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    墊狀卷柏化學成分的研究

    2021-03-29 22:15:17呂華偉李宇霞江恒沛張宏建顏繼忠
    中成藥 2021年1期
    關鍵詞:卷柏餾分二氯甲烷

    呂華偉,李宇霞,羅 蒙,江恒沛,張宏建,顏繼忠?

    (1.浙江工業(yè)大學藥學院,浙江杭州 310014;2.綠谷生物藥業(yè)有限公司,浙江麗水 323000;3.浙江省中醫(yī)藥研究院,浙江省中藥新藥研發(fā)重點實驗室,浙江杭州 310007)

    墊狀卷柏Selaginella pulvinata(Hook.& Grev.)Maxim.為卷柏科卷柏屬植物,與卷柏Selaginella tamariscina(Beauv.)Spring 一起收錄于2020 年版《中國藥典》[1],別名石蓮花、還魂草、長生不死草,主要分布于四川、云南、西藏、廣西、廣東、江西、湖北、河南和河北等[2],具有活血通經、消炎散熱等功效,用于治療經閉痛經、癥瘕痞塊、跌撲損傷等[3]。近年來研究表明,墊狀卷柏含有黃酮類、炔酚類、木脂素類等成分,具有抗腫瘤、抗氧化、抗衰老、降血糖、抗菌等作用,我國民間常用其治療高血糖、癌癥等疾?。?-8]。為了進一步更好更合理地開發(fā)利用該植物資源,充分發(fā)揮其藥用價值,本實驗對其化學成分進行系統(tǒng)研究,從中分離得到8 個化合物,其中2、6~8 均為首次從卷柏屬中分離得到。

    1 材料

    AvanceⅢ600 MHz 超導核磁共振譜儀(瑞士Bruker 公司);綠棉制備型高效液相色譜儀(綠棉科技有限公司);中低壓制備液相(瑞士Buchi 公司);薄層硅膠G 和柱色譜硅膠(青島海洋化工廠);Shim-pack GIST C18制備型色譜柱(20 mm×250 mm,5 μm);Inertsustain C18分析型色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm)。所有試劑均為分析純。

    墊狀卷柏于2017 年6 月購自廣東,經浙江工業(yè)大學藥學院楚楚副教授鑒定為墊狀卷柏Selaginella pulvinata(Hook.& Grev.)Maxim.的干燥全草,憑證標本(201706ST)存放在浙江工業(yè)大學中草藥標本室。

    2 提取與分離

    將15 kg 干燥的墊狀卷柏全草粉碎,用25 L 95%乙醇室溫下冷浸提取3 次,每次48 h,提取液經合并濃縮后得粗浸膏1.7 kg。粗浸膏用水混懸,依次用二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇進行萃取,濃縮后得到二氯甲烷部位540 g、乙酸乙酯部位122 g、正丁醇部位212 g。其中,二氯甲烷部分經MCI 柱色譜,甲醇-水(30∶70~100∶0)梯度洗脫,得到6 個餾分A~F。餾分A 經硅膠柱色譜分離,二氯甲烷-甲醇(40∶1~10∶1)梯度洗脫,得到25 個亞餾分Aa~Ay,Aa 經中壓柱色譜分離,甲醇-水(20∶80~100∶0)梯度洗脫,得到4 個亞餾分Aa-1~Aa-4,Aa-1 經硅膠柱色譜純化,再通過制備型HPLC 制備(乙腈-水,25∶75)得到化合物3(3.7 mg);Aa-2 經硅膠柱色譜純化,再通過制備HPLC(乙腈-水,20∶80)得到化合物2(20 mg)、7(5 mg);餾分C 經硅膠柱色譜純化,再通過制備HPLC(乙腈-水,30∶70)得到化合物8(7 mg);餾分D 經硅膠柱色譜分離,再經Sephadex LH-20 凝膠柱色譜(甲醇)純化得到化合物1(27.2 mg);餾分E 經硅膠柱色譜純化,再通過制備HPLC(乙腈-水,35∶65)得到化合物4(7 mg)、5(9.2 mg)、6(7.9 mg)。

