不同麻辣臘腸揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)分析

馬明娟　蘇曉霞　檀馨悅　牛羿　李如玉　卞 祺

采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)4 款麻辣臘腸中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分析，并結(jié)合相對(duì)氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）確定麻辣臘腸中的重要風(fēng)味物質(zhì)。結(jié)果表明：4 款麻辣臘腸中共鑒定出138 種揮發(fā)性化合物，其中包含106 種風(fēng)味化合物，進(jìn)一步對(duì)風(fēng)味化合物進(jìn)行ROAV分析，確定出ROAV≥0.1的風(fēng)味化合物有58 種，并對(duì)29 種關(guān)鍵風(fēng)味化合物（ROAV>1），如癸酸乙脂、芳樟醇、桉葉油醇、辛酸乙酯、月桂烯等進(jìn)行主成分分析，發(fā)現(xiàn)麻辣臘腸風(fēng)味上的差異主要來(lái)源于拌料時(shí)添加的香辛料與自然風(fēng)干或烘干過(guò)程中脂肪酸發(fā)生的降解及酯化反應(yīng)。

麻辣臘腸;揮發(fā)性化合物;相對(duì)氣味活度值;主成分分析;關(guān)鍵風(fēng)味化合物

Analysis of Volatile Flavor Compounds in Spicy Sausages

MA Mingjuan， SU Xiaoxia， TAN Xinyue， NIU Yi， LI Ruyu， BIAN Qi

The volatile flavor compounds in four kinds of spicy sausage were analyzed?by headspace solid phase microextraction coupled to gas chromatography mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）， and the major flavor compounds were determined by relative odor activity value （ROAV）. The results showed that a total of 138 volatile compounds?were identified in the four samples， 106 of which were found as flavor compounds.?In total， 58 flavor compounds with ROAV?≥?0.1 were identified. Principal component analysis （PCA） was performed on 29 key flavor compounds （ROAV?> 1）， such as ethyl decanoate， linalool， eucalyptol， ethyl octanoate and laurene.?It was found that the flavor difference between different kinds of spicy sausage was mainly due to addition of?spices and the degradation and esterification reaction of fatty acids in the process of natural air drying or oven drying.

spicy sausages; volatile compounds; relative odor activity value; principal component analysis; key flavor compounds

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20220217-009

中圖分類號(hào)：TS251.65 ????????????????文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A?????????????????????文章編號(hào)：

臘腸是以肉類為原料，經(jīng)過(guò)修整、絞肉、拌料、灌腸、自然風(fēng)干或烘烤干燥等步驟制成的中國(guó)傳統(tǒng)特色肉制品。麻辣臘腸是四川一帶的傳統(tǒng)風(fēng)味名菜，在拌料過(guò)程中添加了獨(dú)特的香辛料，如辣椒面、花椒面等，因其具有鮮香麻辣、肉香四溢、醇香純正的特點(diǎn)，深受廣大消費(fèi)者喜愛(ài)。隨著近年經(jīng)濟(jì)水平提高，傳統(tǒng)的生產(chǎn)模式已無(wú)法滿足消費(fèi)需求，越來(lái)越多的傳統(tǒng)食品進(jìn)入了工業(yè)化生產(chǎn)。風(fēng)味一直是消費(fèi)者選購(gòu)麻辣臘腸時(shí)的主要考慮因素，目前市面上涌現(xiàn)出了大量的工業(yè)化生產(chǎn)麻辣臘腸，其產(chǎn)品之間存在一定的風(fēng)味差異。

頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）技術(shù)廣泛用于揮發(fā)性成分的定性與定量分析，該技術(shù)具有操作簡(jiǎn)便、耗時(shí)較短、靈敏度高和準(zhǔn)確性高等優(yōu)點(diǎn)。前人已采用HS-SPME-GC-MS技術(shù)發(fā)現(xiàn)酯類化合物是廣式臘腸中數(shù)量最多的揮發(fā)性化合物。相對(duì)氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）是結(jié)合化合物的感覺(jué)閾值建立的確定食品關(guān)鍵風(fēng)味化合物的方法。近幾年ROAV被越來(lái)越多的學(xué)者應(yīng)用于確定各類食品中的關(guān)鍵風(fēng)味化合物。劉登勇等采用ROAV方法評(píng)價(jià)各組分對(duì)5 個(gè)省份臘腸總體風(fēng)味的貢獻(xiàn)程度，發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地臘腸的風(fēng)味既有共同之處也存在一定的差異性。目前國(guó)內(nèi)對(duì)廣式臘腸、風(fēng)干腸的風(fēng)味物質(zhì)研究已有較多報(bào)道。而關(guān)于麻辣臘腸產(chǎn)品的風(fēng)味物質(zhì)相關(guān)研究仍較少。

