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      肺康明化學(xué)成分的研究

      2020-01-17 08:30:18陳美安甄丹丹
      中成藥 2020年7期
      關(guān)鍵詞:針狀分子式乙酸乙酯

      陳美安,甄丹丹

      (廣西中醫(yī)藥大學(xué),廣西南寧 530001)

      支原體是目前己知能獨(dú)立生活缺乏細(xì)胞壁的、大小介于細(xì)菌與病毒之間的最微小原核微生物[1],大多具有致病性,其中對(duì)我國(guó)禽業(yè)危害最大的主要是雞毒支原體,其發(fā)病率高達(dá)50%~80%。發(fā)病雞病程較長(zhǎng),大多呈現(xiàn)隱性感染,導(dǎo)致雛雞弱雛率增加,肉雞生長(zhǎng)發(fā)育遲緩,蛋雞產(chǎn)蛋率降低,正引起其他國(guó)家對(duì)該支原體的重視[2-3]。

      現(xiàn)代藥理研究及臨床實(shí)踐表明,大多數(shù)中草藥具有清熱解毒、抗菌、抗炎作用,可提高機(jī)體免疫功能,防治呼吸道感染。肺康明由南板藍(lán)根配伍兩面針、白鮮皮組成,全方以清熱解毒為主,截?cái)嗖⌒?,輔以活血化瘀,以行氣活血發(fā)揮功效,具有很好的體外抗雞毒支原體活性,但其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)尚不清楚。因此,本實(shí)驗(yàn)對(duì)肺康明化學(xué)成分進(jìn)行研究,從中發(fā)現(xiàn)20 個(gè)化合物,其中1、5、8、10、12~14、16~18、20 均為首次從該復(fù)方中分離得到。

      1 材料

      1.1 藥物 兩面針、白鮮皮、南板藍(lán)根均購(gòu)自廣東深圳,經(jīng)廣西中醫(yī)藥大學(xué)朱意麟老師鑒定為正品,粉碎成粗粉,備用。

      1.2 儀器與試劑 RE-52AA 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠);AE100 電子分析天平(瑞士Mettler-Toledo 公司);YRT-3 熔點(diǎn)測(cè)定儀(天津大學(xué)精密儀器廠);ZAB-HS 雙聚焦磁質(zhì)譜儀(英國(guó)VG公司);AV-400 MHz 核磁共振儀(瑞士Bruker 公司);薄層層析用硅膠G、100~200 目和200~300目柱層析用硅膠(青島海洋化工工廠);D101 型大孔吸附樹脂(河北滄州寶恩化工有限公司)。除純水外其余試劑均為分析純,購(gòu)自國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

      2 提取與分離

      按1∶2∶3 比例稱取兩面針、白鮮皮、南板藍(lán)根粗粉,總共30 000 g,按料液比1∶12 加入水浸泡30 min,回流提取90 min,共3 次,濾過(guò),合并濾液,濃縮得總提取物,依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,減壓濃縮,干燥,得氯仿部位(56.4 g)、乙酸乙酯部位(263.2 g)、正丁醇部位(748.5 g)。取氯仿部位50.0 g,經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫,得化合物4(6.7 mg)、14 (23.8 mg)、2 (19.3 mg)、3(12.4 mg)、8 (14.3 mg)、15 (47.6 mg)、9(17.0 mg)。取乙酸乙酯部位100.0 g,經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜,氯仿-甲醇梯度洗脫,得化合物2 (7.2 mg)、11 (24.1 mg)、10 (73.6 mg)、16 (43.6 mg)、5 (16.9 mg)、12 (27.5 mg)、6 (8.1 mg)、7 (13.6 mg)。取正丁醇部位100.0 g,經(jīng)D101 大孔吸附樹脂柱色譜,水-乙醇梯度洗脫,50%乙醇洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜,氯仿-甲醇梯度洗脫,得化合物17 (83.2 mg)、1 (6.8 mg)、19 (17.1 mg)、13 (124.0 mg)、20 (15.9 mg);70%乙醇洗脫部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜,氯仿-甲醇梯度洗脫,得化合物15 (83.2 mg)、18 (24.3 mg)。

