• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    地榆化學(xué)成分的研究

    2019-01-10 03:39:01王麗娜胡瀚文吳雪彤郭大樂
    中成藥 2019年6期
    關(guān)鍵詞:大孔粉末白色

    王麗娜, 馮 丹, 胡瀚文, 吳雪彤, 郭大樂, 鄧 赟

    (成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院 中藥材標(biāo)準(zhǔn)化教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,四川省中藥資源系統(tǒng)研究與開發(fā)利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室-省部共建國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室培育基地,四川 成都611137)

    地榆來源于薔薇科植物地榆Sanguisorba officinalis L. 或長葉地榆Sanguisorba officinalis L. var.longifolia(Bert.) Yu et Li 的干燥根。其性微寒,味苦、酸、澀,歸肝、大腸經(jīng)。具有涼血止血、解毒斂瘡的功效[1]。地榆屬植物在世界范圍內(nèi)約30多種,我國共有7 種主要產(chǎn)自西北、東北、華北、華東、廣西及中南等地區(qū),尤以吉林、黑龍江和內(nèi)蒙的東部分布最為集中,是1 種常用中藥[2]。研究發(fā)現(xiàn),地榆中含有豐富的營養(yǎng)物和生理活性成分,主要為鞣質(zhì)、皂苷和黃酮類,尤以鞣質(zhì)含有量豐富[3]。前期研究確定地榆70%乙醇提取物經(jīng)大孔吸附樹脂分離的30%甲醇洗脫組分中主要含有酚苷類、皂苷類、木質(zhì)素類[4],前期的藥理研究表明地榆具有很強(qiáng)的升高白細(xì)胞作用[5-6],為了進(jìn)一步闡明其藥效物質(zhì)基礎(chǔ),本實(shí)驗(yàn)對(duì)地榆根莖進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,分離鑒定得到13 個(gè)化合物,其中,化合物1~10 均為首次從該植物中分離得到。

    1 材料

    瑞士奧豪斯DV-215-CD 電子天平(十萬分之一,上海顧村電光儀器廠);KQ-600DE 型數(shù)控超聲波清洗器(40 kHz,600 W,昆山市超聲儀器有限公司); Toyopearl HW-40 (日本Tosoh 公司);Diaion HP-20(日本三菱公司);Dubhe C18(250 mm×20 mm,10 μm,江蘇漢邦科技有限公司);YMC pack ODS-A(250 mm×10 mm,5 μm,日本YMC 公司);ZF-90 型暗箱式紫外透射儀(上海顧村電光儀器廠);100-A 自動(dòng)部份收集器(上海滬西分析儀器廠有限公司);Bruker AM-400 型核磁共振儀、 Bruker AM-600 型核磁共振儀 (德國Bruker 公司);Micromass Xevo Triple-quadrupole 型質(zhì)譜儀(美國Waters 公司);優(yōu)普UPT 系列超純水器(成都優(yōu)普電子產(chǎn)品有限公司); NU3000 Serials UV/VIS 檢 測(cè) 器、 NP 7000 Serials 泵(Hanbon Sci&Tech.)。試劑均為分析純(成都科龍化工試劑廠)。

    植物樣品由成都地奧集團(tuán)天府藥業(yè)股份有限公司提供,經(jīng)成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院中藥鑒定教研室龍飛副教授鑒定為薔薇科地榆屬多年生草本植物地榆Sanguisorba officinalis L.。標(biāo)本(20150920) 存放于成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院中藥化學(xué)實(shí)驗(yàn)室。

    2 提取與分離

    地榆干燥切片10 kg,粉碎,經(jīng)33 倍量70%乙醇滲漉提取,旋轉(zhuǎn)蒸干得浸膏(3.8 kg),加水混懸后依次用石油醚、乙酸乙酯、水飽和正丁醇萃取,將正丁醇層濃縮后,進(jìn)一步用D101 大孔樹脂初步分離,乙醇-水(0、30%、50%、70%、95%)梯度洗脫,得30%乙醇洗脫部分(1.4 kg),再將該部分經(jīng)Diaion HP-20 大孔樹脂柱, 以乙醇-水(0 ∶100、50 ∶50、60 ∶40、70 ∶30、80 ∶20、90 ∶10、100 ∶0) 梯度洗脫,將20%乙醇洗脫部分(120.0 g) 經(jīng)透析袋,MCI 柱、Sephadex LH-20、制備色譜、半制備色譜得化合物1 ~10。合并Diaion HP-20 大孔樹脂柱30%~50%乙醇洗脫部分(82.0 g),將該部分經(jīng)Toyopearl HW-40 柱、制備色譜、半制備色譜得化合物11~13。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:白色粉末,ESI-MS m/z:429[MH]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:7.18(2H,d,J=8.6 Hz,H-3,5),7.15(2H,d,J=8.6 Hz,H-4,6),6.01(1H,ddt,J=16.8,10.1,6.6 Hz,H-8),5.14-5.03(2H,m,H-2),4.97(1H,d,J=2.5 Hz,H-1″),4.37(1H,d,J=7.6 Hz,H-1′),4.17(1H,dt,J=11.7,5.9 Hz,H-6′b),3.90(1H,d,J=9.7 Hz,H-5″b),3.70(1H,d,J=2.5 Hz,H-2″),3.66 (1H,d,J=9.7 Hz,H-5″a),3.58-3.56(1H,m,H-6′a),3.56(1H,m,H-1″),3.56(1H,m,H-5′),3.50(1H,m,H-2′),3.50(1H,m,H-3′),3.40(1H,m,H-4′),3.34(2H,m,H-7); 13C-NMR(100 MHz,CD3OD) δ:40.3(C-7),66.6(C-5″),69.3(C-6′),69.4(C-4′),71.5(C-2′),72.4(C-5″),74.1(C-5′),74.9(C-3′),77.2(C-2″),77.8(C-3″),102.3(C-1′),104.8(C-1″),115.7 (C-9),117.8 (C-2, 6),130.6(C-3, 5),135.3 (C-4),139.2 (C-8),157.3(C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) [7] 基本一致,故鑒定為4-allyl-2-hydroxyphenyl-1-O-apiosyl-(1-6) -β-D-glucopyranoside。

