糖類物質對煙草香氣品質的影響研究進展

王林 周平 賀佩 閆鐵軍 周紅審 龐哲 龐雪莉

摘 要：糖類物質是煙草中含量和種類最為豐富的香氣前體物質，以糖（單糖、低聚糖、多糖）和糖的衍生物（糖苷、糖酯、Amadori化合物）等不同形式存在，可通過美拉德反應、裂解反應、焦糖化反應、直接遷移至煙氣等多種途徑在煙草香氣品質形成中發(fā)揮作用。本文結合國內外最新研究進展，系統(tǒng)梳理了煙草中糖類香氣前體物質的存在形式、歸納了糖類物質影響煙草香氣品質的作用途徑、闡述了不同糖類物質形態(tài)在香氣品質形成中的具體作用，以期為基于糖類物質基礎的煙草香氣品質的定向改良調控提供參考指導。

關鍵詞：煙草;香氣品質;糖類物質;前體物質

Abstract： Carbohydrates are the most abundant aroma precursors in tobacco， mainly existing in the forms of monosaccharides， oligosaccharides， polysaccharides， and carbohydrate derivatives such as glycosides， sugar esters， and Amadori compounds. These carbohydrate compounds could play a key role in the formation of tobacco aroma via Maillard reaction， sugar cracking reaction， caramelization reaction， direct migration into smoke， and many other ways. We reviewed the existing forms of sugar aroma precursor substances in tobacco， summarized the ways in which those sugar aroma precursors affect tobacco aroma quality， and discussed the specific roles of different sugar forms in the formation of aroma quality. The paper would provide information for the improvement of the aroma quality of tobacco products based on application of carbohydrates.

Keywords： tobacco; aroma quality; carbohydrates; precursors

香氣質量是評價煙葉質量及其可用性的重要因素。煙葉香型風格是其燃吸過程中，煙氣所表現出的整體香氣類型或格調。在煙草香氣品質的形成中，煙草本身的揮發(fā)性物質大約只有30%直接轉移到煙氣中，而非揮發(fā)性前體物質的熱解、聚合、縮合等各種復雜反應轉化則是其吸食香氣品質形成的關鍵物質基礎[1]。在眾多影響煙草香氣品質的因素中，糖類物質的影響非常重要。第一是其含量高，且是烤煙中含量最高的化學成分，約占調制后煙葉干重的25%～50%[2]。第二是其種類多，煙草中的糖類化合物的種類非常豐富，有單糖（如葡萄糖、果糖等），低聚糖（如蔗糖、麥芽糖、海藻糖等），多糖（如纖維素、淀粉等），復合多糖，糖苷、糖酯等多種存在形態(tài)[3]。豐富的糖類物質在平衡含氮化合物，改善煙氣勁頭和刺激性，提高填充值、柔韌性和耐加工性方面發(fā)揮重要作用。在燃吸過程中，一方面糖類物質可通過美拉德反應、焦糖化反應、熱裂解反應等多種途徑，形成小分子羰基化合物、吡咯、吡啶、吡嗪、糠醛、呋喃酮等具有愉悅感受的香氣物質，對煙草品質的形成有積極正面影響[4];另一方面，果膠和纖維素等大分子多糖在燃吸過程中可生成苯酚等酚類化合物，在一定程度上與烤煙刺激性和雜氣呈顯著正相關，對烤煙香氣品質的形成具有負面影響[5-6]。因此，梳理并準確理解糖類物質在煙草香氣品質形成中的具體作用，有助于研究人員充分利用糖類物質，從品種、栽培、調制以及加香加料等環(huán)節(jié)對煙草香氣品質進行精準調控。

1 煙草中糖類物質構成

1.1 糖的直接存在形式

煙草中的水溶性糖，特別是還原糖是影響煙草吸味最重要的化學成分之一。果糖、葡萄糖、蔗糖和麥芽糖是構成烤煙水溶性糖的主體成分，約占水溶性糖總量的99%以上[1]。趙高坤等[7]研究發(fā)現果糖含量與烤煙評吸質量呈正相關;王春利等[8]提出煙葉中主要水溶性糖含量對感官舒適度的貢獻為果糖>葡萄糖>麥芽糖>蔗糖。煙葉烘烤前噴施一定質量濃度的蔗糖溶液可以為美拉德反應提供底物，增加烤后煙葉中香氣物質的含量[9-10]。

煙草中的多糖主要是淀粉、纖維素、半纖維素、果膠質等。在煙葉的調制過程中，淀粉大部分被分解為葡萄糖，少量被分解為中間產物糊精。淀粉和糊精是對煙草內在質量不利的成分，會影響卷煙燃燒速度與燃燒完全性，產生令人感到不愉快的氣味，從而影響煙氣的質量[11]。另外，纖維素、半纖維素、木質素和果膠等以細胞壁物質存在的碳水化合物在煙葉燃燒過程中會產生木質雜氣及強烈的刺激氣味，是烤煙不良風味形成的主要物質來源[5-6，12]。

