熏魯香與乳香研究進展

楊 玲，林龍飛，劉宇靈，李 慧*，黃璐琦

熏魯香與乳香研究進展

楊 玲1, 3，林龍飛2，劉宇靈2，李 慧2*，黃璐琦3*

1. 江西中醫(yī)藥大學 院士工作站，江西 南昌 330004 2. 中國中醫(yī)科學院中藥研究所，北京 100700 3. 中國中醫(yī)科學院 中藥資源中心，北京 100700

熏魯香、乳香均為樹脂類藥材，在原植物形態(tài)、外觀性狀、功效等方面具有一定的相似性，以致2味藥存在混用情況。結合中藥相關典籍以及科學書籍數據庫，對熏魯香、乳香植物資源分布及藥材性狀異同進行了對比總結，對其化學成分及結構、藥理作用方面的研究成果進行了較全面的分類匯總，發(fā)現兩者原植物品種來源不同，化學成分存在巨大差異，其中揮發(fā)油主要成分為α-蒎烯（熏魯香、索馬里乳香）、乙酸辛酯（埃塞俄比亞乳香），樹脂主要成分為五環(huán)三萜類化合物和四環(huán)三萜類化合物，且熏魯香抗菌、抗氧化作用顯著，乳香抗癌、抗炎活性較強，而藥理活性主要歸因于揮發(fā)油和樹脂酸成分。并對2味藥材質量控制現狀以及不同領域應用情況進行分析，目前質量控制指標主要集中在揮發(fā)油含量及定性分析方面，對有效成分定量分析的研究較少，并且兩者應用存在不同側重，為其進一步研究和開發(fā)利用提供科學依據。

熏魯香；乳香；藥材資源；外觀性狀；五環(huán)三萜；四環(huán)三萜；藥理作用；質量控制；產業(yè)應用

熏魯香、乳香均為經典進口傳統(tǒng)藥材，在我國有悠久的應用歷史。熏魯香為漆樹科黃連木屬植物粘膠乳香樹L. 的樹脂，歷代本草古籍中少有記載，但在《中華本草》中提及熏陸香之名，其為漆樹科植物黏膠乳香樹干經切傷后流出的樹脂，主產于希臘、土耳其及地中海南岸地區(qū)，熏魯香與熏陸香原植物產地、拉丁名均一致，則二者應為同一藥材[1-4]。據《海藥本草》記載，熏魯香（麻思他其）由大秦（今地中海地區(qū)）通過絲綢之路傳入中國，而乳香（捆都而）由大食（今紅海沿岸地區(qū)）傳入[5-7]。熏魯香與乳香來源不同，但由于兩者基原植物在我國并無野生分布，兩者在植物形態(tài)、外觀性狀及功效上均存在一定的相似性，因而在應用上存在混用情況[4, 8]。雖然《回回藥方考釋》中記載，熏魯香的質地較乳香更好，但目前還未有對二者進行全面對比的研究。因此，本研究查閱中草藥相關典籍，并對科學書籍數據庫進行檢索，從資源、化學成分、藥理作用、應用等方面對熏魯香與乳香的差異進行綜述，以期為熏魯香、乳香的研究開發(fā)及應用提供參考。

1 藥材資源及性狀

1.1 植物來源與分布

熏魯香（Mastiche），別名洋乳香、乳香膠，來源于漆樹科（Anacardiaceae）黃連木屬L. 植物粘膠乳香樹的樹脂[1-2]，主產于希臘。乳香（Olibanum），別名乳頭香、馬尾香、天澤香，來源于橄欖科（Burseraceae）乳香屬L.植物卡氏乳香樹Birdw. 及同屬植物Birdw. 樹皮滲出的樹脂[2, 9-10]，主產于紅海沿岸的非洲國家和阿拉伯半島等地。粘膠乳香樹為常綠灌木或小喬木，樹高3～5 m，樹皮棕褐色，具鱗片，葉互生，偶數羽狀復葉，葉片長圓形至卵形，總狀花序，核果倒卵形，主要分布于地中海地區(qū)；乳香樹為小喬木，樹高4～5 m，淡棕黃色樹皮，外樹皮紙片狀，常卷起或剝落，葉互生，奇數羽狀復葉，葉片邊緣有不規(guī)則圓齒或近全緣，被毛，總狀花序，核果倒卵形，具三棱，主要分布于紅海沿岸地區(qū)（索馬里、埃塞俄比亞、蘇丹、印度、坦桑尼亞東北部和馬達加斯加）[2, 11-16]。粘膠乳香樹與卡氏乳香樹植物異同見圖1。

