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    平臥菊三七根中化學(xué)成分的研究

    2023-05-12 18:14:19溫堅(jiān)
    生物化工 2023年5期
    關(guān)鍵詞:分子式平臥分子量

    溫堅(jiān)

    (吉安市市場(chǎng)監(jiān)督管理局,江西吉安 343000)

    平臥菊三七(Gynuraprocumbens(Lour.) Merr.)屬攀援草本植物,菊科,約20 種,主要分布于中國(guó)、馬來(lái)西亞、泰國(guó)、印度尼西亞、韓國(guó)、菲律賓。2012 年5 月被國(guó)家衛(wèi)生部批準(zhǔn)為新資源普通食品。平臥菊三七莖葉營(yíng)養(yǎng)豐富,富含綠原酸、異綠原酸、粗多糖等成分。據(jù)《傣醫(yī)藥》記載,平臥菊三七具有散瘀血、消腫痛、活血生肌之功能效果;現(xiàn)代藥理研究表明,平臥菊三七具有保護(hù)肝臟[1]、降低血壓[2]、調(diào)節(jié)血脂和降低血糖功效[3],同時(shí)還具有抗炎癥、鎮(zhèn)痛[4-7]和抗癌[8-10]等多種藥理活性。平臥菊三七葉可生吃、清炒、涼拌,是一種高經(jīng)濟(jì)價(jià)值的可食用植物。大量研究發(fā)現(xiàn)平臥菊三七葉中含有黃酮類、鞣質(zhì)、皂苷、萜類、生物堿等活性物質(zhì)[11],但對(duì)其根部的研究仍然較少,且平臥菊三七根往往作為一種農(nóng)業(yè)廢棄物被任意丟棄。本研究以平臥菊三七根為研究對(duì)象,通過(guò)色譜、波譜等手段考察其化學(xué)成分,以期為平臥菊三七根的充分利用提供理論依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 試劑與儀器

    INOVA-600 型核磁共振儀,美國(guó)Varian 公司;prep 150 制備型液相色譜儀,美國(guó)Waters 公司;MVP型HPLC分析色譜儀,配備VP-ODS C18色譜柱(50 m×4.6 mm,5.0 μm),日本島津公司;Sephadex LH-20,美國(guó)GE 公司。乙腈、甲醇,色譜純,上海阿拉丁生化科技股份有限公司;乙酸乙酯、無(wú)水乙醇、無(wú)水甲醇、石油醚、正己烷、丙酮、氯仿、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼等,分析純,國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

    1.2 藥材來(lái)源

    平臥菊三七根由江西省贛州市江西華紫仁農(nóng)業(yè)開(kāi)發(fā)公司提供,其樣品標(biāo)本(GP-010)放置在吉安市市場(chǎng)監(jiān)督管理局標(biāo)本室。

    1.3 實(shí)驗(yàn)方法

    將干燥的平臥菊三七根(5 kg)粉碎,然后用95%乙醇(10 L)在室內(nèi)提取3 次。提取液經(jīng)過(guò)濾減壓濃縮后得到粗提物,將粗提物溶解于丙酮溶液中,采用干法拌硅膠進(jìn)行柱色譜分離。首先,通過(guò)硅膠柱(100 ~200 目)進(jìn)行粗分離,采用流動(dòng)相石油醚-乙酸乙酯(50 ∶1 →25 ∶1 →10 ∶1 →5 ∶1,體積比,下同)→二氯甲烷-甲醇(50 ∶1 →10 ∶1 →5 ∶1 →0 ∶1)梯度洗脫,得到9 個(gè)組分(A ~I(xiàn))。組分A繼續(xù)進(jìn)行硅膠柱(200 ~300 目)分離,并用石油醚-乙酸乙酯(10 ∶1)洗脫,在甲醇中結(jié)晶得到化合物1(25.3 mg)。組分B 繼續(xù)進(jìn)行硅膠柱(200 ~300目)分離,并用石油醚-乙酸乙酯(50 ∶1)洗脫,在甲醇中結(jié)晶得到化合物2(26.0 mg)和化合物3(27.2 mg)。組分D 繼續(xù)進(jìn)行硅膠(200 ~300 目)柱色譜分離,并用二氯甲烷-甲醇(50 ∶1 →5 ∶1)洗脫,得到5 個(gè)亞組分(D1~D5),分別從D1和D3中結(jié)晶得到化合物4(26.1 mg)和化合物5(13.8 mg)。組分F 繼續(xù)上硅膠柱(200 ~300 目)分離,并用石油醚-丙酮(10 ∶1 →2 ∶1)進(jìn)行洗脫,在甲醇中結(jié)晶得到化合物6(30.2 mg)和化合物7(37.8 mg)。組分H 和組分I 首先過(guò)Sephadex LH-20 柱色譜,洗脫劑為甲醇-水(4 ∶1 →1 ∶1),然后采用制備HPLC進(jìn)行分離得到化合物8(19.5 mg)和9(16.7 mg)。

