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    夯實(shí)拓展巧應(yīng)變 積累活用善探究(二)
    ——回顧“自招”應(yīng)考“強(qiáng)基”

    2020-06-17 08:04:36浙江紹興魯迅中學(xué)張向東特級教師
    關(guān)鍵詞:吡咯呋喃糠醛

    ■浙江紹興魯迅中學(xué) 張向東(特級教師)

    例5甜蜜素(化學(xué)名稱為環(huán)己基氨基磺酸鈉,結(jié)構(gòu)式為是食品生產(chǎn)中常用的一種添加劑,雖然其甜度是蔗糖的30~40 倍,但是無營養(yǎng)的,且過量時(shí)是有毒的(它在腸菌作用下,會分解產(chǎn)生環(huán)己胺而導(dǎo)致人慢性中毒)。它的制法較多,其中常用的三種方法分別是:①先由環(huán)己胺與氨基磺酸NH2SO3H 反應(yīng),產(chǎn)物再與氫氧化鈉作用;②環(huán)己胺與氨基磺酸鈉直接作用;③苯基氨基磺酸鈉與H2加成,條件是釕作催化劑,溫度低于60℃。請回答下列問題:

    (1)第一種方法,原料之一氨基磺酸有多種制法,常用的有兩種:一是制取少量時(shí),,此時(shí)要求兩種氣體必須是高純度且完全____。二是制取較多量時(shí),用“發(fā)煙硫酸”與尿素在75~80℃條件下反應(yīng)。①該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____,____。②粗產(chǎn)品經(jīng)_____(填操作名稱)得純產(chǎn)品;該產(chǎn)品不宜用水,而用10% ~12% 的____酸作溶劑。③常用_____漏斗,進(jìn)行____(填操作名稱)過濾。④洗滌時(shí),先用純____(寫分子式),后用50%的硫酸,再用冷的甲醇。⑤“發(fā)煙硫酸”法,通常用SO3的質(zhì)量百分含量來表示其組成。將0.1185g“發(fā)煙硫酸”試樣溶于水,用0.125mol·L-1的NaOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定,若用去該標(biāo)準(zhǔn)液20.00mL恰好中和,則試樣中SO3的質(zhì)量百分含量是____。試樣通常盛于_____瓶中,移取時(shí),常用到____(填序號)。

    A.移液管B.量筒C.洗耳球D.容量瓶

    (2)第二種方法,生成物中還有____(氣體)產(chǎn)生。

    (3)第三種方法,由于____價(jià)格昂貴,而導(dǎo)致其生產(chǎn)成本較高。

    參考答案:(1)無水 ①CO(NH2)2+②重結(jié)晶 硫 ③砂芯 減壓 ④H2SO4⑤15.00% 錐形 AC(2)NH3(3)催化劑釕

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):一是環(huán)己基氨基磺酸鈉、NH2CONHSO3H、NH2SO3H 等的轉(zhuǎn)化、衍變。二是制法的有關(guān)要求、操作和所用儀器等,如兩種氣體必須是高純度且完全無水、釕是昂貴的金屬、減壓過濾用砂芯漏斗,以及滴定操作移取試樣時(shí)常用到移液管、洗耳球等。三是“發(fā)煙硫酸”及其SO3的質(zhì)量百分含量的測定和計(jì)算,要抓住物質(zhì)的量的關(guān)系進(jìn)行運(yùn)算。

    例62019年諾貝爾化學(xué)獎?lì)C給了三位科學(xué)家(其中一位已97歲高齡),以表彰他們在鋰離子電池領(lǐng)域的突出貢獻(xiàn)。鋰離子電池的電解質(zhì)有時(shí)用LiPF6溶于碳酸丙烯酯等,請回答下列問題:

    (1)用LiPF6溶于碳酸丙烯脂時(shí)不能有水分,因?yàn)長iPF6與水會發(fā)生反應(yīng)_____。

    (2)碳酸丙烯酯的鍵線式是____,它常用1,2-丙二醇與光氣來合成,但光氣劇毒且產(chǎn)生的HCl對設(shè)備有腐蝕作用?,F(xiàn)常采用1,2-丙二醇與CO2或____(寫名稱)來合成。也可以用環(huán)氧丙烷與_____(寫結(jié)構(gòu)式)通過_____(寫反應(yīng)類型)環(huán)合或酯交換等方法來合成。

    參考答案:(1)+2HF(2)