1.2 糖的衍生化合物

1.2.1 糖苷 煙草中的糖苷是一類重要的香氣前體，是單糖或低聚糖的半縮醛羥基和另一分子中的羥基、氨基等失水而產生的化合物[13]。糖苷本身不具有香氣，但在煙草成熟、調制、醇化和燃燒過程中，可通過一系列化學反應形成香氣物質[14]。王林等[15]研究發(fā)現煙草中以糖苷結合態(tài)存在的香味成分主要包括環(huán)狀醇、直鏈醇、萜烯醇及其氧化物，如己醇、苯甲醇、苯乙醇、揮發(fā)性酚、5，6-β-紫羅蘭醇、芳樟醇氧化物等。

1.2.2 糖酯 糖脂肪酸酯簡稱糖酯，煙草中的糖酯主要以蔗糖酯、葡萄糖酯或其混合物的形式出現[16]。糖酯是煙草中一類重要的潛香型化合物，由腺型茸毛分泌產生，其中含量較高的是蔗糖四酯[17]。四元糖酯在常溫下沒有氣味，但可在卷煙燃吸時裂解釋放出異丁酸、異戊酸、3-甲基丁酸或3-甲基戊酸等香味成分，賦予卷煙煙氣特有的香氣特征[18-21]，是煙用香精香料的重要組成成分之一。不同類型煙草中糖酯的含量有所差異，蔗糖酯在香料煙和部分雪茄煙中最為豐富，而在白肋煙和馬里蘭煙中含量最低。糖酯隨著煙草的生長呈現先增高后降低再增高的趨勢，在完熟時達到最高[22]。

1.2.3 Amadori化合物 Amadori化合物（1-氨基-1-脫氧-2-酮糖）是氨基化合物與還原糖發(fā)生美拉德反應初級階段的關鍵中間產物，約占煙草干重的2%～3%[23]。Amadori化合物有較穩(wěn)定的理化性質，自身不表現出香氣，但可通過加熱發(fā)生重排、脫水、裂解而生成大量風味物質[24]。毛多斌等[25]研究了L-苯丙氨酸與木糖反應得到Amadori化合物的熱解產物，發(fā)現吡喃類、呋喃類化合物能為卷煙香氣提供甜烤香、焦木、焦糖香氣;吡咯類物質增加甜香、堅果香、烘烤香和木香;含苯環(huán)的醛酸酯類化合物能夠增強煙草的堅果香、青香、花香香氣。張士怡等[26]以D-果糖、L-苯丙氨酸和L-酪氨酸為原料合成了兩種Amadori衍生物，能熱解產生2-丁酮、苯甲醛、2-乙?；秽?、糠醛等香味物質。不同Amadori化合物在煙草中的含量差異較大。王曉瑜等[27]建立了同時定量測定煙草中22種Amadori化合物的液相色譜-串聯質譜分析方法，發(fā)現煙草中1-脫氧-1-L-脯氨酸-D-果糖（Fru-Pro）、1-脫氧-1-L-天冬酰胺-D-果糖（Fru-Asn）和1-脫氧-1-L-丙氨酸-D-果糖（Fru-Ala）的含量遠高于其他Amadori化合物。

2 糖類物質影響煙草香氣品質形成的作用途徑

2.1 美拉德反應

煙草的還原糖可與氨基化合物發(fā)生美拉德反應從而影響煙草的香氣品質。煙草在調制、發(fā)酵、醇化、制絲和燃吸過程中都會發(fā)生不同程度的美拉德反應[28]，它是煙草香味產生的主要來源之一。研究發(fā)現[29]，美拉德反應源致香成分可分為4個類別，第一類是含氮雜環(huán)化合物，它是種類最豐富、質量分數最高的化合物，包括吡嗪、吡啶、吡咯等，主要產生堅果、焙烤或面包香等香味;第二類是環(huán)狀烯醇結構化合物，如麥芽酚等，主要產生焦糖香;第三類是多羰基化合物，如丙酮醛等，是焦香的主要物質來源;第四類是單羰基化合物，如斯特勒克降解產生的小分子Strecker醛，可產生宜人的烘焙甜香。

試驗表明，烤煙主流煙氣中對焦甜和奶香香氣貢獻較大的物質主要有：2-糠醛、2，3-二氫-3，5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、甲基環(huán)戊烯醇酮、菠蘿酮、5-甲基-2-糠醛、對苯二酚、苯酚、3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮、乙基環(huán)戊烯醇酮和麥芽酚，而這些物質主要源自美拉德反應[30]。李瑞麗等[31]發(fā)現在卷煙空白葉組中添加美拉德反應產物（MRPs）后，主流煙氣中的香味成分顯著增加，卷煙烘焙香、可可香增強。蘇加坤等[32]將葡萄糖和丙氨酸反應的美拉德產物用于卷煙加香中可以明顯提升香氣質，增加回甜感。MITSUI等[33]在葡萄糖和脯氨酸的微池熱反應產物中檢測到了美拉德反應產物中間產物Fru-Pro，且檢測到了呋喃酮、1-乙?；拎ず瓦胚岬戎匾s環(huán)香氣化合物。同種糖類和不同氨基酸反應亦可產生不同香氣，如葡萄糖與甘氨酸反應產生焦糖類氣味，而與谷氨酸反應則產生愉快的木香等[34]。美拉德反應產物在煙葉烘烤過程中呈現整體上升的趨勢，在烘烤結束時達到最大值[35];晾曬煙的調制過程中同樣伴隨著美拉德反應，其產物積累規(guī)律因調制環(huán)境而異，對于曬紅煙而言，曬制相比于晾制更有利于美拉德反應產物的積累[36]。此外，美拉德反應也是煙葉醇化過程中一個非常重要的反應，對煙葉香氣質量有突出的優(yōu)化作用，在烤煙和曬紅煙醇化以及雪茄茄衣堆積發(fā)酵過程中，美拉德反應產物含量均呈現顯著增加的趨勢，對煙葉的香氣質、香氣量、余味和評吸總分的改善提高具有積極的直接貢獻，對雜氣和刺激性的減弱有間接作用[36-38]。