1.2 外觀性狀

熏魯香與乳香均為樹脂類藥材，性狀具有一定的相似性。熏魯香為細小硬塊，梨形或卵圓形，直徑3～8 mm，稀有呈短桿狀，長至2 cm，粗至1 cm者，新鮮時外表近于無色，半透明，有光澤，陳久者顯淡黃色，無光澤，質脆，斷面有玻璃樣光澤，芳香，味微苦。索馬里乳香呈長卵形滴乳狀，類圓形顆?；蝠みB成不規(guī)則塊狀，大者達2 cm（乳香珠）或5 cm（原乳香），表面乳白色至淡黃色，半透明，被有白色粉霜，久存色澤加深，顯棕黃至棕紅色，斷面有玻璃樣光澤，芳香，味微苦。埃塞俄比亞乳香呈淡黃白色或淡黃綠色，久存顯黃色，斷面有蠟樣光澤，具檸檬樣香氣，味微苦[1-2, 9]。

熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香性狀差異見圖2。

1-花枝 2-果實 3-花剖面 4-花枝 5-花萼 6-果實

圖2 熏魯香(A)、索馬里乳香(B)、埃塞俄比亞乳香(C)性狀對比圖

2 化學成分

通過查閱國內外近30年的研究文獻以及《中國藥典》、藥志，熏魯香、乳香主要成分均為揮發(fā)油、樹脂和樹膠，并對其各部位的化學成分進行了總結。研究者主要通過氣相色譜-質譜聯用方法（GC-MS）[17-27]、電子轟擊源質譜技術（EI-MS）、核磁共振法（NMR）法、紫外光譜技術（UV）等方法對熏魯香、乳香各化學成分進行分析，總結后發(fā)現兩者各成分、含量均有差異。

2.1 揮發(fā)油

采用水蒸氣蒸餾法提取熏魯香、乳香揮發(fā)油，并通過GC-MS方法對其揮發(fā)油成分進行分析鑒定[17-28]，主要為單萜、倍半萜類化合物，熏魯香、索馬里乳香揮發(fā)油主成分為α-蒎烯，埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油主成分為乙酸辛酯。通過實驗室自提熏魯香揮發(fā)油，得到其揮發(fā)油占比約為10%，《中國藥典》2015年版中規(guī)定索馬里乳香揮發(fā)油含量不低于6.0%，埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油含量不低于2.0%。本文對熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油中研究較多、含量較高的成分進行總結比較，具體見表1。

表1 熏魯香、索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香揮發(fā)油成分差異

續(xù)表1

中文名稱占比/% 熏魯香索馬里乳香埃塞俄比亞乳香 α-松油醇0.77[19]1.00～2.93[22-23]0.29～0.37[22, 26-27] 乙酸冰片酯0.04～2.91[18, 20-21]0.30～0.43[22-23]0.226～3.050[22, 25-28] 松香醛1.25[19]－－ β-桉葉油醇0.340.77[22]－ 對傘花烴-8-醇0.54～0.63[18-19]－－ 二十一烷0.16～0.19[18-19]－－ 4 -萜烯醇＜0.1 [18]－0.51[26] α-水芹烯＜0.1[18]2.37～0.35[22-23]0.180～0.248[25, 27] 松油烯-4-醇＜0.1[18]2.77[22]0.13[22] β-水芹烯－1.55[23]－ 月桂烯－3.61～8.83[22-23]0.10[22] 3-蒈烯＜0.1[18]0.65[22]1.52[26] γ-松油烯＜0.1[18]0.51～0.73[22-23]－ 1-辛醇－0.40[22]1.022～19.440[22,26-28] 側柏酮－0.45～0.91[22-23]－ 反式-香芹醇0～0.70[18]0.84[22]0.15[22] 香芹酮＜0.1[18]0.53～0.91[22-23]0.24[22] γ-畢澄茄烯－0.56[22]－ 喇叭茶醇－4.85[22]－ 香榧醇－1.50[22]－ 香橙烯－1.71[23]0.13[26] 鄰-甲基茴香醚－－0.11[22] 乙酸辛酯－－10.432～56.560[22,24,26-28] 香茅醇乙酸酯－－0.250～0.375[22,24,28] 橙花醇乙酸酯－－0.220～0.821[22, 24,26] 乙酸癸酯－－0.40～2.94[22, 26] 反-β-金合歡烯－－4.11[22] 1,5,9-三甲基-(1-甲基乙烯基)-1,5,9-環(huán)四癸三烯－－4.85[22] δ-欖香烯－－0.666[24] 大根香葉烯－－0.757[24] β-欖香烯－0.41[22]5.614[24] 西柏烯－－0.24[24] 新西柏烯A－－1.635～9.839[28] 芮木烯－－8.576～26.656[28] 桉油精－－0.093～3.95[24, 26-27] 長葉烯－－0.324～19.852[28]

