南鶴虱化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展

崔春雨，肖麗，楊宇婷，李青

（河南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心，河南 新鄉(xiāng) 453007）

南鶴虱，別名竊衣子、野蘿卜子，為傘形科植物野胡蘿卜（Daucus carota L.）的干燥成熟果實(shí)，廣泛分布于世界各地，在我國主要產(chǎn)于江蘇、貴州、四川、安徽、浙江、湖北等省。一直以來，南鶴虱的藥用比較混亂，一部分學(xué)者認(rèn)為其是鶴虱的藥用來源之一，直至2005年南鶴虱才作為中藥藥材及飲片被《中國藥典》正式收載。南鶴虱有多種藥理活性，主要用于蛔蟲、蟯蟲、絳蟲病，蟲積腹痛，小兒疳積等病癥。

近年來，隨著天然藥物研究技術(shù)的進(jìn)步，基于科學(xué)用藥的訴求，南鶴虱的化學(xué)成分得到了進(jìn)一步的深入研究，從南鶴虱中分離得到的的化學(xué)成分主要包括揮發(fā)油、萜類、黃酮、甾體類等。本文對(duì)南鶴虱相關(guān)文獻(xiàn)資料進(jìn)行系統(tǒng)化梳理，全面綜述南鶴虱的化學(xué)成分和藥理活性，以其對(duì)南鶴虱的藥用和研究開發(fā)提供參考。

1 化學(xué)成分

1.1 揮發(fā)油

南鶴虱中含有豐富的揮發(fā)油，其含量大約為2%。孫玉泉和王錫寧等[1]用氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）從南鶴虱提取物中共鑒定了26 個(gè)成分，其中單萜及倍半萜烯類含量占比為60%。已鑒定的成分中除了 U-紅沒藥烯（34.73%）、T-蒎烯（3.98%）、U-蒎烯（2.44%）、T-芹子烯（3.10%）等6 種組分，還鑒定了石竹烯、T-古蕓烯、香檸檬醇、乙酸柏木酯、香檸檬醇乙酸酯、羅漢柏二烯等20 種文獻(xiàn)中未曾報(bào)道過的化合物。秦巧慧[2]等采用浸液法分離南鶴虱精油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）進(jìn)行了定性、定量分析，共含有34 種化合物，α-蒎烯、β-紅沒藥烯含量較高，并對(duì)其中6 種含量較高的活性化合物α-蒎烯、月桂烯、檸檬烯、β-石竹烯、β-蒎烯、γ-萜品烯進(jìn)行定量分析和蚊蟲毒殺活性實(shí)驗(yàn)。黨俊偉等[3]采取二氧化碳超臨界萃取南鶴虱精油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）進(jìn)行分析，鑒定出16 種化合物，包括了氧化異佛爾酮（Isophorone oxide）（34.67%）、異佛爾酮（8.81%）、甜沒藥烯（23.97%）、Furan,2,2- methylenebis（15.28%）、胡蘿卜次醇（Carotol）（6.85%）、細(xì)辛醚（Asarone）（2.23%）、2,2,6-三甲基-1,4-環(huán)己酮（1.56%）、石竹烯（1.91%）、細(xì)辛醛（Asaryl aldehyde）1.24%、α-石竹烯（0.63%）、氧化石竹烯（1.20%）、胡蘿卜醇（Daucol）微量等。揮發(fā)油見表1。

表1 揮發(fā)油

續(xù)表1

1.2 倍半萜類化合物

孫玉泉等[1]從南鶴虱提取物中鑒定得到26 個(gè)化合物，其中單萜及倍半萜烯類含量占比為60%。Dhillon R S[4]從南鶴虱中分離得到一種倍半萜醚胡蘿卜烷-1,4-β-氧(Carota-1,4-β-oxide)。付紅偉等[5]從南鶴虱中分離出21 個(gè)單體倍半萜類化合物，其中12 個(gè)化合物為愈創(chuàng)木烷型倍半萜。劉貴園等[6]采用柱色譜及制備液相色譜法從南鶴虱中分離得到9個(gè)愈創(chuàng)木烷型倍半萜成分。成蕾等[7]從南鶴虱中分離純化得到7 個(gè)倍半萜類化合物。倍半萜化合物見表2。