    2 結(jié)果與分析

    化合物1:白色無(wú)定形粉末,ESI-MSm/z415[M+H]+,分子式為C29H50O(理論分子量為414.71)。(1)1H-NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:5.40(1H,dd,J=5.2、2.8 Hz,H-6),3.53(1H,m,H-3),1.06(3H,s,H-21),0.95(3H,d,J=6.0 Hz,H-29),0.86 (3H,t,J=7.2 Hz,H-27),0.83(3H,d,J=6.6 Hz,H-26),0.83(3H,d,J=6.6 Hz,H-29),0.64(3H,s,H-18)。(2)13C-NMR(100 MHz,CDCl3)。δ:140.38(C-5),122.79(C-6),71.33(C-3),56.92(C-14),55.71(C-17),50.21(C-9),45.57(C-24),42.08(C-13),39.14(C-20),39.11(C-12),39.05(C-4),37.49(C-10),37.02(C-1),34.15(C-22),31.42(C-8),31.31(C-2),30.23(C-25),29.92(C-7),28.32(C-16),26.84(C-23),25.88(C-15),24.04(C-28),20.87(C-21),20.73(C-11),20.12(C-27),20.00(C-26),19.88(C-19),13.14(C-18),13.03(C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道的結(jié)果一致,故鑒定為β-谷甾醇。

    化合物2:白色無(wú)定形粉末,ESI-MSm/z577[M+H]+,分子式為C35H60O6(理論分子量為576.85)。(1)1H-NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:5.66(1H,m,H-6),5.05(1H,brs,H-1′),4.44(1H,t,H-3),2.33(1H,s,H-9),1.07(1H,d,J=6.3 Hz,H-21),0.96(1H,d,J=6.3 Hz,H-27),0.95(1H,s,H-19),0.94(1H,d,J=5.4 Hz,H-26),0.90(1H,s,H-29),0.67(1H,s,H-18)。(2)13C-NMR(100 MHz,CDCl3)。δ:141.32(C-5),122.28(C-6),103.32(C-1′),79.03(C-3′),78.94(C-5′),78.47(C-3),75.82(C-2′),72.15(C-4′),63.21(C-6′),56.93(C-14),56.58(C-17),50.65(C-9),46.43(C-24),42.68 (C-13),40.28(C-12),38.42(C-4),37.34(C-1),36.78(C-10),34.53(C-20),32.58(C-22),31.78(C-7),30.62(C-8),29.38(C-2),28.87(C-25),26.78(C-16),24.87(C-23),23.76(C-15),21.68(C-28),20.42(C-11),20.15(C-27),19.82(C-26),19.57(C-19),19.43(C-21),12.48(C-29),12.37(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道的相關(guān)數(shù)據(jù)一致,故鑒定為胡蘿卜苷。

    化合物3:白色無(wú)定形粉末,ESI-MSm/z413 [M+H]+,分子式為C29H48O(理論分子量為416.24)。(1)1H-NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:5.27(1H,d,J=2.9、2 Hz,H-23),5.14(1H,dd,J=13.8、6.8 Hz,H-22),5.01(1H,d,J=8.4 Hz,H-6),3.36(1H,m,H-3),1.01(3H,d,J=6.6 Hz,H-21),0.85(3H,d,J=6.4 Hz,H-29),0.83(6H,m,H-26,27),0.80(3H,s,H-19),0.55(3H,s,H-18)。(2)13C-NMR(101 MHz,CDCl3)。δ:140.63(C-5),138.17(C-22),129.15(C-23),121.57(C-6),71.67(C-3),56.69(C-14),55.89(C-17),51.11(C-24),50.02(C-9),45.72(C-4),42.14(C-13),40.35(C-20),39.60(C-12),37.13(C-1),36.38(C-10),33.82(C-7,8),31.78(C-2),31.54(C-25),29.04(C-16),25.97(C-28),24.20(C-15),22.94(C-11),21.01(C-26),19.68(C-21),19.26(C-19),18.88(C-27),18.65(C-29),11.46(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[14],故確定該化合為β-豆甾烯醇(β-stigmasterol)。

    化合物4:白色無(wú)定形粉末,ESI-MSm/z415[M+H]+,分子式為C29H50O(理論分子量為414.54)。(1)1H NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:0.68(3H,s,Me-18),0.91(3H,d,J=6.5 Hz,Me-21),0.80 ~0.87(9H,m,Me-26,27,29),1.01(3H,s,Me-19)。(2)13C-NMR(100 MHz,CDCl3)。δ:211.14(C-3),56.34(C-17,14),52.36(C-9),46.72(C-5),45.20(C-24),44.21(C-4),43.12(C-13),39.99(C-12),38.99(C-1),38.29(C-2),36.48(C-20),35.46(C-8),35.15(C-10),34.66(C-22),31.11(C-7),29.47(C-6,25),28.35(C-16),27.16(C-23),24.67(C-15),23.66(C-28),21.05(C-11),19.89(C-26),19.13(C-27),18.78(C-21),12.09(C-18,19),11.39(C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[15],故確定該化合物為5α-stigmastna-3-one。

