夯實(shí)基礎(chǔ) 全面提升教學(xué)質(zhì)量*
——中藥專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程建設(shè)的探索與實(shí)踐

張園園 楊淑珍 張薇 梁淼 孫志 青吳清 閆永紅 蘇進(jìn)

（北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院，北京1 002488）

有機(jī)化學(xué)為北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院各專業(yè)的必修課和主干課。由于藥物成分大多為有機(jī)化合物，因此研究藥物機(jī)制與應(yīng)用的各專業(yè)學(xué)生都需要具備良好的有機(jī)化學(xué)知識(shí)[1]。北京中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)化學(xué)理論課程的教學(xué)目標(biāo)是通過本課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論，了解有機(jī)化合物的合成及相互之間的轉(zhuǎn)化；實(shí)驗(yàn)課教學(xué)的目標(biāo)是以規(guī)范操作為基礎(chǔ)，使學(xué)生獲得有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)和技能，具有較強(qiáng)的實(shí)驗(yàn)操作動(dòng)手能力。有機(jī)化學(xué)課程理論與實(shí)驗(yàn)并重，通過該課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生既獲得系統(tǒng)、豐富的理論知識(shí)，又具有較強(qiáng)的分析問題和解決問題的能力，為分析化學(xué)、中藥化學(xué)、藥物合成、藥劑學(xué)、藥理學(xué)等后續(xù)課程的學(xué)習(xí)打下良好的基礎(chǔ)。此外，在教學(xué)過程中，還要培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，提高分析問題、解決問題的能力和創(chuàng)新能力[2]。

有機(jī)化學(xué)在中藥學(xué)（藥學(xué)）相關(guān)專業(yè)中地位重要，學(xué)時(shí)長(zhǎng)，學(xué)分高，又是考研科目，學(xué)生比較重視。但是由于有機(jī)化學(xué)的主要內(nèi)容結(jié)構(gòu)理論、立體化學(xué)、反應(yīng)機(jī)制等涉及分子的微觀結(jié)構(gòu)，非常抽象，人名反應(yīng)和有機(jī)命名信息量巨大，有機(jī)合成要求學(xué)生具有較高的思維高度，因此學(xué)生普遍反映這門課程比較難學(xué)[3，4]。北京中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程組教師總結(jié)多年教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，在傳統(tǒng)教學(xué)方法的基礎(chǔ)上，融合案例式、啟發(fā)式、翻轉(zhuǎn)課堂等多種教學(xué)方法，幫助學(xué)生理解知識(shí)重點(diǎn)和難點(diǎn)，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)效果和學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力。此外，教師們教書不忘育人，注重課程思政，針對(duì)大一學(xué)生，對(duì)藥物的研發(fā)過程的科學(xué)與人文有一個(gè)導(dǎo)向性的講解，使學(xué)生充分意識(shí)到醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)關(guān)乎國(guó)計(jì)民生，作為中醫(yī)藥工作者，具有使命感與責(zé)任感，從而將核心價(jià)值觀融入專業(yè)課程，實(shí)現(xiàn)“知識(shí)傳授”與“價(jià)值引領(lǐng)”相統(tǒng)一，學(xué)生在收獲專業(yè)知識(shí)、能力養(yǎng)成的同時(shí)，還可獲得人格的歷練與提升。

