不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉關(guān)鍵揮發(fā)性香氣成分分析

賀佩　王以慧　耿召良　方松　仇京范　徐繼磊　邱軍

摘要：為了解不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉關(guān)鍵揮發(fā)性香氣成分，采用 HS-SPME Arrow-GC-MS 法測(cè)定了印尼、巴西、多米尼加、墨西哥、海南和四川等產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉中揮發(fā)性香氣成分，采用 OPLS-DA 方法篩選出不同產(chǎn)區(qū)間主要差異成分，并分析了它們與感官品質(zhì)的相關(guān)關(guān)系。結(jié)果表明，所測(cè)樣品中揮發(fā)性香氣成分共124種，除新植二烯外，雜環(huán)類、酸類、酮類和酯類占總量的84%以上；含量較高的是新植二烯、2，3-聯(lián)吡啶、3-甲基戊酸、乙酸、3-乙?；拎?、二烯煙堿、二氫獼猴桃內(nèi)酯等。不同產(chǎn)區(qū)中揮發(fā)性香氣成分總量由高到低依次為印尼、海南、墨西哥、巴西、多米尼加和四川，印尼的芳香族、酮類和酯類含量最高，墨西哥的醛類和酸類含量最高，海南的醛類、醇類和雜環(huán)類含量最高。共篩選出不同產(chǎn)區(qū)差異性物質(zhì)52種，主要為醇類和雜環(huán)類。相關(guān)分析結(jié)果表明，9種揮發(fā)性香氣成分與香味指標(biāo)顯著正相關(guān)，其中7種與果香、花香和堅(jiān)果香風(fēng)味密切相關(guān)。研究結(jié)果為雪茄茄芯煙葉風(fēng)格特色定位提供了參考。

關(guān)鍵詞：不同產(chǎn)區(qū)；雪茄茄芯；關(guān)鍵揮發(fā)性香氣成分；香味指標(biāo)

中圖分類號(hào)： TS41+1??????????? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A?????????? 文章編號(hào)：1007-5119（2023）01-0092-08

Study on Key Volatile Aroma Components of Cigar Filler from Different Producing Areas

HE Pei1，2， WANG Yihui3， GENG Zhaoliang4， FANG Song1， QIU Jingfan3， XU Jilei3， QIU Jun1*

（1. Tobacco Research Institute of CAAS， Qingdao 266101， China;2. Graduate School of CAAS， Beijing 100081， China;3. ChinaTobacco Shandong Industrial Co.， Ltd.， Jinan 250100， China;4. Haikou Cigar Research Institute of Hainan Provincial Company ofCNTC， Haikou 571100， China）

Abstract： In order to understand the key volatile aroma components in cigar core tobacco leaves from different producing areas， the volatile? aroma? components? in? cigar? core tobacco? leaves? from? Indonesia，? Brazil，? Dominica，? Mexico，? Hainan? and? Sichuan were determined by HS-SPME Arrow-GC-MS method， and the main different components were screened by OPLS-DA method. The correlation between them and sensory quality is analyzed. The results showed that there were 124 volatile aroma components in the samples， among which heterocyclic， acid， ketone and ester accounted for more than 84%. The high content compouns included neophydiene， 2，3'-bipyridine， 3-methylvaleric acid， acetic acid， 3-acetylpyridine， dienicotinine， and dihydrokiwi lactone， etc. The total amount of volatile aroma components in different producing areas from high to low was in the order of Indonesia， Hainan， Mexico， Brazil， Dominica and Sichuan. Indonesia had the highest content of aromatic， ketones and esters， Mexico had the highest content of aldehydes and acids， and Hainan had the highest content of aldehydes， alcohols and heterocyclic compounds. A total of 52 different substances were screened from different producing areas， mainly alcohols and heterocyclic compounds. Correlation analysis showed that 9 volatile aroma components were positively correlated with aroma indexes， and 7 of them were closely related to fruit， floral and nut aroma. The results provided a reference for the positioning of tobacco leaf style characteristics.