    化合物2:黃色粉末,ESI-MS m/z:497[MH]-。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:6.95(2H,s,H-2,6,2″,6″),4.43(1H,m,J=11.7,1.7 Hz,H-1′),4.21(1H,m,J=11.7,H-2′),4.09(1H,t,H-3′),3.45(1H,m,5′-H),3.22(2H,m,6′-H),3.17(3H,s,1′-OCH3),3.00(1H,m,4′-H);13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6)δ:55.9(1′-OCH3),63.5(C-6′),69.9(C-3′),73.3(C-4′),73.7(C-5′),76.4(C-2′),99.5(C-1′),103.9(C-2′),108.6 (C-2, 6, 2″, 6″),119.2 (C-1,1″),138.4(C-4,4″),145.6(C-3,5,3″,5″),165.7(C-7,7″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8] 基本一致,故鑒定為2,3-digalloyl-O-methylglucose。

    化合物3:白色粉末,ESI-MS m/z:313[MH]-。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.32(2H,d,J=8.4,H-3,5),6.80(2H,d,J=8.4,H-2,6),6.14(1H,d,H-1′),3.66(1H,m,-OCH3),3.56(1H,m,H-5′),3.51~3.40(2H,m,H-6′),3.27~3.22(1H,m,H-2′),3.21 ~3.17(1H,m,H-3′),3.13(1H,m,H-4′); 13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:51.4(-COOCH3),60.6(C-6′),69.5(C-4′),73.0(C-3′),76.3(C-2′),77.1(C-5′),100.2(C-1′),115.2 (C-2, 6),122.3 (C-4),128.4 (C-3, 5), 162.8 (C-1), 169.6 (-COOCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9] 基本一致,故鑒定為methyl benzoate-4-β-D-glucopyranoside。

    化合物4:黃色粉末,ESI-MS m/z:567[MH]-。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:7.90(1H,d,J=8.9 Hz,H-6′),7.05(2H,d,J=8.4 Hz,H-2,6),6.66(2H,d,J=8.4 Hz,H-3,5),6.63(1H,d,J=8.9 Hz,H-5′),6.54(1H,d,J=2.1 Hz,H-3′),4.94(1H,d,H-1?),4.16(1H,d,H-1″),3.92(1H,d,H-2?),3.65(1H,d,H-3″),3.59(2H,m,H-6″),3.56(1H,d,H-5″),3.53(2H,t,H-8),3.39-3.35(1H,m,H-4″),3.33(1H,m,H-3?),3.28(1H,m,H-4?),3.19(2H,t,H-7′),3.19(1H,d,H-2″),2.82(2H,t,H-7),1.24(3H,s,H-6?); 13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6)δ:14.9(C-6?),29.2(C-7),35.9(C-7′),41.5(C-8),65.11(C-6″),67.6(C-5?),68.0(C-4″),69.9(C-2″),72.8(C-3″),73.3(C-3?),76.0(C-2?),76.6(C-4?),103.5(C-1?),108.4(C-3′),115.3(C-3,5),120.8(C-5′),121.8(C-1′),129.5(C-2,6),131.2(C-6′),133.1(C-1),145.2(C-4′),155.8(C-4),157.2(C-2′),163.4(C-9)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10] 基本一致,故鑒定為1-popanone,1-[4-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) -β-D-galactopyranosyl]oxy] -2-hydroxyphenyl] -3-(4-hydroxyphenyl)。

    化合物5:白色粉末,ESI-MS m/z:345[MH]-。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6) δ:6.68(1H,d,J=7.6 Hz,H-5),6.63(1H,d,J=7.6 Hz,H-6),6.60(1H,d,J=2.1 Hz,H-2),6.49(1H,d,J=6.5 Hz,H-2′),6.09(1H,d,J=2.1 Hz,H-5′),4.10(1H,d,H-7),3.70(3H,s,3-OCH3),3.69(3H,s,4′-OCH3),3.49(2H,m,H-9),2.68(2H,m,H-7′),2.14(1H,m,H-8),1.81(1H,m,H-8′),1.63(3H,d,J=10.8 Hz,H-9′);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6) δ:17.6(C-9),32.2(C-7′),38.1(C-8),45.9(C-7),48.5(C-8′),55.5(3-OCH3),55.6(4′-OCH3),63.4(C-9′),111.8(C-2),113.2(C-5),115.2(C-5′),116.2(C-2′),127.1(C-6),132.6(C-6′),137.1(C-1′),139.6(C-1),144.1(C-4),144.6(C-3′),145.5(C-3),147.3(C-4′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11] 基 本 一 致, 故 鑒 定 為 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-2-naphthalenemethanol。