本研究采用HS-SPME-GC-MS對(duì)不同市售麻辣臘腸樣品中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行定性及定量分析，通過(guò)ROAV確定麻辣香腸產(chǎn)品的關(guān)鍵性風(fēng)味化合物，旨在探究不同麻辣臘腸樣品間風(fēng)味物質(zhì)的差異，以期為麻辣臘腸制品風(fēng)味品質(zhì)優(yōu)化及改良提供理論支撐。

1.1 ??材料與試劑

4 款市售麻辣臘腸，分別為樣品1：金字麻辣香腸，產(chǎn)地浙江;樣品2：眉州東坡香腸麻辣味（冷藏），產(chǎn)地四川;樣品3：眉州東坡香腸麻辣味（冷凍），產(chǎn)地四川;樣品4：王家渡川味香腸麻辣味，產(chǎn)地四川，購(gòu)自電商超市。

食鹽 ??物美超市;2-甲基-3-庚酮、C～C正構(gòu)烷烴（均為分析純） ??上海Sigma-Aldrich公司。

1.2 ??儀器與設(shè)備

7890A-5977B氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 ??美國(guó)安捷倫公司;CTC多功能自動(dòng)進(jìn)樣器 ??瑞士CTC Analytics公司;30/50 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭（2 cm）???美國(guó)Supelco公司。

1.3 ??方法

1.3.1 ?樣品預(yù)處理

取100 g臘腸樣品放入絞肉機(jī)切成2?mm左右的肉糜，待用。20 mL樣品瓶中加入8.00 g臘腸肉糜、1.00 g食鹽和10 μL 2-甲基-3-庚酮（內(nèi)標(biāo)，816 mg/L），然后迅速擰緊蓋子后放置在頂空進(jìn)樣盤上。

1.3.2 ?SPME-GC-MS分析

樣品置于60?℃加熱槽中平衡20 min，加熱槽轉(zhuǎn)速為250 r/min，將已活化的萃取頭插入到頂空瓶中吸附揮發(fā)性化合物30 min后取出。插入GC進(jìn)樣口，熱解析5 min，進(jìn)樣口溫度為250 ℃。

GC條件：DB-Wax極性柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;載氣為高純氦氣（純度>99.99%）;流速1.2 mL/min;采用不分流模式。升溫程序：色譜柱起始溫度40 ℃，保持3 min，之后以5 ℃/min速率升溫到150 ℃，保持1 min，以4 ℃/min速率升溫到200 ℃，再以10 ℃/min速率升溫到230 ℃，保持3 min。

MS條件：傳輸線溫度230 ℃，電子能量70 eV，電子轟擊離子源溫度250 ℃，四極桿溫度150 ℃，質(zhì)量掃描范圍40～500 /，采用全掃描模式。

1.3.3 ??定性分析

通過(guò)檢索NIST14譜庫(kù)，選擇正反匹配度均大于800（最大值1 000）的化合物，并結(jié)合保留指數(shù)（retention index，RI）進(jìn)行定性分析，RI計(jì)算方法參考文獻(xiàn)[17]。

1.3.4 ??定量分析

以2-甲基-3-庚酮為內(nèi)標(biāo)，根據(jù)內(nèi)標(biāo)的質(zhì)量濃度、樣品中各組分的峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值，按式（1）計(jì)算麻辣臘腸中各揮發(fā)性化合物含量。

???????????? ??（1）

式中：為未知揮發(fā)性化合物含量/（mg/kg）;為加入內(nèi)標(biāo)的體積/L;為頂空瓶中加入樣品質(zhì)量/kg;為內(nèi)標(biāo)溶液的質(zhì)量濃度/（mg/L）;為內(nèi)標(biāo)峰面積;為未知揮發(fā)性成分峰面積。

