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    扁蕾化學(xué)成分的研究

    2022-12-29 10:24:52希古日干王圖古拉寶鋼圖諾木拉哈利嘎蘇達(dá)畢力格拉喜那木吉拉
    中成藥 2022年6期
    關(guān)鍵詞:甲氧基粉末甲醇

    希古日干王圖古拉寶鋼圖諾木拉哈利嘎蘇達(dá)畢力格拉喜那木吉拉

    (內(nèi)蒙古民族大學(xué)蒙醫(yī)藥學(xué)院,內(nèi)蒙古 通遼028000)

    扁蕾為龍膽科一年生或二年生草本植物扁蕾Gentianopsis barbata(Froel.)Ma 的全草,其味苦,性寒,具有祛 “協(xié)日”、清熱、愈傷、健胃等功效,作為蒙古族傳統(tǒng)醫(yī)藥的特色藥材,有著良好的療效,尤其對“協(xié)日”病,如黃疸型肝炎、膽囊炎、胃炎等消化道疾病[1-2],但目前對該植物化學(xué)成分和藥理活性的研究較少。前期從扁蕾中分離提取多種化合物[3-7],大多為口山酮、黃酮、萜類,具有抗腫瘤、抗炎、抗菌等多種藥理活性[8-12];本實驗在此基礎(chǔ)上得到12 個化合物,其中化合物4、5、7、11、12 均為首次從該植物中發(fā)現(xiàn)。

    1 材料

    AVAIVCE Ⅲ-500 型核磁共振波譜儀(德國Bruker 公司);TQS 液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國Waters 公司);KQ-800 -E 型超聲波清洗器(昆山市超聲儀器有限公司);WRX-4 顯微熔點測定儀(上海易測儀器設(shè)備有限公司);LD-20 AT 島津制備液相色譜儀(日本島津公司)。Venusil MP C18反相色譜柱(100 Ao,21.2 × 250 mm,10 μm);薄層色譜柱色譜硅膠(青島海洋化工廠);Sephade×LH-20 葡聚糖凝膠(瑞典Pharmacia 公司);柱色譜硅膠及GF254 薄層板(青島海洋化工廠)。扁蕾采自內(nèi)蒙古西烏珠穆沁旗,經(jīng)內(nèi)蒙古民族大學(xué)蒙醫(yī)藥學(xué)院布和巴特爾教授鑒定為扁蕾Gentianopsis barbata(Froel.)Ma。甲醇為色譜純(山東禹王實業(yè)有限公司化工分公司);其他試劑均為分析純。

    2 提取與分離

    取扁蕾1.1 kg,粉碎后用95%乙醇回流提取3次,每次3 h,提取液減壓濃縮得浸膏0.5 kg,加500 mL 去離子水?dāng)嚢璩苫鞈乙海来斡檬兔?、二氯甲烷、正丁醇各萃?次,合并各層,減壓濃縮至干,分別得石油醚層120.2 g、二氯甲烷層117.4 g、正丁醇層113.3 g。

    取石油醚層3 g,經(jīng)硅膠柱(500 g),以石油醚-二氯甲烷(3∶2)為流動相洗脫,得流分F.1~F.100,洗脫液經(jīng)TLC 檢測,合并相似組成,得化合物3(1 g)。

    取二氯甲烷層3 g,經(jīng)凝膠柱(500 g),以甲醇-二氯甲烷(3∶2)為流動相洗脫,得流分F.1~F.21、F.2.1~F.2.87,洗脫液經(jīng)TLC 檢測,合并相似組成,得化合物1(2 g)、2(1.4 g)、6(1 g)、8(2 g)、10(3 g)。再將F.7~F.21 合并,經(jīng)反相制備HPLC,以不同體積分?jǐn)?shù)甲醇為流動相梯度洗脫,得化合物9(0.2 g)。