    化合物6:白色粉末,ESI-MS m/z:705[MH]-。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6) δ:7.72(4H,d,J=8.7 Hz,H-2″,6″,2?,6?),7.34(4H,d,J=8.7 Hz,H-3″,5″,3?,5?),6.80(1H,m,J=8.8 Hz,H-2),6.72(1H,s,H-8′),6.66(1H,s,H-8),5.56(1H,d,H-6),5.56-5.43(1H,d,H-3,2′),5.07(1H,d,H-1″″),3.67(1H,d,H-2″″),3.51-3.39(1H,d,H-5″″,6″″),3.37(1H,d,H-3″″),3.32-3.26(1H,d,H-4″″),3.27-3.18(2H,m,H-3′);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:43.5(C-3′),43.5(C-3),60.9(C-6″″),61.0(C-4″″),69.9(C-3″″),73.4(C-5″″),76.7(C-2″″),77.4(C-2′),79.6(C-2),100.0(C-8),100.2(C-6),103.9(C-1″″),103.9(C-10),111.3(C-8′),115.5(C-10′),115.7(C-5?),115.7(C-3?),115.7(C-5″),115.7(C-3″),128.3(C-2?,6?),128.7(C-2″,6″),128.8(C-7′),129.5(C-1?,1″),129.5(C-6′),152.4(C-9′),158.0(C-4″,4?),163.3(C-5′),163.3(C-5),163.8(C-9),163.9(C-7),190.9(C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12] 基本一致,故鑒定為2R,3S,2″R,3,8″-binaringenin-7″-O-β-glucoside。

    化合物7:白色粉末,ESI-MS m/z:361[MH]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:7.25(2H,s,H-3,5),4.89(1H,d,H-1′,J=7.9 Hz),3.94(3H,s,H-7),3.86(1H,dd,J=12.0,2.0 Hz,H-6′a),3.79(1H,dd,J=12.0,4.4 Hz,H-6′b),3.58(1H,t,J=16.0,8.0 Hz,H-2′),3.52(2H,t,J=8.0 Hz,H-3′,4′),3.36 ~3.31(1H,m,H-5′); 13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:53.0(C-7),57.1(C-8),62.4(C-6′),71.2(C-5′),75.7(C-4′),77.9(C-3′),78.7(C-2′),106.4(C-1′),112.5(C-3,5),128.1(C-1),139.4(C-3,5),152.2(C-2,6),154.5(C-4),168.5(C-9)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 基本一致,故鑒定為glucosyringic acid。

    化合物8:白色粉末,ESI-MS m/z:429[MH]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:7.48(2H,d,J=7.3 Hz,H-2,6),7.37(2H,t,J=7.5 Hz,H-3,5),7.28(1H,t,J=7.3 Hz,H-4),6.76(1H,d,J=16.0 Hz,H-7),6.43(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),5.06(1H,d,H-1″),5.06(1H,d,H-1′),4.57(1H,m,H-5′),4.44(1H,d,H-4″),4.38(1H,d,H-9a),4.11(1H,d,H-9b),4.05(1H,m,H-2′),3.96-3.88(2H,m,H-5″),3.86(1H,m,H-3″),3.80(2H,d,H-6′),3.71(1H,m,H-3′),3.52(1H,m,H-4′),3.34-3.25(1H,m,H-2″); 13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:64.0(C-5″),69.1(C-6′),71.9(C-9),73.0(C-4′),76.1(C-3″),77.8 (C-3′),79.1 (C-5′),80.0 (C-2′),84.2(C-4″),87.0(C-2″),104.5(C-1′),111.0(C-1″),127.6(C-2,6),128.6(C-3,5),129.7(C-4),130.6(C-7),135.0(C-8),139.3(C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]基本一致,故鑒定為rosarin。

    化合物9:無定形粉末,ESI-MS m/z:505[MH]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:5.86(1H,s,H-4),5.01(2H,d,J=14.8 Hz,H-1″),4.37(2H,d,H-1′),4.06(1H,d,J=1.9 Hz,H-6′),3.94(2H,m,H-4′,2′),3.83 (1H,m,H-9),3.79(1H,m,H-3″),3.70(2H,m,H-5″),3.63(1H,m,H-5′),3.32(1H,m,H-3′),3.24(1H,m,H-4′),3.18(1H,m,H-2′),2.10(3H,d,J=8.0 Hz,H-13),l.93(1H,m,H-7),l.50(1H,m,H-7),l.23(3H,d,H-10),1.14(3H,s,H-11),1.06(3H,s,H-12);13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:20.1(C-10),25.0(C-13),26.9(C-7),27.6(C-12),29.1(C-11),37.3(C-1),37.7(C-8),48.1(C-2),52.4(C-6),63.1(C-5″),68.2(C-6′),72.1(C-4′),75.1(C-9),75.9(C-2′),76.7(C-5′),78.0(C-3′),78.9(C-3″),83.1(C-2″),86.0(C-4″),102.3(C-1′),110.0(C-1″),125.3(C-4),170.4(C-5),202.6(C-3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]基本一致,故鑒定為leeaoside。

