預(yù)知子化學(xué)成分的分離與鑒定

金洪光，劉可越，曲偉紅，李同建，廖 亮，余敬謀

九江學(xué)院藥學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，九江 32000

預(yù)知子為木通科植物木通Akebiaquinata(Thunb.) Decne.、三葉木通Akebiatrifoliate(Thunb.) Koidz.[ClematistrifoliateThunb.]或白木通Akebiatrifoliate(Thunb.) Koidz.var.australis(Diels) Rehd.的干燥近成熟果實。性苦、寒。歸肝、膽、胃、膀胱經(jīng)。具有疏肝理氣，活血止痛，散結(jié)，利尿的功能，用于脘脅脹痛，痛經(jīng)經(jīng)閉，痰核痞塊，小便不利[1]。預(yù)知子屬于藥食兩用植物，鮮果味道甘甜，含有多種營養(yǎng)成分[2]。Zhong[3]對三葉木通的果實進行了測定，其中含有多種人體必需的氨基酸，有較高的營養(yǎng)價值。現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，預(yù)知子提取物具有保肝、抗抑郁、抗癌、抗炎等作用[4]。本課題組前期研究發(fā)現(xiàn)，預(yù)知子提取物對四氯化碳致小鼠肝損傷具有保護作用[5]。同時，預(yù)知子提取物聯(lián)合熊去氧膽酸對非酒精性脂肪肝病具有治療作用[6]。木通屬植物特征性化學(xué)成分為三萜類成分。目前，非三萜類成分也不斷被發(fā)現(xiàn)。課題組前期從木通藤莖中分得多個非三萜類化合物[7]，Jiang[8]從預(yù)知子95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分離鑒定了多個非三萜類化合物。為了進一步揭示預(yù)知子中的化學(xué)成分，對預(yù)知子甲醇提取物進行了系統(tǒng)研究，從乙酸乙酯部位和正丁醇部位分離鑒定了14個非三萜類化合物，化合物5～10、12～14為首次從預(yù)知子中分離得到。

1 儀器與材料

JEOL JNM ECP- 400核磁共振儀(日本東京公司)；Q- TOF micro LC- MS/MS 質(zhì)譜儀(美國Waters 公司)；YL 9100 HPLC系統(tǒng)(韓國英麟公司)。薄層色譜硅膠GF254正相板、RP- 18反相板(德國默克公司)；常規(guī)柱色譜硅膠Kieselgel 60，70 ～ 230、230 ～ 400 目；反相柱色譜YMC- C18(德國默克公司)；Sephadex LH- 20、大孔吸附樹脂HP- 20(日本三菱化學(xué)公司)；所有分離用試劑均為國產(chǎn)分析純。

預(yù)知子于2017年9月采摘自九江學(xué)院木通園，經(jīng)九江學(xué)院廖亮教授鑒定為Akebiaquinata(Thunb.)Decne.的果實，現(xiàn)保存于九江學(xué)院藥學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院。

2 提取與分離

預(yù)知子粗粉2.00 kg，甲醇回流提取3 h，共3次，合并提取液，濃縮后得總浸膏?？偨嗉舆m量蒸餾水分散后，依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇進行萃取?；厥杖軇?，得正己烷萃取物(22.5 g)、乙酸乙酯萃取物(56.8 g)、正丁醇萃取物(67.2 g)。