    3 結構鑒定

    化合物1:黃色粉末;C30H18O10,ESI-MSm/z:537.1 [M-H]-。1H-NMR(500 MHz,DMSO)δ:6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.40(1H,s,H-6″),6.47(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.71(1H,s,H-3),6.73(1H,s,H-3″),6.80(1H,s,H-3?),6.84(1H,s,H-5?),7.15(1H,d,J=9.0 Hz,H-5′),7.57(1H,s,H-2?),7.59(1H,s,H-6?),8.01(2H,m,H-6′,H-2′),10~11(4H,br OH-7,OH-4′,OH-7″,OH-4?),12.99(1H,s,OH-5″),13.11(1H,s,OH-5);13C-NMR(150 MHz,DMSO)δ:94.5(C-6″),99.1(C-6),99.3(C-8),103.0(C-3″),103.4(C-4a),104.0(C-3),104.1(C-8″),104.5(C-4a″),116.2(C-1?,3?),116.7(C-5′),120.5(C-1″),121.3(C-1′),121.9(C-3′),128.2(C-6′),128.7(C-2?,6?),131.9(C-2′),154.9(C-8a″),157.8(C-8a),160.1(C-5″),162.5(C-4′),164.1(C-2),164.3(C-2″),164.6(C-7),182.2(C-4″),182.6(C-4)。以上數(shù)據(jù)與文獻[9]基本一致,故鑒定為穗花杉雙黃酮。

    化合物2:白色無定形粉末;C11H16O3,ESIMSm/z:197.1 [M-H]+。1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:1.20,1.40,1.72(each 3H,H1-2CH3,H5-CH3),1.46(1H,dd,J=3.5,14.5 Hz,H-2),1.93(1H,tt,J=2.5,14.5 Hz,H-4),2.41(1H,tt,J=2.5,14.0 Hz,H-3),4.26(1H,m,H3-OH),5.62(1H,s,H-7);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:26.6,27.1(C1-2CH3),30.8(C5-CH3),36.1(C-1),45.2(C-2),47.3(C-4),66.8(C-3),87.1(C-5),112.9(C-7),172.3(C-6),183.0(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻[10]基本一致,故鑒定為黑麥草內酯。

    化合物3:白色粉末;C9H10O5,ESI-MSm/z:197.0 [M-H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3COCD3)δ:3.88(6H,s,H4,6-OCH3),7.33(2H,s,H-3,H-7);13C-NMR(150 MHz,CD3COCD3)δ:56.5(C4,6-OCH3),107.9(C-3,C-7),121.4(C-2),141.4(C-5),149.2(C-4,C-6),167.5(C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻[11]基本一致,故鑒定為丁香酸。

    化合物4:暗紅色粉末;C34H24O5,ESI-MSm/z:511.2 [M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CD3OD)δ:4.79(2H,s,H-30),6.58(4H,d,J=6.0 Hz,H-19,21,25,27),6.70(2H,d,J=7.2 Hz,H-19,21,25,27),6.77(1H,d,J=8.4 Hz,H-6),6.87(2H,d,J=6.6 Hz,H-12,16),7.10(4H,d,J=6.6 Hz,H-18,22,24,28),7.49(1H,d,J=7.8 Hz,H-3),7.60(1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.68(1H,d,J=5.4 Hz,H-4);13CNMR(150 MHz,CD3OD)δ:63.7(C-30),66.2(C-9),85.5(C-10),102.5(C-11),113.4(C-8),115.2(C-19,21,25,27),115.5(C-17),115.7(C-6),116.4(C-13,15),119.5(C-4),120.7(C-1),121.6(C-5),127.6(C-3),131.4(C-18,22,24,28),132.2(C-4b),133.7(C-12,16),135.3(C-23,29),141.6(C-4a),141.8(C-2),153.7(C-9a),156.9(C-20,26),157.6(C-8a),159.1(C-7),159.1(C-14)。以上數(shù)據(jù)與文獻[12]基本一致,故鑒定為selaginpulvilin A。