1 課堂教學(xué)模式

1.1 案例式教學(xué) 比如在講解烯烴的順反異構(gòu)時(shí)，將該知識(shí)點(diǎn)應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域的實(shí)際問題，以當(dāng)下熱議的“反式脂肪酸與人體健康”作為案例引入，提出順反異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)生更感興趣，學(xué)習(xí)積極性高。在講解對(duì)映異構(gòu)時(shí)，舉例幾種手性藥物，交代手性藥物的一對(duì)對(duì)映體活性大多具有差異，并介紹研究藥物手性的意義，從而引導(dǎo)學(xué)生作為藥學(xué)專業(yè)學(xué)子，在從事藥物的生產(chǎn)研發(fā)過程中，務(wù)必保持嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，以保證藥品的安全、有效、合理，同時(shí)要意識(shí)到自己的責(zé)任與擔(dān)當(dāng)，增加知識(shí)儲(chǔ)備，將來學(xué)有所用。在講解醛酮的還原反應(yīng)時(shí)，介紹我國(guó)著名的有機(jī)化學(xué)家黃鳴龍的事跡，他一生都在做有機(jī)化學(xué)的研究，特別是甾體化合物的合成研究，為我國(guó)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和甾體藥物工業(yè)的建立以及科技人才的培養(yǎng)做出了突出貢獻(xiàn)。1940年，剛從英國(guó)回來的他，在當(dāng)時(shí)科研條件極差、實(shí)驗(yàn)設(shè)備與化學(xué)試劑奇缺的情況下，仍能想方設(shè)法就地取材，利用一些簡(jiǎn)單的化學(xué)試劑，推斷出山道年和四個(gè)變質(zhì)山道年的相對(duì)構(gòu)型。在講解糖類化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)，介紹德國(guó)有機(jī)化學(xué)家費(fèi)歇爾的事跡，由于不懈努力，他合成了苯肼，引入肼類作為研究糖類結(jié)構(gòu)的有力手段，在理論上搞清了葡萄糖的結(jié)構(gòu)，并于1914 年第一個(gè)合成核苷酸等。從而讓學(xué)生了解到，科學(xué)的認(rèn)識(shí)并非一蹴而就，需要付出辛勤的勞動(dòng)，在探索科學(xué)的道路上沒有捷徑可走，需要孜孜不倦、不畏懼失敗、勇于向困難挑戰(zhàn)的精神[5]。

1.2 啟發(fā)、討論式教學(xué) 比如在引出順反異構(gòu)的產(chǎn)生條件時(shí)，通過提問，對(duì)比乙烯和2-丁烯的結(jié)構(gòu)，承上啟下，引出下一個(gè)知識(shí)點(diǎn)—順反異構(gòu)的產(chǎn)生條件，培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力，并進(jìn)一步讓學(xué)生分小組討論順反異構(gòu)體的生理活性差異，根據(jù)前面介紹的順反式脂肪酸的特點(diǎn)和相互轉(zhuǎn)化，討論如何做到健康飲食。在介紹分子的手性時(shí)，啟發(fā)學(xué)生討論自然界還有哪些物質(zhì)具有手性，從而總結(jié)手性是自然界的基本屬性，與人類生活息息相關(guān)。自然界中，大到宇宙星云，小到比如蝸牛、牽?；?，都有特定的方向，再到微觀層面，組成人體的化學(xué)物質(zhì)如蛋白質(zhì)、DNA 的雙螺旋構(gòu)象都是右旋的，糖都是D 構(gòu)型，氨基酸都是L 構(gòu)型，也就是人體本身就是一個(gè)手性環(huán)境，從而引導(dǎo)學(xué)生要順應(yīng)、尊重自然規(guī)律[6，7]。

1.3 模型 多媒體動(dòng)畫 圖片 肢體演示 在教學(xué)方法上，采用了實(shí)物投影、多媒體課件、立體模型演示等多種輔助教學(xué)手段。多媒體課件內(nèi)容豐富，動(dòng)畫設(shè)計(jì)生動(dòng)形象，化學(xué)結(jié)構(gòu)繪制均采用化學(xué)軟件，標(biāo)識(shí)清晰。學(xué)生普遍認(rèn)為，有機(jī)化學(xué)多媒體課件集聲、像、動(dòng)畫、圖片和模型等多個(gè)媒體于一體，不僅讓抽象的理論講授更加生動(dòng)、形象和直觀，更重要的是大量高質(zhì)量的圖片、3D 動(dòng)畫，極大地提高了單位課時(shí)的信息量，提高了教學(xué)效率和教學(xué)深度。比如在講解分子手性時(shí)通過雙手演示，闡明手性的概念，將學(xué)生帶入情境，并進(jìn)一步利用水杯展示無手性的物質(zhì)，球棒模型展示（+）-乳酸和（-）-乳酸的三維立體結(jié)構(gòu)，再通過多媒體動(dòng)畫進(jìn)一步展示一對(duì)對(duì)映體的三維結(jié)構(gòu)，使學(xué)生對(duì)抽象的分子結(jié)構(gòu)獲得直觀清楚的認(rèn)識(shí)。在講解手性藥物時(shí)，通過圖片展示“反應(yīng)?！彼幒κ录暮蠊?，使學(xué)生充分意識(shí)到藥品的安全性、合理性、有效性至關(guān)重要。并進(jìn)一步展示研究分子手性的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主照片，使學(xué)生了解到分子的手性一直是化學(xué)領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)、重點(diǎn)和難點(diǎn)，從而重視學(xué)習(xí)該知識(shí)點(diǎn)，進(jìn)而達(dá)到對(duì)學(xué)生科學(xué)精神的培養(yǎng)，并使他們意識(shí)到新時(shí)代有新要求，藥物研究沒有止境，作為中醫(yī)藥學(xué)子，肩負(fù)發(fā)展祖國(guó)藥學(xué)事業(yè)的責(zé)任與使命。