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):(1)LiPF6遇水會水解。(2)1,2-丙二醇與CO2或尿素是通過脫水、脫氨環(huán)合的,環(huán)氧丙烷與CO2是通過加成環(huán)合的。

    例7已知反應(yīng)Cl2,試回答下列問題:

    (1)將稀氨水滴入硝酸銀溶液中,先生成白色沉淀,馬上轉(zhuǎn)化為亮棕色沉淀A,A 與HF作用生成B和水。

    ①將B的水溶液在低電流密度時(shí)電解,可制取與B 具有相同元素組成的D,B 電解生成D 等的化學(xué)方程式是____。

    ②D 晶體的結(jié)構(gòu)示意圖如圖2所示,則其中含有的化學(xué)鍵是_____(填序號)。

    圖2

    a.金屬鍵 b.共價(jià)鍵

    c.離子鍵 d.范德華力

    ③D 在乙醇或B 溶液中穩(wěn)定,但遇水則生成黑色顆粒、HF和_____(寫分子式)。

    ④D 的另一種制法是用紫外光照射B,其化學(xué)方程式是_____。

    (2)若F-中混有Cl-,則宜用____(寫名稱)溶液除去Cl-。

    參考答案:(1)①4Ag2F↓+O2↑+4HF ②ac ③O2④(2)氟化銀

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):一是D(Ag2F)的晶體結(jié)構(gòu),F(xiàn)-個(gè)數(shù)為個(gè)銀在體心,化學(xué)式為Ag2F(與AgF 的水溶液電解產(chǎn)物分析一致),其中為金屬鍵,AgF 中存在離子鍵(Ag2F的導(dǎo)電性介于Ag與AgF之間)。二是電解AgF 的不同產(chǎn)物,Ag2O+,由于電解AgF 時(shí),陽極是水失電子產(chǎn)生O2↑+4HF),則陰極Ag+必得電子,生成價(jià)的銀即D(D的元素組成與B的相同),發(fā)生反應(yīng)。進(jìn)而推斷出總反應(yīng)。三是銀元素的不同價(jià)態(tài)及銀的不同氟化物。。要用AgF 除去F-中混有的Cl-,而不能用AgNO3,否則引入陰離子雜質(zhì)。四是反應(yīng)。

    例8含4個(gè)碳原子的石油裂化產(chǎn)品之一為A,其涉及的有關(guān)轉(zhuǎn)化如圖3所示。已知:Ⅰ.在高溫時(shí),氯氣與丙酸反應(yīng),主要生成2-氯丙酸;Ⅱ.E 為含氯有機(jī)物。試回答下列問題:

    圖3

    (1)④的陽極產(chǎn)物是CO2和____(寫結(jié)構(gòu)簡式),其中陰極產(chǎn)物是_____(寫名稱)。

    (2)對于E 來說,若在KOH 的水溶液中并加熱條件下,則生成_____(寫名稱),后者控制氧化可生成具有不成熟水果味的藥物中間體____(寫結(jié)構(gòu)簡式);若在KOH 的乙醇溶液中并加熱條件下,則生成____(寫名稱),甚至乙炔,其鍵角是____。

    (3)轉(zhuǎn)化④中陽極氣體產(chǎn)物與A 進(jìn)一步分解得到的某一氣體產(chǎn)物,在一定條件下可綠色合成B,則常溫、常壓下其Kp=____;也可用CO 與____(寫名稱)在一定條件下綠色合成B,涉及的化學(xué)方程式有____,___。

    參考答案:(1)ClCH2CH2Cl 氫氧化鉀、氫氣(2)乙二醇 OHCCOOH 氯乙烯 180°(3)(l)(l)(均在一定條件下)

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):一是一氯乙酸鉀電解的方程式及兩極產(chǎn)物,2ClCH2COOK+H2↑。二是ClCH2CH2Cl的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的區(qū)別(溶劑不同,脫去一個(gè)甚至兩個(gè)“HCl”)。三是用三種不同的方法制取CH3COOH 的比較[丁烷在一定條件下直接氧化法,即4CH3COOH(l)+2H2O(l);甲烷與CO2、CO與甲醇在不同條件下的綠色(100%)合成]。四是乙二醇在不同條件下氧化或分步氧化,可以生成乙二醛、乙醛酸(具有不成熟水果味的藥物中間體)、乙二酸等。