    正丁醇層經(jīng)反相制備HPLC,以不同體積分?jǐn)?shù)甲醇為流動相梯度洗脫,得化合物4(0.5 g)、5(0.5 g)、7(0.4 g)、11(0.4 g)、12(0.3 g)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:黃色粉末,溶于甲醇;ESI-MSm/z287.0 [M +H]+,C15H10O6。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.38(brs,1H),7.37(brs,1H)為C環(huán)2′和6′位苯環(huán)氫信號,6.90(d,J=8.2 Hz,1H)為C 環(huán)5′位鄰耦產(chǎn)生的氫信號,6.54(s,1H)位B 環(huán)3 位氫原子信號,6.43(brs,1H),6.20(brs,1H)為A 環(huán)7 位和9 位間耦產(chǎn)生的氫信號。13CNMR(125 MHz,MeOD)δ:182.5(C-4),164.9(C-2),164.7(C-7),161.8(C-5),157.9(C-9),149.6(C-4′),145.6(C-3′),122.2(C-1′),118.9(C-6′),115.4(C-5′),112.7(C-2′),103.9(C-10),102.4(C-3),98.7(C-6),93.6(C-8)。與文獻(xiàn)[13]報道的木犀草素一致。

    化合物2:黃色針狀結(jié)晶,溶于甲醇;ESI-MSm/z276.0 [M+H]+,C14H12O6。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:11.91(s,1H)和9.51(s,2H)為1,7,8 位活潑氫信號,7.30(d,J=8.9Hz,1H)和6.91(d,J=8.9 Hz,1H)為5,6位鄰耦氫信號,6.62(d,J=2.0 Hz,1H)和6.40(d,J=2.1 Hz,1H)為2,4 位間耦氫信號,3.89(s,3H)為3 位甲氧基信號(OCH3)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:184.8(C =O),167.5(C-3),162.4(C-1),158.2(C-4a),148.5(C-4b),147.6(C-8),141.0(C-7),124.6(C-6),107.9(C-8a),106.5(C-5),102.2(C-8b),97.7(C-2),93.3(C-4),56.7(C-3)。與文獻(xiàn)[14]報道的1,7,8-三羥基-3-甲氧基口山酮一致。

    化合物3:淡黃色針狀結(jié)晶,溶于甲醇;ESIMSm/z289.0 [M-H]-,C15H14O6。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:13.30(s,1H),9.62(s,1H)為1,7 位活潑氫信號,7.39(d,J=9.1 Hz,1H),7.23(d,J=9.1 Hz,1H)為2,4 位鄰耦氫信號,6.34(d,J=2.3 Hz,1H)和6.54(d,J=2.3 Hz,1H)為2,4 位間耦氫信號,3.87(s,3H),3.81(s,3H)為3,8 位甲氧基信號(OCH3)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:181.0(C =O),166.5(C-3),163.3(C-1),157.2(C-4a),149.8(C-8),147.5(C-4b),145.7(C-7),124.9(C-6),115.4(C-8a),113.7(C-5),103.7(C-8b),97.2(C-2),92.3(C-4),61.5(C-3),56.5(C-8)。與文獻(xiàn)[13]報道的1,7-二羥基-3,8-二甲氧基口山酮一致。

    化合物4:黃色無定型粉末,溶于甲醇;ESIMSm/z363.1 [M-H]-,C18H20O8。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ;12.59(s,1H)為1 位活潑氫信號,7.15(d,J=2.5 Hz,1H),7.07(d,J=2.5 Hz,1H)為6,8 位間耦氫信號,4.06(s,3H),3.99(s,3H),3.91(s,3H),3.88(s,3H),3.82(s,3H)為5 個甲氧基信號(OCH3)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:180.1(C-9),156.4(C-7),154.2(C-3),151.9(C-1),141.9(C-5),135.3(C-4b),134.3(C-4a),132.8(C-4),130.5(C-2),120.9(C-8a),113.3(C-8b),107.8(C-6),95.6(C-8),61.9(C-1′),61.1(C-2′),61.1(C-3′),57.2(C-4′),56.2(C-5′)。與文獻(xiàn)報道的1-羥基-2,3,4,5,7-五甲氧基口山酮一致[15]。