“－”表示當前熏魯香或乳香相關研究文獻中未有該化合物

“－” indicates that the compound is not found in the current literature related to mastiche or olibanum

2.2 樹脂成分

通過對熏魯香、乳香樹脂成分進行多次色譜分離、鑒定，得到其主要成分為三萜類化合物，并確定熏魯香樹脂主要成分為五環(huán)三萜和四環(huán)三萜類化合物，且熏魯香許多醫(yī)學活性都歸因于它們[29-36]，而乳香樹脂成分中具有特征性的有效成分是五環(huán)三萜類化合物，按其結構可細分為烏蘇烷型、齊墩果烷型和羽扇豆烷型，此外還包括四環(huán)三萜類、大環(huán)二萜類化合物[15,37-42]。研究表明索馬里乳香、埃塞俄比亞乳香產地鄰近，兩者在樹脂成分上較為接近[43]。熏魯香主產于希臘，成分與另外兩者差異較大。研究者們采用GC-MS分析黃連木屬樹脂中的五環(huán)和四環(huán)三萜化合物[33,35,37]，對乳香分離得到的樹脂成分，采用質譜、核磁共振等方法分析鑒定后，得到其具體成分及結構[10,39,44-45]。因此本文對熏魯香、乳香樹脂成分中研究較多的五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物進行比較。熏魯香主要樹脂成分及化合物結構見表2、圖3，乳香主要樹脂成分及化合物結構見表3、圖4。

表2 熏魯香樹脂成分

圖3 熏魯香中五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物結構

表3 乳香樹脂成分

2.3 樹膠成分

van den Berg等[46]通過萃取和分子篩排阻色譜法對熏魯香樹膠成分進行分離鑒定，結果表明熏魯香樹膠成分主要為順式-1,4-聚-β-月桂烯。乳香樹膠研究報道相對較少，其大分子聚合物成分主要為多糖類物質，主要為阿糖酸的鈣鹽或鎂鹽等[2,38]。

3 藥理作用

熏魯香系部頒標準《維吾爾藥分冊》收載品種，是維吾爾醫(yī)臨床常用進口藥材，乳香系《中國藥典》2015年版一部收載品種，為中醫(yī)藥臨床常用進口藥材。熏魯香可消散胃中寒氣、補腦提神、利肝益腎、軟堅散結，乳香可活血消腫、止痛、生肌、健胃、止瀉，二者均可用于胃部疾病，不同之處在于熏魯香兼具有補益作用，而乳香重在活血化瘀[1-2,13]。現代藥理研究表明，熏魯香、乳香均具有抗菌、抗癌、抗炎等活性，但存在一定差異。

3.1 抗菌作用

目前，已有大量研究證明熏魯香提取物對各類致病菌的生長具有顯著的抑制作用。其能夠降低唾液中變形鏈球菌、活菌總數，減少口腔細菌生長和牙菌斑的形成，對常見口腔致病菌牙齦桿菌、微球菌、變形鏈球菌等平均最低殺菌濃度（MBC）值為0.07～10.00 mg/mL[31, 47-48]，因此熏魯香可實現多種口腔疾病的有效治療。另有研究發(fā)現熏魯香可誘導幽門螺桿菌細胞突起、形態(tài)異常和細胞碎裂，且呈濃度相關性，當質量濃度由125 μg/L增加到500 μg/L時，幽門螺桿菌的殺死率由50%提升到90%[49-50]，是幽門螺桿菌天然的抑菌劑。此外，熏魯香揮發(fā)油能有效抑制金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大腸埃希菌、綠膿桿菌、釀酒酵母等病菌及真菌的生長[51-53]。以上研究結果均表明，熏魯香在天然抑菌劑研究方向具有良好的前景。

圖4 乳香中五環(huán)三萜類、四環(huán)三萜類化合物結構

乳香抗菌活性報道較熏魯香少，研究表明5%的乳香提取物對牙齦卟啉單胞菌、具核梭菌具有較好的抑菌效果[54]。此外，乳香對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、蠟狀芽孢桿菌、銅綠假單胞菌等臨床常見致病菌也具有抗菌作用[55]。