    化合物5:暗紅色粉末;C34H24O5,ESI-MSm/z:511.2 [M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CD3OD)δ:4.95(2H,s,H-26),6.54(6H,d,J=8.4 Hz,H-2,6,9,11,21,23),6.63(2H,d,J=9.0 Hz,H-30,32),6.78(2H,d,J=8.4 Hz,H-20,24),6.99(2H,d,J=2.4 Hz,H-29,33),7.15(4H,brs,H-3,5,8,12),7.35(1H,d,J=8.4 Hz,H-17),7.72(1H,d,J=8.4 Hz,H-16);13CNMR(150 MHz,CD3OD)δ:63.5(C-26),84.6(C-27),100.5(C-28),114.5(C-34),115.7(C-21,23),116.4(C-30,32),123.7(C-14),128.8(C-16),130.9(C-17),131.0(C-20,24),131.8(C-4,13),133.0(C-25),134.1(C-29,33),142.3(C-19),142.9(C-15),143.5(C-18),157.9(C-22),159.5(C-31),165.4(C-1,7,10)。以上數(shù)據(jù)與文獻[13]基本一致,故鑒定為selaginellin。

    化合物6:淡黃色粉末;C10H12O4,ESI-MSm/z:195.1 [M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CDCL3)δ:2.10(3H,s,H-9),2.46(2H,s,H-10),3.92(3H,s,H-8),5.30(1H,s,H2-OH),6.20(1H,s,H-5),12.01(1H,s,H6-OH);13C-NMR(150 MHz,CDCL3)δ:7.8(C-9),24.2(C-10),51.9(C-8),105.4(C-3),108.7(C-1),110.7(C-5),140.3(C-4),158.2(C-2),163.3(C-6),172.7(C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻[14]基本一致,故鑒定為2,6-dihydroxy-3,4-dimethylbenzoic acid methyl ester。

    化合物7:白色固體;C22H22O11,ESI-MSm/z:497.1 [M+Cl]-。1H-NMR(600 MHz,CD3OD)δ:3.48~3.78(6H,m,sugar-H),3.96(3H,s,H4′-OCH3),5.11(1H,d,J=4.2 Hz,H-1″),6.58(1H,s,H-6),6.77(1H,s,H-8),6.92(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),7.05(1H,d,J=7.8 Hz,H-6′),7.24(1H,s,H-2′),8.23(1H,s,H-2);13C-NMR(150 MHz,CD3OD)δ:56.5(4′-OCH3),62.4(C-6″),71.2(C-4″),74.7(C-2″),77.9(C-3″),78.4(C-5″),95.6(C-8),101.1(C-6),101.7(C-1″),108.0(C-10),114.0(C-5′),116.0(C-2′),122.9(C-6′),123.6(C-1′),125.1(C-3),148.1(C-3′),7.8(C-9),148.8(C-4),155.5(C-2),159.2(C-9),163.6(C-7),164.8(C-5),182.5(C-4)。以上數(shù)據(jù)與文獻[15]基本一致,故鑒定為 pratensein-7-O-β-D-glucopyranoside。

    化合物8:白色晶體;C9H10O3,ESI-MSm/z:165.1 [M-H]-。1H-NMR(600 MHz,CD3OD)δ:1.36(3H,t,J=7.2 Hz,H-2′),4.30(2H,q,J=7.2 Hz,H-1′),6.82(2H,dd,J=2.4,7.2 Hz,H-2,6),7.87(2H,dd,J=1.8,6.6 Hz,H-3,5);13C-NMR(150 MHz,CD3OD)δ:14.7(C-2′),61.7(C-1′),116.1(C-3,5),122.5(C-1),132.7(C-2.6),163.4(C-4),168.2(-C =O)。以上數(shù)據(jù)與文獻[16]基本一致,故鑒定為4-ethoxy benzoic acid。

    4 討論

    本實驗通過MCI、硅膠柱色譜等方法對墊狀卷柏全草化學成分進行研究,從中分離得到8 個化合物,其中化合物2、6~8 均為首次從卷柏屬中分離得到。藥理研究表明化合物1 具有降糖活性[17-18];化合物5 對PTP1B 具有一定的抑制作用,而PTP1B 是胰島素信號通路的一個重要靶點,PTP1B抑制劑對治療糖尿病具有較大潛力[13]。因此,對墊狀卷柏中降糖活性成分的研究具有一定的應用價值。

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