      3 結(jié)構(gòu)鑒定

      化合物1:黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇),ESI-MSm/z:354.0 [M+H]+,分子式C20H19NO5。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:6.78 (1H,d,J=8.0 Hz,H-9),6.75 (1H,d,J=8.0 Hz,H-10),6.67(1H,s,H-4),6.65 (1H,s,H-1),6.00 (1H,d,J=1.2 Hz,2-OCH2O-),5.96 (1H,d,J=1.2 Hz,3-OCH2O-),5.94 (1H,d,J=1.2 Hz,7-OCH2O-),5.93 (1H,d,J=1.2 Hz,8-OCH2O-),4.24 (1H,brs,H-11),4.11 (1H,d,J=15.7 Hz,H-6a),3.45 (1H,d,J=15.7 Hz,H-6b),3.58 (1H,s,H-14),3.25 (1H,d,J=17.0 Hz,H-12a),3.11 (1H,dd,J=17.0,4.4 Hz,H-12b),3.08 (1H,t,J=2.8 Hz,H-13),2.28(3H,s,N-CH3);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:107.4 (C-1),145.2 (C-2),145.5 (C-3),111.8 (C-4),128.7 (C-4a),53.9 (C-6),117.0 (C-6a),143.0 (C-7),148.0 (C-8),109.5 (C-9),120.4 (C-10),131.2 (C-10a),72.3 (C-11),39.6 (C-12),125.6 (C-12a),42.0(C-13),62.8(C-14),101.0(2,3-OCH2O-),101.2 (7,8-OCH2O-),42.4 (N-CH3)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[4]報(bào)道一致,鑒定為白屈菜堿。

      化合物2:深藍(lán)色粉末狀結(jié)晶(氯仿),EI-MSm/z:262.0 [M]+,分子式C16H10N2O2。碘化汞鉀反應(yīng)、改良碘化鉍鉀反應(yīng)、硅鎢酸反應(yīng)均呈陽(yáng)性,可能為生物堿類化合物;與靛藍(lán)對(duì)照品共薄層色譜,在氯仿-丙酮 (8∶1)、二氯甲烷-乙酸乙酯(6∶1)、正己烷-乙酸乙酯(9∶1)中展開,發(fā)現(xiàn)兩者Rf值及顯色行為一致,混合后熔點(diǎn)不下降(390~392 ℃),鑒定為靛藍(lán)。

      化合物3:紫紅色針狀結(jié)晶(氯仿),EI-MSm/z:262.0 [M]+,分子式C16H10N2O2。碘化汞鉀反應(yīng)、改良碘化鉍鉀反應(yīng)、硅鎢酸反應(yīng)均呈陽(yáng)性,可能為生物堿類化合物;與靛玉紅對(duì)照品共薄層色譜,在氯仿-丙酮 (5∶1)、二氯甲烷-乙酸乙酯(4∶1)、石油醚-丙酮(10∶1) 中展開,發(fā)現(xiàn)兩者Rf值及顯色行為一致,混合后熔點(diǎn)不下降(348~350 ℃),鑒定為靛玉紅。

      化合物4:橘黃色粉末狀結(jié)晶(氯仿),EI-MSm/z:254.0 [M]+,分子式C15H10O4。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:12.01 (1H,s,1-OH),12.12 (1H,s,8-OH),7.83 (1H,d,J=8.4 Hz,H-7),7.69 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.65(1H,dd,J=8.4,1.8 Hz,H-6),7.28 (1H,s,H-2),7.10 (1H,s,H-4),2.47 (3H,s,3-CH3);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:162.8 (C-1),124.4 (C-2),149.4 (C-3),121.4 (C-4),124.6 (C-5),136.9 (C-6),119.9 (C-7),162.4 (C-8),192.6 (C-9),182.0 (C-10),133.7 (C-11),115.9 (C-12),133.3 (C-14),22.3 (C-15)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]報(bào)道一致,鑒定為大黃酚。