取乙酸乙酯萃取物50.0 g，經(jīng)Sephadex LH- 20柱色譜分離，以氯仿- 甲醇(1∶1)洗脫，得到Fr.E.1 ～ Fr.E.5共5個組分。組分Fr.E.2經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿- 甲醇(10∶1→5∶1)梯度洗脫，得到Fr.E.2.1 ～ Fr.E.2.6共6個組分。組分Fr.E.2.3經(jīng)ODS色譜柱分離，以甲醇- 水(1∶3→1∶1)洗脫得到化合物1(8.6 mg)。組分Fr.E.4經(jīng)硅膠柱色譜分離，以正己烷- 乙酸乙酯(15∶1→1∶1)梯度洗脫，得到Fr.E.4.1 ～ Fr.E.4.8共8個組分。其中Fr.E.4.4經(jīng)硅膠柱色譜分離，以正己烷- 乙酸乙酯(10∶1→5∶1)洗脫得到化合物2(3.4 mg)和化合物3(6.4 mg)。組分Fr.E.4.6經(jīng)ODS色譜柱分離，以甲醇- 水(1∶5→1∶3)洗脫得到化合物4(16.7 mg)和化合物5(6.3 mg)。組分Fr.E.5經(jīng)Sephadex LH- 20柱色譜分離，以氯仿- 甲醇(4∶1)洗脫得到Fr.E.5.1 ～ Fr.E.5.6共6個組分。組分Fr.E.5.3經(jīng)制備型HPLC(甲醇- 水，60%→80%)分離純化得到化合物6(5.1 mg)和化合物7(3.6 mg)。

取正丁醇萃取物65.2 g，經(jīng)大孔吸附樹脂HP- 20柱色譜分離，依次用蒸餾水及20%、40%、60%、80%和100%甲醇梯度洗脫，得到Fr.B.1 ～ Fr.B.6共6個組分。組分Fr.B.2經(jīng)Sephadex LH- 20柱色譜分離，以甲醇- 水(1∶1)洗脫，得到Fr.B.2.1 ～ Fr.B.2.7共7個組分。其中，F(xiàn)r.B.2.3經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿- 甲醇- 水(5∶1∶0.2→1∶1∶0.2)梯度洗脫，得到化合物8(2.1 mg)和9(4.8 mg)；組分Fr.B.2.4經(jīng)ODS柱色譜分離，以甲醇- 水(1∶4→1∶1)分離得到Fr.B.2.4.1 ～ Fr.B.2.4.5共5個組分，組分Fr.B.2.4.2經(jīng)制備型HPLC(甲醇- 水，35%→55%(0.1%甲酸))分離純化得到化合物10(3.6 mg)和11(6.2 mg)。組分Fr.B.3經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿- 甲醇- 水(3∶1∶0.1→1∶1∶0.1)分離得到Fr.B.3.1 ～ Fr.B.3.6共6個組分，組分Fr.B.3.2經(jīng)ODS柱色譜分離，以甲醇- 水(1∶3→1∶1)洗脫，得到化合物12(2.2 mg)、13(5.3 mg)和14(4.8 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1無色針狀結(jié)晶；EI- MS：m/z138 [M]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.02(2H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H- 2′，6′)，6.79(2H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H- 3′，5′)，3.67(2H，t，J=7.6 Hz，H- 1)，2.70(2H，t，J=7.6 Hz，H- 2)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：155.4(C- 4′)，129.7(C- 1′)，129.5(C- 2′，6′)，114.8(C- 3′，5′)，63.3(C- 1)，38.1(C- 2)。以上數(shù)據(jù)與文獻[9]報道的基本一致，由此確定化合物1為酪醇。

化合物2無色粉末；ESI- MS：m/z203 [M + Na]+；1H NMR(C5D5N，400 MHz)δ：7.58(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7)，7.17(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2)，7.00(1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H- 6)，6.88(1H，d，J=8.4 Hz，H- 5)，6.33(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8)；13C NMR(C5D5N，100 MHz)δ：166.9(C- 9)，149.1(C- 4)，146.4(C- 3)，145.3(C- 7)，126.3(C- 1)，121.8(C- 6)，116.4(C- 5)，115.3(C- 8)，115.2(C- 2)。以上數(shù)據(jù)與文獻[10]報道的基本一致，由此確定化合物2為咖啡酸。

化合物3白色結(jié)晶；ESI- MS：m/z177 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.42(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2)，7.39(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H- 6)，6.78(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：169.4(C- 7)，149.9(C- 4)，144.6(C- 3)，122.6(C- 6)，122.4(C- 1)，116.4(C- 2)，114.4(C- 5)。以上數(shù)據(jù)與文獻[11]報道的基本一致，由此確定化合物3為原兒茶酸。