    化合物10: 無定形粉末, ESI-MS m/z:523[M-H]-。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6) δ:6.68(1H,d,J=8.0 Hz,H-5′),6.64(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),6.61(1H,s,H-5),6.51(1H,d,J=8.0 Hz,H-6′),6.11(1H,s,H-2),3.95(1H,d,J=7.7 Hz,H-1″),3.75(1H,d,H-7′),3.70(3H,s,4-OCH3),3.71(3H,s,3′-OCH3),3.69~3.68(1H,m,H-9b),3.59(1H,m,H-9a),3.53(2H,m,H-9′),3.49-3.45(2H,m,H-6″),3.10(2H,m,H-3″,4″),2.94(2H,m,H-2″,5″),1.83(1H,m,H-8),1.83(1H,m,H-8′); 13CNMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:32.2(C-7),38.8(C-8′), 43.6 (C-8), 46.2 (C-7′), 55.5 (3′-OCH3),55.7(4-OCH3),60.8(C-9′),63.3(C-6″),68.7(C-9),69.9(C-4″),73.5(C-2″),76.8(C-3″,5″),102.8(C-1″),111.8(C-2′),113.3(C-5),115.3(C-5′),116.3(C-2),121.6(C-6′),127.3(C-6),132.2(C-1),136.9(C-1′),144.1(C-4′),144.7(C-3),145.6(C-4),147.3(C-3′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16] 基本一致,故鑒定為(+) -isolariciresinol-9-O-β-D-glucopyranoside。

    化合物11:白色針狀結(jié)晶(CH3OH),mp 256~260 ℃,ESI-MS m/z:667[M-H]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:1.51(2H,m,H-1),1.26(3H,s,H-29),1.16(3H,s,H-30),1.06(3H,s,H-27),1.25(2H,m,H-15),1.31(3H,s,H-26),1.92(2H,m,H-11),1.43(1H,m,H-9),1.16(6H,s,H-25,30),1.61(2H,m,H-16),1.68(1H,m,H-20),1.40(4H,m,H-6,21),1.75(2H,m,H-22),3.25(1H,m,H-2),3.23(1H,d,H-3),3.45(2H,m,H-23),1.36(2H,m,H-7),1.39(1H,m,H-5),5.21(1H,m,H-12),5.06(1H,d,H-1′),4.57(1H,m,H-5′),4.05(1H,m,H-2′),3.96-3.80(2H,d,H-6′),3.71(1H,m,H-3′),3.52(1H,m,H-4′); 13C-NMR(100 MHz,CD3OD) δ:13.7(C-24),16.4(C-30),17.3(C-25),17.4(C-26),17.6(C-6),24.5(C-11),24.6(C-27),26.3(C-16),26.9(C-21),27.0(C-29),29.2(C-15),29.4(C-7),35.7(C-1),38.1(C-22),38.8(C-10),40.7(C-8),42.5(C-14),42.6(C-20),43.9(C-4),46.9(C-5),47.6(C-9),47.8(C-17),54.7(C-18),62.2(C-6′),66.3(C-2),69.5(C-23),70.9(C-4′),73.4(C-19),73.7(C-2′),78.4(C-5′),78.5(C-3),82.2(C-3′),95.6(C-1′),124.6(C-12),144.1(C-13),178.2(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17] 基本一致,故鑒定為niga-ichigoside Fl。

    化合物12: 白色針狀結(jié)晶 (CH3OH-H2O),mp 230 ~320 ℃,ESI-MS m/z:767[M-H]-。1HNMR(400 MHz,CD3OD)δ:1.36(2H,m,H-1),1.57(2H,m,H-2),2.77(1H,m,H-3),1.39(1H,t,H-5),1.40(2H,m,H-6,21),1.31(2H,m,H-7),1.43(1H,t,H-9),1.16(12H,s,H-24,25,26, 27),1.92 (2H,m,H-11),5.29(1H,t,H-12),1.25(2H,m,H-15),1.60(2H,t,H-16),2.81(1H,s,H-18),1.68(1H,m,H-20),1.75(2H,m,H-22),1.26(3H,s,H-23),1.31(3H,s,H-29),1.06(3H,s,H-30),5.06(1H,d,H-1″),4.57(1H,m,H-5″),4.05(1H,m,H-2″),3.96~3.80(2H,d,H-6″),3.71(1H,m,H-3″),3.52(1H,m,H-4″),5.03(1H,d,H-1′),3.96-3.80(2H,d,H-2′,5′),3.52(1H,m,H-3′),3.52(1H,m,H-4′); 13C-NMR(100 MHz,CD3OD) δ:14.7(C-30),15.8(C-25),16.0(C-24),17.4(C-26),22.8(C-6),23.4(C-27),24.7(C-11),25.2(C-23),25.4(C-16),26.0(C-2),27.2(C-21),27.6(C-29),27.6(C-15),32.1(C-22),35.8(C-7),36.2(C-10),37.8(C-1),38.3(C-4),40.6(C-8),40.8(C-14),46.3(C-20),46.9(C-9),52.8(C-17),54.6(C-5),60.2(C-18),64.6(C-6″),67.2(C-4′),69.1 (C-5′),70.6 (C-5″),71.2 (C-3′),71.8(C-2′),72.3(C-19),76.3(C-4″),77.1(C-2″),87.4 (C-3″), 93.6 (C-3), 99.1 (C-1″),105.3(C-1′), 126.6 (C-11), 137.9 (C-13),175.3(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17] 基本一致,故鑒定為ziyu-glycosideⅠ。

