有機(jī)物丙酰溴的制備探討

張軍 吳秋嬋

摘?要：丙酰溴即溴化丙酰，是一種無色或淡黃色有刺激氣味的發(fā)煙液體，酸性腐蝕品，易燃，遇水產(chǎn)生有刺激性氣味氣體。該有機(jī)化合物物主要應(yīng)用于醫(yī)藥合成中間體、有機(jī)化工的原料等。本文主要介紹了丙酰溴的基本情況及其主要的生產(chǎn)方法。

關(guān)鍵詞：丙酰溴;生產(chǎn)

1 丙酰溴簡述

丙酰溴，又稱溴（化）丙酰，化學(xué)式：C3H5BrO，分子量：13698，狀態(tài)：無色或者淡黃色的液體，易溶解于有機(jī)的乙醚溶劑，沸點為103-103.6℃（常溫常壓下），相對密度為1.5210（16℃），折光率14578（16℃），閃點溫度為52℃，CAS文號：598-22-1，英文名稱：Propionyl bromide.[1]

參照目前的GB13690-92《常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志》[2] 第8.1類，丙酰溴屬于酸性類腐蝕品，人體可通過吸入、食入，通過皮膚表層而吸收，對眼睛、皮膚以及粘膜的影響極大，如果攝入量較大，可能會引起灼傷。毒性以及危險性方面相比乙酰溴稍低點，對環(huán)境有一定害處，對水體也有一定污染，要引起重視。該有機(jī)物如果受熱或者遇水、乙醇易于發(fā)生分解，能夠放出腐蝕性較強(qiáng)的強(qiáng)酸性溴化氫有毒氣體。該有機(jī)物還存在一定的燃爆危險，本身易燃，蒸氣如果與空氣混合，會形成爆炸性混合物，有一定的爆炸極限，遇水會產(chǎn)生刺激性氣體。

2 丙酰溴的用途

丙酰溴主要用于醫(yī)藥中間體、有機(jī)合成的原料。丙酰溴作為核苷類藥物制劑的專用溴化基，其含量對該藥物是非常重要的，而核苷類藥物則是用于治療艾滋病和癌癥病人的新型藥物，所以丙酰溴的未來需求量會很大，其制備方法也值得研究。

3 丙酰溴的制備

3.1 丙酰溴的常規(guī)制備方法

丙酰溴的常規(guī)制備方法主要包括三溴化磷法、苯甲酰溴法和溴化亞砜以及二溴三苯基磷方法。

我國目前工業(yè)上一般采用的制備方法是三溴化磷法，三溴化磷法是指丙酸和三溴化磷反應(yīng)，反應(yīng)方程式主要如下：PBr3+CH3CH2COOH=CH3CH2COBr+POBr+HBr。經(jīng)蒸餾方法除去溶劑以及反應(yīng)的氫溴酸氣體，經(jīng)過蒸餾即得丙酰溴成品，該法所需要原料成本高、生產(chǎn)工序時間長、設(shè)備投資大、產(chǎn)率低。

3.2 丙酰溴的高效制備儀器和方法

提供一種生產(chǎn)成本低、操作工藝簡便、無三廢污染物且產(chǎn)品質(zhì)量較高的丙酰溴的制備方法。以丙酸和溴素為原料，赤磷作催化劑，低級鹵代烷作溶劑。反應(yīng)以及檢測中用到的試劑以及儀器設(shè)備表1和表2所示。

實驗中用到的實驗裝置如上圖所示，通過上圖我們講解整個實驗流程。整個反應(yīng)過程步驟如下：首先在反應(yīng)容器設(shè)備中加入丙酸液體和溶劑，然后繼續(xù)加入磷催化劑;開攪拌器攪拌，打開加熱器升溫至80～90攝氏度，在反應(yīng)器中滴加溴素，溴素滴入反應(yīng)容器中后一直到紅色完全褪去，反應(yīng)時有溴化氫氣體產(chǎn)生，采用強(qiáng)制吸收裝置吸收溴化氫氣體，產(chǎn)生溴化氫溶液副產(chǎn)物。繼續(xù)升溫到103～105攝氏度，收集淺黃色或無色透明的液體，即得丙酰溴產(chǎn)品。

4 小結(jié)

通過該法制備的丙酰溴可以通過氣相色譜去檢測其各組分，保持檢測的室內(nèi)溫度為20℃-25℃之間，空氣相對濕度低于55%。通過檢測的氣相色譜圖得出最終檢測出含量大于98%。

參考文獻(xiàn)：

[1]李和平.含氟、溴、碘精細(xì)化學(xué)品[M].化學(xué)工業(yè)出版社，2010.

[2]常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志GB13690-92[M].

[3]張躍.精細(xì)化工中間體生產(chǎn)流程圖解[M].1999.