綜上，熏魯香與乳香均具有抗菌活性，但熏魯香抗菌活性及范圍較乳香更好，研究也更為廣泛和深入，在抗菌部分具有更大的優(yōu)勢和開發(fā)潛力。

3.2 抗癌作用

研究表明熏魯香提取物可通過抑制雄激素受體（AR）在m-RNA和蛋白質水平上的表達，抑制NF-kB信號通路，以及抑制PC-3細胞增殖，誘導乳腺絲氨酸蛋白酶抑制劑的表達等途徑，發(fā)揮抗前列腺抗癌作用[56-58]，也可抑制HCT116人結腸癌細胞的增殖以及誘導其死亡，發(fā)揮抗結腸癌活性[59-60]。此外其揮發(fā)油對人白血病細胞具有抗增殖和促凋亡作用[61]，并具有抗肺癌活性[62]。就目前熏魯香在抗癌作用方面的研究來看，其在此方面的研究可取得更深入的發(fā)展，有利于臨床多種癌癥疾病的研究和治療。

乳香中乳香酸類化合物具有抗癌作用，可抑制前列腺素E合成酶-1，降低前列腺素E2水平，抑制HT-29細胞增殖、血管生成和遷移，誘導細胞凋亡，發(fā)揮前列腺抗癌活性[63]。乙?；?11-羰基-β-乳香酸（AKBA）對結腸癌細胞HCT-116、HT29、SW480和SW620均具有抑制增殖作用[64]。此外乳香對人胰腺癌細胞株、人乳腺癌細胞系、人肝癌細胞株、人慢性髓性白血病細胞系、人宮頸癌細胞系、人舌癌細胞系均有明顯的抑制增殖作用，并且具有劑量相關性[65-67]。以上研究均表明乳香對癌癥疾病治療藥物的開發(fā)具有重要的參考價值。

熏魯香、乳香均具有抗前列腺癌、結腸癌、白血病活性，熏魯香主要通過揮發(fā)油或乙醇、正己烷提取物發(fā)揮抗癌作用，乳香則通過乳香酸類成分治療癌癥，其中AKBA活性最強。未來通過對二者抗癌機制更深入的研究，將對癌癥疾病的治療帶來積極的影響。

3.3 抗氧化與抗炎作用

熏魯香能夠調節(jié)谷胱甘肽水平，下調CD36 mRNA表達，以及抑制人主動脈內皮細胞中內皮黏附分子表達，發(fā)揮抗氧化/抗動脈粥樣硬化作用[68-69]，具有心臟保護特性。同時，其在油性基質中表現出顯著的抗氧化活性[70]。熏魯香可作為人外周血單核細胞免疫調節(jié)劑，促使TNF-α分泌減少、巨噬細胞移動抑制因子顯著增加，是活動性克羅恩病免疫的重要調節(jié)因子[71-72]。此外，熏魯香可通過抑制嗜酸性粒細胞增多，減少氣道炎癥反應，抑制支氣管肺泡中炎性細胞因子（IL-5和IL-13）的產生以及趨化因子的表達，對炎癥性疾病發(fā)揮治療作用[73]。

乳香中乳香酸類化合物具有良好的抗炎作用。該類成分能夠抑制5-脂氧合酶的形成，從而減輕炎癥，且在所有乳香酸類成分中，AKBA活性最強[74-77,39]。此外，β-乳香酸對p38-MAP激酶有抑制作用，可阻止促炎因子、誘導抗炎因子的產生，減輕炎癥反應[78-80]。臨床試驗表明，乳香對關節(jié)炎、結腸炎、水腫等均具有良好的治療效果[81-83]。

熏魯香、乳香均具有抗氧化和抗炎活性，不同之處在于熏魯香抗氧化作用研究較多，在心血管疾病治療中有極大的價值，并可作為天然防腐劑；而乳香在抗炎效果顯著，對炎癥性疾病的研究與治療具有巨大的意義。

4 質量控制情況

通過各國藥典、各地區(qū)標準對熏魯香、乳香質量控制情況進行研究整理，對熏魯香、乳香的質量標準進行比較，具體見表4。目前揮發(fā)油、樹脂酸類成分為其質量控制的重要指標，但質控手段主要集中在揮發(fā)油含量及定性分析中，對有效成分定量分析的研究較少，因此深入研究其化學成分不僅有利于藥理作用、應用等研究邁入更深入的層面，還可為其質量標準提高提供參考。

5 產業(yè)應用

熏魯香與乳香在國內外均有廣泛的應用，兩者在各領域應用中存在不同的側重，為明確熏魯香和乳香在目前各領域產品開發(fā)、應用情況，以及區(qū)別兩者在實際生產、應用方面的不同，從醫(yī)藥領域、保健領域、食品領域、日化領域等方面對熏魯香、乳香的應用差異進行了比較，具體見表5。