2.2 熱裂解反應

卷煙在燃燒過程中，其內部總體上處于缺氧狀態(tài)，空氣中的氧氣參與程度有限，因此，煙氣中的含氧香氣成分主要來自煙草含氧組分，即糖類前體物質的熱裂解反應。糖類是卷煙煙氣中重要的前體物，能夠在卷煙裂解燃燒過程中生成糠醛、呋喃、環(huán)酮類風味物質，賦予卷煙甜香、焙烤香等消費者較喜歡的風味[39-41]。熱解蒸餾模擬環(huán)境下的分析研究表明，不同單雙糖對煙氣成分的影響不完全相同。蔗糖加入后煙氣中羧酸類和醇、酚類增量最小，醛、酮類和含氮雜環(huán)類增量最大;葡萄糖加入后各類型揮發(fā)組分均增加，以醛、酮類和含氮雜環(huán)類最明顯;果糖加入后各類化合物增量均很小，與空白對照組最為接近[42]。此外，糖類物質熱裂解產物與溫度密切相關，裂解產物隨溫度升高而變復雜，且高溫下氧氣可加劇糖的裂解反應，當高于800 ℃時，稠環(huán)芳烴類物質增加，取代了呋喃類和低分子羰基化合物等低溫熱解產物的主導地位[40，43-44]。除單雙糖外，多糖因具有多羥基結構可以吸附保留水分、減緩水分散失及在高溫熱裂解時產生香氣物質，其作為新型天然物質，在提高卷煙的甜香度、保濕性等感官品質中的開發(fā)應用中受到越來越多的關注[45]。煙葉自身多糖（水溶性多糖和改性多糖）和其他植物多糖（枸杞多糖、香加皮多糖、巴戟天根莖類多糖、藻類多糖以及真菌多糖）在卷煙加香試驗的感官評定均顯示出柔和細膩、協(xié)調性好、香氣豐滿的效果，能夠顯著改善卷煙的感官舒適度，對卷煙起到很好的增香作用[45]。經野生羊肚菌菌絲體渥堆發(fā)酵后獲取的煙葉發(fā)酵多糖經900 ℃熱裂解后，產生了豐富的糠醛類、醛酮類和呋喃類等化合物，這些產物具有沁人心脾的甜香和煙草香味[46]。艾綠葉等[47]分析了改性羧甲基煙葉多糖的高溫熱裂解產物，其中糠醛類具有杏仁香氣;酮類具有奶油香、水果香;吡啶類具有香草、煙氣味;吡嗪類具有烤香、堅果香;呋喃類具有甜香和 焦糖香，與普通煙葉多糖相比，改性多糖能夠減少煙氣中苯酚、甲苯酚等有害物質的含量。王建偉等[48]分析認為卷煙燃燒裂解的過程中煙草中的總糖含量與香氣質呈顯著正相關。

糖酯和糖苷等糖類前體物質也是主要通過燃吸過程中的熱裂解反應影響煙葉香氣品質的形成[16，49]。尚善齋等[50]從煙草中分離出了香蘭素-β-D-葡萄糖苷并對其熱失重行為和熱解產物進行了研究，結果顯示，該糖苷類潛香物質在200～300 ℃具有較高的香蘭素有效轉化率和較低的酚類及醛類副產物生成量。糖酯降解產物，尤其是低級脂肪酸類化合物，如甲酸、乙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、β-甲基戊酸、己酸、庚酸及肉桂酸、糠酸 等對煙葉的香氣質量貢獻巨大[51]，可以賦予煙氣芳香特征，極大改善抽吸口感和煙氣的粗糙感和刺激性[52];而高級脂肪酸可以調節(jié)煙草pH，改進卷煙吸味。研究表明，糖酯和糖苷類化合物作為釋放型香料比單獨加入相應的酸類或香氣苷元更能減少刺激性及雜氣、提高香氣質、改善口感[53-54]。

