提升有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)效果的思考與實(shí)踐

姜 林，張?jiān)t，萬福賢，李 映

(山東農(nóng)業(yè)大學(xué) 化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，山東 泰安 271018)

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工、藥學(xué)、農(nóng)學(xué)、材料科學(xué)、食品科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等專業(yè)的重要基礎(chǔ)課，是一門應(yīng)用性和實(shí)踐性都很強(qiáng)的課程。有機(jī)化學(xué)具有內(nèi)容多、反應(yīng)多、試劑多、前后知識(shí)聯(lián)系密切、理論不系統(tǒng)等特點(diǎn)[1-2]，難學(xué)難記。例如課程中的構(gòu)型/構(gòu)象、反應(yīng)機(jī)理、電子效應(yīng)(包括誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng))、波譜解析、周環(huán)反應(yīng)、化合物合成設(shè)計(jì)等方面的知識(shí)難于理解和掌握，嚴(yán)重影響的學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性，進(jìn)而影響了課程的教學(xué)效果。筆者通過多年的教學(xué)實(shí)踐，認(rèn)為重視以下七個(gè)方面的問題，能夠增強(qiáng)有機(jī)化學(xué)課程的吸引力，提高教學(xué)效果。

1 介紹本專業(yè)研究的前沿動(dòng)態(tài)

諾貝爾獎(jiǎng)特別是其中的自然科學(xué)獎(jiǎng)，是世界范圍內(nèi)的重要獎(jiǎng)項(xiàng)，其成果在相當(dāng)大的程度上反映了人類社會(huì)科技進(jìn)步的發(fā)展?fàn)顩r和重要成就[3]。將諾貝爾獎(jiǎng)中與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的成就引入到教學(xué)中，可以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情，是一種高大上的勵(lì)志教育。

在乙炔的聚合反應(yīng)中，介紹2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予艾倫·黑格、艾倫·馬克迪爾德和白川英樹，以表彰他們?cè)趯?dǎo)電聚合物領(lǐng)域做出的開創(chuàng)性貢獻(xiàn)，使學(xué)生了解高分子聚合物并不都是絕緣的，進(jìn)一步體會(huì)到有機(jī)化學(xué)的奧妙。在介紹鹵代烯烴、鹵代芳烴的反應(yīng)活性時(shí)，通過引入2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主理查德·赫克、伊智根庫(kù)、鈴木章在金屬鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)方面的研究成果，使學(xué)生理解在反應(yīng)中加入特定的催化劑，可以改變反應(yīng)機(jī)理，降低反應(yīng)的活化能，使原本化學(xué)活性較低的鹵代烯烴和鹵代芳烴，能夠比較容易地發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。再如，學(xué)習(xí)萜類化合物時(shí)，通過倍半萜內(nèi)酯-青蒿素，介紹2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)授予屠呦呦教授和另兩位科學(xué)家威廉·坎貝爾、大村智，以表彰他們?cè)谥委煰懠?、或治療蛔蟲寄生蟲新方法方面的卓越貢獻(xiàn)。同時(shí)，講解屠呦呦教授關(guān)于青蒿素的發(fā)現(xiàn)、提取、合成及在治療瘧疾方面的應(yīng)用等研究工作，并指出她是中國(guó)第一位獲得諾貝爾自然科學(xué)獎(jiǎng)的本土科學(xué)家，以激發(fā)學(xué)生的愛國(guó)熱情。

然而，能夠獲諾貝爾獎(jiǎng)的研究成果畢竟是極少數(shù)。因此，教師在課堂上還可以介紹一些當(dāng)前有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)。例如：綠色化學(xué)，過渡金屬催化的不對(duì)稱合成，基于氟烷基自由基構(gòu)建手性中心，天然產(chǎn)物的合成化學(xué)，有機(jī)超分子和凝聚體化學(xué)，生物活性寡糖及糖綴合物，等等。