Keywords： different producing areas; cigar filler; key volatile aroma components; aroma index

揮發(fā)性香氣成分是煙葉香味特征的重要物質(zhì)基礎(chǔ)[1]，盡管雪茄煙葉中大多數(shù)揮發(fā)性香氣成分含量很少，但對(duì)香味卻有十分重要的影響[2]。依據(jù)與前體物的關(guān)系香氣成分可分為美拉德反應(yīng)產(chǎn)物、苯丙氨酸類轉(zhuǎn)化產(chǎn)物、西柏烷類降解產(chǎn)物、類胡蘿卜素降解產(chǎn)物、質(zhì)體色素降解產(chǎn)物等，目前針對(duì)雪茄煙葉香氣成分的研究較少，僅涉及其中一部分。李浩等[3]按照質(zhì)體色素降解產(chǎn)物、西柏烷類降解產(chǎn)物、美拉德反應(yīng)降解產(chǎn)物、苯丙氨酸類降解產(chǎn)物對(duì)比分析四川不同產(chǎn)地和印尼雪茄煙葉的含量差異；姚芳等[4]研究不同氮用量處理對(duì)海南地區(qū)雪茄煙葉中性致香物質(zhì)含量的影響，分析不同種類香氣前體物的變化趨勢(shì)；莫嬌等[5]研究馬杜羅茄衣發(fā)酵過程中不同種類中性香氣成分的變化規(guī)律；于航等[6]測(cè)定不同產(chǎn)地雪茄煙葉79種致香成分，按照香氣前體物分類比較古巴雪茄、國外非古巴雪茄和中國雪茄的48種致香成分含量；易凱等[7]以四川省主栽雪茄品種德雪1號(hào)、德雪3號(hào)和多米尼加長(zhǎng)芯為材料，按照香氣前體物分類比較不同品種的中性致香成分。

除按照香氣前體物分類外，揮發(fā)性香氣成分也可以按照官能團(tuán)分類。劉峰峰等[8]分析雪茄茄衣深度發(fā)酵過程中揮發(fā)性香氣成分組成和含量變化，鑒定出37種香氣成分，以含氮化合物和醇類為主；劉晶等[9]研究國內(nèi)外不同產(chǎn)地雪茄煙葉中酮類、醛類、醇類、有機(jī)酸類、酚類和雜環(huán)類等42種致香成分的含量。目前按官能團(tuán)分類的研究較少，缺乏從化學(xué)結(jié)構(gòu)角度對(duì)揮發(fā)性香氣的系統(tǒng)研究，同時(shí)尚缺乏針對(duì)感官質(zhì)量中對(duì)香味指標(biāo)有較大影響的產(chǎn)區(qū)間差異揮發(fā)性香氣成分的深入解析。本文以國內(nèi)外6個(gè)產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉為研究材料，采用頂空-箭型固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（HS-SPME? Arrow-GC-MS）測(cè)定其揮發(fā)性香氣成分，結(jié)合正交偏最小二乘-判別分析（OPLS-DA）技術(shù)篩選不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)，并通過相關(guān)分析探索雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)與感官質(zhì)量之間的關(guān)系，進(jìn)一步深入挖掘與香味指標(biāo)有關(guān)的物質(zhì)，探尋不同產(chǎn)區(qū)間的關(guān)鍵揮發(fā)性香氣成分，以期掌握不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉的風(fēng)格特征，為提高“中式雪茄”茄芯原料品質(zhì)提供理論依據(jù)。

1材料與方法

1.1試驗(yàn)材料

雪茄煙樣品均由山東中煙工業(yè)有限責(zé)任公司提供，取國內(nèi)外6個(gè)產(chǎn)地的雪茄煙樣品，其中國產(chǎn)雪茄2份，分別來自海南和四川產(chǎn)區(qū)；國外雪茄4份，分別來自印尼、巴西、多米尼加、墨西哥產(chǎn)區(qū)。

1.2試劑與儀器

7890A/5975C 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國 Agilent 公司）； ZZ-SPME-t 固相微萃取加熱臺(tái)（青島貞正分析儀器有限公司）；FA2004電子天平（上海精密科學(xué)儀器有限公司）；箭型固相微萃取進(jìn)樣器及 SPME arrow 萃取頭CAR/PDMS（120μm×20 mm）（瑞士 CTC 分析儀器有限公司）；乙酸苯乙酯（99%，湖北鴻運(yùn)隆生物科技有限公司）。