    化合物5:黃色粉末,溶于甲醇;ESI-MSm/z303.1 [M-H]-,C16H16O6。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:12.71(s,1H)為1 位活潑氫信號,7.70(d,J=8.0Hz,1H),7.42(t,J=8.0 Hz,1H),7.54(d,J=7.9 Hz,1H)為苯環(huán)上6,7,8位氫信號,3.98(d,J=8.6 Hz,6H,),3.74(s,3H)為3 個甲氧基信號(OCH3),13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:180.6(C-9),160.2(C-3),153.1(C-1),152.7(C-4a),148.1(C-5),145.6(C-4b),131.3(C-2),124.2(C-7),120.3(C-8a),116.7(C-8),115.6(C-6),103.4(C-8b),91.7(C-4),60.1(C-1′),56.7(C-2′),56.3(C-3′)。與文獻(xiàn)[16]報道的1-羥基-2,3,5-三甲氧基口山酮一致。

    化合物6:黃色無定型粉末,易溶于甲醇;ESI-MSm/z303.0 [M-H]-,C16H16O6。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:13.29(s,1H)為1 位活潑氫信號,7.22(d,J=9.1 Hz,1H)和7.39(d,J=9.1 Hz,1H)為5,6 位鄰耦氫信號,6.32(d,J=2.3 Hz,1H)和6.52(d,J=2.3 Hz,1H)為2,4 位間耦氫信號,3.81(s,3 H)和3.87(brs,6H)為3,7,8 位甲氧基信號(OCH3)。與文獻(xiàn)[17]報道的1-羥基-3,7,8-三甲氧基口山酮一致。

    化合物7:黃色針狀結(jié)晶,易溶于甲醇;ESIMSm/z333.0 [M-H]-,C17H18O7。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:12.62(s,1H)為1 位活潑氫信號,7.71(d,J=9.9 Hz,1H)為5 位三旋體系(AB2)結(jié)構(gòu)氫信號,7.52(dd,J=9.9,3.1 Hz,1H)為6 位三旋體系(AB2)結(jié)構(gòu)氫信號,7.51(d,J=3.1 Hz,1H)為8 位三旋體系(AB2)結(jié)構(gòu)氫信號,4.06(s,3H)、3.89(brs,6H)和3.83(s,3H)為4 個甲氧基信號(OCH3)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:181.3(C-9),156.4(C-7),154.4(C-3),150.8(C-1),150.2(C-4a),145.9(C-4b),135.2(C-2),132.6(C-4),125.9(C-6),120.3(C-8a),120.2(C-6),105.5(C-8),104.7(C-8b),62.2(C-1′),61.9(C-2′),61.1(C-3′),56.3(C-4′)。與文獻(xiàn) [18]報道的1-羥基-2,3,4,7-四甲氧基口山酮一致。

    化合物8:黃色顆粒狀,少量溶于甲醇;ESIMSm/z449.1 [M+H]+,C15H16O6。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:13.00(s,1H)為活潑氫信號,7.46(dd,J=8.4,2.3 Hz,1H)為C 環(huán)6′位氫信號,7.42(d,J=2.3 Hz,1H)為C 環(huán)2′位氫信號,6.91(d,J=8.4 Hz,1H)為C 環(huán)5′ 鄰耦氫信號,6.79(d,J=2.1 Hz,1H)和6.45(d,J=2.1 Hz,1H)為A 環(huán)8,5 位間耦氫信號,6.76(s,1H)為B 環(huán)3 位孤立氫信號,5.09(d,J=7.5 Hz,1H)位端基碳原子上的氫信號,3.72~3.16(m,10H)為鏈接糖苷上的氫信號。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:182.4(C-4),164.9(C-2),163.4(C-7),161.6(C-5),157.4(C-9),150.4(C-4′),146.3(C-3′),121.9(C-1′),119.6(C-6′),116.5(C-5′),114.0(C-2′),105.8(C-10),103.6(C-3),100.4(C-1″),100.0(C-6),95.2(C-8),77.6(C-5″),76.9(C-3″),73.6(C-2″),70.0(C-4″),61.1(C-6″)。與文獻(xiàn)[19]報道的木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷一致。

