“微觀探析”與“證據(jù)推理”在有機(jī)合成教學(xué)中的關(guān)聯(lián)性研究

葉依叢, 顧建辛

摘要： 通過對(duì)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)中的“宏觀辨識(shí)與微觀探析”、“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”兩要素的內(nèi)涵及其關(guān)聯(lián)性進(jìn)行分析，以“CO2和NH3在有機(jī)合成中的行為表現(xiàn)”為例，構(gòu)建“從微觀角度預(yù)測(cè)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理、尋找證據(jù)對(duì)預(yù)測(cè)的結(jié)果進(jìn)行分析和求證”的思維模型，并介紹其在教學(xué)中的具體應(yīng)用。

關(guān)鍵詞： 微觀探析; 證據(jù)推理; 有機(jī)合成; 思維模型

文章編號(hào)： 1005-6629（2019）12-0034-07? ? ? ? ? ? 中圖分類號(hào)： G633.8? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》（以下簡(jiǎn)稱“課程標(biāo)準(zhǔn)”）提出了高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，包含“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”五大要素。其立足于高中化學(xué)學(xué)習(xí)過程中，彼此聯(lián)系、相輔相成，又相互不同、各有側(cè)重。在教學(xué)實(shí)踐環(huán)節(jié)，我們須針對(duì)具體化學(xué)知識(shí)內(nèi)容的特點(diǎn)，結(jié)合學(xué)生特定的認(rèn)知方式組織特有的教學(xué)活動(dòng)，突出表現(xiàn)和發(fā)展其中的某一種或幾種學(xué)科素養(yǎng)。

1? 關(guān)于“微觀探析”與“證據(jù)推理”兩者在教學(xué)中的關(guān)聯(lián)性分析

無論“宏觀辨識(shí)與微觀探析”還是“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”，其教學(xué)目標(biāo)均指向“要求讓學(xué)生形成化學(xué)學(xué)科的思想和方法”。就其內(nèi)涵特征分析，“宏觀辨識(shí)與微觀探析”是化學(xué)學(xué)科特有的認(rèn)識(shí)物質(zhì)的視角，關(guān)注的是與化學(xué)學(xué)科相關(guān)的思想觀念的形成;而“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”則是一種推理求證的思維方式，其關(guān)注的是學(xué)科思維方法的建構(gòu)。

在有機(jī)合成的教學(xué)中將兩者有效結(jié)合，探索從“微觀角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)，并尋找證據(jù)對(duì)微觀探析的結(jié)果進(jìn)行分析、推理、求證”的思維模型。針對(duì)有機(jī)合成的教學(xué)內(nèi)容，該思維模型更加突顯的是“微觀探析”和“證據(jù)推理”兩方面素養(yǎng)的結(jié)合。為此，我們有必要從這兩方面作重點(diǎn)分析。

1.1? 關(guān)于“微觀探析”內(nèi)涵的微觀分析

課程標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)“微觀探析”的描述為： 能從元素和原子、分子水平認(rèn)識(shí)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念[1]。

關(guān)于“微觀探析”的目標(biāo)指向是“認(rèn)識(shí)物質(zhì)且形成觀念”。由此，我們必須關(guān)注以下兩個(gè)方面

的問題：

第一，必須從微觀水平，即“從原子、分子水平”研究并認(rèn)識(shí)物質(zhì)。

第二，必須關(guān)注物質(zhì)認(rèn)識(shí)的四個(gè)維度，即“組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化”。

由此可見，在原子、分子水平上進(jìn)行“微觀探析”是化學(xué)學(xué)科特有的認(rèn)識(shí)物質(zhì)的視角與思維方式，是其他學(xué)科所不能替代的。

