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    基于雙環(huán)化反應(yīng)的氮雜環(huán)骨架構(gòu)建方法研究進(jìn)展

    2021-05-06 11:16:12
    關(guān)鍵詞:單組分雜環(huán)吡咯

    范 威

    (滁州城市職業(yè)學(xué)院 科研處,安徽 滁州 239000)

    0 引言

    氮雜環(huán)骨架存在于 Clomipramine[1]、CID755673[2]、CCT245737[3]等活性分子中,如圖 1 所示 .該類衍生物可用作緩激肽受體[4]、5-HT6R拮抗劑[5]、三磷酸腺苷酶抑制劑[6]等,受到了化學(xué)家的格外青睞.利用雙環(huán)化反應(yīng)(單組分、兩組分、多組分)可以構(gòu)建種類繁多的氮雜環(huán)骨架,對這類反應(yīng)進(jìn)行梳理和歸納,將為氮雜環(huán)化合物的創(chuàng)新合成提供思想源泉.

    圖1 含有氮雜環(huán)骨架的活性分子

    1 單組分雙環(huán)化反應(yīng)

    Gupta 等[7]從吡咯螺異惡唑出發(fā),以鋅為催化劑,在25 ℃的醋酸中反應(yīng)2 h,合成了吡咯并吡啶衍生物,實(shí)現(xiàn)了螺環(huán)骨架向稠環(huán)骨架的轉(zhuǎn)變,合成路徑如圖2所示.

    圖2 合成五元并六元氮雜環(huán)

    Zhang 等[8]通過金催化下雙(吲哚基)-1,3-二炔的串聯(lián)環(huán)異構(gòu)化反應(yīng),區(qū)域選擇性地合成了吲哚稠合的七元環(huán),合成路徑如圖3所示.

    圖3 合成五元并七元氮雜環(huán)

    Liu等[9]通過銅(I)催化的分子內(nèi)不對稱雙C-芳基化反應(yīng),合成了手性螺環(huán)雙吲哚酮衍生物,合成路徑如圖4所示.

    圖4 合成五元螺五元氮雜環(huán)

    以上基于單組分雙環(huán)化反應(yīng)的氮雜環(huán)骨架構(gòu)建方法,合成了吡咯并吡啶、吲哚稠合的七元環(huán)、螺環(huán)雙吲哚酮等氮雜環(huán)化合物,具有產(chǎn)率優(yōu)良、反應(yīng)時(shí)間短和區(qū)域選擇性高等優(yōu)點(diǎn).與此同時(shí),催化劑昂貴、溶劑致癌和原料不易制備等缺點(diǎn)也亟待改進(jìn).

    2 兩組分雙環(huán)化反應(yīng)

    Liu 等[10]報(bào)道了1,6-二烯和聯(lián)硼酸頻那醇酯在鈀催化下的環(huán)化碳硼化反應(yīng),合成了三元并吡咯衍生物,合成路徑如圖5所示.

    圖5 合成三元并五元氮雜環(huán)

    Yao等[11]發(fā)展了銅催化下磺酰肼和1,3-烯炔的串聯(lián)雙環(huán)化反應(yīng),通過構(gòu)建兩個C—N 鍵和一個C—C鍵,合成了苯并[f]吲唑衍生物,合成路徑如圖6所示.

    圖6 合成五元并六元氮雜環(huán)

    Yao 等[12]用鈀催化兩種不同的鄰炔基苯胺,通過雙環(huán)化交叉偶聯(lián)反應(yīng)合成了不對稱的2,3′-雙吲哚,合成路徑如圖7所示.

    圖7 合成五元聯(lián)五元氮雜環(huán)

    以上合成氮雜環(huán)化合物的兩組分雙環(huán)化反應(yīng),構(gòu)建了三元并吡咯、苯并[f]吲唑、2,3′-雙吲哚等多樣的氮雜環(huán)骨架,具有底物范圍廣、溫度適宜和原料廉價(jià)易得等優(yōu)點(diǎn).但反應(yīng)時(shí)間過長、氮?dú)鈼l件和金屬催化等缺點(diǎn)也不容忽視.

    3 多組分雙環(huán)化反應(yīng)

    Moliner 等[13]提出了一種有效的基于多組分的方法,以一鍋方式形成四個新的化學(xué)鍵和兩個芳環(huán),最終合成了咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物,合成路徑如圖8所示.

    圖8 合成五元并六元氮雜環(huán)

    Wang等[14]報(bào)道了Rh(III)催化下串聯(lián)合成吡啶并[1,2-b]噠嗪衍生物的新方法,拓展了Boc-芳基肼和炔烴的氧化偶聯(lián)/環(huán)化反應(yīng),合成路徑如圖9所示.

    圖9 合成六元并六元氮雜環(huán)

    Shi 等[15]通過靛紅、茚二酮和N-取代的溴化吡啶鎓的擴(kuò)環(huán)反應(yīng),構(gòu)建了功能化的二苯并[b,d]氮雜卓-6-酮,合成路徑如圖10所示.

    圖10 合成六元并七元氮雜環(huán)

    以上基于多組分雙環(huán)化反應(yīng)的氮雜環(huán)骨架構(gòu)建方法,合成了咪唑并[1,5-a]吡嗪、吡啶并[1,2-b]噠嗪、二苯并[b,d]氮雜卓-6-酮等氮雜環(huán)化合物,具有無金屬催化、易于操作和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)新穎等優(yōu)點(diǎn).但原料有異味、條件復(fù)雜和溫度過高等缺點(diǎn)也限制了該類方法的廣泛應(yīng)用.

    4 結(jié)論

    通過雙環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建了吡咯并吡啶(單組分雙環(huán)化)、苯并[f]吲唑(兩組分雙環(huán)化)、咪唑并[1,5-a]吡嗪(多組分雙環(huán)化)等多樣的氮雜環(huán)化合物,豐富了雜環(huán)化合物的種類,也為繼續(xù)探究氮雜環(huán)骨架的構(gòu)建指明了方向.

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