2.3 焦糖化反應

焦糖化反應是指醛糖或酮糖等糖類化合物在沒有氨基化合物存在的條件下，在150 ℃～200 ℃加熱過程中發(fā)生的降解、脫水等一系列反應，最終能形成大量具有風味貢獻的褐色產物[55]。目前焦糖化反應的研究主要集中在色素制備和呈色應用方面，而對其熱解產物和呈香作用的研究相對較少[56]。糖類物質在煙草調制、發(fā)酵、燃燒等過程中均會發(fā)生焦糖化反應，生成5-甲基糠醛、丁二酮、糠醇、甲基環(huán)戊烯醇酮、乙基環(huán)戊烯醇酮、糠醛、呋喃酮等焦糖化產物，并可進一步分解成小分子酸和揮發(fā)性醛類物質[53-54]。這些焦糖化產物與煙香協(xié)調性較好，對卷煙品質和主流煙氣的焦甜香香氣的形成具有極其重要的影響。朱遠洋等[57]發(fā)現以葡萄糖為原料的焦糖化產物的最佳加香濃度為0. 65 mg/支，加入后能夠增加主流煙氣中的呋喃類、酮類、烯類、吡啶類化合物，可明顯增加卷煙焦甜香、烘焙香、花香和堅果香，有效改善卷煙香氣品質。倪偉等[58]利用氣相色譜-嗅覺檢測器聯用技術（GC-O）明確了2-戊基呋喃、甲基環(huán)戊烯醇酮和2-糠醛等焦糖化產物為皖南煙葉焦甜香的主要貢獻者。張峻松等[59]發(fā)現卷煙煙氣中的5-甲基糠醛、糠醛、糠醇、呋喃酮、2，3-二氫-3，5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮等重要致香成分是極為典型的焦糖化反應產物，對煙草焦甜香的增強具有重要作用?？啡┖瓦秽冉固腔磻a物具有典型的焦甜香氣特征和極低嗅覺氣味閾值（0.282和0.022 3 μg/g）[60]，因此，痕量的此類化合物便能貢獻很強烈的宜人焦糖香氣。

2.4 糖在煙氣中的遷移

煙支燃燒過程中發(fā)生的化學反應多為有機物的氧化和熱裂解反應，而單糖作為一種多羥基醇，幾乎不可能在高溫燃燒中生成。因此，卷煙主流煙氣中的單糖絕大部分由煙絲中單糖向煙氣中無變化的遷移而來，而非其他化合物的裂解或轉化[61]。但由于糖類是難揮發(fā)性物質，卷煙在燃燒過程中僅有少量的糖（約0.5%的葡萄糖和蔗糖）直接轉移至主流煙氣中[62-64]。煙支燃燒過程中轉移到主流煙氣中的小部分糖類物質會為卷煙帶來“甘甜”、“生津”和“回味”的口感[61，65-66]。此外，煙草以及其他外源植物多糖組分亦可直接以1%～5%的比例轉移至煙氣[67]，進而通過改變煙氣pH、增加保水性以及分子間作用截留氣味組分等方式，減少煙氣雜氣和刺激性，有效改善卷煙抽吸品質[68-70]。

3 總結與展望

綜上可知，目前有關糖類對煙草香氣品質影響的研究，已從感官評吸為主的綜合作用效果評價，進階到精密儀器分析和感官組學基礎上深入解析物質基礎及其作用機理的研究階段。這些研究成果為更精準的卷煙工業(yè)加香加料技術的開發(fā)應用提供了指導參考。然而，煙草研究者和消費者更期望通過調控煙草本源的糖類組分構成來改善卷煙的燃吸品質。今后需要圍繞生長和加工過程中糖類前體的合成代謝和積累轉化規(guī)律，糖類前體物質在不同煙草產品中的分布特征和作用閾值等方面開展深入系統(tǒng)研究，以期能從農藝措施調整、調制工藝優(yōu)化、葉組配方創(chuàng)新改良、加香加料減本增效等全產業(yè)鏈助力煙草學者充分利用煙草糖類物質開展煙草風味品質的精準高效調控。另外，除本文所述的直接作用方式影響煙草香氣品質外，其亦可通過調節(jié)pH、水分、分子間相互作用間接影響氣味感知。另一方面，糖類物質對吃味（甜味和苦味）的形成也有重要影響，因此，為更精準利用糖類物質提高煙葉品質，今后可以圍繞糖類前體產生的主導嗅感物質與自身產生的味覺屬性間交互作用以及糖類誘發(fā)的氣溶膠理化性質改變與氣味感知的相關性開展深入研究。

參考文獻

[1]BANO?I? M， JOKI? S， A?KAR ?， et al. Carbohydrates-key players in tobacco aroma formation and quality determination[J]. Molecules， 2020， 25： 1734.

[2]韓富根.煙草化學[M].北京：中國農業(yè)出版社，2010.

HAN F G. Tobacco Chemistry[M]. Beijing： China Agriculture Press， 2010.

[3]王靜.卷煙制品中糖類物質對其甜吃味影響規(guī)律的研究[D].青島：中國海洋大學，2011.

WANG J. Study on the influence of sugars in cigarette on sweet taste of cigarette[D]. Qingdao： Ocean University of China， 2011.

[4]楊紅旗.中國烤煙主要香氣前體物的研究[D].長沙：湖南農業(yè)大學，2006.

YANG H Q. Studies on the chiefly fragrant precursor of the flue-cured tobacco in China[D]. Changsha： Agricultural University of Hunan， 2006.

[5]ZHOU S， XU Y， WANG C， et al. Pyrolysis behavior of pectin under the conditions that simulate cigarette smoking. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis， 2011， 91（1）： 232-240.

[6]COLLARD F X， BLIN J. A review on pyrolysis of biomass constituents： Mechanisms and composition of the products obtained from the conversion of cellulose， hemicelluloses and lignin[J]. Renewable and Sustainable Energy Reviews， 2014， 38： 594-608.

[7]趙高坤，崔國民，王亞輝，等.烤煙調制過程中果糖含量變化規(guī)律初探[J].河南農業(yè)科學，2016，45（4）：142-144.