如何在教學(xué)中建立微觀的認(rèn)識(shí)視角，要視所研究的物質(zhì)對(duì)象的具體特點(diǎn)而定，針對(duì)不同的認(rèn)識(shí)對(duì)象，從微觀層面認(rèn)識(shí)的角度和思路也有所不同。但有一點(diǎn)是可以達(dá)成共識(shí)的： 只有從微觀的角度對(duì)具體物質(zhì)的性質(zhì)和變化本質(zhì)做出合理解釋，才能在遇到陌生物質(zhì)時(shí)具備比較穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)思路，從而精準(zhǔn)預(yù)測(cè)新物質(zhì)的性質(zhì)和變化。

1.2? 關(guān)于“證據(jù)推理”內(nèi)涵的微觀分析

課程標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)“證據(jù)推理”描述為： 具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過分析推理加以證實(shí)或證偽;建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系[2]。

因此，我們認(rèn)為“證據(jù)推理”作為一種推理求證的思維方式，有兩點(diǎn)必須引起關(guān)注：

第一，能夠準(zhǔn)確獲取有效證據(jù)。

第二，能夠建立起觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間合理的邏輯關(guān)系。

課標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)生學(xué)會(huì)根據(jù)所提出的假設(shè)，選擇合適的角度準(zhǔn)確尋找有效的證據(jù)，如實(shí)驗(yàn)證據(jù)、事實(shí)證據(jù)、理論證據(jù)等;與此同時(shí)，通過比較、分析、綜合、抽象、概括等思維方式建立假設(shè)與證據(jù)、證據(jù)與結(jié)論之間的邏輯關(guān)系，在此基礎(chǔ)上研究并建立認(rèn)知物質(zhì)的基本模型，最后達(dá)到認(rèn)知物質(zhì)世界的基本方法[3]。

1.3? “微觀探析”與“證據(jù)推理”的關(guān)聯(lián)性與教學(xué)行為

如上關(guān)于“微觀探析”與“證據(jù)推理”內(nèi)涵的微觀分析中，我們可以感悟到： 如果說“微觀探析”是具有化學(xué)學(xué)科特征的認(rèn)識(shí)物質(zhì)的視角及思想方法，那么“證據(jù)推理”則是更為普適的思維方式。兩者之間存在著極為密切的聯(lián)系，具體表現(xiàn)為以下兩點(diǎn)：

第一，“微觀探析”是基于認(rèn)識(shí)物質(zhì)的四個(gè)維度以及合理的理論背景下進(jìn)行的想象、假說、思考及結(jié)論，它為“證據(jù)推理”提供了思維視角。

第二，由于微觀世界無法直接感知，它屬于思維層面的推測(cè)，需要證據(jù)對(duì)微觀探析的結(jié)果進(jìn)行求證，因此“證據(jù)推理”為“微觀探析”所進(jìn)行的各種“想象、假說、思考及結(jié)論”的合理性進(jìn)行證實(shí)或證偽。

因此，“微觀探析”與“證據(jù)推理”之間存在如圖1所示的關(guān)聯(lián)性。

圖1? “微觀探析”與“證據(jù)推理”的關(guān)聯(lián)性

目前人們對(duì)探究性學(xué)習(xí)的基本流程一般描述為： 根據(jù)一定的理論背景提出合理假設(shè)，利用一定的思維方式建立假設(shè)與證據(jù)之間的聯(lián)系，尋找并收集證據(jù)對(duì)假設(shè)進(jìn)行求證，最后得出結(jié)論。

從學(xué)科素養(yǎng)的角度分析，“微觀探析”就是以化學(xué)學(xué)科特有的思維視角為探究過程提供合理假設(shè)，而“證據(jù)推理”就是為這種假設(shè)正確與否提供合理的論證材料。由此，“微觀探析”與“證據(jù)推理”在探究性教學(xué)中存在著如圖2所示的相關(guān)性。

圖2? “微觀探析”與“證據(jù)推理”的關(guān)聯(lián)性分析及與探究性學(xué)習(xí)行為的聯(lián)系

2? “微觀探析”與“證據(jù)推理”在有機(jī)合成教學(xué)中的具體體現(xiàn)