1.3方法

1.3.1樣品前處理準(zhǔn)確稱取雪茄煙末樣品0.5 g 于20 mL 頂空瓶中，用微量注射器加入2?L 內(nèi)標(biāo)（105 mg/L 乙酸苯乙酯溶液），迅速壓蓋密封，振搖，置于60 C固相微萃取加熱臺(tái)上平衡20 min ，插入老化好的 SPME arrow 萃取頭，萃取20min 后，拔出萃取頭，立即插入氣相色譜儀進(jìn)樣口，于250 C 解吸10 min，進(jìn)行 GC-MS 檢測(cè)。

1.3.2 GC-MS 條件色譜柱： HP-FFAP 石英毛細(xì)管（50 m ×0.32 mm ×0.50?m）；載氣：高純 He，純度99.999%；流速：2.45 mL/min；進(jìn)樣口溫度：250 C；進(jìn)樣模式：不分流進(jìn)樣；升溫程序：初始溫度45 C，保持1 min，先以5 C/min 升至230 C，保持10 min；離子源：EI 源；電離電壓：70 eV；離子源溫度：230 C；傳輸線溫度：240 C；掃描方式：全掃描；掃描范圍：33～400 amu。

1.3.3感官質(zhì)量評(píng)價(jià)由山東中煙雪茄中心組織配方技術(shù)人員對(duì)雪茄茄芯煙葉樣品進(jìn)行評(píng)吸鑒定，評(píng)價(jià)指標(biāo)為香型風(fēng)格、勁頭、濃度、味感、香氣質(zhì)、香氣量、雜氣、刺激性，其中香型風(fēng)格、勁頭滿分9分，味感、香氣質(zhì)、香氣量、刺激性滿分15分，濃度、雜氣滿分10分。整體評(píng)價(jià)分值為上述指標(biāo)之和，分值越高表明質(zhì)量越好。

1.3.4數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)經(jīng) GC-MS 分析后，利用 AMDIS 工作站解卷積功能對(duì)共流出色譜峰進(jìn)行解析，采用 NIST 和 WILEY 質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫標(biāo)準(zhǔn)離子片段檢索，并結(jié)合正構(gòu)烷烴保留指數(shù)比對(duì)等人工解析手段校正結(jié)果，最終對(duì)雪茄茄芯煙葉的揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行定性分析。采用內(nèi)標(biāo)法對(duì)揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行定量分析，通過內(nèi)標(biāo)的濃度和峰面積計(jì)算揮發(fā)性香氣成分相對(duì)含量，假定校正因子為1。原始數(shù)據(jù)經(jīng)標(biāo)準(zhǔn)化處理后，應(yīng)用 SIMCA 軟件進(jìn)行正交偏最小二乘判別分析（OPLS-DA），以 VIP>1作為篩選差異物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)，應(yīng)用 SPSS 軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)分析， Origin 軟件進(jìn)行作圖。

2結(jié)果

2.1不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉揮發(fā)性香氣成分及其差異

表1顯示，雪茄茄芯煙葉共檢測(cè)出揮發(fā)性香氣成分124種。除新植二烯外，包括雜環(huán)類26種、酮類25種、芳香族20種、醇類14種、醛類14種、酸類13種、酯類9種、其他2種，其中雜環(huán)類、酸類、酮類和酯類是相對(duì)含量較高的揮發(fā)性香氣成分，占總量的84%以上。揮發(fā)性香氣成分總量在不同產(chǎn)區(qū)間差異顯著，揮發(fā)性香氣成分總量由高到低依次為印尼、海南、墨西哥、巴西、多米尼加和四川。從各類揮發(fā)性香氣成分來看，印尼的芳香族、酮類和酯類含量最高，墨西哥的醛類和酸類含量最高，海南的醛類、醇類和雜環(huán)類含量最高，四川的醇類、芳香族、醛類、酮類、酯類含量均最低，巴西的酸類最低，多米尼加的雜環(huán)類最低。