表2 倍半萜化合物

1.3 黃酮類

付紅偉等[5]從南鶴虱中分離得到木犀草素、木犀草素7-O-新橙皮糖，木犀草素7-O-新橙皮糖為首次從該屬植物中分離得到。Gupta K R 等[8]從南鶴虱中分離得到中分離得到山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖(kaempferol-3-O-β-D-glucoside),芹菜素-7-Oβ-D-吡喃半乳糖-(1→4)-O-β-D-甘露糖和芹菜素-4-O-β-D-葡萄糖。El-Moghazi A M 等[9]從南鶴虱的乙醇提取部位分離得到4 個(gè)黃酮苷。黃酮化合物見表3。

表3 黃酮化合物

1.4 其他類成分

南鶴虱中還含有甾體類、蛋白質(zhì)、糖類等其他成分。付紅偉等[5]從南鶴虱中分離得到Ent-4(15)-桉葉烯-1α,6β-二醇、(1α,5α,8α,10β)-十氫-6 α-羥基-8α,8α,6β-三甲基-1,8-萘二醇、1α-桉葉烷-3α,4β,11-三醇、豆甾醇、胡蘿卜苷、二十八烷、20(R)-人參皂苷Rg3 等。劉毅等[10]人通過實(shí)驗(yàn)證明南鶴虱存在的凝集素為糖蛋白，其中谷氨酸、門冬氛酸、精氨酸和纈氨酸含量較高。

2 南鶴虱藥理活性研究

2.1 殺蟲和抗菌活性

南鶴虱提取物，特別是精油提取物具有較為廣泛的殺蟲和抗菌藥理活性。Muturi Ephantus J 等[11]研究發(fā)現(xiàn)南鶴虱的揮發(fā)油成分（萜品油烯、paracymene 和γ-松油烯）能夠有效殺滅蚊子幼蟲，可以作為生物殺蟲劑控制蚊子。強(qiáng)磊等人通過生長速率法測(cè)定南鶴虱精油對(duì)7 種供試病原菌菌絲小麥赤霉病菌、番茄葉霉病菌、油菜菌核病菌、白菜黑斑病菌、蘋果炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、番茄灰霉病菌生長的抑制作用，結(jié)果顯示南鶴虱精油對(duì)以上小麥病菌有不同程度的抑制作用。秦巧慧等[2]人研究了南鶴虱精油對(duì)白紋伊蚊和和致倦庫蚊幼蟲的毒殺作用，并定量檢測(cè)了α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、檸檬烯、γ-萜品烯、β-石竹烯4 種精油的含量，總含量高達(dá)724.97 μg/mL，結(jié)果表明南鶴虱精油殺蟲效果強(qiáng)于其他植物精油，是高效環(huán)保的蚊蟲殺幼劑。Kumarasamy Yashodharan 等[12]測(cè)定南鶴虱正己烷、二氯甲烷、甲醇提取物對(duì)蠟樣芽胞桿菌的抗菌效果，其結(jié)果顯示有較為明顯的抑制作用（MIC=0.01 mg/mL）。Ahmed Ahmed A 等[13]將南鶴虱的5 個(gè)化合物分別做了對(duì)金黃色葡萄球菌、疥瘡鏈霉菌、枯草芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌、Pseudomonas aeroginos、大腸桿菌、尖孢鐮刀菌和曲霉菌的抗菌活性實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明：其中兩種化合物對(duì)大腸桿菌以外的其他菌種均有明顯的抗菌效果；另外兩種對(duì)大腸桿菌、尖孢鐮刀菌以外的其它菌種具有抗菌活性（MIC=2.5 mg/mL）；其中剩下的另外一種化合物對(duì)曲霉菌以外其他菌種均具有不同程度的抗菌活性。Tavares Ana Cristina 等[14]發(fā)現(xiàn)葡萄牙地區(qū)的南鶴虱揮發(fā)油成分對(duì)皮膚真菌菌株顯示出較為明顯的抗真菌活性。Rossi Paul-Georges 等[15]南鶴虱揮發(fā)油成分中的(E)-甲基異丁香酚對(duì)空腸彎曲桿菌具有抗菌效果。