化學(xué)學(xué)科的特征是“從微觀層次認(rèn)識(shí)物質(zhì)，以符號(hào)形式描述物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)”[4]。有機(jī)合成的最終目標(biāo)是合成新物質(zhì)，課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)合成的要求反映了未來社會(huì)對(duì)創(chuàng)造性人才的需求，需要基礎(chǔ)教育階段通過有機(jī)合成的教學(xué)培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新性思維。

高中階段對(duì)有機(jī)合成的教學(xué)要求是熟悉某些官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及相關(guān)聯(lián)的化學(xué)反應(yīng)，同時(shí)要求學(xué)生在掌握書本知識(shí)的基礎(chǔ)上能靈活應(yīng)用;對(duì)于陌生官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，則通常以信息提示的方式要求學(xué)生在短時(shí)間內(nèi)接收、處理信息并能綜合應(yīng)用。

由于“信息”陌生程度高，形式變化大，如果學(xué)生對(duì)信息不合理解讀，往往成為問題解決中的思維障礙。因此，我們有必要反思當(dāng)前有機(jī)合成中對(duì)于“信息”使用的誤區(qū)并重新挖掘有機(jī)合成中“信息”的教學(xué)價(jià)值。

2.1? “有機(jī)合成”教學(xué)中存在的問題

當(dāng)前關(guān)于有機(jī)合成教學(xué)過程中存在的最大誤區(qū)在于過度關(guān)注對(duì)“信息”的簡(jiǎn)單模仿，即“依葫蘆畫瓢”式地利用信息，企圖通過簡(jiǎn)單拼湊實(shí)現(xiàn)陌生官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。在教學(xué)實(shí)踐中我們發(fā)現(xiàn)，簡(jiǎn)單模仿并沒有體現(xiàn)“信息”的價(jià)值，尤其是目標(biāo)產(chǎn)物與所給“信息”在形式上不相似時(shí)，學(xué)生在學(xué)習(xí)中很容易造成思維盲點(diǎn)，形成思維障礙而無法順利解決問題。從長(zhǎng)遠(yuǎn)發(fā)展來看，當(dāng)學(xué)生今后若從事科研活動(dòng)、著手合成新物質(zhì)的時(shí)候，往往沒有現(xiàn)成信息供其比對(duì)和模仿。因此，當(dāng)下的這種企圖以“簡(jiǎn)單拼湊實(shí)現(xiàn)陌生官能團(tuán)轉(zhuǎn)化”的教學(xué)方式不利于學(xué)生深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)思路，也不利于舉一反三地進(jìn)行有效遷移，更不利于創(chuàng)新思維的培養(yǎng)。

2.2? “信息”在有機(jī)合成中的作用

針對(duì)有機(jī)合成的教學(xué)，課程標(biāo)準(zhǔn)中要求學(xué)生“建立組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的基本觀念，形成基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識(shí)有機(jī)物的一般思路”[5]。

因此，我們認(rèn)為對(duì)于有機(jī)合成中的“信息”有兩個(gè)層面的應(yīng)用價(jià)值。

首先，是對(duì)信息的直接應(yīng)用，它要求學(xué)生從中提煉出官能團(tuán)反應(yīng)的具體細(xì)節(jié)，并與已有化學(xué)知識(shí)結(jié)合，組成一個(gè)可解決問題的整體知識(shí)體系[6]。

其次，是將信息作為從微觀角度預(yù)測(cè)產(chǎn)物并進(jìn)行求證的依據(jù)。從學(xué)科素養(yǎng)角度分析，當(dāng)學(xué)生對(duì)陌生官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有了一定的預(yù)測(cè)能力時(shí)，就能從化學(xué)鍵斷裂和形成角度預(yù)判陌生反應(yīng)的產(chǎn)物，將“信息”作為對(duì)自己推斷結(jié)論的檢驗(yàn)依據(jù)。因此，“信息”在有機(jī)合成或推斷中所具有的自我肯定與否定的價(jià)值意義就成為當(dāng)下教學(xué)應(yīng)該關(guān)注的問題。

2.3? “微觀探析”與“證據(jù)推理”在有機(jī)合成教學(xué)中的體現(xiàn)