2 緊密結(jié)合生產(chǎn)生活事例

有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)生活密切相關(guān)，通過一些實(shí)例，使學(xué)生體會(huì)到有機(jī)化學(xué)就在我們身邊，學(xué)好這門課程非常有用。在講苯酚的性質(zhì)時(shí)，告訴學(xué)生從初中化學(xué)就知道的酸堿指示劑-酚酞，就是用苯酚和鄰苯二甲酸酐一步反應(yīng)制備的，并寫出酚酞的結(jié)構(gòu)式、講解為什么酚酞在堿性溶液中顯紅色、而在酸性溶液中不顯色的原因。在講醛酮時(shí)，介紹廚房里常用的香料桂皮，其有效成分是肉桂醛；解釋丙酮不僅是實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常用的溶劑，還是制備有機(jī)玻璃、聚碳酸酯的重要原料。在講解羧酸衍生物時(shí)，介紹辣椒中的辛辣物質(zhì)為辣椒堿，是一種酰胺類化合物，并給出其結(jié)構(gòu)式。在講糖類一章時(shí)，介紹紅糖、白糖和冰糖的成分、差別和應(yīng)用，指出它們主要成分都是蔗糖。這樣講述學(xué)生聽后豁然開朗，興趣大增。

近年來，涉及有機(jī)化合物的食品安全事件時(shí)有發(fā)生，帶來了嚴(yán)重的社會(huì)危害。恰當(dāng)講解這方面的知識(shí)，可以提高學(xué)生的鑒別能力。例如，在講偶氮鹽時(shí)介紹“紅心鴨蛋”事件，即鴨蛋黃中添加了致癌的偶氮染料蘇丹紅IV。在講雜環(huán)化合物時(shí)介紹“三鹿奶粉”事件，即在奶粉中添加了有毒的三嗪類化工原料三聚氰胺，使奶粉中蛋白質(zhì)含量虛高。在講糖類時(shí)引入“甜蜜素奶茶”事件，告訴學(xué)生甜蜜素(環(huán)己基胺基磺酸鈉)是一種甜味劑，有致癌、致畸作用，多個(gè)國(guó)家已全面禁用。

3 優(yōu)化實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容

當(dāng)前，大部分高校將有機(jī)化學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)分成兩門課程，即有機(jī)化學(xué)課程和有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程，各具有相對(duì)獨(dú)立性。但有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論和實(shí)驗(yàn)是一個(gè)統(tǒng)一的整體，不能割裂開來，盡管分成了兩門課程、可能由兩位教師分別開課，但要注意到課程的相輔相成以及滲透融合[4-5]。我們?cè)诎才旁囼?yàn)時(shí)，按照基本操作、綜合性實(shí)驗(yàn)、設(shè)計(jì)性和創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)三個(gè)模塊，同時(shí)將合成實(shí)驗(yàn)盡可能安排在理論課講解之后進(jìn)行。在前兩個(gè)模塊中合理安排性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，以便使學(xué)生加深對(duì)理論知識(shí)的理解，例如，(1)在蒸餾分餾實(shí)驗(yàn)中，通過碘仿反應(yīng)來鑒別餾出液及殘余液中乙醇的含量；(2)在水蒸氣蒸餾實(shí)驗(yàn)中，利用重鉻酸鉀與醇的氧化反應(yīng)鑒別餾出液中的異戊醇、利用酚類化合物與三氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)鑒別殘余物中的水楊酸；(3)在呋喃甲醇及呋喃甲酸的制備實(shí)驗(yàn)中，用學(xué)過的醇、醛、酸的性質(zhì)分別鑒別原料糠醛和產(chǎn)物呋喃甲醇及呋喃甲酸。

在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排上，多選擇一些與生產(chǎn)、生活有關(guān)聯(lián)的實(shí)驗(yàn)，如乙酰水楊酸的制備(止痛退燒藥物)，鄰苯二甲酸二丁酯的制備(增塑劑)，肉桂酸的制備(香精香料)，甲基橙的制備(酸堿指示劑)，從茶葉中提取咖啡因(天然產(chǎn)物提取)等內(nèi)容，以體現(xiàn)課程的應(yīng)用價(jià)值，也能夠提高學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣。同時(shí)，在有機(jī)化學(xué)理論課講述中，適時(shí)的回顧做過的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、介紹將要做的與理論課有關(guān)的實(shí)驗(yàn)，使理論知識(shí)與實(shí)驗(yàn)相輔相成、融為一體。

