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    鹵代烴在基礎(chǔ)有機(jī)合成中的應(yīng)用

    2022-02-22 02:16:56孫愛青
    高中數(shù)理化 2022年2期
    關(guān)鍵詞:鹵代烴己烯官能團(tuán)

    孫愛青

    (山東省平度經(jīng)濟(jì)開發(fā)區(qū)高級(jí)中學(xué))

    鹵代烴是有機(jī)合成中的重要中間體,借助鹵代烴這個(gè)中間橋梁可合成很多化合物,研究鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用意義重大.

    1 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用分析

    1.1 烴與烴的衍生物的橋梁

    烴類化合物在一定條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生成鹵代烴,鹵代烴在加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,醇氧化可生成醛或酮,醛繼續(xù)氧化可生成酸,醇和酸發(fā)生反應(yīng)可生成酯;鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)可生成不飽和烴,例如圖1所示流程.

    圖1

    1.2 改變官能團(tuán)的位置

    在有機(jī)合成中有時(shí)為了合成目標(biāo)化合物,我們需要改變官能團(tuán)的位置,可借助鹵代烴實(shí)現(xiàn),例如圖2所示流程.

    圖2

    1.3 增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

    借助鹵代烴可增加鹵原子、羥基等官能團(tuán)的個(gè)數(shù),例如圖3所示流程.

    圖3

    1.4 保護(hù)特殊官能團(tuán)

    有些原料中的官能團(tuán)比較活潑,在反應(yīng)中容易被氧化,因此在反應(yīng)中需要先進(jìn)行保護(hù),合成目標(biāo)產(chǎn)物后再通過一定反應(yīng)生成回來,例如在氧化中的羥基時(shí),碳碳雙鍵容易發(fā)生氧化,因此需要采用圖4方法進(jìn)行保護(hù).

    圖4

    2 鹵代烴在有機(jī)合成題中的具體應(yīng)用

    例鹵代烴在工業(yè)上應(yīng)用廣泛,如圖5是由物質(zhì)A引發(fā)的系列生成鹵代烴的反應(yīng),回答下列問題:

    圖5

    (1)C的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn)式是________;G的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式是_________.

    (2)由E生成F的化學(xué)方程式為_________.

    分析A與Cl2反應(yīng)生成B,B發(fā)生消去反應(yīng)得和 D與Br2發(fā) 生 反 應(yīng) 得E發(fā)生消去反應(yīng)得F發(fā) 生1,4加 成 反 應(yīng) 得G),發(fā)生1,2加成反應(yīng)得).由E生成F的化學(xué)方程式 為發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,環(huán)己烯與溴加成后,再發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-環(huán)己二烯,1,3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生1,4-加成反應(yīng)得,則合成路線為

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