基于上述分析，我們認(rèn)為有機(jī)合成教學(xué)過程中，應(yīng)該提供給學(xué)生一種比“模仿信息”更接近轉(zhuǎn)化本質(zhì)的視角，從而形成一種比較穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)思路。課程標(biāo)準(zhǔn)給我們提供了思路和方向，即從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)：“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。[7]”

為此，經(jīng)過我們近幾年教學(xué)實(shí)踐，結(jié)合圖2關(guān)于“微觀探析”與“證據(jù)推理”的關(guān)聯(lián)性及與探究性學(xué)習(xí)行為的聯(lián)系，構(gòu)建了如圖3所示的體現(xiàn)學(xué)科素養(yǎng)培育以及“信息”價(jià)值利用的“有機(jī)合成中‘微觀探析與‘證據(jù)推理學(xué)習(xí)模型”。

圖3? 有機(jī)合成中“微觀探析”和“證據(jù)推理”的學(xué)習(xí)模型

我們力圖引導(dǎo)學(xué)生從微觀層面認(rèn)識(shí)有機(jī)合成，即通過對(duì)化學(xué)鍵的飽和性、極性、成鍵特點(diǎn)、斷鍵特點(diǎn)的討論，認(rèn)識(shí)有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)，并從微觀層面預(yù)測(cè)產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)。由于微觀世界是看不見摸不著的，微觀推測(cè)的結(jié)構(gòu)是我們想象和推測(cè)的結(jié)果，需要通過合適的信息證據(jù)（實(shí)驗(yàn)證據(jù)、事實(shí)證據(jù)等），并結(jié)合已有的認(rèn)識(shí)分析和判斷合成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的合理性。

3? “CO2和NH3在有機(jī)合成中的行為表現(xiàn)”教學(xué)案例分析

以CO2和NH3為反應(yīng)物貫穿整節(jié)課，構(gòu)建一系列由熟悉到陌生、由簡(jiǎn)單到復(fù)雜的有機(jī)轉(zhuǎn)化，引導(dǎo)學(xué)生從“微觀角度預(yù)測(cè)產(chǎn)物，并充分應(yīng)用相關(guān)信息作為證據(jù)對(duì)所推測(cè)的新有機(jī)物的合理性進(jìn)行求證”來認(rèn)識(shí)有機(jī)轉(zhuǎn)化。每個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)通過“師生對(duì)話、生生討論”的方式將學(xué)生的思維外顯，學(xué)生在他人觀點(diǎn)和自我認(rèn)識(shí)上建立聯(lián)系，從而促進(jìn)自身認(rèn)識(shí)的發(fā)展。教學(xué)流程如圖4所示：

圖4? “CO2和NH3在有機(jī)合成中的行為表現(xiàn)”教學(xué)流程圖

3.1? 認(rèn)識(shí)反應(yīng)的微觀機(jī)理，形成從微觀角度認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)的思維機(jī)制

學(xué)習(xí)任務(wù)1? 從微觀角度認(rèn)識(shí)CO2和H2O反應(yīng)的斷鍵、成鍵特點(diǎn)。

[教師]已知H2CO3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： HOCOOH。

[任務(wù)]請(qǐng)解釋CO2溶于水形成H2CO3的微觀過程。

[問題1]從有機(jī)反應(yīng)類型角度分類，該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？

[問題2]請(qǐng)同學(xué)們總結(jié)： 加成反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂和形成的特點(diǎn)？

設(shè)計(jì)意圖： 從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)CO2和H2O反應(yīng)生成H2CO3的過程。學(xué)生通過自主分析發(fā)現(xiàn)熟知的無機(jī)反應(yīng)是典型的加成反應(yīng)，并總結(jié)加成反應(yīng)過程中化學(xué)鍵斷裂和形成的一般規(guī)律： （1）化學(xué)鍵斷裂時(shí)，不飽和鍵容易斷裂。（2）化學(xué)鍵形成時(shí)，遵循帶相反電性的基團(tuán)（或原子）容易結(jié)合成鍵的原則。