ZHAO G K， CUI G M， WANG Y H， et al. Change regular of fructose content in flue-cured tobacco curing process[J]. Journal of Henan Agricultural Sciences， 2016， 45（4）： 142-144.

[8]王春利，朱文輝，文杰，等.煙葉糖含量與其感官舒適度的典型相關分析[J].鄭州輕工業(yè)學院學報（自然科學版），2013，28（6）：6-8.

WANG C L， ZHU W H， WEN J， et al. Canonical correlation analysis of sugar content and sensory coziness of tobacco leaves[J]. Journal of Light Industry， 2013， 28（6）： 6-8.

[9]程玉淵，王建偉，薛超群，等.烤前噴灑化學物質對上部煙葉品質的影響[J].煙草科技，2009（10）：54-57.

CHENG Y Y， WANG J W， XUE C Q， et al. Effects of chemicals spraying before flue-curing on quality of upper leaves of flue-cured tobacco[J]. Tobacco Science & Technology， 2009（10）： 54-57.

[10]景延秋，劉曉迪，宮長榮，等. 烤前噴施糖類物質對烤煙化學成分及香氣物質含量的影響[J].河南農業(yè)大學學報，2013，47（6）：663-666.

JING Y Q， LIU X D， GONG C R， et al. Effects of carbohydrate spraying before flue-curing on chemical components and aroma substances content of tobacco leaves[J]. Journal of Henan Agricultural University， 2013， 47（6）： 663-666.

[11]趙高坤，任可，陳妍潔，等.不同成熟度煙葉烘烤過程中大分子物質代謝動態(tài)研究[J].西南農業(yè)學報，2020，33（9）：80-87.

ZHAO G K， REN K， CHEN Y J， et al. Metabolism of macromolecular substances in flue-cured tobacco with different maturity[J]. Southwest China Journal of Agricultural Sciences， 2020， 33（9）： 80-87.

[12]郭松.我國烤煙煙葉果膠、纖維素含量分布特點及對評吸品質的影響[D].鄭州：河南農業(yè)大學，2011.

GUO S. Distribution of the contents of pectin and cellulose and their effect on smoking quality in flue-cured tobacco in China[D]. Zhengzhou： Agricultural University of Henan. 2011.

[13]蘇菲，周海燕，魏躍偉，等.不同類型煙草游離態(tài)和糖苷結合態(tài)中性香氣成分含量比較[J].河南農業(yè)大學學報，2012，46（6）：601-608.

SU F， ZHOU H Y， WEI Y W， et al. Comparison of contents of free and glycosidic neutral aroma components in four different tobacco types[J]. Journal of Henan Agricultural University， 2012， 46（6）： 601-608.

[14]李英波，宛曉春，張正竹.煙草糖苷類香氣前體研究進展[J].煙草科技，2006（3）：41-43.

LI Y B， WAN X C， ZHANG Z Z， et al. Advance in research of glycosides in tobacco[J]. Tobacco Science and Technology， 2006（3）：41-43.

[15]王林.河南烤煙糖苷類物質鑒定及品質調控措施研究[D].鄭州：河南農業(yè)大學，2016.

WANG L. Identification of glycosides and quality control measures of flue-cured tobacco from Henan province[D]. Zhengzhou： Agricultural University of Henan， 2016.

[16]陽會兵.成熟期煙葉表面蔗糖酯的研究[D].長沙：湖南農業(yè)大學，2007.

YANG H B. Research on tobacco leaf surface sucrose ester of during maturity[D]. Changsha： Agricultural University of Hunan， 2007.

[17]SALLAUD C， GIACALONE C， T?PFER R， et al. Characterization of two genes for the biosynthesis of the labdane diterpene Z-abienol in tobacco （Nicotiana tabacum） glandular trichomes[J]. The Plant Journal， 2012， 72（1）： 1-17.

[18]陳歡，羅昭標.煙草糖酯的分析與合成研究進展[J].農產品加工，2019（9）：54-57.

CHEN H， LUO Z B. Research Progress on analysis and synthesis of sucrose esters from tobacco[J]. Farm Products Processing， 2019（9）： 54-57.

[19]毛多斌，梅勇，牟定榮，等.7種葡萄糖四酯主要裂解產物在卷煙主流煙氣中的轉移分布[J].中國煙草學報，2011，17（3）：1-6.

MAO D B， MEI Y， MOU D R， et al. The migration and distribution of main pyrolysis products of seven tetra-acyl glucose esters in mainstream cigarette smoke[J]. Acta Tabacaria Sinica， 2011， 17（3）：1-6.

[20]雷聲，楊錫洪，張玲，等.糖及糖衍生物在卷煙增香保潤中的研究進展[J].農產品加工，2016（12）：44-47.

LEI S， YANG X H， ZHANG L， et al. Research progress of sugar and sugar derivatives in the cigarette flavoring enhancement and moisturizing techniques[J]. Farm Products Processing， 2016（12）： 44-47.

[21]張高峰.潛香化合物的制備及在煙草中的應用研究進展[J].香料香精化妝品，2016，2（2）：63-67.

ZHANG G F. The Research progress of preparation and application of aroma precursors in tobacco[J]. Flavour Fragrance Cosmetics， 2016， 2（2）： 63-67.

[22]EINOLF W N， CHAN W G. Estimation of sucrose esters in tobacco by direct chemical ionization mass spectrometry[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 1984， 32（4）： 785-789.