      化合物5:黃色針狀結(jié)晶(甲醇-水),ESI-MSm/z:431.0 [M-H]-,分子式C21H20O10。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:13.17 (1H,s,1-OH),11.24 (1H,s,6-OH),7.45 (1H,s,H-4),7.28(1H,d,J=2.1 Hz,H-5),7.15 (1H,s,H-2),7.00 (1H,d,J=2.4 Hz,H-7),5.08 (1H,d,J=7.8 Hz,H-1′),4.62 (1H,t,6′-OH),3.23~3.71 (6H,m,H-2′,3′,4′,5′,6′a,6′b),2.50(3H,s,3-CH3);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:161.0 (C-1),124.1 (C-2),146.8 (C-3),119.2 (C-4),108.3 (C-5),164.1 (C-6),108.2 (C-7),161.6 (C-8),186.4 (C-9),182.0 (C-10),114.4 (C-1a),132.0 (C-4a),136.4 (C-5a),113.3 (C-8a),100.8 (C-1′),73.2 (C-2′),76.3 (C-3′),69.4 (C-4′),77.3(C-5′),60.5 (C-6′),21.3 (3-CH3)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道一致,鑒定為大黃素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

      化合物6:無(wú)色針狀結(jié)晶 (氯仿),ESI-MSm/z:233.0 [M +H]+,分子式C14H16O3。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.47 (1H,brs,J=0.7 Hz,H-5′),7.44 (1H,brs,H-2′),6.35 (1H,s,J=0.7 Hz,H-4′),4.89 (1H,s,H-3),2.25(1H,dd,J=19.6,6.4 Hz,H-6α),2.17 (1H,dm,H-6β),2.13 (3H,s,7-CH3),1.75~1.85(2H,m,H-5),1.62 (1H,m,H-4α),1.46(1H,dt,J=2.9,11.8 Hz,H-4β),0.86 (1H,s,9-CH3);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:169.8(C-1),83.4 (C-3),43.0 (C-4),20.3 (C-5),31.6 (C-6),148.4 (C-7),127.4 (C-8),32.0(C-9),139.8 (C-2′),120.6 (C-3′),108.5 (C-4′),143.4 (C-5′),18.2 (7-CH3),18.4 (9-CH3)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道一致,鑒定為梣酮。

      化合物7:無(wú)色針狀結(jié)晶 (氯仿),ESI-MSm/z:455.0 [M +H]+,分子式C26H30O7。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:7.41 (1H,d,J=2.0 Hz,H-23),7.40 (1H,s,H-21),6.52 (1H,d,J=12.0 Hz,H-1),6.37 (1H,brs,H-22),5.95(1H,d,J=12.0 Hz,H-2),5.46 (1H,s,H-17),3.66 (1H,s,H-15),2.96 (1H,t,J=14.0 Hz,H-6α),2.28 (1H,dd,J=14.0,4.8 Hz,H-6β),2.60 (1H,dd,J=14.0,4.8 Hz,H-5),1.89(1H,m,H-11α),1.91 (1H,m,H-11β),1.88(1H,m,H-12α),1.51 (1H,m,H-12β),1.48(3H,s,29,30-CH3),1.45 (3H,s,28-CH3),1.24 (3H,s,19-CH3),1.13 (3H,s,18-CH3);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:156.7 (C-1),123.0 (C-2),166.6 (C-3),83.9 (C-4),57.3(C-5),39.9 (C-6),207.4 (C-7),52.9 (C-8),49.2 (C-9),43.1 (C-10),32.7 (C-11),32.0(C-12),37.4 (C-13),65.0 (C-14),53.5 (C-15),166.8 (C-16),78.0 (C-17),21.1 (C-18),26.8 (C-19),120.1 (C-20),141.0 (C-21),109.7 (C-22),143.1 (C-23),19.4 (C-28),16.4 (C-29),16.9 (C-30)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道一致,鑒定為黃柏酮。