學(xué)習(xí)任務(wù)2? 以宏觀事實(shí)為依據(jù)，推測(cè)NH3與H2O形成NH3·H2O的結(jié)合方式。

[教師]已知氨氣溶于水之后，NH3和H2O分子之間存在氫鍵，由于NH3和H2O分子之間形成氫鍵是不對(duì)稱的，所以有兩種不同形式的氫鍵：

HNHHHOHa

HOHHNHHb

[問題1]NH3的水溶液顯堿性，請(qǐng)從該現(xiàn)象推測(cè)NH3和H2O之間的氫鍵以哪種方式為主？為什么？

[學(xué)生]交流，討論。

[學(xué)生]當(dāng)NH3和H2O以a的形式結(jié)合，幾乎裸露的H+從H2O中遷移向NH3，形成了NH? +4和OH-，使得溶液顯堿性。

[追問1]若按照b的結(jié)合方式，會(huì)導(dǎo)致溶液的酸堿性發(fā)生什么變化？

[學(xué)生]當(dāng)NH3和H2O以b的形式結(jié)合，幾乎裸露的H+從NH3中遷移向H2O，形成NH? -2和H3O+，溶液顯酸性，與事實(shí)不符。

設(shè)計(jì)意圖： 利用宏觀現(xiàn)象（NH3·H2O溶液呈堿性）作為證據(jù)，通過分析、推理，建立證據(jù)與結(jié)論之間的邏輯關(guān)系，從而確定NH3和H2O的主要結(jié)合方式。

引導(dǎo)學(xué)生從微觀角度解釋CO2、 NH3分別與H2O反應(yīng)的本質(zhì)，解釋的角度和側(cè)重點(diǎn)各不相同，前者從化學(xué)鍵斷裂和形成的特點(diǎn)分析、推測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物（微觀探析），后者則以宏觀現(xiàn)象為依據(jù)，通過嚴(yán)謹(jǐn)?shù)倪壿嫹治?，推測(cè)產(chǎn)物的微觀結(jié)構(gòu)（證據(jù)推理）。課堂一開始就將思考問題的視角聚焦在本節(jié)課要討論的兩個(gè)角度——微觀探析和證據(jù)推理上。

3.2? 理解加成反應(yīng)中化學(xué)鍵的行為，建立假設(shè)-證據(jù)之間的邏輯關(guān)系

學(xué)習(xí)任務(wù)3? 類比遷移，從無機(jī)反應(yīng)過渡到有機(jī)反應(yīng)。

[提問]從化學(xué)鍵的角度判斷CO2和NH3若在無水條件下，是否能發(fā)生反應(yīng)？

[學(xué)生]類比CO2和H2O加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，遷移得到答案。

學(xué)習(xí)任務(wù)4? 多角度預(yù)測(cè)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，尋找合適證據(jù)求證預(yù)測(cè)結(jié)果。

[追問1]產(chǎn)物H2NCOOH

是否能進(jìn)一步和NH3發(fā)生反應(yīng)？為什么？

[學(xué)生1]H2NCOOH中的碳氧雙鍵進(jìn)一步與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCOHNH2OH。

[學(xué)生2]因?yàn)镠2NCOOH

含有羧基，能夠與NH3反應(yīng)生成H2NCOONH4。

[追問2]以上兩種微觀推測(cè)都有其合理性，微觀結(jié)構(gòu)上的區(qū)別反映到宏觀現(xiàn)象上會(huì)有什么不同？可以借助哪些手段鑒別哪種結(jié)構(gòu)更接近真實(shí)情況？

[學(xué)生]思考，討論。

設(shè)計(jì)意圖： 多角度地預(yù)測(cè)產(chǎn)物微觀結(jié)構(gòu)，有助于豐富學(xué)生認(rèn)識(shí)物質(zhì)及其變化的視角。微觀結(jié)構(gòu)是我們想象、推理、假設(shè)的結(jié)果，需要尋找“證據(jù)”進(jìn)行求證。尋找證據(jù)時(shí)應(yīng)該基于對(duì)假設(shè)的應(yīng)然判斷——假設(shè)成立和假設(shè)不成立應(yīng)該有易于觀察且有明顯差異的現(xiàn)象。只有建立假設(shè)和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系，才能找到有效的證據(jù)。