    化合物13:白色粉末,ESI-MS m/z:767[MH]-。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:5.24(1H,d,J=7.8 Hz,glc-H1),5.23(1H,brs,H-12),4.45(1H,d,J=7.0 Hz,ara-H1),3.11(1H,brs,H-19),3.01(1H,dd,J=11.5,3.9 Hz,H-3),2.91(1H,brs,H-18),1.23(3H,s,27-CH3),0.97(3H,s,23-CH3),0.87(3H×2,s,26-CH3and 29-CH3),0.85(3H,s,30-CH3),0.76(3H,s,24-CH3), 0.65 (3H, s, CH3-25); 13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6)δ:38.0(C-1),25.6(C-2),87.7(C-3),38.8(C-4),55.1(C-5),17.9(C-6),32.3(C-7),40.2(C-8),47.3(C-9),36.4(C-10),23.2(C-11),122.3(C-12),143.2(C-13),41.1(C-14),28.3(C-15),27.0(C-16),45.2(C-17),43.2(C-18),80.0(C-19),34.8(C-20),27.8(C-21),31.8(C-22),27.6(C-23),16.4(C-24),15.1(C-25),16.6(C-26),24.5(C-27),175.8(C-28),28.0(C-29),24.0(C-30),94.1(glc-C1),72.4(glc-C2),76.7(glc-C3),69.5(glc-C4),77.7(glc-C5),60.6(glc-C6),105.8[ara(p) -C1],71.0[ara(p) -C2],72.7[ara (p) -C3],67.6(ara-C4),65.1(ara-C4)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18] 基本一致,故鑒定為為3β-[(α-L-arabinopyranosyl) oxy] -19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-D-glucopyranoside。

    4 討論

    本實(shí)驗(yàn)采用透析袋除去多糖、蛋白等大分子物質(zhì)并結(jié)合MCI、Sephadex LH-20、制備色譜、半制備色譜等色譜方法分離純化得到13 個(gè)化合物,其中化合物1~10 首次從地榆中分離得到,此方法快速簡便且比較經(jīng)濟(jì)實(shí)用;近年來,隨著國內(nèi)外對(duì)地榆化學(xué)成分研究的不斷深入,其藥理活性受到了各國研究者的關(guān)注。本課題組對(duì)地榆根中大極性化學(xué)成分進(jìn)行研究,以期為中藥現(xiàn)代化提供理論依據(jù),利于對(duì)地榆資源的開發(fā)利用。