數(shù)據(jù)經(jīng) UV 標(biāo)準(zhǔn)化處理后，繪制含量熱圖（圖1）。從圖1可見，揮發(fā)性香氣成分中含量較高的是新植二烯、2，3-聯(lián)吡啶、3-甲基戊酸、乙酸、3-乙酰基吡啶、二烯煙堿、二氫獼猴桃內(nèi)酯等成分。不同產(chǎn)區(qū)間，新植二烯含量海南最高，印尼和墨西哥次之，巴西最低；2，3-聯(lián)吡啶含量海南最高，印尼和墨西哥次之，多米尼加最低；3-甲基戊酸含量墨西哥最高，其次為多米尼加和印尼，巴西最低；乙酸含量墨西哥最高，印尼和海南次之，巴西最低；二烯煙堿含量巴西最高，印尼和墨西哥次之，海南最低；二氫獼猴桃內(nèi)酯含量海南最高，印尼和墨西哥次之，四川最低。不同類別中優(yōu)勢(shì)揮發(fā)性香氣成分也存在差異，醇類中植物醇含量最高，芳香族中苯甲醇的含量最高，醛類中辛醛的含量最高，酸類中乙酸的含量最高，酮類中含量最高的是巨豆三烯酮，雜環(huán)類化合物含量最高的是2，3-聯(lián)吡啶，酯類中含量最高的是二氫獼猴桃內(nèi)酯。

2.2不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)的篩選

為進(jìn)一步了解不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉中揮發(fā)性香氣成分的差異性，將其定量分析結(jié)果標(biāo)準(zhǔn)化處理后導(dǎo)入 SIMCA 軟件，采用有監(jiān)督模式識(shí)別方法 OPLS-DA 進(jìn)行分析（圖2），R2X 為0.961，R2Y 為0.936，Q2為0.870，R2X-R2 Y<0.3，表明該模型可靠。VIP 值越大，表明該揮發(fā)性香氣成分在不同產(chǎn)區(qū)之間差異越大。以 VIP>1為標(biāo)準(zhǔn)，篩選出對(duì)模型分類貢獻(xiàn)較大的52個(gè)變量，包括10種醇類、10種雜環(huán)類、9種酮類、7種芳香族、5種酸類、5種醛類、5種酯類和1種其他類。

2.3不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉感官質(zhì)量評(píng)價(jià)

不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉樣品感官評(píng)價(jià)結(jié)果見表2，多米尼加的香型風(fēng)格、味感、香氣質(zhì)、香氣量評(píng)分最高，墨西哥的濃度、雜氣評(píng)分最高，巴西的刺激性評(píng)分最高，印尼的勁頭評(píng)分最高，整體評(píng)價(jià)從高到低依次為巴西、多米尼加、墨西哥、海南、印尼和四川。

2.4不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)與感官質(zhì)量相關(guān)性分析

為篩選出與感官質(zhì)量相關(guān)的差異性物質(zhì)，對(duì)不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)與感官指標(biāo)進(jìn)行相關(guān)性分析（圖3），由圖3可知，與感官指標(biāo)顯著相關(guān)的揮發(fā)性香氣成分有18種，分別為：反式-橙花叔醇、間二甲苯、6-甲基-2-庚酮、2-乙酰基呋喃、3-乙基-4-甲基-吡咯-2，5-二酮、苯甲酸、γ-丁內(nèi)酯、6-甲基-5-庚烯-2-醇、芳樟醇、壬酸甲酯、α-松油醇、苯乙酸、辛醛、6-甲基-3，5-戊二烯-2-酮、2，6-二甲基吡啶、四甲基吡嗪、1，2，3-三甲基苯、異戊醇。其中9種與感官質(zhì)量中香味指標(biāo)（香型風(fēng)格、濃度、味感、香氣質(zhì)和香氣量）顯著正相關(guān)，包括4種醇類（反式-橙花叔醇、α-松油醇、芳樟醇、6-甲基-5-庚烯-2-醇）、1種酯類（γ-丁內(nèi)酯）、1種芳香族（間二甲苯）、1種酮類（6-甲基-2-庚酮）、1種雜環(huán)類（2-乙?；秽┖?種醛類（辛醛）。