3.3? 預(yù)測(cè)陌生物質(zhì)形成機(jī)理，建立證據(jù)—結(jié)論之間的邏輯關(guān)系

學(xué)習(xí)任務(wù)5? 預(yù)測(cè)環(huán)氧乙烷斷鍵位置，并從多角度進(jìn)行求證。

[教師]提供信息

。

[問題]CO2和環(huán)氧乙烷的加成反應(yīng)中，環(huán)氧乙烷斷的是C—O鍵還是C—C鍵？為什么？

[學(xué)生1]從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來看，產(chǎn)物中C—C鍵沒有斷裂，所以環(huán)氧乙烷中C—C鍵也沒有斷。（從產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對(duì)比角度）

[學(xué)生2]H2O和NH3斷裂的都是極性鍵，所以環(huán)氧乙烷應(yīng)該也是斷極性鍵C—O鍵，極性就是成鍵電子偏向某個(gè)原子，所以極性鍵比非極性鍵容易斷。（從化學(xué)鍵極性的角度）

[學(xué)生3]H2O分子的鍵角大約是104.5°，CH4的鍵角是109°28′，在環(huán)氧乙烷里三個(gè)鍵角約為60°，所以C—O—C這個(gè)角度比自然狀態(tài)彎曲得更厲害，更容易斷裂。（從環(huán)的張力角度）

設(shè)計(jì)意圖： 引導(dǎo)學(xué)生思考和判斷在反應(yīng)過程中環(huán)氧乙烷斷鍵位置，學(xué)生以自己已有的知識(shí)經(jīng)驗(yàn)為信息源，尋找證據(jù)并在已有的認(rèn)知范圍內(nèi)給出合理的解釋，建立證據(jù)—結(jié)論之間的邏輯關(guān)系。尋找證據(jù)的過程，是學(xué)生不斷進(jìn)行思辨的過程，在這個(gè)過程中學(xué)生不斷地優(yōu)化原有的認(rèn)知，認(rèn)識(shí)視角從對(duì)現(xiàn)象的辨識(shí)（學(xué)生1）上升到對(duì)微觀本質(zhì)的理解（學(xué)生2、3），使知識(shí)結(jié)構(gòu)更完整，也更科學(xué)。

學(xué)習(xí)任務(wù)6? 從化學(xué)鍵角度解讀信息，認(rèn)識(shí)基團(tuán)對(duì)化學(xué)鍵極性的影響。

[教師]在上述信息的基礎(chǔ)上，再提供一個(gè)信息：

① ;

② 。

[提問]CO2和環(huán)氧丙烷加聚可以得到一種全降解塑料，請(qǐng)從微觀的角度解讀信息并回答： 你認(rèn)為CO2和環(huán)氧丙烷（

）加聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)是什么？

[學(xué)生1]通過模仿信息①，CO2和環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成

，由于是加聚反應(yīng)，所以將CO雙鍵打開，形成高分子。

[學(xué)生2]我認(rèn)為根據(jù)信息②，應(yīng)該是CO2斷開碳氧雙鍵。由于甲基的存在，環(huán)氧丙烷左右C—O鍵不對(duì)稱，有兩種可能的斷鍵方式。斷鍵之后，再根據(jù)“帶有相反電性的原子（或基團(tuán)）容易成鍵”的原子成鍵，得到COOCHCH3CH2O

或OCOOCH2CHCH3。

[追問]你認(rèn)為這兩位同學(xué)的推理，哪位同學(xué)的更加合理？為什么？

[學(xué)生3]我不認(rèn)同學(xué)生1的答案，之前的學(xué)習(xí)中我們知道—COOH和—COO—不容易被H2還原，即碳氧雙鍵如果與氧原子直接相連，則導(dǎo)致碳氧雙鍵不易被加成，如果先成環(huán)得到：

