不明固液混合樣品中合成大麻素MDMB-4en-PINACA的氣相色譜

肖月 楊璐瑜 曾德民 曾文權(quán) 尉景文

摘要：目的：建立了氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的分析方法，檢測(cè)不明固液混合物中的合成大麻素MDMB-4en-PINACA。方法：不明固液混合樣品稀釋100倍，采用氣相色譜-質(zhì)譜進(jìn)行檢測(cè)。結(jié)果：經(jīng)檢測(cè)，不明固液混合物中未知組分的保留時(shí)間以及質(zhì)譜的特征碎片峰與合成大麻素MDMB-4en-PINACA標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)一致。結(jié)論：不明固液混合物中含有合成大麻素MDMB-4en-PINACA成分，該方法用時(shí)短，操作方便，靈敏度高，可用于固液混合樣品中MDMB-4en-PINACA的快速檢驗(yàn)。

關(guān)鍵詞： ?MDMB-4en-PINACA ?合成大麻素 ?氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用

Abstract： Objective： Established the GC-MS analysis method to detected the synthetic cannabinoid MDMB-4en-PINACA in an unknown solid-liquid mixture.Method： Unidentified solid-liquid mixed sample was diluted 100 times and detected by GC-MS. Results： After detecting， the retention time and the mass spectral feature fragment peaks of the unknown components in the unknown solid-liquid mixture were consistent with the target samples were measured. Conclusion： The unknown solid-liquid mixture contains synthetic cannabinoids MDMB-4en-PINACA. This method takes short time， is easy to operate， and has high sensitivity . It can be used for rapid detection of MDMB-4en-PINACA in solid-liquid mixed samples.

【中圖分類號(hào)】G644.5 ? ? ? ? ? ? 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A ? ? ? ? ? ? 【文章編號(hào)】2107-2306（2021）07--02

合成大麻素是一類與天然大麻中主要活性成分四氫大麻酚（Δ9-THC）生理和藥理作用十分相似的新型化合物[1-2]，但其危害性遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)的天然大麻。依據(jù)中華人民共和國公安部《關(guān)于將合成大麻素類物質(zhì)和氟胺酮等18種物質(zhì)列入<非藥用類麻醉藥品和精神藥品管制品種增補(bǔ)目錄>的公告》[3]，MDMB-4en-PINACA在管制范圍內(nèi)。MDMB-4en-PINACA，中文名稱3，3-二甲基-2-[1-（4-戊烯-1-基）-1H-吲唑-3-甲酰氨基]丁酸甲酯，分子式C20H27N3O3，分子結(jié)構(gòu)式見圖1[4]，分子質(zhì)量357。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1儀器與試劑

安捷倫7820A氣相色譜儀及7820A工作站;5977BMSD質(zhì)譜儀及5977BMSD工作站;渦旋振蕩器WX-80A;微量移液器（20μL、1000μL）;電子天平ME204E。

甲醇HPLC級(jí);2μg/mL MDMB-4en-PINACA標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)溶液。

混合樣品1-1（黃色固液混合液，凈重1.46克，毒品案件繳獲），混合樣品1-2（黃色固液混合液，凈重0.85克，毒品案件繳獲），見圖2。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

取990μL甲醇置于1.5mL進(jìn)樣瓶中，再加入10μL固液混合樣品1-1，渦旋1min，用氣相色譜-質(zhì)譜進(jìn)行檢測(cè);樣品1-2提取方法同樣品1-1。

1.3分析方法

色譜柱：HP-5MS毛細(xì)管柱（30mm×0.25mm×0.25μm）;柱溫：100℃保持1.5min，以25℃/min程序升溫至280℃保持15min;進(jìn)樣量μL;接口溫度：280℃;進(jìn)樣口溫度：250℃;EI源電壓：70ev;離子源溫度：230℃;四級(jí)桿溫度：150℃;流速：1ml/min;掃描方式：全掃描模式，質(zhì)量范圍m/z 50-500。