2 自主學(xué)習(xí)模式

鼓勵(lì)學(xué)生通過多種渠道在課后進(jìn)行延伸、拓展學(xué)習(xí)，增強(qiáng)自主學(xué)習(xí)能力。

2.1 bb 平臺(tái) 涵蓋教學(xué)大綱、多媒體課件、實(shí)驗(yàn)視頻、參考資料、練習(xí)題等，幫助學(xué)生進(jìn)行預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)、練習(xí)。

2.2 模型動(dòng)畫 在教材對(duì)應(yīng)知識(shí)點(diǎn)處有鏈接，掃碼即可觀看視頻動(dòng)畫，直觀生動(dòng)，有助于理解較抽象的三維有機(jī)分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)歷程。

2.3 化學(xué)軟件（Chemoffice、Chemwin 等）學(xué)生可通過掌握相關(guān)軟件繪制分子式、有機(jī)反應(yīng)式，了解反應(yīng)機(jī)制等，并可獲得分子的屬性數(shù)據(jù)、系統(tǒng)命名等，為學(xué)生日后科研中論文撰寫、文獻(xiàn)檢索提供能力保障。

2.4 中國(guó)知網(wǎng) 為學(xué)生布置關(guān)鍵詞，例如：搜索“手性藥物”，拋磚引玉，引導(dǎo)學(xué)生課后調(diào)研文獻(xiàn)，了解更多有關(guān)手性藥物研發(fā)的相關(guān)知識(shí)，增長(zhǎng)學(xué)習(xí)興趣，拓展知識(shí)面。

2.5 微信 qq 討論群 建立討論群，如“18 藥學(xué)有機(jī)化學(xué)討論群”，通過課外交流和答疑討論，與學(xué)生實(shí)時(shí)互動(dòng)，了解學(xué)生對(duì)課程的理解與接收程度。

3 翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)

在實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)過程中，學(xué)生在扎實(shí)掌握了有機(jī)化學(xué)回流、蒸餾、分餾、結(jié)晶等基本操作后，在“乙酰苯胺的制備”“茶葉提取咖啡因”等綜合實(shí)驗(yàn)中，引入翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)，由課程組全體成員及全體學(xué)生參與。教師首先在bb 平臺(tái)上傳實(shí)驗(yàn)原理、裝置、試劑的物理常數(shù)、操作步驟、注意事項(xiàng)和基本操作視頻等學(xué)習(xí)資源，布置預(yù)習(xí)任務(wù)，學(xué)生進(jìn)行分組學(xué)習(xí)并制作ppt；教師課下對(duì)學(xué)生制作的ppt 進(jìn)行批改和指導(dǎo)；進(jìn)而師生交流討論，讓學(xué)生修改并完善ppt；課堂上主要由學(xué)生進(jìn)行講解與演示，然后學(xué)生分組動(dòng)手實(shí)踐，教師對(duì)關(guān)鍵步驟進(jìn)行強(qiáng)調(diào)，或者對(duì)不規(guī)范操作進(jìn)行糾正。通過翻轉(zhuǎn)課堂可調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性、主動(dòng)性，課堂氣氛非?；钴S，學(xué)生可將實(shí)際操作與理論知識(shí)聯(lián)系起來，學(xué)會(huì)靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)，做到舉一反三；教學(xué)效率也明顯提高，實(shí)驗(yàn)報(bào)告質(zhì)量明顯提升，學(xué)生的綜合素質(zhì)得到提高；同時(shí)學(xué)生在調(diào)研的過程中，可充分了解到相關(guān)實(shí)驗(yàn)的工藝安全性，優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件，減少實(shí)驗(yàn)過程中的危險(xiǎn)因素，增強(qiáng)樹立綠色、環(huán)保的理念[8]。