    猜你喜歡
    大孔粉末白色
    ZrC粉末制備技術(shù)的研究進(jìn)展
    山東陶瓷(2021年5期)2022-01-17 02:35:46
    氮化鋁粉末制備與應(yīng)用研究進(jìn)展
    大孔ZIF-67及其超薄衍生物的光催化CO2還原研究
    大孔鏜刀的設(shè)計(jì)
    白及粉末入藥歷史沿革概述
    中成藥(2018年1期)2018-02-02 07:20:14
    雪為什么是白色的
    總之就是要選白色
    總之就是要選白色
    總之就是要選白色
    K+摻雜對(duì)YBO3∶Eu3+粉末發(fā)光性能的影響
    黄色视频不卡| 一本一本综合久久| 国产亚洲欧美98| 欧美久久黑人一区二区| 欧美三级亚洲精品| 久久精品国产清高在天天线| 老鸭窝网址在线观看| 国产成人欧美在线观看| 国产激情欧美一区二区| 亚洲电影在线观看av| 男女做爰动态图高潮gif福利片| 日韩欧美免费精品| 欧美一级毛片孕妇| 欧美绝顶高潮抽搐喷水| 老熟妇仑乱视频hdxx| 亚洲自拍偷在线| 国产欧美日韩一区二区精品| 丝袜人妻中文字幕| 这个男人来自地球电影免费观看| 亚洲九九香蕉| 久久香蕉国产精品| videosex国产| а√天堂www在线а√下载| 老鸭窝网址在线观看| 黄片大片在线免费观看| 可以在线观看的亚洲视频| 午夜激情福利司机影院| 夜夜夜夜夜久久久久| 国产区一区二久久| 国产区一区二久久| av片东京热男人的天堂| 桃红色精品国产亚洲av| 这个男人来自地球电影免费观看| aaaaa片日本免费| 禁无遮挡网站| 校园春色视频在线观看| 国产激情久久老熟女| 国产av麻豆久久久久久久| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 丁香欧美五月| 叶爱在线成人免费视频播放| 99热这里只有精品一区 | cao死你这个sao货| 夜夜夜夜夜久久久久| 久久人妻av系列| 一级黄色大片毛片| 国内揄拍国产精品人妻在线| 午夜免费激情av| 99久久精品国产亚洲精品| 天堂影院成人在线观看| 国产一级毛片七仙女欲春2| 在线视频色国产色| 亚洲av电影在线进入| bbb黄色大片| 久久伊人香网站| 亚洲 欧美一区二区三区| 老汉色∧v一级毛片| 精品国产亚洲在线| 色av中文字幕| 麻豆久久精品国产亚洲av| 亚洲国产欧美网| 久久精品国产综合久久久| 香蕉久久夜色| 韩国av一区二区三区四区| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 久热爱精品视频在线9| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 50天的宝宝边吃奶边哭怎么回事| 国产亚洲精品综合一区在线观看 | 成人国产一区最新在线观看| 精品电影一区二区在线| 久久香蕉国产精品| 国产成人aa在线观看| 99国产精品99久久久久| 久久久久久人人人人人| 90打野战视频偷拍视频| 亚洲五月婷婷丁香| 中文字幕最新亚洲高清| 日韩欧美 国产精品| 免费av毛片视频| 亚洲成人国产一区在线观看| 一进一出抽搐动态| xxx96com| 亚洲精品在线观看二区| 麻豆国产97在线/欧美 | 欧美精品啪啪一区二区三区| 久久久久亚洲av毛片大全| 嫩草影院精品99| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 最新在线观看一区二区三区| 国产精品免费视频内射| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 老鸭窝网址在线观看| 老司机午夜福利在线观看视频| 国产激情欧美一区二区| 日韩成人在线观看一区二区三区| 久久久国产成人免费| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 免费在线观看影片大全网站| 国产精品,欧美在线| 午夜精品在线福利| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 久久国产精品影院| 精品乱码久久久久久99久播| 免费人成视频x8x8入口观看| 欧美久久黑人一区二区| 一二三四在线观看免费中文在| 亚洲专区中文字幕在线| av视频在线观看入口| 麻豆成人午夜福利视频| 正在播放国产对白刺激| 国产精品亚洲一级av第二区| 国产高清激情床上av| 这个男人来自地球电影免费观看| 两个人看的免费小视频| 亚洲色图av天堂| 少妇被粗大的猛进出69影院| 免费看十八禁软件| 精品高清国产在线一区| 99国产极品粉嫩在线观看| 成人av一区二区三区在线看| АⅤ资源中文在线天堂| 在线观看免费午夜福利视频| 亚洲最大成人中文| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 性色av乱码一区二区三区2| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 最近最新中文字幕大全电影3| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 亚洲成人国产一区在线观看| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 成人一区二区视频在线观看| 日本免费一区二区三区高清不卡| 欧美日韩乱码在线| 免费在线观看成人毛片| 久久 成人 亚洲| 亚洲精品一区av在线观看| 1024香蕉在线观看| 国产高清有码在线观看视频 | 欧美日韩国产亚洲二区| 在线国产一区二区在线| 人人妻人人看人人澡| 亚洲国产欧美网| 国产午夜精品论理片| 我的老师免费观看完整版| 国产精品久久久av美女十八| 日韩三级视频一区二区三区| 毛片女人毛片| 首页视频小说图片口味搜索| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 99热这里只有精品一区| 成人亚洲精品av一区二区| 一级黄片播放器| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 性色avwww在线观看| 久久精品国产亚洲av天美| 成人鲁丝片一二三区免费| 在线免费十八禁| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 亚洲三级黄色毛片| 久久亚洲国产成人精品v| 两个人的视频大全免费| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 亚洲精品成人久久久久久| 3wmmmm亚洲av在线观看| 日韩强制内射视频| 日本av手机在线免费观看| 国产美女午夜福利| 99久久九九国产精品国产免费| 日韩中字成人| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 男女那种视频在线观看| 国产午夜福利久久久久久| 综合色av麻豆| 国产v大片淫在线免费观看| 亚洲无线观看免费| 精品午夜福利在线看| 一本久久精品| 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 五月伊人婷婷丁香| 免费搜索国产男女视频| av在线老鸭窝| 美女大奶头视频| 日韩成人av中文字幕在线观看| 免费人成视频x8x8入口观看| 国内精品久久久久精免费| 亚洲欧美精品自产自拍| 国产一区二区三区av在线 | 熟女电影av网| 热99在线观看视频| 99热6这里只有精品| kizo精华| 波多野结衣高清作品| 国产片特级美女逼逼视频| 内射极品少妇av片p| 久久99蜜桃精品久久| 中文字幕熟女人妻在线| 精品日产1卡2卡| 国产精品.