解度變化規(guī)律。結(jié)果表明,在0 ~1.0×10-2mol/L 的濃度范圍內(nèi),隨著β-CD 濃度的增加,IQ 的溶解度逐漸增大,最大增溶倍數(shù)為7.31 倍。

    表2 β-CD 對(duì)IQ 的增溶效應(yīng)

    3 結(jié)論

    本研究利用共沉淀法制備了IQ-β-CD 固體包合物,并用紫外、紅外光譜法對(duì)包合物進(jìn)行了表征。同時(shí)采用紫外分光光度法建立了IQ 含量的測(cè)定方法,精密度和回收率實(shí)驗(yàn)表明,本方法操作簡便,準(zhǔn)確度高。相溶解度法結(jié)果表明,β-CD 對(duì)IQ 的增溶效果明顯,包合后的IQ 溶解度得到顯著提高,在本實(shí)驗(yàn)濃度范圍內(nèi)最大為包合前的7.31 倍。因此,運(yùn)用此方法有利于提高異槲皮苷的體內(nèi)吸收和生物利用度,有利于相關(guān)產(chǎn)品的開發(fā)。

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