4 實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革

4.1 實(shí)驗(yàn)教學(xué) 北京中醫(yī)藥大學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的設(shè)計(jì)思想是以重視規(guī)范操作為基礎(chǔ)，培養(yǎng)學(xué)生具有較強(qiáng)實(shí)驗(yàn)操作能力，嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神，以及較強(qiáng)的分析問題和解決問題的能力，以適應(yīng)中藥學(xué)相關(guān)的科研生產(chǎn)人員素質(zhì)的需要。為達(dá)到實(shí)驗(yàn)教學(xué)的目的，教師首先在課時(shí)上給予保證，理論課與實(shí)驗(yàn)課按1∶1 安排。以實(shí)驗(yàn)課學(xué)時(shí)數(shù)的40%左右時(shí)間進(jìn)行基本操作訓(xùn)練，達(dá)到基本操作技能規(guī)范化；以60%左右的時(shí)間進(jìn)行分析問題和解決問題的能力培養(yǎng)。有選擇地開展部分經(jīng)典有機(jī)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)中涉及全部有機(jī)化學(xué)基本實(shí)驗(yàn)操作內(nèi)容，通過實(shí)驗(yàn)課的學(xué)習(xí)，可使學(xué)生在基本操作、有機(jī)合成、合成產(chǎn)物的分離與純化、質(zhì)量檢測(cè)等方面有較大提高，大大豐富了學(xué)生的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。同時(shí)結(jié)合中藥學(xué)院專業(yè)特點(diǎn)，適當(dāng)安排天然有機(jī)化合物的提取分離實(shí)驗(yàn)（如從茶葉中提取咖啡因），為后續(xù)中藥化學(xué)等專業(yè)課的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。并與分析化學(xué)結(jié)合，安排綜合實(shí)驗(yàn)（如阿司匹林）的制備，該實(shí)驗(yàn)將文獻(xiàn)調(diào)研、化合物的制備、分離、純度檢驗(yàn)和結(jié)構(gòu)鑒定相結(jié)合，學(xué)生可通過學(xué)習(xí)初步了解藥物制備的整個(gè)過程。此外，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室為開放實(shí)驗(yàn)室，有興趣的學(xué)生可參與到教師的研究課題中，真實(shí)感受科學(xué)研究的全過程及其復(fù)雜性，了解有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域的新進(jìn)展，極大激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。大四學(xué)生可在教研室教師的指導(dǎo)下完成畢業(yè)設(shè)計(jì)，畢業(yè)設(shè)計(jì)的內(nèi)容涉及有機(jī)藥物、天然有機(jī)化合物的合成、天然有機(jī)化合物的提取分離和結(jié)構(gòu)鑒定等多方面，培養(yǎng)了學(xué)生的動(dòng)手能力，科研創(chuàng)新能力和解決實(shí)際問題的能力。此外，在學(xué)校支持下，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課又引進(jìn)了三維動(dòng)畫虛擬教學(xué)平臺(tái)，于2018 年基本調(diào)試完成，2019 年投入教學(xué)應(yīng)用。虛擬教學(xué)平臺(tái)對(duì)已有實(shí)驗(yàn)課程內(nèi)容進(jìn)行了有力的補(bǔ)充和豐富，有效提高了實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)效果和學(xué)生的自主學(xué)習(xí)效果。

4.2 教學(xué)視頻 教研室教師積極參加教學(xué)改革，并取得了一定成效。之前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作均使用大量的圖示和文字講解，冗長(zhǎng)枯燥，要點(diǎn)難以描述清楚。而很多操作通過演示示教則一目了然，其具有直觀性、情景性以及規(guī)范性的優(yōu)勢(shì)，可隨時(shí)給學(xué)生提供教師規(guī)范性的實(shí)驗(yàn)操作，學(xué)生可利用此視頻教程熟悉實(shí)驗(yàn)中的基本操作，對(duì)照視頻訓(xùn)練并規(guī)范自己的操作，根據(jù)自身的情況調(diào)整學(xué)習(xí)進(jìn)度完成個(gè)性化的學(xué)習(xí)。同時(shí)，課外應(yīng)用時(shí)，該視頻教程有利于學(xué)生基本操作的規(guī)范和再學(xué)習(xí)。此外，視頻教材直觀生動(dòng)，有利于提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，并可以將知識(shí)直觀化和具體化，有利于提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。因此本教研室進(jìn)行了實(shí)踐教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)模式和教學(xué)方法的改革研究，調(diào)整了實(shí)驗(yàn)教學(xué)中效果不理想的部分，拍攝有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)視頻，編寫《化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作視頻教程》電子教材，本視頻教程由一系列短小精悍規(guī)范化的基本操作實(shí)驗(yàn)視頻組成，一個(gè)視頻就是一個(gè)規(guī)范的基本操作，在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中結(jié)合視頻教學(xué)示教，取得了良好的教學(xué)輔助效果，作為實(shí)驗(yàn)課堂教學(xué)的有力補(bǔ)充，不僅提高了教學(xué)效率，也使學(xué)生的操作技能有了穩(wěn)步的提高。