[23]LABUZA T P， REINECCIUS G A， MONNIER V M， et al. Maillard Reactions in Chemistry， Food and Health[M] Cambridge： The Royal Society of Chemistry， 2005： 11-19，

[24]KANZLER C， SCHESTKOWA H， HAASE P T， et al. Formation of reactive intermediates， color， and antioxidant activity in the Maillard reaction of maltose in comparison to D-glucose[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 2017， 65（40）： 8957-8965.

[25]毛多斌，李山，牟定榮，等.1-L-谷氨酸-1-脫氧-D-果糖的熱裂解分析研究[J].中國煙草學報，2014，20（2）：18-29.

MAO D B， LI S， MOU D R， et al. Pyrolysis analysis of 1-L-glutamic-1-deoxy-D-fructose[J]. Acta Tabacaria Sinica， 2014， 20（2）： 18-29.

[26]張士怡，李瑞，張豫丹，等.兩種Amadori衍生物的合成及其熱降解產物研究[J].食品工業(yè)科技，2019，40（17）：69-78.

ZHANG S Y， LI R， ZHANG Y D， et al. Synthesis and thermal degradation products of two Amadori derivatives[J]. Science and Technology of Food Industry， 2019， 40（17）： 69-78.

[27]王曉瑜，王昇，劉鴻，等.HPLC-MS/MS法同時測定煙草中22種Amadori化合物[J].煙草科技，2021，54（4）：40-48.

WANG X Y， WANG S， LIU H， et al. Simultaneous determination of 22 Amadori compounds in tobacco leaves by HPLC-MS/MS[J]. Tobacco Science and Technology， 2021， 54（4）： 40-48.

[28]蘇強.美拉德反應產物提高卷煙舒適度的研究[D].上海：上海應用技術學院，2014.

SU Q. Study of improving cigarette's palatability by Maillard Reaction products[D]. Shanghai： Shanghai Institute of Technology， 2014.

[29]朱龍杰，張華，吳洋，等.堿性體系下美拉德反應產物中關鍵香味成分的種類及質量分數[J].煙草科技，2020，53（6）：41-47，80.

ZHU L J， ZHANG H， WU Y， et al. Types and contents of key aroma components produced by alkaline Maillard reaction[J]. Tobacco Science and Technology， 2020， 53（6）： 41-47， 80.

[30]胡安福，范武，夏倩，等.卷煙主流煙氣焦甜、奶香和豆香特征成分組群的分布特征和感官貢獻[J].煙草科技，2020，53（12）：32-41.

HU A F， FAN W， XIA Q， et al. Distribution characteristics in mainstream cigarette smoke and sensory contributions of burnt-sweet， creamy and bean aroma components[J]. Tobacco Science and Technology， 2020， 53（12）： 32-41.

[31]李瑞麗，徐達，趙琪，等.美拉德反應產物對主流煙氣堿性香味成分的影響研究[J].化學試劑，2021，43（2）：220-224.

LI R L， XU D， ZHAO Q， et al. Effect of Maillard reaction products on alkaline aroma components of mainstream smoke[J]. Chemical Reagents， 2021， 43（2）： 220-224.

[32]蘇加坤，趙琪，李瑞麗，等.葡萄糖和丙氨酸的美拉德反應及其在煙草中的應用研究[J].化學試劑，2019，41（11）：1201-1205.

SU J K， ZHAO Q， LI R L， et al. Maillard reaction of glucose and alanine and application in tobacco[J]. Chemical Reagents， 2019， 41（11）： 1201-1205.

[33]MITSUIA K， DAVID F， TIENPONT B， et al. Analysis of the reaction products from micro-vial pyrolysisof the mixture glucose/proline and of a tobacco leaf extract： Search for Amadori intermediates[J]. Journal

of Chromatography A， 2015， 1422： 27-33.

[34]文冬梅.美拉德反應制備煙用香精關鍵配料及工藝優(yōu)化的研究[D].廣州：華南理工大學，2013.

WEN D M. The key ingredients and progress optimization of Millard reaction for preparing tobacco essence[D]. Guangzhou： South China University of Technology， 2013.

[35]劉勇，李立新，吳金富，等.烤前添加外源物質對煙葉質量的影響[J].西南農業(yè)學報，2020，33（8）：91-96.

LIU Y， LI L X， WU J F， et al. Effects of adding exogenous substances before curing on quality of tobacco leaves[J]. Southwest China Journal of Agricultural Sciences， 2020， 33（8）： 91-96.

[36]時向東，王旭鋒，林開創(chuàng)，等.不同調制方法對曬紅煙品質的影響[J].河南農業(yè)科學，2013，42（4）：55-58.

SHI X D， WANG X F， LIN K C， et al. Effect of different flue-curing

methods on quality of dark sun-cured tobacco[J]. Journal of Henan Agricultural Sciences， 2013， 42（4）： 55-58.

[37]張銳新，蘇謙，楊昌鶴，等.堆積發(fā)酵時間對五指山茄衣煙葉品質的影響[J].山東農業(yè)科學，2020，52（4）：57-61.

ZHANG R X， SU X， YANG C H， et al. Effect of stacking fermentation time on quality of wuzhishan cigar wrapper tobacco leaves[J]. Shandong Agricultural Sciences， 2020， 52（4）： 57-61.