4 開展多樣性的雙邊活動(dòng)

教師在課堂上不能唱“獨(dú)角戲”，要適當(dāng)?shù)丶尤胩釂?、課堂練習(xí)、課堂小測(cè)驗(yàn)等教學(xué)環(huán)節(jié)，讓學(xué)生積極主動(dòng)的參與課堂活動(dòng)。通過這類教學(xué)活動(dòng)，可以了解學(xué)生對(duì)前課、正在講授的知識(shí)點(diǎn)的理解和掌握情況，做到知己知彼。例如，在講完芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則后，寫出幾個(gè)單取代苯，讓學(xué)生寫出各化合物在氯代反應(yīng)中氯原子引入的位置，并提問學(xué)生。在講完叔丁基溴與乙醇的親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN1)后，讓學(xué)生寫出1-氯-1-苯基乙烷與甲醇鈉在甲醇溶液中反應(yīng)的產(chǎn)物及機(jī)理。

現(xiàn)代教育技術(shù)—雨課堂、智慧樹、騰訊課堂、騰訊會(huì)議和班級(jí)QQ群、微信群等，為豐富課堂形式、增加師生雙邊活動(dòng)提供非常有效的方法[6-8]。利用這些智慧平臺(tái)，向?qū)W生推送課件、預(yù)習(xí)要求、練習(xí)、小測(cè)驗(yàn)等資料，及時(shí)進(jìn)行彈幕互動(dòng)、投稿互動(dòng)，將線上學(xué)習(xí)與課堂學(xué)習(xí)很好的結(jié)合起來。這樣可以充分利用學(xué)生的時(shí)間，發(fā)揮學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性；同時(shí)，通過平臺(tái)的后臺(tái)管理系統(tǒng)，及時(shí)了解學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)態(tài)，以便教師改進(jìn)教學(xué)方法。任課教師建立班級(jí)QQ群、微信群，學(xué)生可以在群里自由討論各種問題，教師也可以加入討論，答疑解惑，給予正確指導(dǎo)。

5 精心設(shè)計(jì)每一章導(dǎo)語

課程每一章的導(dǎo)語，類似于一門課程的緒論，精心設(shè)計(jì)的導(dǎo)語可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。如烷烴一章，從化石能源?石油的煉制開始，講述可以從石油中得到液化石油氣、汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油、凡士林、瀝青等產(chǎn)品，然后引出本章學(xué)習(xí)的內(nèi)容“烷烴”。芳烴一章，從苯的分子結(jié)構(gòu)入手，介紹德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒為確定苯的結(jié)構(gòu)，冥思苦想，夢(mèng)見長(zhǎng)蛇咬住自己的尾巴，從而悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。對(duì)映異構(gòu)一章，從關(guān)鍵字“映”講起，通過南宋詩(shī)人楊萬里詩(shī)句“接天蓮葉無窮碧，映日荷花別樣紅”，告訴學(xué)生“映”與陽光有關(guān)，然后再由陽光引深到對(duì)映異構(gòu)中所需要的偏振光，為抽象的對(duì)映異構(gòu)的講解增添了色彩。