4.3 化學(xué)實(shí)驗(yàn)競(jìng)賽 北京中醫(yī)藥大學(xué)重視實(shí)驗(yàn)教學(xué)條件的完善和改革，近年來增加了大量實(shí)驗(yàn)設(shè)備、更新了實(shí)驗(yàn)室的硬件設(shè)施，為學(xué)生創(chuàng)造了良好的實(shí)驗(yàn)環(huán)境，讓學(xué)生更愿意走進(jìn)實(shí)驗(yàn)室參與實(shí)驗(yàn)。學(xué)院還盡可能為學(xué)生提供素質(zhì)拓展機(jī)會(huì)，有機(jī)化學(xué)教研室教師多年來指導(dǎo)學(xué)生參加北京市教育委員會(huì)主辦的北京市大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)競(jìng)賽，并多次獲獎(jiǎng)。提高了化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)質(zhì)量和學(xué)生的實(shí)操能力，促進(jìn)了實(shí)驗(yàn)教學(xué)的改革?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)競(jìng)賽還可為參賽學(xué)生提供一個(gè)與化學(xué)領(lǐng)域?qū)＜伊憔嚯x接觸的機(jī)會(huì)，通過專家評(píng)委、以及指導(dǎo)老師們更深層次的啟發(fā)誘導(dǎo)，參賽學(xué)生可體會(huì)到如何能把書本上的知識(shí)靈活運(yùn)用于實(shí)際問題，進(jìn)而發(fā)現(xiàn)更多相關(guān)聯(lián)的問題，從而擴(kuò)大知識(shí)面。參賽的同學(xué)普遍反映，通過與其他高校學(xué)子的同場(chǎng)競(jìng)技、交流、取長(zhǎng)補(bǔ)短，他們開拓了視野、增長(zhǎng)了信心、提高了創(chuàng)新能力、學(xué)習(xí)動(dòng)力和參與科研的熱情，將來不論是完成畢業(yè)專題或參與教師科研活動(dòng)，都會(huì)多一份寶貴的實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)操作中就會(huì)多一份周密的思考和對(duì)儀器設(shè)備的把握性。也使他們更熱愛自己的專業(yè)，化學(xué)實(shí)驗(yàn)競(jìng)賽是他們大學(xué)生涯最有收獲的一次經(jīng)歷[9]。

5 結(jié)語

課程建設(shè)是教學(xué)基本建設(shè)的主要內(nèi)容，決定著教學(xué)質(zhì)量的高低，是人才培養(yǎng)的關(guān)鍵和教學(xué)改革的重點(diǎn)、難點(diǎn)，也是衡量一個(gè)學(xué)校辦學(xué)特色的重要標(biāo)志。北京中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程組教師多年來立足崗位、踏實(shí)工作，在教學(xué)中注重知識(shí)和能力的傳授，注重學(xué)科知識(shí)的銜接，注重課程的發(fā)展現(xiàn)狀，注重知識(shí)更新，注重人才的時(shí)代特點(diǎn)，在加強(qiáng)課程建設(shè)，全面推行素質(zhì)教育，提高教學(xué)質(zhì)量，價(jià)值觀的引領(lǐng)方面做出了一系列工作，取得了一定的成績(jī)，培養(yǎng)的學(xué)生在后繼的考研深造、生產(chǎn)科研、國(guó)內(nèi)外學(xué)術(shù)交流等方面獲得一致好評(píng)。本團(tuán)隊(duì)今后還將進(jìn)一步深耕教學(xué)，豐富學(xué)科內(nèi)容，深化教學(xué)改革，做好課程建設(shè)，以培養(yǎng)出更高水平的中醫(yī)藥人才。