    化合物5:黃色的油狀物,ESI-MSm/z294 [M]+,分子式為C19H34O2(理論分子量為294.47)。(1)1H-NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:5.35(4H,m,H-9,H-10,H-12,H-13),3.66(3H,s,-OCH3),2.77(2H,t,J=6.8 Hz,H-11),2.30(2H,t,J=7.2 Hz,H-2),2.04(4H,m,H-8,14),1.60(2H,m,H-3),1.25 ~1.37(m,H-4 ~H-7,H-15 ~H-17),0.88(3H,t,J=6.8 Hz,H-18)。(2)13C-NMR(100 MHz,CDCl3)。δ:175.86(C-1),130.80(C-9,10),129.75(C-12,13),51.59(-OCH3),34.39(C-2),32.54(C-8),31.87(C-14),29.96 ~22.88(C-3 ~C-7和C-15 ~C-17),14.02(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[16],故確定該化合物為亞油酸甲酯(methyl linoleate)。

    化合物6:白色無(wú)定形粉末,ESI-MSm/z343[M+H]+,分子式為C22H46O2(理論分子量為342.15)。(1)1H-NMR(400 MHz,CDCl3)。δ:4.80(1H,s,H-1),3.51(3H,s,-OCH3),1.63(2H,s,H-20),0.90(3H,s,H-21)。(2)13C-NMR(100 MHz,CDCl3)。δ:100.00(C-1),50.84(-OCH3),31.92(C-2),29.71(C-3 ~C-19),22.68(C-20),14.10(C-21)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[17],故確定該化合物為1-甲氧基苯基-1-醇(1-methoxyhenicosan-1-ol)。

    化合物7:黃色結(jié)晶體,ESI-MSm/z447 [M-H]-,分子式為C21H20O11(理論分子量為448.38)。(1)1H-NMR(600 MHz,C5D5N)。δ:8.15(2H,dd,J=1.8、9.1 Hz,H-2′,6′),6.90(2H,dd,J=1.8、9.1 Hz,H-3′,5′),6.78(1H,d,J=7.3 Hz,H-1′′),3.89(1H,dd,J=2.3,12.2 Hz,H-6′′a),3.71(1H,dd,J=5.8、12.2 Hz,H-6′′b)。(2)13C-NMR(150 MHz,C5D5N)。δ:148.8(C-2),138.7(C-3),177.9(C-4),162.3(C-5),100.2(C-6),164.2(C-7),95.5(C-8),157.4(C-9),106.6(C-10),123.4(C-1′),131.2(C-2′,6′),116.9(C-3′,5′),161.5(C-4′),102.2(C-1′′),75.4(C-2′′),79.8(C-3′′),71.6(C-4′′),79.1(C-5′′),62.8(C-6′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[18],故確定該化合物為山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside)。

    化合物8:黃色粉末(甲醇),ESI-MSm/z609[M-H]-,分子式為C27H30O16(理論分子量為610.52)。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)。δ:12.58(1H,s,5-OH),7.56(1H,s,H-2′),7.53(1H,d,J=8.3 Hz,H-6′),6.84(1H,d,J=8.3 Hz,H-5′),6.38(1H,s,H-8),6.18(1H,s,H-6),5.34(1H,d,J=6.6 Hz,Glu-H-1),4.40(1H,s,Rha-H-1),0.98(3H,d,J=6.4 Hz,Rha-CH3)。(2)13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6)。δ:156.5(C-2),133.2(C-3),177.4(C-4),161.3(C-5),98.7(C-6),163.5(C-7),93.6(C-8),156.6(C-9),103.8(C-10),121.3(C-1′),115.4(C-2′),144.8(C-3′),148.6(C-4′),116.4(C-5′),121.6(C-6′),101.2(C-1′′),74.1(C-2′′),76.6(C-3′′),70.4(C-4′′),75.8(C-5′′),67.0(C-6′′),108.7(C-1′′′),70.4(C-2′′′),70.0(C-3′′′),71.8(C-4′′′),68.4(C-5′′′),17.6(C-6′′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[19],故確定該化合物為蘆?。╮utin)。

    化合物9:黃色粉末,溶于甲醇,ESI-MSm/z258[M+H]+,分子式C15H10O6(理論分子量為286.23)。(1)1H-NMR(400 MHz,CD3OD)。δ:8.06(2H,d,J=8.74 Hz,H-2′,6′),6.87(2H,d,J=8.91 Hz,H-3′,5′),6.37(1H,d,J=1.88 Hz,H-8),6.14(1H,d,J=1.96 Hz,H-6)。(2)13C-NMR(100 MHz,CD3OD)。δ:177.60(C-4),165.78(C-7),162.73(C-5),160.76(C-4′),158.45(C-9),148.24(C-2),137.59(C-3),130.88(C-2′,6′),123.96(C-1′),6.50(C-3′,5′),104.74(C-10),99.46(C-6),94.54(C-8)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[20],故確定該化合物為山柰酚(kaempferol)。

    3 結(jié)論

    本研究從平臥菊三七根部的乙醇提取物中分離鑒定了9 個(gè)單體化合物,其中化合物1、5 ~8 和9均為首次從菊三七屬中分離得到,可為平臥菊三七根的綜合利用提供理論依據(jù)。

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