    化合物9:黃色無定型粉末,溶于甲醇;ESIMSm/z581.3 [M-H]-,C26H32O15。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:7.16(d,J=9.0 Hz,1H)和7.30(d,J=9.1 Hz,1H)為5,6 位鄰耦氫信號,6.77(d,J=2.3 Hz,1H)和6.73(d,J=2.3 Hz,1H)為4,2 位間耦氫信號,4.92(d,J=7.7 Hz,1H)和4.18(d,J=7.6 Hz,1H)為兩個糖的端基碳上的氫信號,3.88(s,3H)和3.80(s,3H)為8,3 位甲氧基信號(OCH3)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:175.1(C =O),164.6(C-3),159.5(C-1),158.2(C-4a),148.9(C-8),147.3(C-4b),145.6(C-7),123.5(C-6),117.8(C-7a),113.1(C-5),107.9(C-8b),104.6(C-1′),103.1(C-1″),100.6(C-2),95.3(C-4),80.8(C-5′),77.0(C-3″),76.8(C-3′),73.8(C-2″),73.8(C-2′),69.9(C-4′),69.6(C-4″),66.1(C-6′),64.6(C-5″),61.3(C-3),56.5(C-8)。與文獻(xiàn)[20]報道的1-O-[β-D-吡喃木糖(1 →6)-β-D-吡喃葡萄糖]-7-羥基-3,8-二甲氧基口山酮一致。

    化合物10:白色粉末,易溶于甲醇;ESI-MSm/z455.1[M-H]-,C30H48O3。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:12.03(s,1H),5.16(s,1H),4.30(d,J=5.2 Hz,1H),2.99(dd,J=10.2,5.3 Hz,1H),2.81~2.69(m,1H)為連氧碳上的氫信號,1.96~0.62(m,21H)為7 個甲基質(zhì)子信號。13CNMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:144.3(C-13),121.9(C-12),77.3(C-3),55.3(C-5),47.5(C-9),40.6(C-14),38.9(C-8),38.5(C-4),37.1(C-1),33.8(C-10),32.6(C-7),27.4(C-2),26.1(C-15),23.4(C-11),23.1(C-16),18.5(C-6)。與文獻(xiàn)[21]報道的齊墩果酸一致。

    化合物11:淡黃色粉末,溶于甲醇;ESI-MSm/z359.1[M+H]+,C16H22O9。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:7.49(s,1H)為雙鍵上3 位氫信號,4.50(d,J=7.9 Hz,1H)為連糖端基碳上的1′位氫原子信號。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:164.7(C-11),151.5(C-3),132.4(C-8),120.4(C-10),104.9(C-4),98.1(C-1′),95.6(C-1),77.4(C-5′),76.4(C-3′),73.1(C-2′),70.1(C-4′),67.7(C-7),61.1(C-6′),41.5(C-9),26.8(C-5),24.3(C-6)。與文獻(xiàn)[22]報道的獐牙菜苷一致。

    化合物12:淡黃色粉末,溶于甲醇;ESI-MSm/z413.1[M+Na]+,C17H26O10。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:7.36(s,1 H,H-3)為3 位雙鍵上的氫信號,5.12(d,J=5.0 Hz,1H)為1 位連氧碳上的氫信號,4.47(m,1H)為7 位氫信號,3.88(m,1H)為連糖6′氫信號,3.62(s,3H)為12 位甲基(CH3)上的氫信號,3.16(m,1H)為5 位氫信號,2.06(m,1H)為9 位氫信號,1.84(m,1H)為8 位氫信號,1.76(m,2H)為6 位氫信號,0.98(d,J=6.8 Hz,3H)為10 位甲基(CH3)上的氫信號。13C-NMR(125 MHz,DMSOd6)δ:167.0(C-11),150.6(C-3),112.1(C-4),98.6(C-1′),96.1(C-1),77.2(C-3′),76.7(C-5′),73.1(C-2′),72.1(C-7),70.1(C-4′),61.1(C-6′),51.0(C-12),44.7(C-8),41.7(C-6),40.5(C-9),30.8(C-5),13.5(C-10)。與文獻(xiàn)[23]報道的馬錢素一致。

    4 結(jié)論

    本實驗從扁蕾95 %乙醇提取物中分離鑒定了12 個化合物,其中化合物4、5、7、11、12 均為首次從該植物中發(fā)現(xiàn),可為其今后開發(fā)利用提供依據(jù)。

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