1.3.5 ??ROAV計(jì)算

通過(guò)ROAV評(píng)價(jià)各化合物對(duì)麻辣臘腸風(fēng)味的貢獻(xiàn)。OAV和ROAV按式（2）～（3）計(jì)算。

OAV=/OT???????????????????（2）

ROAV=OAV/OAV×100 ??????（3）

式中：為樣品中某一化合物的含量/（mg/kg），OT為該化合物的氣味閾值/（mg/kg）;OAV為各樣品中所有化合物OAV的最大值。ROAV≥0.1的化合物對(duì)整體風(fēng)味有貢獻(xiàn)，其他化合物的貢獻(xiàn)較小。ROVA越大，代表風(fēng)味化合物對(duì)樣品中整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)越大。

1.4.4 ??數(shù)據(jù)處理

采用Microsoft Excel 2016軟件對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行處理與分析，采用SPSS 19.0軟件進(jìn)行單因素方差分析，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示，并利用XLSTAT 2015軟件進(jìn)行主成分分析。

2.1 ??麻辣臘腸中揮發(fā)性成分分析

采用HS-SPME-GC-MS法對(duì)4 款麻辣臘腸中揮發(fā)性化合物進(jìn)行檢測(cè)，共鑒定出138 種揮發(fā)性成分，其中共有成分59 種。由圖1可知，在樣品1、2、3、4中分別鑒定出94、97、100、99 種揮發(fā)性成分，揮發(fā)性成分的總含量分別為67.87、54.64、49.82、53.40 mg/kg。其中，麻辣臘腸中烴類化合物的種類最多，其次是酯類和醇類。而含量最高的化合物是醇類化合物，其次是酯類和烴類。

4 款麻辣臘腸中一共鑒定出38 種烴類化合物，共有的烴類化合物18 種。麻辣臘腸中大多數(shù)烴類化合物為烯烴類化合物，其中-蒎烯和羅勒烯是天然香辛料（如辣椒、花椒）的特征風(fēng)味物質(zhì)。共鑒定出35 種酯類化合物，共有酯類化合物20 種。在樣品1中癸酸乙酯的含量最高，為3.058 mg/kg，而在樣品2、3、4中含量最高的酯類化合物為乙酸芳樟酯，含量分別為8.451、7.319、8.032 mg/kg。共鑒定出21 種醇類化合物，其中含量較高的為乙醇和芳樟醇。共鑒定出18 種醛類物質(zhì)，共有的醛類化合物為6 種。在4 款麻辣臘腸中還鑒定出3 種酚類、3 種醚類、7 種酸類、8 種酮類、3 種雜環(huán)及2 種其他類化合物。

2.2 ??麻辣臘腸中風(fēng)味物質(zhì)分析

通過(guò)文獻(xiàn)查閱鑒定出麻辣臘腸中具有106 種風(fēng)味化合物。由表1可知，其中醇類16 種、酚類3 種、醚類1 種、醛類17 種、酸類7 種、烯烴類22 種、酮類7 種、雜環(huán)類3 種、酯類30 種。樣品1中鑒定出78 種風(fēng)味化合物，樣品2中鑒定出80 種風(fēng)味化合物，樣品3中鑒定出84 種風(fēng)味化合物，樣品4種鑒定出85 種風(fēng)味化合物。

酯類化合物對(duì)于麻辣臘腸特殊風(fēng)味的形成起著重要作用，其主要來(lái)源于游離脂肪酸與乙醇的反應(yīng)和游離脂肪酸與脂肪氧化生成醇的反應(yīng)。4 款麻辣臘腸中共鑒定出30 種酯類風(fēng)味化合物，共有酯類風(fēng)味化合物19 種。其中樣品1中鑒定出23 種，樣品2中鑒定出25 種，樣品3中鑒定出24 種，樣品4中鑒定出25 種。樣品1中主要的酯類風(fēng)味化合物為癸酸乙酯、己酸乙酯和乙酸松油酯;樣品2中主要的酯類風(fēng)味化合物為乙酸芳樟酯、癸酸乙酯和辛酸乙酯;樣品3中主要的酯類風(fēng)味化合物為乙酸芳樟酯和辛酸乙酯;樣品4中主要的酯類風(fēng)味化合物為乙酸芳樟酯、辛酸乙酯和癸酸乙酯。酯類化合物對(duì)麻辣臘腸風(fēng)味的主要貢獻(xiàn)為果香、花香及油脂味等，如乙酸芳樟酯（花香）、辛酸乙酯（果香）、乙酸松油酯（花香）、棕櫚酸甲酯（油脂味）等。