，碳氧雙鍵左右各與一個(gè)氧原子相連，導(dǎo)致碳氧雙鍵難以被加成。

設(shè)計(jì)意圖： 以上加聚過程涉及到斷鍵、開環(huán)、成鍵，形式上由環(huán)狀分子轉(zhuǎn)化為鏈狀分子，可以檢測(cè)出學(xué)生是否能從斷鍵和成鍵的角度理解上述反應(yīng)，并能主動(dòng)地調(diào)取這個(gè)角度為自己解決問題而用。難點(diǎn)在于引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)到受甲基的影響，環(huán)氧丙烷的兩根C—O鍵極性不同，斷裂的難易程度也不同。

課堂上錯(cuò)誤答案能反映出學(xué)生思維的盲點(diǎn)。學(xué)生1的回答，暴露他在理解信息②的時(shí)候思維上的盲點(diǎn)，根據(jù)形式上的簡(jiǎn)單模仿信息①得出答案。而學(xué)生3利用自己已有的知識(shí)信息源，通過結(jié)構(gòu)比對(duì)和邏輯分析，指出同伴答案的不合理之處，有效地在已有知識(shí)和新的問題解決中建立了關(guān)聯(lián)，學(xué)生積極地思考問題，主動(dòng)地進(jìn)行討論，在他人觀點(diǎn)與自我認(rèn)識(shí)之間建立聯(lián)系，實(shí)現(xiàn)認(rèn)識(shí)的發(fā)生和發(fā)展。

3.4? 理解取代反應(yīng)的微觀特征，建立一取代到多取代的關(guān)聯(lián)

學(xué)習(xí)任務(wù)7? 測(cè)試學(xué)生從微觀角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的能力。

[教師]已知NH3和CH3Cl之間能發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出NH3和CH3Cl反應(yīng)的產(chǎn)物。

[學(xué)生]思考，并寫出答案： CH3Cl+NH3CH3NH2+HCl。

[追問1]請(qǐng)從微觀的角度解釋你的答案。

[學(xué)生1]通過之前的學(xué)習(xí)可知極性越強(qiáng)的鍵越容易斷裂，所以NH3斷裂N—H鍵，CH3Cl中有C—H鍵、C—Cl鍵，根據(jù)已有知識(shí)判斷C—Cl鍵極性比較大，所以選擇斷裂C—Cl鍵。

學(xué)習(xí)任務(wù)8? 從微觀角度理解反應(yīng)“活性位置”，實(shí)現(xiàn)一取代到多取代的轉(zhuǎn)化。

[追問2]該取代反應(yīng)能發(fā)生，氨氣分子斷裂什么鍵？

[追問3]1個(gè)NH3分子中有幾個(gè)N—H鍵？

[追問4]NH3和CH3Cl能有幾種不同比例的反應(yīng)？

設(shè)計(jì)意圖： 這是一個(gè)課堂評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)，測(cè)評(píng)對(duì)于沒有信息的陌生反應(yīng)，學(xué)生是否能主動(dòng)從斷鍵—成鍵角度預(yù)測(cè)產(chǎn)物，并在此基礎(chǔ)上引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵的角度理解反應(yīng)的“活性位點(diǎn)”，從而從化學(xué)鍵的角度建立定量認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的視角。

4? 關(guān)于“微觀探析”與“證據(jù)推理”在有機(jī)合成教學(xué)中應(yīng)用的再思考

以“CO2與NH3在有機(jī)合成的行為表現(xiàn)”為話題，從有機(jī)物化學(xué)鍵的斷裂與形成的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)，讓學(xué)生體驗(yàn)到有機(jī)合成中化學(xué)鍵重建的意義與途徑;同時(shí)，將合成“信息”作為對(duì)推斷結(jié)論的檢驗(yàn)依據(jù)，體現(xiàn)“信息”在合成或推斷中所具有的自我肯定與否定的價(jià)值意義，最終實(shí)現(xiàn)沒有“信息”學(xué)生也能夠完成陌生物質(zhì)的轉(zhuǎn)化。