化合物4白色結(jié)晶；ESI- MS：m/z161 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.86(2H，d，J=8.8 Hz，H- 2，6)，6.80(2H，d，J=8.8 Hz，H- 3，5)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：168.94(C- 7)，161.9(C- 4)，131.6(C- 2，6)，121.8(C- 1)，114.6(C- 3，5)。以上數(shù)據(jù)與文獻[12]報道的基本一致，由此確定化合物4為對羥基苯甲酸。

化合物5白色結(jié)晶；ESI- MS：m/z217 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.60(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7)，7.17(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2)，7.06(1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H- 6)，6.80(1H，d，J=8.4 Hz，H- 5)，6.32(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8)，3.88(3H，s，- OCH3)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：169.8(C- 9)，159.2(C- 4)，148.0(C- 3)，145.5(C- 7)，126.5(C- 1)，122.6(C- 6)，115.1(C- 8)，114.8(C- 5)，110.4(C- 2)，55.1(- OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[13]報道的基本一致，由此確定化合物5為阿魏酸。

化合物6類白色粉末；ESI- MS：m/z323 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.06(2H，d，J=8.4 Hz，H- 2，6)，6.68(2H，d，J=8.4 Hz，H- 3，5)，4.29(1H，d，J=7.6 Hz，H- 1′)，4.03(1H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H- 8)，3.86(1H，dd，J=2.4，12.0 Hz，H- 6′)，3.70(1H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H- 8)，3.66(1H，dd，J=5.6，12.0 Hz，H- 6′)，3.35(1H，dd，J=7.6，9.0 Hz，H- 3′)，3.23- 3.32(2H，m，H- 4′，5′)，3.18(1H，dd，J=8.0，9.2 Hz，H- 2′)，2.83(2H，dt，J=2.0，7.6 Hz，H- 7)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：157.0(C- 4)，131.1(C- 2，6)，130.9(C- 1)，116.2(C- 3，5)，104.5(C- 1′)，78.2(C- 5′)，78.1(C- 3′)，75.3(C- 2′)，72.2(C- 8)，71.8(C- 4′)，62.9(C- 6′)，36.5(C- 7)。以上數(shù)據(jù)與文獻[14]報道的基本一致，由此確定化合物6為紅景天苷。

化合物7類白色粉末；FAB- MS：m/z317 [M + H]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：6.68(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2)，6.66(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5)，6.55(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H- 6)，4.28(1H，d，J=7.6 Hz，H- 1′)，4.02(1H，dd，J=3.6，8.0 Hz，H- 8)，3.86(1H，dd，J=2.0，12.0 Hz，H- 6′)，3.70(1H，dd，J=7.6，8.0 Hz，H- 8)，3.66(1H，dd，J=5.6，12.0 Hz，H- 6′)，3.34(1H，dd，J=7.6，10.0 Hz，H- 3′)，3.23- 3.32(2H，m，H- 4′，5′)，3.18(1H，dd，J=8.0，9.2 Hz，H- 2′)，2.78(2H，dt，J=3.6，8.0 Hz，H- 7)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：146.3(C- 3)，144.8(C- 4)，131.6(C- 1)，121.4(C- 6)，117.2(C- 5)，116.4(C- 2)，104.5(C- 1′)，78.2(C- 5′)，78.1(C- 3′)，75.3(C- 2′)，72.2(C- 8)，71.8(C- 4′)，62.9(C- 6′)，36.7(C- 7)。以上數(shù)據(jù)與文獻[15]報道的基本一致，由此確定化合物7為羥基酪醇葡萄糖苷。