久久久| 久久99蜜桃精品久久| 亚洲va在线va天堂va国产| 国产高清三级在线| 中文欧美无线码| 亚洲av一区综合| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 婷婷精品国产亚洲av| 3wmmmm亚洲av在线观看| 午夜激情福利司机影院| 国产成人一区二区在线| 久久国产乱子免费精品| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 在线播放无遮挡| 国产成人91sexporn| 午夜福利视频1000在线观看| 久久亚洲国产成人精品v| 亚洲欧美日韩无卡精品| 国产高清有码在线观看视频| 日韩欧美在线乱码| 久久人人精品亚洲av| 午夜免费激情av| 亚洲精品国产av成人精品| 夜夜夜夜夜久久久久| 免费观看在线日韩| 淫秽高清视频在线观看| 亚洲图色成人| 国产三级中文精品| 给我免费播放毛片高清在线观看| 午夜免费男女啪啪视频观看| 波多野结衣高清无吗| 69人妻影院| 99久国产av精品| 国产精品综合久久久久久久免费| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 91狼人影院| 99视频精品全部免费 在线| 长腿黑丝高跟| 欧美丝袜亚洲另类| 欧美激情久久久久久爽电影| 偷拍熟女少妇极品色| 在线免费观看不下载黄p国产| 精品少妇黑人巨大在线播放 | 日本五十路高清| 床上黄色一级片| 别揉我奶头 嗯啊视频| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 久久久精品94久久精品| 极品教师在线视频| 国产精品综合久久久久久久免费| 久久6这里有精品| 亚洲成a人片在线一区二区| 婷婷亚洲欧美| 三级经典国产精品| 观看美女的网站| 久久人人爽人人片av| 插逼视频在线观看| 国国产精品蜜臀av免费| av黄色大香蕉| av天堂在线播放| 美女cb高潮喷水在线观看| 啦啦啦韩国在线观看视频| 日韩高清综合在线| 啦啦啦啦在线视频资源| 不卡一级毛片| 夜夜爽天天搞| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 夫妻性生交免费视频一级片| 亚洲国产精品sss在线观看| 舔av片在线| 欧美另类亚洲清纯唯美| 夫妻性生交免费视频一级片| 亚洲成人精品中文字幕电影| 18禁在线播放成人免费| 日韩 亚洲 欧美在线| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 亚洲色图av天堂| 国产一区二区三区av在线 | 男女那种视频在线观看| 欧美区成人在线视频| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 久久久成人免费电影| 久久人人爽人人爽人人片va| 日韩精品有码人妻一区| 国产v大片淫在线免费观看| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 欧美日本视频| 91久久精品电影网| 黑人高潮一二区| 在线免费观看不下载黄p国产| 日本一本二区三区精品| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 久久精品久久久久久噜噜老黄 | 欧美日本亚洲视频在线播放| 99在线人妻在线中文字幕| 国产精华一区二区三区| 国产精品野战在线观看| 你懂的网址亚洲精品在线观看 | 十八禁国产超污无遮挡网站| kizo精华| 寂寞人妻少妇视频99o| 色综合亚洲欧美另类图片| 狠狠狠狠99中文字幕| 99热6这里只有精品| 久久这里有精品视频免费| 2021天堂中文幕一二区在线观| 亚洲无线在线观看| 99在线视频只有这里精品首页| 天堂av国产一区二区熟女人妻| 高清午夜精品一区二区三区 | 偷拍熟女少妇极品色| 成年av动漫网址| 欧美+日韩+精品| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 99久久中文字幕三级久久日本| 嫩草影院入口| 中文字幕免费在线视频6| 国产亚洲5aaaaa淫片| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 成人三级黄色视频| 禁无遮挡网站| 小说图片视频综合网站| 我要搜黄色片| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 亚洲国产精品久久男人天堂| 欧美又色又爽又黄视频| 麻豆国产av国片精品| 久久鲁丝午夜福利片| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄 | 亚洲精品久久国产高清桃花| 久久久久久久久中文| 日韩欧美三级三区| 久久久国产成人精品二区| 久久久午夜欧美精品| 午夜福利在线观看吧| 国产精品伦人一区二区| 女同久久另类99精品国产91| 一区二区三区四区激情视频 | 少妇熟女aⅴ在线视频| 偷拍熟女少妇极品色| 真实男女啪啪啪动态图| 久久人人精品亚洲av| 69av精品久久久久久| 国产探花在线观看一区二区| 日日撸夜夜添| 久久人人爽人人片av| 日韩av不卡免费在线播放| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 国产亚洲精品av在线| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 亚洲成人久久性| 两个人视频免费观看高清| 午夜视频国产福利| 亚洲精品日韩av片在线观看| 中文字幕制服av| 国产精品无大码| 久久九九热精品免费| 你懂的网址亚洲精品在线观看 | 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 国产精品一区二区在线观看99 | 国产成人影院久久av| 成人午夜精彩视频在线观看| 男人舔女人下体高潮全视频| 直男gayav资源| 国产高潮美女av| 国内精品宾馆在线| 国产精品1区2区在线观看.