麻辣臘腸中的烯烴類化合物主要來(lái)源于香辛料，如花椒、辣椒、八角茴香等。烯烴類化合物對(duì)麻辣臘腸整體風(fēng)味有重要作用，賦予麻辣臘腸特有的鮮香、麻辣的特點(diǎn)。烯烴類化合物是麻辣臘腸中第二大類風(fēng)味物質(zhì)，共鑒定出22 種，共有烯烴類風(fēng)味化合物14 種。其中，含量最高的化合物為（+）-檸檬烯（柑橘味），樣品1、2、3、4中含量分別為3.005、5.037、3.494、3.614 mg/kg。烯烴類化合物中的萜烯類化合物閾值較低，具有花香、果香、香辛料味，對(duì)臘腸總體風(fēng)味貢獻(xiàn)較大，如3-蒈烯（中藥味）、反-石竹烯（丁香味）、-蒎烯（辛辣味）等。

醇類化合物大多數(shù)具有令人愉快的氣味。4 款麻辣臘腸中乙醇含量較高，其主要來(lái)源于制作麻辣臘腸中加入的大量酒制品。一方面，乙醇可防止臘腸在發(fā)酵期間腐敗變質(zhì)，另一方面，也可以為臘腸提供特有的醇香。芳樟醇（花香）在麻辣臘腸中的含量也較高，其主要來(lái)源于制作麻辣臘腸時(shí)添加的香辛料等輔料。Sun Jie等研究牛油火鍋底料中也發(fā)現(xiàn)，芳樟醇是重要的風(fēng)味化合物。陳海濤等研究炸花椒油中關(guān)鍵性風(fēng)味活性化合物指出，芳樟醇是炸花椒的關(guān)鍵性風(fēng)味化合物。Yang Xiaogen研究發(fā)現(xiàn)，紅花椒和青花椒中的芳樟醇含量差異較大，指出芳樟醇對(duì)花椒中的椒麻氣味有影響。

醛類化合物是構(gòu)成麻辣臘腸特征風(fēng)味的重要物質(zhì)，一般由脂肪酸降解及氧化與氨基酸Strecker反應(yīng)產(chǎn)生。醛類化合物主要呈現(xiàn)橘子、植物等風(fēng)味和油脂特有的風(fēng)味。在4 款麻辣臘腸中均鑒定出乙醛（青味）、己醛（青味）、辛醛（柑橘味）、壬醛（脂肪味）、反-2-辛烯醛（黃瓜味）和苯甲醛（苦杏仁味）。有研究發(fā)現(xiàn)，己醛主要來(lái)源于-6多不飽和脂肪酸氧化產(chǎn)物。Drumm等證實(shí)油酸氧化將分解產(chǎn)生辛醛、壬醛。Kirk等認(rèn)為，苯甲醛是苯丙氨酸的Strecker降解產(chǎn)物。

酸類和酮類化合物對(duì)麻辣臘腸的整體風(fēng)味也有一定的作用。酸類化合物主要來(lái)源于脂肪降解和氧化反應(yīng)。4 款麻辣臘腸中共鑒定出7 種酸類物質(zhì)，共有酸類物質(zhì)4 種，分別為乙酸（醋味）、辛酸（脂肪味）、壬酸（奶酪味）和癸酸（脂肪味）。本研究中共檢出7 種酮類化合物，其主要來(lái)源于兩方面，一方面是多不飽和脂肪酸的氧化反應(yīng)，如3-羥基-2-丁酮（黃油味）;另一方面是通過(guò)添加香辛料引入，如香芹酮（薄荷味）。共鑒定出3 種酚類化合物，其中，樣品1中鑒定出的乙基麥芽酚為人工添加香料引入。引入3 種雜環(huán)類化合物和1 種醚類化合物。

2.3 ??麻辣臘腸風(fēng)味物質(zhì)的ROAV分析和主成分分析

2.3.1 ??ROAV分析

麻辣臘腸中的揮發(fā)性化合物有很多種，但不同揮發(fā)性化合物的閾值不同，對(duì)麻辣臘腸整體風(fēng)味輪廓的貢獻(xiàn)度也不相同。揮發(fā)性物質(zhì)的貢獻(xiàn)程度取決于其含量的高低與閾值的大小?；赗OAV法進(jìn)一步探索麻辣臘腸中關(guān)鍵性風(fēng)味化合物。ROAV>1的風(fēng)味化合物被認(rèn)為是樣品風(fēng)味的主要貢獻(xiàn)者，ROAV 0.1～1.0的成分可被認(rèn)為對(duì)整體風(fēng)味有重要修飾作用。