      化合物8:白色塊狀結(jié)晶 (氯仿),EI-MSm/z:370.0 [M]+,分子式C21H22O6。1H-NMR(400 MHz,CDCl3) δ:6.78~6.93 (6H,m,Ar-H),5.95 (2H,s,-OCH2O-),4.87 (1H,d,J=5.5 Hz,H-7′),4.41 (1H,d,J=6.0 Hz,H-7),4.12 (1H,d,J=9.5 Hz,H-9e),3.91 (3H,s,-OCH3),3.88 (3H,s,-OCH3),3.83~3.87(2H,m,H-9a,9′e),3.28~3.33 (2H,m,H-8,9′a),2.87 (1H,m,H-8);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:135.2 (C-1),106.5 (C-2),148.1(C-3),147.2 (C-4),108.1 (C-5),119.5 (C-6),87.7 (C-7),54.6 (C-8),71.0 (C-9),131.0 (C-1′),109.1 (C-2′),148.9 (C-3′),148.0 (C-4′),111.1 (C-5′),117.7 (C-6′),82.0 (C-7′),50.2 (C-8′),69.7 (C-9′),101.1(-OCH2O-),55.9 (-OCH3×2)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報(bào)道一致,鑒定為辛夷脂素。

      化合物9:白色針狀結(jié)晶(乙酸乙酯),EI-MSm/z:186.0 [M]+,分子式C11H6O3。1H-NMR (400 MHz,CDCl3)δ:7.81 (1H,d,J=9.6 Hz,H-4),7.71 (1H,d,J=2.4 Hz,H-2′),7.70 (1H,s,H-5),7.50 (1H,s,H-8),6.84 (1H,dd,J=2.4,1.6 Hz,H-3′),6.38 (1H,d,J=9.6 Hz,H-3);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:161.0 (C-2),114.7 (C-3),144.0 (C-4),119.9 (C-5),124.9 (C-6),152.1 (C-7),99.9 (C-8),156.4(C-9),115.4 (C-10),146.9 (C-2′),106.4(C-3′)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]報(bào)道一致,鑒定為補(bǔ)骨脂內(nèi)酯。

      化合物10:白色針狀結(jié)晶(乙酸乙酯),EIMSm/z:152.0 [M]+,分子式C8H8O3。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:9.82 (1H,s,-CHO),7.44 (1H,dd,J=8.1,1.2 Hz,H-6),7.42 (1H,d,J=1.2 Hz,H-2),7.04 (1H,d,J=8.0 Hz,H-5),6.49 (1H,brs,-OH),3.95 (1H,s,-OCH3);13C-NMR(100 MHz,CDCl3)δ:129.8(C-1),108.9 (C-2),151.8 (C-3),147.2 (C-4),114.4 (C-5),127.4 (C-6),56.0 (-OCH3),190.9 (-CHO)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道一致,鑒定為香草醛。

      化合物11:黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇),EI-MSm/z:286.0 [M]+,分子式C15H10O6。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.43 (1H,d,J=8.1 Hz,H-6′),7.40 (1H,brs,H-2′),6.90(1H,d,J=8.1 Hz,H-5′),6.62 (1H,s,H-3),6.44 (1H,d,J=1.8 Hz,H-8),6.19 (1H,d,J=1.8 Hz,H-6);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:164.0 (C-2),103.1 (C-3),181.7 (C-4),161.4 (C-5),98.8 (C-6),164.1 (C-7),93.9(C-8),157.5 (C-9),103.9 (C-10),121.8 (C-1′),113.4 (C-1′),145.7 (C-3′),149.6 (C-4′),116.1 (C-5′),119.1 (C-6′)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道一致,鑒定為木犀草素。

      化合物12:淡黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇),ESIMSm/z:447.0 [M-H]-,分子式C21H20O11。1HNMR (400 MHz,DMSO-d6)δ:12.66 (1H,s,5-OH),7.30 (1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.25(1H,dd,J=8.4,2.0 Hz,H-6′),6.86 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.39 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.26 (1H,brs,J=1.2 Hz,H-1″),3.12~3.98 (4H,m,H-2″~H-5″),0.81 (3H,d,J=6.0 Hz,5″-CH3);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:156.4(C-2),134.2 (C-3),177.7 (C-4),161.2 (C-5),98.6 (C-6),164.2 (C-7),93.6 (C-8),157.2 (C-9),104.0 (C-10),121.0 (C-1′),1115.4 (C-2′),145.1 (C-3′),148.4 (C-4′),115.6 (C-5′),120.7 (C-6′),101.8 (C-1″),70.3 (C-2″),70.5 (C-3″),71.1 (C-4″),70.0(C-5″),17.4 (C-6″)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道一致,鑒定為槲皮苷。