| 丝袜美腿在线中文| 伦精品一区二区三区| 久久久精品欧美日韩精品| 精品人妻一区二区三区麻豆| 丰满的人妻完整版| 能在线免费观看的黄片| 亚洲精品久久久久久婷婷小说 | 免费大片18禁| 啦啦啦韩国在线观看视频| 一边亲一边摸免费视频| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 我的女老师完整版在线观看| 亚洲av不卡在线观看| 精品久久久久久久久亚洲| 可以在线观看的亚洲视频| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 禁无遮挡网站| 精品人妻偷拍中文字幕| 久久午夜福利片| 国产精品一区二区在线观看99 | 看十八女毛片水多多多| 97热精品久久久久久| 色5月婷婷丁香| 亚洲av免费在线观看| 真实男女啪啪啪动态图| 久久久成人免费电影| 直男gayav资源| www日本黄色视频网| 六月丁香七月| 日本熟妇午夜| 精品久久国产蜜桃| 中文字幕av在线有码专区| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片 精品乱码久久久久久99久播 | 成人欧美大片| 久久亚洲精品不卡| 观看免费一级毛片| 成人三级黄色视频| 美女高潮的动态| 国产乱人视频| 好男人在线观看高清免费视频| 免费无遮挡裸体视频| 久久久久久大精品| 天天一区二区日本电影三级| 天美传媒精品一区二区| 波野结衣二区三区在线| 青青草视频在线视频观看| 国产精品99久久久久久久久| 精品久久久久久久久av| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 欧美日韩精品成人综合77777| 久久国内精品自在自线图片| 国产麻豆成人av免费视频| 午夜亚洲福利在线播放| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 欧美日韩综合久久久久久| 久久人人爽人人爽人人片va| 如何舔出高潮| 亚洲av二区三区四区| 超碰av人人做人人爽久久| 亚洲最大成人手机在线| 少妇熟女欧美另类| 国产激情偷乱视频一区二区| 久久精品人妻少妇| 中文精品一卡2卡3卡4更新| 成人亚洲精品av一区二区| 国产精品久久久久久久电影| 草草在线视频免费看| 人妻少妇偷人精品九色| 少妇的逼水好多| 久久99蜜桃精品久久| 国国产精品蜜臀av免费| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 成人特级黄色片久久久久久久| 国产一区二区激情短视频| 极品教师在线视频| 2022亚洲国产成人精品| 两个人视频免费观看高清| 麻豆乱淫一区二区| 少妇熟女aⅴ在线视频| 精品人妻视频免费看| 麻豆国产97在线/欧美| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 精品不卡国产一区二区三区| 精品午夜福利在线看| 男人的好看免费观看在线视频| a级毛色黄片| 99热这里只有是精品在线观看| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 久久亚洲国产成人精品v| 一区福利在线观看| 成人鲁丝片一二三区免费| 国产亚洲精品久久久久久毛片| av卡一久久| 99久久精品一区二区三区| 99热网站在线观看| 夜夜夜夜夜久久久久| 午夜福利在线观看免费完整高清在 | 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 国产中年淑女户外野战色| a级一级毛片免费在线观看| 日本与韩国留学比较| 国产黄色小视频在线观看| 久久久a久久爽久久v久久| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 成人鲁丝片一二三区免费| 国产爱豆传媒在线观看| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | a级一级毛片免费在线观看| 亚洲美女视频黄频| 一个人免费在线观看电影| 人妻系列 视频| 村上凉子中文字幕在线| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 99久久精品国产国产毛片| 欧美在线一区亚洲| 男插女下体视频免费在线播放| 18+在线观看网站| 高清在线视频一区二区三区 | 美女黄网站色视频| 久久精品国产清高在天天线| 偷拍熟女少妇极品色| 熟女人妻精品中文字幕| 99久久精品一区二区三区| 亚洲成av人片在线播放无| 国产成人一区二区在线| 成人高潮视频无遮挡免费网站| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜 | 国产亚洲91精品色在线| 99久久无色码亚洲精品果冻| 亚洲不卡免费看| 国产精品一区二区在线观看99 | 亚洲精品日韩av片在线观看| 亚州av有码| 日本av手机在线免费观看| 午夜激情欧美在线| 国产 一区 欧美 日韩| 看黄色毛片网站| 国产免费男女视频| 精华霜和精华液先用哪个| 成人性生交大片免费视频hd| 国产在线男女| 男女啪啪激烈高潮av片| 在线观看午夜福利视频| 欧美最黄视频在线播放免费| 女同久久另类99精品国产91| 国产精品女同一区二区软件| 亚洲欧美精品综合久久99| 欧美不卡视频在线免费观看| 久久99热这里只有精品18| 久久99热6这里只有精品| 在线国产一区二区在线| 2022亚洲国产成人精品| 午夜免费激情av| 91久久精品电影网| 99在线视频只有这里精品首页| 日韩,欧美,国产一区二区三区 | 床上黄色一级片| 日本五十路高清| 青春草亚洲视频在线观看| 最近视频中文字幕2019在线8| 岛国在线免费视频观看| 九九爱精品视频在线观看| 国产精品一区二区在线观看99 | 精品熟女少妇av免费看| av免费观看日本| 久久精品影院6| 久久久精品欧美日韩精品| 最近中文字幕高清免费大全6| 一级av片app| 全区人妻精品视频| 丰满乱子伦码专区| 最近最新中文字幕大全电影3| 国产不卡一卡二| 亚洲精品456在线播放app| 身体一侧抽搐| 日韩高清综合在线| 免费av不卡在线播放| 卡戴珊不雅视频在线播放| 国产伦理片在线播放av一区 | 级片在线观看| 国产精品久久电影中文字幕| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 18禁在线播放成人免费| 久久久久久久亚洲中文字幕| 亚洲欧洲日产国产| 国产在线精品亚洲第一网站| 亚洲国产欧洲综合997久久,| 一本精品99久久精品77| 欧美精品一区二区大全| 成人漫画全彩无遮挡| 观看免费一级毛片| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 国产在线男女| 国产黄片视频在线免费观看| 黄色配什么色好看| 美女cb高潮喷水在线观看| 国产爱豆传媒在线观看| 久久久久久久久久久丰满| 久久精品国产清高在天天线| 国产成人午夜福利电影在线观看| 午夜亚洲福利在线播放| 亚洲一区二区三区色噜噜| 久99久视频精品免费| 精品人妻视频免费看| 亚洲av电影不卡..在线观看| 国产精品一区二区三区四区久久| 日韩大尺度精品在线看网址| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 最近最新中文字幕大全电影3| 国产精品av视频在线免费观看| 看片在线看免费视频| 国产精品三级大全| h日本视频在线播放| 夜夜爽天天搞| 国内精品美女久久久久久| а√天堂www在线а√下载| 中文字幕久久专区| 99热这里只有精品一区| 欧美激情久久久久久爽电影| 亚洲精品影视一区二区三区av| 禁无遮挡网站| 黄色欧美视频在线观看| 亚洲18禁久久av| 久久久久网色| 亚洲无线观看免费| а√天堂www在线а√下载| 成人美女网站在线观看视频| 国产成年人精品一区二区| 成年免费大片在线观看| .国产精品久久| 国产亚洲av嫩草精品影院| 人体艺术视频欧美日本| 成人漫画全彩无遮挡| 大香蕉久久网| 久久久久久久午夜电影| av在线亚洲专区| 日本爱情动作片www.在线观看| 日韩在线高清观看一区二区三区| 听说在线观看完整版免费高清| 国产精品1区2区在线观看.| 免费看美女性在线毛片视频| 国产精品1区2区在线观看.| 免费搜索国产男女视频| 国产激情偷乱视频一区二区| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 69人妻影院| 国产精品99久久久久久久久|