化合物8白色粉末；ESI- MS：m/z365 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.10(1H，d，J=8.4 Hz，H- 5)，7.05(1H，d，J=1.6 Hz，H- 2)，6.95(1H，dd，J=1.6，8.4 Hz，H- 6)，6.55(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7)，6.30(1H，dt，J=16.0，5.6 Hz，H- 8)，4.89(1H，d，J=7.2 Hz，H- 1′)，4.21(2H，d，J=5.2 Hz，H- 9)，3.86(3H，s，- OCH3)，3.84(1H，m，H- 6a′)，3.71(1H，dd，J=5.2，12.0 Hz，H- 6b′)，3.50(2H，m，H- 4′，5′)，3.41(2H，m，H- 2′，3′)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：149.6(C- 3)，146.3(C- 4)，132.3(C- 1)，130.7(C- 7)，127.6(C- 8)，119.4(C- 6)，116.6(C- 5)，110.0(C- 2)，101.4(C- 1′)，76.9(C- 5′)，76.5(C- 3′)，73.6(C- 2′)，70.0(C- 4′)，62.4(C- 9)，61.2(C- 6′)，55.4(- OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[16]報道的基本一致，由此確定化合物8為反式松柏苷。

化合物9白色結(jié)晶；ESI- MS：m/z395 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：6.76(2H，s，H- 2，6)，6.55(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7)，6.33(1H，dt，J=5.5，16.0 Hz，H- 8)，4.86(1H，d，J=7.5 Hz，H- 1′)，4.22(2H，d，J=5.5 Hz，H- 9)，3.86(6H，s，3，5- OCH3)，3.78(1H，dd，J=2.0，12.0 Hz，H- 6′)，3.66(1H，dd，J=5.5，12.0 Hz，H- 6′)，3.21- 3.47(4H，m，H- 2′，3′，4′，5′)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：154.5(C- 3)，154.5(C- 5)，135.9(C- 4)，135.4(C- 1)，131.4(C- 7)，130.2(C- 8)，105.5(C- 2)，105.5(C- 6)，105.4(C- 1′)，78.5(C- 3′)，77.9(C- 5′)，75.8(C- 2′)，71.4(C- 4′)，63.7(C- 9)，62.7(C- 6′)，57.1(3- OCH3)，57.1(5- OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[16]報道的基本一致，由此確定化合物9為紫丁香苷。

化合物10淡黃色粉末；ESI- MS：m/z501 [M + Na]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.56(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′′)，7.03(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2′′)，6.98(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H- 6′′)，6.77(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5′′)，6.67(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2)，6.63(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5)，6.53(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H- 6)，6.28(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′′)，4.50(1H，dd，J=2.0，12.0 Hz，H- 6′)，4.33(1H，d，J=7.6 Hz，H- 1′)，4.32(1H，dd，J=6.0，12.0 Hz，H- 6′)，3.96(1H，m，H- 8)，3.70(1H，m，H- 8)，3.51(1H，m，H- 5′)，3.34～3.40(2H，m，H- 3′，4′)，3.22(1H，m，H- 2′)，2.78(2H，dt，J=2.0，7.6 Hz，H- 7)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：169.3(C- 9′′)，148.8(C- 4′′)，147.4(C- 3′′)，146.9(C- 7′′)，146.3(C- 3)，144.8(C- 4)，131.5(C- 1)，127.8(C- 1′′)，123.3(C- 6′′)，121.4(C- 6)，117.2(C- 2)，116.6(C- 5′′)，116.5(C- 5)，115.1(C- 2′′)，114.8(C- 8′′)，104.7(C- 1′)，78.0(C- 3′)，75.6(C- 5′)，75.2(C- 2′)，72.6(C- 8)，71.8(C- 4′)，64.8(C- 6′)，36.8(C- 7)。以上數(shù)據(jù)與文獻[17]報道的基本一致，由此確定化合物10為木通苯乙醇苷B。