[38]王榮浩，李林林，陳棟，等.美拉德反應在煙草加工中的應用研究進展[J].食品工業(yè)科技，2019，40（3）：345-350，356.

WANG R H， LI L L， CHEN D， et al. Research Progress on application of Maillard reaction in tobacco production and processing[J]. Science and Technology of Food Industry， 2019， 40（3）： 345-350， 356.

[39]TALHOUT R， OPPERHUIZEN A， VAN AMSTERDAM J G C. Sugars as tobacco ingredient： Effects on mainstream smoke composition[J]. Food and Chemical Toxicology， 2006， 44（11）： 1789-1798.

[40]SANDERS E B， GOLDSMITH A I， SEEMAN J I. A model that distinguishes the pyrolysis of d-glucose， d-fructose， and sucrose from that of cellulose. Application to the understanding of cigarette smoke formation[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis， 2003， 66（1–2）： 29-50.

[41]BAKER R R， BISHOP L J. The pyrolysis of non-volatile tobacco ingredients using a system that simulates cigarette combustion conditions[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis， 2005， 74（1–2）： 145-170.

[42]陳熠熠.煙草和蜂蜜中糖類的測定及其在煙草中熱裂解行為的研究[D].長沙：湖南師范大學.2013.

CHEN Y Y. Determination of sugars in tobacco and honey and studying its thermal cracking in tobacco[D]. Changsha：Hunan Normal University， 2013

[43]HAHN J， SCHAUB J. Influence of tobacco additives on the chemical composition of mainstream smoke[J]. Beitr?ge zur Tabakforschung International/Contributions to Tobacco Research， 2014， 24（3）： 100-116.

[44]鄭堅強，郭春生，張峻松，等.果糖熱裂解產物的氣相色譜-質譜分析[J].湖北農業(yè)科學，2014，53（10）：2415-2420.

ZHENG J Q， GUO C S， ZHANG J S， et al. Analyzing pyrolysates of fructose with gas chromatography mass spectrometry[J]. Hubei Agricultural Sciences， 2014， 53（10）： 2415-2420.

[45]劉歡，楚桂林，何力，等.多糖的熱裂解性質分析及其在卷煙中的應用[J].食品與機械，2020，36（11）：223-228.

LIU H， CHU G L， HE L， et al. Analysis of pyrolytic properties of polysaccharide and its application in cigarette [J]. Food and Machinery， 2020， 36（11）： 223-228.

[46]李仙，董偉，段繼銘，等.羊肚菌發(fā)酵煙草多糖及其在卷煙中的初步應用[J].中國煙草科學，2011，32（3）：36-40.

LI X， DONG W， DUAN J M， et al. Polysacchriade isolated from Morchella esculenta（L.）Pers. fermented in tobacco matrix and its effects on smoking quality[J]. Chinese Tobacco Science， 2011， 32 （3）： 36-40.

[47]艾綠葉，馮雪研，潘婷婷，等.羧甲基煙葉多糖的持水性及熱解產物研究[J].食品工業(yè)科技，2019，40（5）：31-36.

AI L Y， FENG X Y， PAN T T， et al. Study on water retention and pyrolysis products of carboxymethyl tobacco leaf polysaccharide[J]. Science and Technology of Food Industry， 2019， 40（5）： 31-36.

[48]王建偉，劉海輪，段衛(wèi)東，等.環(huán)秦嶺植煙區(qū)煙葉主要化學成分特征及其與評吸質量的關系[J].煙草科技，2016，49（2）：7-13.

WANG J W， LIU H L， DUAN W D， et al. Characteristics of main chemical components in flue-cured tobacco leaves from areas around Qinling mountains and their relationship with cigarette smoking quality[J]. Tobacco Science & Technology， 2016， 49（2）： 7-13.

[49]張改紅，徐改改，白冰，等.麥芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及其加香應用[J].精細化工，2020，37（5）：139-143.

ZHANG G H， XU G G， BAI B， et al. Facile preparation of maltol alcohol-β-D-glucopyranoside and its flavoring application[J]. Fine Chemicals， 2020， 37 （5）： 139-143.

[50]尚善齋，雷萍，劉春波，等.一種源自煙草的糖苷類化合物及其熱裂解分析[J].香料香精化妝品，2015，152（5）：33-38.

SHANG S Z， LEI P， LIU C B， et al. A glycoside compound from K326 tobacco leaf in yunnan yuxi and analysis of its pyrolysis behavior[J]. Flavour Fragrance Cosmetics， 2015， 152（5）： 33-38.

[51]ZHU H， FENG Y， YANG J， et al. Separation and characterization of sucrose esters from oriental tobacco leaves using accelerated solvent extraction followed by SPE coupled to HPLC with ion-trap[J]. Journal of Separation Science， 2013， 36， 2486-2495.

[52]HUANG Z， BI Y J， SHA Y F， et al. Separation and analysis of sucrose esters in tobacco by online liquid chromatography-gas chromatography/mass spectrometry[J]. Analytical Sciences， 2018， 34， 887-891.

[53]SEEMAN J I， LAFFOON S W， KASSMAN A J. Evaluation of relationships between mainstream smoke acetaldehyde and "tar" and carbon monoxide yields in tobacco smoke and reducing sugars in tobacco blends of U.S. commercial cigarettes[J]. Inhalation Toxicology， 2003， 15（4）： 373-395.