3討論

不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉揮發(fā)性香氣成分種類基本相同，但含量表現(xiàn)差異顯著，這可能是造成雪茄煙葉風(fēng)格差異的原因之一。本研究通過揮發(fā)性香氣成分的分析，初步明確了不同產(chǎn)區(qū)揮發(fā)性香氣成分含量特征，與烤煙類似[10]，不同產(chǎn)區(qū)揮發(fā)性香氣成分均以新植二烯含量最高。新植二烯本身不帶香氣或香氣較弱[11]，通過熱裂解產(chǎn)生醇類、醛類、酮類、酯類化合物，對(duì)煙草香味具有積極貢獻(xiàn)[12]，其次是2，3-聯(lián)吡啶。除新植二烯外，雜環(huán)類、酸類、酮類和酯類含量較高，占香氣總量的84%以上。本研究中主要揮發(fā)性香氣成分種類與前人結(jié)論較一致[8-9]，即雜環(huán)類是構(gòu)成雪茄煙葉香氣的主要物質(zhì)，這可能與雪茄煙葉中氮含量高有關(guān)[13]。酮類和酯類含量較高，酸類在不同文獻(xiàn)中存在差異[9]，但均認(rèn)為是評(píng)價(jià)煙葉品質(zhì)的重要指標(biāo)[14]，研究表明[2]含有較多揮發(fā)性酸的煙葉香味好、吃味醇和。本研究中酸性致香物質(zhì)含量較高可能是墨西哥煙葉品質(zhì)較好的一個(gè)重要因素。廖惠云等[15]研究表明，煙葉的感官質(zhì)量受揮發(fā)性香氣成分的影響較為明顯，與香氣成分總量變化趨勢(shì)一致。本研究中印尼和海南雪茄煙葉揮發(fā)性香氣成分含量較高，但感官評(píng)價(jià)中香味指標(biāo)評(píng)分略遜于墨西哥、多米尼加和巴西產(chǎn)區(qū)，這在一定程度上說明香氣成分含量對(duì)香氣的貢獻(xiàn)率可能并不高。研究表明，香氣成分對(duì)香氣的貢獻(xiàn)率與其香氣閾值[16]和香氣成分之間的相互作用[17]有關(guān)，所以僅依據(jù)香氣成分的種類和含量還不能精確反映煙葉感官質(zhì)量。

通過篩選不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉中揮發(fā)性香氣成分得到52種差異性物質(zhì)，主要為醇類、雜環(huán)類。醇類通常具有花果香氣特征[18]，雜環(huán)類化合物如吡咯、呋喃和吡嗪類化合物，多具有濃郁的烤香、堅(jiān)果香和焦糖香[19]，上述52種差異性物質(zhì)可能是導(dǎo)致不同產(chǎn)區(qū)香氣特征差異的重要原因，可作為區(qū)分不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉的潛在標(biāo)志物。

雪茄煙草風(fēng)味分為8大類型——植物、香料、花香、堅(jiān)果、水果、泥土、其他風(fēng)味和非風(fēng)味類[20]，反式-橙花叔醇、α-松油醇、芳樟醇對(duì)花香風(fēng)味貢獻(xiàn)較大，γ-丁內(nèi)酯、辛醛對(duì)果香風(fēng)味貢獻(xiàn)較大，間二甲苯、2-乙?；秽珜?duì)堅(jiān)果香貢獻(xiàn)較大。李秀妮等[21]研究表明巴西、多米尼加、印尼、海南、四川產(chǎn)區(qū)的風(fēng)味差異為水果、花香和堅(jiān)果風(fēng)味。本研究中的9種關(guān)鍵差異香氣成分有7種與這3種風(fēng)味相關(guān)，與該結(jié)論較一致，即不同產(chǎn)區(qū)的風(fēng)味差異主要為果香、花香、堅(jiān)果香，這為揭示不同產(chǎn)區(qū)雪茄煙葉風(fēng)格特征形成的物質(zhì)基礎(chǔ)提供了參考。由于關(guān)鍵揮發(fā)性成分的閾值不同，后期需結(jié)合氣味活性值以及 GC-O 等對(duì)關(guān)鍵香味成分進(jìn)一步分析，并在風(fēng)味特征與風(fēng)味物質(zhì)聯(lián)系機(jī)制方面開展深入研究。

4結(jié)論

本研究從不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉中檢測(cè)出124種揮發(fā)性香氣成分，除新植二烯外，以雜環(huán)類、酸類、酮類和酯類為主，占總量的84%以上，含量以新植二烯最高，其次為2，3-聯(lián)吡啶、3-甲基戊酸、乙酸、3-乙?；拎ぁ⒍焿A、二氫獼猴桃內(nèi)酯等香氣成分。不同產(chǎn)區(qū)揮發(fā)性香氣成分含量由高到低依次為印尼、海南、墨西哥、巴西、多米尼加和四川。篩選出不同產(chǎn)區(qū)雪茄茄芯煙葉差異性物質(zhì)52種，其中與香味指標(biāo)呈顯著正相關(guān)的關(guān)鍵揮發(fā)性香氣成分9種，主要與水果、花香和堅(jiān)果風(fēng)味密切相關(guān)。

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