化合物11類白色粉末；FAB- MS：m/z355 [M + H]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.55(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′)，7.03(1H，d，J=1.6 Hz，H- 2′)，6.94(1H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H- 6′)，6.76(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5′)，6.26(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′)，5.33(1H，m，H- 3)，4.16(1H，m，H- 5)，3.70(1H，dd，J=2.8，8.4 Hz，H- 4)，2.19(2H，dd，J=2.8，12.4 Hz，H- 2a，6b)，2.05(2H，m，H- 2b，6a)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：181.1(C- 7)，167.4(C- 9′)，148.2(C- 4′)，145.7(C- 7′)，145.5(C- 3′)，126.5(C- 1′)，121.6(C- 6′)，115.2(C- 5′)，114.0(C- 2′)，113.9(C- 8′)，73.6(C- 1)，72.5(C- 4)，70.9(C- 5)，70.5(C- 3)，37.9(C- 2)，36.9(C- 6)。以上數(shù)據(jù)與文獻[18]報道的基本一致，由此確定化合物11為3- 咖啡?；鼘幩?。

化合物12白色粉末；FAB- MS：m/z355 [M + H]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.62(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′)，7.06(1H，d，J=1.6 Hz，H- 2′)，6.95(1H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H- 6′)，6.77(1H，d，J=8.4 Hz，H- 5′)，6.35(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′)，4.80(1H，m，H- 4)，4.29(1H，m，H- 3)，4.25(1H，m，H- 5)，2.13- 2.16(2H，m，H- 2)，2.00- 2.05(2H，m，H- 6)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：175.4(C- 7)，167.7(C- 9′)，148.2(C- 4′)，145.7(C- 7′)，145.5(C- 3′)，126.6(C- 1′)，121.6(C- 6′)，115.2(C- 5′)，114.1(C- 2′)，113.8(C- 8′)，77.6(C- 1)，68.0(C- 3)，67.9(C- 5)，64.9(C- 4)，40.7(C- 2)，37.2(C- 6)。以上數(shù)據(jù)與文獻[19]報道的基本一致，由此確定化合物12為4- 咖啡?；鼘幩?。

化合物13淡黃色粉末；FAB- MS：m/z355 [M + H]+；1H NMR(CD3OD，400 MHz)δ：7.57(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′)，7.05(1H，d，J=2.0 Hz，H- 2′)，6.94(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H- 6′)，6.77(1H，d，J=8.0 Hz，H- 5′)，6.29(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′)，5.38(1H，dd，J=5.2，10.0 Hz，H- 5)，4.13(1H，dd，J=2.8，6.0 Hz，H- 3)，3.68(1H，dd，J=2.8，10.0 Hz，H- 4)，2.15(1H，dd，J=2.8，15.2 Hz，H- 6a)，2.10(1H，m，H- 2a)，2.00(1H，m，H- 2b)，1.94(1H，dd，J=2.8，15.2 Hz，H- 6b)；13C NMR(CD3OD，100 MHz)δ：181.1(C- 7)，169.3(C- 9′)，149.7(C- 4′)，147.0(C- 7′)，146.9(C- 3′)，127.9(C- 1′)，123.1(C- 6′)，116.6(C- 5′)，115.7(C- 2′)，115.2(C- 8′)，77.9(C- 1)，75.2(C- 4)，73.2(C- 5)，72.8(C- 3)，40.8(C- 2)，39.2(C- 6)。以上數(shù)據(jù)與文獻[20]報道的基本一致，由此確定化合物13為5- 咖啡?；鼘幩?。

化合物14白色粉末；FAB- MS：m/z517 [M + H]+；1H NMR(DMSO，400 MHz)δ：7.79(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′)，7.57(1H，d，J=16.0 Hz，H- 7′′)，7.04(2H，s，H- 2′，2′′)，6.98(2H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H- 6′，6′′)，6.77(2H，d，J=8.0 Hz，H- 5′，5′′)，6.21(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′)，6.20(1H，d，J=16.0 Hz，H- 8′′)，5.22(1H，ddd，J=4.0，7.6，8.0 Hz，H- 5)，4.06(1H，m，H- 3)，3.60(1H，m，H- 4)，2.27- 2.35(3H，m，H- 2，6a)，2.00- 2.05(1H，m，H- 6b)；13C NMR(DMSO，100 MHz)δ：173.3(C- 7)，166.6(C- 9′)，165.8(C- 9′′)，149.0(C- 4′)，149.0(C- 4′′)，146.2(C- 7′)，146.2(C- 7′′)，145.7(C- 3′)，145.6(C- 3′′)，126.1(C- 1′)，126.1(C- 1′′)，121.9(C- 6′)，121.8(C- 6′′)，116.4(C- 5′)，116.3(C- 5′′)，115.4(C- 2′)，115.1(C- 2′′)，114.8(C- 8′)，114.8(C- 8′′)，80.1(C- 1)，71.6(C- 4)，70.6(C- 5)，68.2(C- 3)，36.5(C- 2)，34.8(C- 6)。以上數(shù)據(jù)與文獻[21]報道的基本一致，由此確定化合物14為1，5- 二-O- 咖啡酰基奎寧酸。