[54]RUSTEMEIER K， STABBERT R， HAUSSMANN H J， et al. Evaluation of the potential effects of ingredients added to cigarettes. Part 2： Chemical composition of mainstream smoke[J]. Food and Chemical Toxicology， 2002， 40（1）： 93-104.

[55]KOCADA? T， G?KMEN V. Caramelization in foods： a food quality and safety perspective[J]. Encyclopedia of Food Chemistry， 2019， 2： 18-29

[56]SENGAR G， SHARMA H K. Food caramels： a review[J]. Journal of Food Science & Technology， 2004， 51（9）： 1688-1696.

[57]朱遠洋，郭鵬，鄭美玲，等.焦糖化香料的制備及其在卷煙中的應用研究[J].化學試劑，2020，42（10）：1154-1159.

ZHU Y Y， GUO P， ZHEN M L， et al. Preparation of caramelized flavors and application in cigarettes[J]. Chemical Reagents， 2020， 42（10）： 1154-1159.

[58]倪偉，陳開波，徐志強，等.使用GC/MS和GC-O鑒定皖南煙葉主要呈香組分[J].食品與生物技術學報，2019，38（6）：137-143.

NI W， CHEN K B， XU Z Q， et al. Identification of main aroma compounds in tobacco leaves from southern Anhui using GC/MS and GC-O[J]. Journal of Food Science and Biotechnology， 2019， 38 （6）： 137-143.

[59]張峻松，朱遠洋，趙明霞，等.一種負壓條件下煙用焦糖香料及其制備方法：中國110846133A[P].2020-02-28.

ZHANG J S， ZHU Y Y， ZHAO M X， et al. The invention relates to caramel flavor for smoke under negative pressure and a preparation method thereof： CN110846133A[P]. 2020-02-28.

[60]VAN GEMERT L J. Odour thresholds. Compilations of odour threshold values in air， water and other media （2 nd ed.） [M]. The Netherlands： Oliemans Punter & Partners BV. 2011.

[61]侯冰.卷煙主流煙氣單糖的測定及煙絲單糖轉移率影響因素的初探[D].青島：中國海洋大學，2009.

HOU B. Determination of monosaccharides in mainstream cigarette smoke and prime study on the influencing factors of transfer rate of monosaccharides of cigarette tobacco[D]. Qingdao： Ocean University of China， 2009.

[62]TALHOUT R， OPPERHUIZEN A， VAN AMSTERDAM J G C. Sugars as tobacco ingredient： Effects on mainstream smoke composition[J]. Food and Chemical Toxicology， 2006， 44（11）： 1789-1798.

[63]ROEMER E， SCHORP M K， PIADé J J， et al. Scientific assessment of the use of sugars as cigarette tobacco ingredients： A review of

published and other publicly available studies[J]. Critical Reviews in Toxicology， 2012， 42（3）： 244-278.

[64]周志磊.烤煙主流煙氣中主要甜味物質的鑒別及其形成機理[D].無錫：江南大學，2014.

ZHOU Z L. Identification and formation mechanism of the main sweet compounds in flue-cured cigarette smoke[D]. Wuxi： Jiangnan University， 2014.

[65]司曉喜，劉志華，朱瑞芝，等.卷煙主流煙氣中糖和多元醇在不同粒徑氣溶膠中的分布研究[J].中國煙草學報，2018，24（2）：5-11.

SI X X， LIU Z H， ZHU R Z， et al. Distribution of sugar and polyhydric alcohol in aerosol of different particle size in mainstream cigarette smoke[J]. Acta Tabacaria Sinica， 2018， 24（2）： 5-11.

[66]呂健，齊祥明，徐海濤，等.卷煙主流煙氣中單糖成分的分析研究[J].安徽農學通報，2009，15（18）：30-32，101.

LV J， QI X M， XU H T， et al. Study on analysis of monosaccharide in cigarette mainstream smoke[J]. Anhui Agricultural Science Bulletin， 2009， 15（18）： 30-32， 101.

[67]王吉中，楊琛琛，耿盧婧，等.硬毛蓋孔菌胞外多糖組分分析及其在卷煙煙氣中的轉移率[J].煙草化學，2012（6）：52-54.

WANG Z J， YANG S S， GENG L J， et al. Fraction analysis of exopolysaccharides produced by Funalia trogii fermentation and their transfer ratio to cigarette smoke[J]. Tobacco Science & Technology， 2012（6）： 52-54.

[68]XIE Y L， ZHU X Y， ZHAI Y J， et al. Effect of 6 polysaccharides extracted from the northwest region plants on moisture and pH in cigarette mainstream smoke[J]. Science and Technology of Food Industry， 2012， 33（22）： 189-191.

[69]雷聲，劉秀明，李源棟，等.不同植物多糖對煙絲吸濕性和保潤性的影響及其作用機制[J].食品與機械，2019，35（8）：49-54.

LEI S， LIU X M， LI Y D， et al. Moisture retention properties of polygonatum polysaccharide in tobacco ans its mechanism[J]. Food and Machiney， 2019， 35 （8）： 49-54.

[70]JOUQUAND C， AGUNI Y， MALHIAC C， et al. Influence of chemical composition of polysaccharides on aroma retention[J]. Food Hydrocolloids， 2008， 22（6）： 1097-1104.