2 檢驗(yàn)結(jié)果

混合樣品1-1的總離子流圖和保留時(shí)間為11.378min的色譜峰對(duì)應(yīng)質(zhì)譜圖見圖3，質(zhì)譜碎片主要特征離子峰m/z為213.0（基峰）、144.9、300.9、170.9;混合樣品1-2的總離子流圖和保留時(shí)間為11.209min的色譜峰對(duì)應(yīng)質(zhì)譜圖見圖4，質(zhì)譜碎片主要特征離子峰m/z為212.9（基峰）、144.9、300.8、170.9。

相同條件下分析MDMB-4en-PINACA標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的總離子流圖和保留時(shí)間為11.267min的色譜峰對(duì)應(yīng)質(zhì)譜圖見圖5，質(zhì)譜碎片主要特征離子峰m/z為213.0（基峰）、144.9、300.8、170.9。

經(jīng)檢測(cè)，在相同條件下，不明固液混合樣品1-1、1-2中未知組分的保留時(shí)間及質(zhì)譜特征碎片峰與新型合成大麻素MDMB-4en-PINACA標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)一致，因此認(rèn)定不明固液混合樣品1-1、1-2中含有MDMB-4en-PINACA成分。

2 結(jié)論與展望

本文建立了氣相色譜-質(zhì)譜的分析方法，檢出了不明固液混合物中的合成大麻素MDMB-4en-PINACA成分，該方法用時(shí)短，操作方便，靈敏度高，樣品消耗少，對(duì)于毒品案件中繳獲的多種體外固液混合物中MDMB-4en-PINACA的快速檢驗(yàn)有一定幫助。

隨著國際毒品形勢(shì)不斷變化，一些不法分子為了規(guī)避毒品管制措施，對(duì)毒品大麻分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行細(xì)微的修飾，從而合成新的“小樹枝”、“電子煙油”等毒品衍生物，這些毒品衍生物具備與毒品相似甚至更嚴(yán)重的毒副作用[5]。值得注意的是，對(duì)于NIST等譜庫中未收錄的新合成的毒品類似物，在初次檢驗(yàn)分析時(shí)要謹(jǐn)防漏檢、誤檢[6]，必要時(shí)可聯(lián)合紅外光譜技術(shù)、液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜等多種方法進(jìn)行驗(yàn)證。

參考文獻(xiàn)：

[1]Weaver M F，Hopper J A，Gunderson E W. Designer drugs 2015： Assessment and management[J]. Addiction Science & Clinical Practice，2015，10（ 1） ： 1-9

[2] Elsohly M A，Gul W，Wanas A S，et al. Synthetic cannabinoids： analysis and metabolites[J]. Life Science，2014，97（ 1） ： 78-90

[3]蘇詩婉. 全球合成大麻素類物質(zhì)管制：新情況和新進(jìn)展[N]. 中國禁毒報(bào)，2021-06-04（007）.

[4]Dybowski M P ， ?Holowinski P ， ?Typek R ， et al. Comprehensive analytical and structural characteristics of methyl 3，3-dimethyl-2-（1-（pent-4-en-1-yl）-1H-indazole-3-carboxamido）butanoate （MDMB-4en-PINACA）[J]. Forensic Toxicology， 2021.

[5]王學(xué)虎， 胡浩男， 蔣國軍，等. 利用高分辨液質(zhì)聯(lián)用儀檢測(cè)新型合成大麻素[J]. 刑事技術(shù)， 2020， v.45（02）：59-62.

[6]李園園，丁希強(qiáng)，韓朋.電子煙油中新型合成大麻素5F-ADBICA和5F-MDMB-PICA的GC-MS檢驗(yàn)分析[J].廣東化工，2020，47（23）：126-127+140.

作者簡介：肖月（1992-），女，安徽合肥人，碩士研究生，主要從事法醫(yī)毒物、法醫(yī)物證的鑒定和研究。