6 講課充滿激情

激情是教學(xué)的驅(qū)動(dòng)力，能夠起到活躍課堂氛圍的積極作用。教育家理查德·威伍先生說過：“一個(gè)偉大的教師一定是有激情的教師?！币虼耍處熢谡n堂上要多一分激情，少一分平淡。國(guó)家教學(xué)名師、華中農(nóng)業(yè)大學(xué)鄭用璉教授，在其報(bào)告“課堂的磁力來自哪里？-淺談駕馭課堂的動(dòng)力和能力”中說：“教師要具備廣博的學(xué)識(shí)、扎實(shí)的功底，要縱觀學(xué)科的歷史、現(xiàn)狀、前沿，深究課程的全貌、章節(jié)、論點(diǎn)，熟知學(xué)科的理論、實(shí)力、概念”。這與我們常說的“要給學(xué)生一碗水，自己要有一桶水”的說法是一致的。但是，教師僅有淵博的知識(shí)還不夠，還要有奉獻(xiàn)精神。教師的付出，不僅僅是在課堂上，還包括課前的精心備課、制作課件、課后的答疑解惑和作業(yè)批改等環(huán)節(jié)。對(duì)于這些教學(xué)活動(dòng)，教師如果樂此不彼，就會(huì)產(chǎn)生激情。如果只把教學(xué)當(dāng)成副業(yè)，不認(rèn)真?zhèn)湔n、講課，對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)狀況不管不問，應(yīng)付了事，就難于產(chǎn)生激情，也就沒有良好的教學(xué)效果。

7 提高授課的語言藝術(shù)

在課堂教學(xué)中，教師語言生動(dòng)幽默，能夠增強(qiáng)課堂吸引力、建立輕松愉快的教學(xué)環(huán)境[9]。在講解烷烴的化學(xué)性質(zhì)-鹵代反應(yīng)時(shí)，介紹反應(yīng)的機(jī)理屬于自由基反應(yīng)，其中包括自由基的引發(fā)、增長(zhǎng)和終止三個(gè)階段，指出只要有光照、加熱或少量的自由基引發(fā)劑存在，反應(yīng)便可以快速進(jìn)行。在此引用著名相聲演員馮鞏相聲里的名句“給點(diǎn)陽光就燦爛，給點(diǎn)洪水就泛濫”(源于“陽光燦爛，洪水泛濫”兩個(gè)成語)，使學(xué)生更深刻地理解這一類反應(yīng)。再如，講烯烴和鹵化氫的親電加成反應(yīng)機(jī)理時(shí)，加成時(shí)箭頭的方向是由富電子的π鍵指向缺電子的質(zhì)子，以我們借給別人錢財(cái)為例說明。手頭富裕(有錢)，方能給人。

巧用比喻，可以使抽象或復(fù)雜的問題更容易理解。在講乙烷的構(gòu)象時(shí)，以做廣播體操作比喻。乙烷分子由于繞碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，就會(huì)產(chǎn)生許許多多的構(gòu)象。室溫下，乙烷就是無數(shù)種構(gòu)象異構(gòu)體的動(dòng)態(tài)平衡混合物[10]。而每一個(gè)構(gòu)象就像廣播體操中的一個(gè)動(dòng)作姿態(tài)一樣，但不管你做了多少個(gè)動(dòng)作，還是你自己。在講解苯環(huán)上取代基的定位基效應(yīng)時(shí)，鹵素原子是致鈍的鄰對(duì)位基團(tuán)，但與其他鄰對(duì)位基團(tuán)不同(致活效應(yīng))，這一點(diǎn)難于理解，可用苯環(huán)上鹵素的鄰對(duì)位是“窮人中的富人”來比喻。在鹵代苯中，苯環(huán)的電子云密度降低，但鄰對(duì)位降低的相對(duì)較少，而間位降低的多，因此親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在鄰對(duì)位。

總之，廣大教師只要增強(qiáng)責(zé)任心和使命感，樂于奉獻(xiàn)，主動(dòng)學(xué)習(xí)教學(xué)理論、開展教學(xué)研究，認(rèn)真研究有機(jī)化學(xué)教材，熟知各類有機(jī)化合物的性質(zhì)、規(guī)律及其相互聯(lián)系，利用好現(xiàn)代化的教育技術(shù)，增加師生互動(dòng)，不斷改進(jìn)教學(xué)方法，就能增強(qiáng)有機(jī)化學(xué)課程的吸引力，提升該課程的教學(xué)效果。