    例9農(nóng)副產(chǎn)品如玉米芯、稻糠、花生殼、大麥殼、高粱稈等用熱鹽酸處理后,先生成戊糖,然后失水環(huán)化得到糠醛,再在催化劑(ZnO、Cr2O3)存在下加熱至400 ℃,轉(zhuǎn)化成呋喃,流程如圖4所示,試回答下列問題:

    圖4

    (1)糠醛的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基、____(寫名稱)。

    (2)糠醛轉(zhuǎn)化成呋喃即脫去了_____(寫分子式)。

    (3)糠醛與苯酚在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),合成酚醛樹脂,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

    (4)以Al2O3為催化劑,可使五元環(huán)重要有機(jī)化工原料或藥物中間體——呋喃、吡咯(含N)和噻吩(含S)的環(huán)系互變,如圖5所示。

    圖5

    ①噻吩的分子式是_____。

    ②呋喃轉(zhuǎn)變?yōu)檫量┑幕瘜W(xué)方程式為____,吡咯中N 原子是____雜化。

    ③寫出甲基吡咯的同分異構(gòu)體(保持吡咯環(huán)不變):___。

    參考答案:(1)醚鍵(2)CO(3)(4)①C4H4S ②SP2③、、(5)

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):(1)糠醛環(huán)中還有氧原子,即醚鍵。(2)糠醛與呋喃的結(jié)構(gòu)、組成(糠醛側(cè)鏈中脫去了CO)。(3)模仿甲醛與苯酚的縮聚,可知糠醛側(cè)鏈中的氧與苯酚中的鄰位的兩個(gè)H 結(jié)合成H2O,其余部分結(jié)合成高聚物。(4)①C顯+4價(jià),S 顯-2 價(jià),分子式為C4H4S。②呋喃轉(zhuǎn)變?yōu)檫量r(shí),其中的O 與NH3中的兩個(gè)H 結(jié)合成H2O,因N 常為+3價(jià),N 上連有一個(gè)H 和兩個(gè)C,有一個(gè)末成對電子與其他四個(gè)C形成大π鍵,即發(fā)生等性的SP2雜化,而非SP3雜化。③吡咯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的H,故甲基吡咯的同分異構(gòu)體(保持吡咯環(huán)不變)有三種。(5)先運(yùn)用已知a推導(dǎo)出1,5-己二烯與2molHCl作用生成2,5-二氯己烷,再水解生成2,5-己二醇,后催化氧化(脫H)生成2,5-己二酮。再根據(jù)已知b推導(dǎo)出在一定條件下(無水、酸性),2,5-己二酮脫水生成2,5-二甲基呋喃,后與氨反應(yīng)生成2,5-二甲基吡咯。

    例10已知:Ⅰ.X 為二元化合物,其中常見金屬元素(M)與常見非金屬元素(R)的質(zhì)量比約為16∶1。Ⅱ.MCl2溶液常呈淺綠色,M為常見金屬。Ⅲ.Z有多種制法:等。有關(guān)X的制取流程如圖6所示。

    圖6

    (1)反應(yīng)①的另一產(chǎn)物b是_____(寫離子符號),Z的化學(xué)式是_____。

    (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_____,其中得失電子的數(shù)目為_____e-。

    (3)從結(jié)構(gòu)上分析CH3ORO 可用_____(寫名稱)代替。

    (4)X 的制取也可用MCl3與A(由兩個(gè)與兩個(gè)組成)在一定條件下反應(yīng)制取,試寫出A 的常見結(jié)構(gòu)簡式:___。中的

    (5)檢測常用HRO2,其原理是_____。

    參考答案:(1)(2)24NaCl 23(3)硝基甲烷(4)見圖7。

    精準(zhǔn)突破及關(guān)鍵點(diǎn):根據(jù)MCl2溶液常呈淺綠色,M 為常見金屬,以及后面的轉(zhuǎn)化,可推斷出M 為Fe,Z為NaN3,R 為N,X 為Fe4N(Fe與N 的質(zhì)量比約為16∶1,氮呈-3 價(jià),鐵可看成價(jià))。涉及的幾個(gè)反應(yīng)有2NaNH2+N2O3Fe4N+24NaCl。Y 為氨,640℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)。A 為雙氰胺,F(xiàn)eCl3與A 作用也可生成X(反應(yīng)復(fù)雜)。與HNO2反應(yīng)生成氮?dú)?和α-羥基羧酸),通過氮?dú)獾捏w積來確定,反應(yīng)方程式為

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