2.2 抗癌活性

Wassim N Shebaby 等[16]研究發(fā)現(xiàn)南鶴虱的戊烷提取部分對(duì)人表皮角質(zhì)形成選擇性細(xì)胞毒性作用，表明其具有體內(nèi)外抗癌活性。Taleb Robin I[17]等發(fā)現(xiàn)南鶴虱其中一個(gè)倍半萜烯β-2-himachalen-6-ol，具有強(qiáng)有力的抗癌活性，顯示其通過細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)細(xì)胞死亡，是一個(gè)潛在的化療藥物，且具有高強(qiáng)度和安全性。

2.3 其他活性

通過對(duì)南鶴虱相關(guān)藥理活性文獻(xiàn)資料的整理和分析，發(fā)現(xiàn)南鶴虱除了殺蟲、抗菌活性、抗癌等藥理活性以外，其藥理活性還表現(xiàn)在改善認(rèn)知功能障礙、抗生育性、修復(fù)肝臟損傷等方面。蔡?hào)|聯(lián)等[18-19]對(duì)南鶴虱揮發(fā)油碳?xì)洳课坏亩纠韺W(xué)及其對(duì)原核生物、哺乳動(dòng)物的體細(xì)胞和大鼠胚胎的毒性作用進(jìn)行研究，結(jié)果表明該揮發(fā)油基本是無毒化合物，對(duì)原核生物、哺乳動(dòng)物的體細(xì)胞和大鼠胚胎細(xì)胞無致突變性和致畸變作用。Majumder P K 等[20]對(duì)南鶴虱的石油醚（b.p.40～60℃）部位和脂肪酸部位進(jìn)行了分離提取，并進(jìn)行了藥理學(xué)研究，結(jié)果顯示石油醚部位和脂肪酸部位能減緩成年雌性白鼠的發(fā)情周期，導(dǎo)致卵巢重量減少，提示南鶴虱石油醚部位和脂肪酸部位的化學(xué)成分具有抗生育作用。Bishayee A 等[21]通過藥理實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)南鶴虱提取物對(duì)特定的肝臟損傷具有較為明顯的修復(fù)作用。俞發(fā)榮[22]對(duì)南鶴虱的乙醇提取物進(jìn)行了藥理學(xué)研究，實(shí)驗(yàn)表明，南鶴虱乙醇提取物具有改善認(rèn)知功能障礙的作用，其具體表現(xiàn)為改善記憶力、降低膽固醇和抗膽堿酯。

3 結(jié) 論

南鶴虱作為傳統(tǒng)中藥材，主要應(yīng)用于治療蛔蟲、絳蟲病、蟯蟲、蟲積腹痛以及小兒疳積。通過整理南鶴虱國內(nèi)外有關(guān)化學(xué)成分和藥理活性的研究文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)南鶴虱含有豐富的化學(xué)成分，尤其是揮發(fā)油部分研究的較多。近年來，從南鶴虱中分離得到了許多新化合物，特別是一系列倍半萜化合物被分離發(fā)現(xiàn)，其生物活性有待于進(jìn)一步的研究。南鶴虱的藥理作用，在國外研究得較多，其相關(guān)抗腫瘤活性已被研究，但大多集中在單純的藥理作用上，南鶴虱的藥理機(jī)制和活性成分有待于進(jìn)一步的深入研究。