      化合物13:淡黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇),ESIMSm/z:445.0 [M-H]-,分子式C21H18O11。1HNMR (400 MHz,DMSO-d6)δ:12.60 (1H,s,5-OH),8.68 (1H,s,6-OH),8.08 (2H,m,H-2′,6′),7.61 (2H,m,H-3′,4′,5′),7.05 (1H,s,H-3),7.01 (1H,s,H-8),6.20 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.26 (1H,d,J=7.2 Hz,H-1″),3.36~4.06 (4H,m,H-2″~H-5″);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:163.5 (C-2),106.1 (C-3),182.5 (C-4),146.8 (C-5),130.6 (C-6),151.2 (C-7),93.7 (C-8),149.2 (C-9),104.7(C-10),130.8 (C-1′),126.3 (C-2′),129.1(C-3′),132.0 (C-4′),129.1 (C-5′),126.3(C-6′),99.9 (C-1″),72.8 (C-2″),75.2 (C-3″),71.2 (C-4″),75.4 (C-5″),170.0 (C-6″)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道一致,鑒定為黃芩苷。

      化合物14:白色粉末狀結(jié)晶(氯仿-甲醇),EI-MSm/z:456.0 [M]+,分子式C30H48O3。1HNMR (400 MHz,C5D5N)δ:3.45 (1H,dd,J=12.0,6.0 Hz,H-3a),5.48 (1H,s,H-12),1.24(3H,s,H-23),1.22 (3H,s,H-27),1.05(3H,s,H-26),1.02 (3H,s,H-24),1.01(3H,d,J=6.6 Hz,H-30),0.96 (3H,d,J=6.6 Hz,H-29),0.89 (3H,s,H-25);13C-NMR(100 MHz,C5D5N)δ:39.0 (C-1),28.0 (C-2),78.0 (C-3),39.4 (C-4),55.8 (C-5),18.7(C-6),33.5 (C-7),42.4 (C-8),48.0 (C-9),37.4 (C-10),23.6 (C-11),125.6 (C-12),42.5 (C-14),28.6 (C-15),24.8 (C-16),48.0(C-17),53.5 (C-18),39.3 (C-19,20),31.0(C-21),37.4 (C-22),28.7 (C-23),15.6 (C-24),16.5 (C-25),17.4 (C-26),23.8 (C-27),179.8 (C-28),17.4 (C-29),21.3 (C-30)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道一致,鑒定為熊果酸。

      化合物15:白色片狀結(jié)晶 (石油醚-乙酸乙酯),EI-MSm/z:284.0 [M]+,分子式C18H36O2。1H-NMR (400 MHz,CDCl3)δ:2.36 (2H,t,J =7.5 Hz,H-2),1.63 (2H,m,H-3),1.26(28H,m,H-4~H-17),0.88 (3H,t,J=6.5 Hz,18-CH3);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:180.1(C-1),34.1 (C-2),31.9 (C-3),29.7~29.1(C-4~C-15),24.7 (C-16),22.7 (C-17),14.1(C-18)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道一致,鑒定為硬脂酸。

      化合物16:白色塊狀結(jié)晶 (氯仿),EI-MSm/z:256.0 [M]+,分子式C16H32O2。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:2.35 (2H,t,J=7.5 Hz,H-2),1.64 (2H,m,H-3),1.25~1.30 (24H,m,H-4~H-15),0.87 (3H,t,J=6.8 Hz,H-16);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:179.8 (C-1),34.0 (C-2),24.7 (C-3),29.7~ 29.1(C-4~C-13),31.9 (C-14),22.7 (C-15),14.1(C-16)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]報(bào)道一致,鑒定為棕櫚酸。

      化合物17:無(wú)色針狀結(jié)晶(甲醇),ESI-MSm/z:191.0 [M-H]-,分子式 C6H8O7。1H-NMR(400 MHz,D2O)δ:2.74 (2H,d,J=16.0 Hz,H-2a,4a),2.92 (2H,d,J=16.0 Hz,H-2b,4b);13C-NMR (100 MHz,D2O)δ:173.2 (1,5-COOH),43.1 (C-2,4),73.1 (C-3),176.5(1′-COOH)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報(bào)道一致,鑒定為檸檬酸。