通過熏魯香與乳香在不同領域的應用研究表明，熏魯香在醫(yī)藥領域方向的研究還可進一步加深，在食品領域熏魯香作為天然食品添加劑具有巨大的開發(fā)潛力，在保健、日化等領域熏魯香與乳香均具有良好的開發(fā)前景，以上研究均可為其進一步開發(fā)利用提供參考。

6 結語

熏魯香與乳香均為進口傳統(tǒng)藥材，在原植物形態(tài)、藥材性狀、功效等方面具有相似性，古時并未對兩味藥加以細分。通過研究發(fā)現，熏魯香與乳香化學成分差異較大，熏魯香揮發(fā)油主要成分為α-蒎烯，乳香為乙酸辛酯，此外，兩者樹脂成分中基本無相同成分，通過對其化學成分的檢測可對其進行正確區(qū)分?，F代藥理研究證明熏魯香、乳香均具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎活性，但熏魯香抗菌活性、抗氧化活性較強，另具有心臟保護特性和肝臟保護特性；乳香抗炎臨床研究較多，活性較強。對熏魯香藥理活性的研究大多停留在揮發(fā)油、乙醇或正己烷提取物基礎之上，而對于具體的藥效物質基礎研究甚少，樹脂酸部分更是少有報道。對乳香的藥效物質基礎研究主要集中于五環(huán)三萜類化合物，乳香酸類物質為藥理活性研究重點，而揮發(fā)油部分涉獵甚少。因此，對熏魯香、乳香各個部位的化學成分及藥理作用有待深入研究。此外，通過對國內外熏魯香與乳香在醫(yī)藥、保健、食品、日化等領域的應用情況進行研究，發(fā)現乳香多應用于活血化瘀、抗炎鎮(zhèn)痛等方向，對多種炎癥性疾病和癌癥疾病治療藥物的研發(fā)利用具有重要參考價值。熏魯香在此基礎上還可應用于強身補腦、強心護肝以及牙科等方向，且在食品領域有廣泛應用，在防治疾病、抑菌防腐及保健美容等方面是很有潛力的天然藥物，具有良好的開發(fā)前景。因此正確區(qū)分熏魯香與乳香，并加大力度開展對二者的物質基礎、藥效活性和應用研究，將對其臨床應用以及產品開發(fā)具有重要的意義。

表5 熏魯香與乳香應用差異

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress of mastiche and olibanum

YANG Ling1, 3, LIN Long-fei2, LIU Yu-ling2, LI Hui2, HUANG Lu-qi3

1. Academician Workstation of Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 2. Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences, Beijing 100700, China 3. National Resource Center for Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences, Beijing 100700, China

Both mastiche and olibanum are resin-based medicinal materials, which have certain similarities in the original plant morphology, appearance traits and efficacy, so that the two flavors are mixed. This study combined the Chinese herbal medicine-related classics and scientific books database to compare and summarize the distribution of the resources of the mastiche and olibanum plants and the similarities and differences of the medicinal materials. The research results of its chemical composition, structures, and pharmacological effects were comprehensively summarized. It was found that the origin of the two original plant varieties is different, and the chemical composition is greatly different. The main components of the volatile oil are α-pinene (mastiche,), octyl acetate (), and the main components of the resin are pentacyclic triterpenes and tetracyclic triterpenes, and mastiche has significant antibacterial and antioxidative effects, and olibanum has strong anti-cancer and anti-inflammatory activities, and its pharmacological activity is mainly due to volatile oil and resin acid components. And the quality control status of the two flavor medicinal materials and the application in different fields were analyzed. At present, the quality control methods mainly focus on the volatile oil content and qualitative analysis, while the quantitative analysis of active components is less studied, and two applications has different focuses. This study will provide scientific basis for further research development and utilization of mastiche and olibanum.

mastiche; olibanum; medicinal resources; appearance traits; pentacyclic triterpenes; tetracyclic triterpenes; pharmacological action; quality control; industrial application

R286

A

0253 - 2670(2021)04 - 1193 - 13

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.04.034

2020-07-09

廣西省科技攻關項目（AA17204090）；廣西省科技攻關項目（AD16380013）

楊玲（1995—），女，碩士研究生。E-mail: yangling6928@163.com

黃璐琦，男，中國工程院院士，研究員，研究方向為中藥資源與分子生藥學。Tel: (010)64014411-2955 E-mail: huangluqi01@126.com

李 慧，女，博士生導師，研究員，研究方向為中藥新劑型研究與新藥開發(fā)。Tel: (010)64087670 E-mail: lihuiyiren@163.com

[責任編輯 時圣明]