4 結(jié)果與討論

本實驗對木通果實預(yù)知子進行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究，從乙酸乙酯部位和正丁醇部位分離得到14個非三萜皂苷類化合物，其中9個為首次在預(yù)知子中得到。預(yù)知子作為木通科木通屬植物的果實，具有多種生物活性和用途。目前，其化學(xué)成分研究多集中在三萜皂苷類成分，并且在探討其生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)時，多以三萜皂苷類為指標(biāo)性成分。本實驗對預(yù)知子極性更強的正丁醇部位進行系統(tǒng)分離純化，得到了多個酚酸類、咖啡?？鼘幩犷惣氨揭掖架疹惖确侨祁惓煞?，不僅豐富了木通屬植物的化學(xué)成分類型，更為尋找新的生物活性打下基礎(chǔ)。

咖啡酰奎寧酸類化合物具有很強的抗氧化活性，同時具有抗炎、抗菌、抗病毒及降脂降糖的作用。綠原酸和異綠原酸A、B、C對DPPH和羥基自由基具有較好的清除作用，并隨濃度升高而逐漸增大[22]?？Х弱？鼘幩犷惢衔锞哂畜w外抗類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎活性，與模型組比較，8個咖啡酰奎寧酸化合物均可不同程度抑制MH7A細(xì)胞的增殖和細(xì)胞因子的分泌，其中3-O- 咖啡?？鼘幩?3- CQA)作用最明顯，其次是1，3-O- 二咖啡?？鼘幩?1,3- DCQA)，其作用機制可能與抑制MAPK 信號通路的激活，降低 NF- κB 活性，抑制下游炎癥因子表達，進而減輕炎癥反應(yīng)有關(guān)[23]。另外，天然來源的咖啡?；鼘幩犷惢衔锞哂畜w外抗呼吸道合胞病毒(RSV)的活性。CPE 結(jié)果顯示咖啡?；鼘幩犷惢衔锞憩F(xiàn)出較好的抗RSV作用，其中活性最好的4，5- 雙咖啡酰基奎寧酸甲酯(4,5- DCQA)，優(yōu)于陽性對照藥物利巴韋林[24]。

苯乙醇苷類成分(PhGs)在藥用植物中廣泛存在，是一類以β- 葡萄糖為母核分別與苯丙烯酸酯化、與苯乙醇苷化形成的含有酯鍵及氧苷鍵的天然水溶性糖苷。目前大量研究表明，該類成分具有抗菌、抗炎、保肝、抗病毒、抗氧化、免疫調(diào)節(jié)、增強記憶、強心等多種藥理活性[25]。紅景天苷具有廣泛的抗氧化、抗炎、抗腫瘤和抗疲勞等作用，其苷元酪醇(tyrosol)是最早在橄欖油中發(fā)現(xiàn)的生物酚類，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用。已有研究發(fā)現(xiàn)紅景天苷通過靜脈和灌胃給藥，在SD大鼠體內(nèi)組織和器官中可檢測到其去糖基的代謝產(chǎn)物酪醇。預(yù)示紅景天苷的抗氧化、抗炎等作用部分是通過代謝成苷元酪醇而發(fā)揮作用[26]。展望預(yù)知子在以后的活性機制研究方面，可以從三萜類和非三萜類兩個維度進行深入研究，以期為全面客觀了解預(yù)知子生物活性提供依據(jù)。