由表2可知，4 款麻辣臘腸中ROAV≥0.1的物質(zhì)共有58 種，ROAV?0.1～1.0的物質(zhì)共有29 種，其中樣品1中18 種、樣品2中18 種、樣品3中27 種、樣品4中27 種。ROAV?1～100的物質(zhì)共有29 種，其中樣品1中22 種、樣品2中19 種、樣品3中18 種、樣品4中19 種。在4 款麻辣臘腸中共有14 種揮發(fā)性化合物ROAV均大于1，分別為癸酸乙酯（果味）、芳樟醇（花香）、月桂烯（胡椒味）、（+）-檸檬烯（柑橘味）、辛酸乙酯（果味）、異戊酸乙酯（果味）、2-甲基丁酸乙酯（果味）、反-石竹烯（丁香味）、庚酸乙酯（果味）、蒎烯（薄荷味）、桉葉油醇（桉葉味）、戊酸乙酯（蘋果味）、己酸乙酯（果香）和反--羅勒烯（草藥味）。

2.3.2 ??主成分分析

對(duì)表2中29 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)（ROAV≥1）進(jìn)行主成分分析，由表3可知，前2?個(gè)主成分的累計(jì)貢獻(xiàn)率為88.418%，其中第1個(gè)主成分方差貢獻(xiàn)率為48.785%，第2個(gè)主成分方差貢獻(xiàn)率為39.634%，可以代表樣品的主要信息特征。

以第1主成分為橫坐標(biāo)，第2主成分為縱坐標(biāo)作圖，制作4 款麻辣臘腸關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)的主成分載荷圖。由圖2可知，通過(guò)主成分分析發(fā)現(xiàn)麻辣臘腸產(chǎn)品風(fēng)味存在差異。樣品1位于第3象限、樣品2位于第1象限、樣品3和樣品4位于第4象限，樣品在載荷圖上距離越近，其風(fēng)味化合物組成及相對(duì)含量的相似度越高。樣品1的代表關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為V2（桉葉油醇）、V45（己酸乙酯）、V43（庚酸乙酯）、V50（苯甲酸乙酯）和V27（蒎烯）等揮發(fā)性化合物;樣品2的代表關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為V56（癸酸甲酯）、V24（月桂烯）、V25（（+）-檸檬烯）和V47（乙酸芳樟酯）等揮發(fā)性化合物;樣品3和樣品4的代表性關(guān)鍵風(fēng)味化合物為V11（異丁醛）、V48（水楊酸甲酯）、V37（3-羥基-2-丁酮）、V10（縮醛）、V12（乙醛）和V26（反-石竹烯）等揮發(fā)性化合物。結(jié)合主成分分析可知，4 款麻辣臘腸風(fēng)味上的差異主要來(lái)源于拌料時(shí)添加的香辛料與自然風(fēng)干或烘干過(guò)程中脂肪酸發(fā)生的降解及酯化反應(yīng)。

采用HS-SPME-GC-MS從4 款麻辣臘腸中共鑒定出138 種揮發(fā)性化合物，以烴類、酯類、醇類及醛類為主。并結(jié)合ROAV計(jì)算分析可知，ROAV≥0.1的化合物共有58 種，進(jìn)一步對(duì)29 種關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)（ROAV>1）進(jìn)行主成分分析。結(jié)果表明：樣品1的關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為桉葉油醇、己酸乙酯、庚酸乙酯、苯甲酸乙酯和蒎烯等揮發(fā)性化合物，樣品2的關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為癸酸甲酯、月桂烯、（+）-檸檬烯和乙酸芳樟酯等揮發(fā)性化合物，樣品3和4的關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為異丁醛、水楊酸甲酯、3-羥基-2-丁酮、縮醛、乙醛和反-石竹烯等揮發(fā)性化合物。綜上所述，麻辣臘腸樣品間的風(fēng)味差異主要來(lái)源于香辛料和自然風(fēng)干或烘干過(guò)程中脂肪酸發(fā)生的降解及酯化反應(yīng)程度。因此，風(fēng)味化合物的鑒定對(duì)麻辣臘腸制品風(fēng)味品質(zhì)優(yōu)化與改良具有重要借鑒意義。

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