      化合物18:無(wú)色針狀結(jié)晶(甲醇),ESI-MSm/z:121.0 [M-H]-,分子式 C7H6O2。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:8.13 (2H,brd,J=7.4 Hz,H-2,6),7.61 (1H,brt,J=7.4 Hz,H-4),7.48(2H,brt,J=7.4 Hz,H-3,5);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:129.3 (C-1),130.2 (C-2,6),113.8(C-4),128.5(C-3,5),172.2(-COOH)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5,18]報(bào)道一致,鑒定為苯甲酸。

      化合物19:白色針狀結(jié)晶(甲醇),ESI-MSm/z:268.0 [M +H]+,分子式C10H13N5O4。1HNMR (400 MHz,DMSO-d6)δ:8.34 (1H,s,H-8),8.13 (1H,s,H-2),7.35 (2H,brs,6-NH2),5.88 (1H,d,J=6.3 Hz,H-1′),5.44(2H,brs,2′,5′-OH),5.18 (1H,brs,3′-OH),4.60 (1H,m,H-2′),4.14 (1H,m,H-3′),3.96 (1H,dd,J=3.9,6.6 Hz,H-4′),3.67(1H,brd,J=12.1 Hz,H-5′a),3.54 (1H,brd,J=12.1 Hz,H-5′b);13C-NMR (100 MHz,DMSOd6)δ:152.3 (C-2),149.0 (C-4),119.3 (C-5),156.1 (C-6),139.9 (C-8),87.9 (C-1′),73.4 (C-2′),70.6 (C-3′),85.8 (C-4′),61.6(C-5′)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) [19]報(bào)道一致,鑒定為腺苷。

      化合物20:白色針狀結(jié)晶(甲醇),ESI-MSm/z:242.0 [M-H]-,分子式C9H13N3O5。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.84 (1H,d,J=7.6 Hz,H-6),7.13 (2H,brs,-NH2),5.76 (1H,d,J=5.5 Hz,H-1′),5.70 (1H,d,J=7.6 Hz,H-5),5.18 (1H,brs,3′-OH),4.60 (1H,m,H-2′),3.92 (1H,dd,J=3.8,3.0 Hz,H-3′),3.80(1H,dd,J=3.8,3.0 Hz,H-4′),3.64 (1H,d,J=12.0 Hz,H-5′a),3.55 (1H,d,J=12.0 Hz,H-5′b);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:155.6(C-2),165.7 (C-4),94.0 (C-5),141.7 (C-6),89.4 (C-1′),69.6 (C-2′),74.2 (C-3′),84.3 (C-4′),60.9 (C-5′)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) [20]報(bào)道一致,鑒定為胞苷。

      4 討論

      本研究從肺康明中分離得到20 個(gè)化合物,包括生物堿3 個(gè)、蒽醌類2 個(gè)、檸檬苦素類2 個(gè)、香豆素類1 個(gè)、木脂素類1 個(gè)、黃酮類3 個(gè)、三萜類1 個(gè)、脂肪酸3 個(gè)、有機(jī)酸1 個(gè)、酚類1 個(gè)、其他苷類2 個(gè),其中1 來(lái)源于兩面針,6~7、9、11、15 來(lái)源于白鮮皮,2~4、19 來(lái)源于南板藍(lán)根,2~3 為主要活性成分。在首次發(fā)現(xiàn)的化合物中,8、10、12~14、16~18、20 可能來(lái)源于白鮮皮,5 可能來(lái)源于南板藍(lán)根。中藥在煎煮過(guò)程中由于相互作用,可能會(huì)促進(jìn)一些成分的溶出或產(chǎn)生一些新成分,在肺康明中上述情況仍需進(jìn)行研究。

      根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可推測(cè),肺康明發(fā)揮治療雞毒支原體感染疾病的藥效物質(zhì)主要有生物堿、蒽醌類、檸檬苦素類、香豆素類、木脂素類、黃酮類、三萜類、脂肪酸、有機(jī)酸、酚類等?,F(xiàn)代藥理研究發(fā)現(xiàn),這些成分大多具有解熱、抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等活性,全方作用機(jī)制可能是它們綜合作用的結(jié)果。

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