4.1? 構(gòu)建思維模型，實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)

在有機(jī)合成中，從“化學(xué)鍵”的角度探索有機(jī)反應(yīng)的微觀本質(zhì)，通過尋找證據(jù)對(duì)預(yù)測(cè)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行證實(shí)或證偽，這個(gè)思路符合科學(xué)家探索新的有機(jī)物的思路。在主動(dòng)探索，建立假設(shè)-證據(jù)-結(jié)論之間良好的邏輯關(guān)系的同時(shí)，發(fā)展“微觀探析”和“證據(jù)推理”的素養(yǎng)，提高學(xué)生的創(chuàng)新能力。

4.2? 思路方法外顯，促進(jìn)自主遷移

本節(jié)課的學(xué)習(xí)任務(wù)中學(xué)生需要經(jīng)歷多次交流討論、對(duì)照比較、證實(shí)證偽，這個(gè)過程實(shí)際上是學(xué)生認(rèn)識(shí)逐漸發(fā)展的過程。隱性的認(rèn)知發(fā)展需要通過同伴之間的交流討論，師生間的引導(dǎo)和追問將思路外顯，通過對(duì)他人思路的評(píng)價(jià)和自己思維的

反思，構(gòu)建起一個(gè)問題解決的程序，有助于學(xué)生面對(duì)新的問題時(shí)能迅速將問題關(guān)聯(lián)、歸類，從而有效遷移，使學(xué)生問題解決的能力得到不斷提高[8]。

4.3? 任務(wù)層層遞進(jìn)，實(shí)現(xiàn)認(rèn)知發(fā)展

對(duì)“有機(jī)合成”的認(rèn)識(shí)，由原來的基于官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變和對(duì)題給信息的模仿性認(rèn)識(shí)上升到了基于化學(xué)鍵的角度，從化學(xué)鍵斷裂與形成的特點(diǎn)，到基團(tuán)對(duì)化學(xué)鍵極性的影響，再到定量分析斷鍵“活性部位”。利用一系列由淺入深的問題串，將新知識(shí)與原有認(rèn)知構(gòu)成鏈接，通過師生討論、生生討論的過程，在他人思維和自我認(rèn)知中改造、優(yōu)化、深化原有的認(rèn)知結(jié)構(gòu)，發(fā)展認(rèn)知水平。

高中生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)必須且只能在化學(xué)問題解決學(xué)習(xí)中形成和發(fā)展[9]。通過一系列由淺入深學(xué)習(xí)任務(wù)的完成，引導(dǎo)學(xué)生從微觀本質(zhì)，即從化學(xué)鍵在有機(jī)合成中的行為方式上理解有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的一般規(guī)律，從而形成有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化的一般思路與模型。與此同時(shí)，作為輔助學(xué)生對(duì)自我思維進(jìn)行求證的工具——信息，也會(huì)在學(xué)生學(xué)習(xí)不斷深入的過程中漸漸隱退，完成在無信息支撐之下也能夠?qū)τ袡C(jī)合成進(jìn)行預(yù)判的高階思維，而這種思維方式恰恰又是現(xiàn)實(shí)狀態(tài)下有機(jī)合成工作者所必須具備的。

參考文獻(xiàn)：

[1][2][4][5][7]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3， 4， 1， 5， 46.

[3]顧建辛. 關(guān)于化學(xué)核心素養(yǎng)培育的微觀思考——原電池教學(xué)中的“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的教學(xué)思考[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2017， （11）： 34～38.

[6]單旭峰. 立足基礎(chǔ)突出能力關(guān)注應(yīng)用實(shí)施探究——2012年高考化學(xué)試題特點(diǎn)剖析[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2012， （8）： 58～60.

[8]席云芳， 羅瑪， 王祖浩. 高中化學(xué)辨識(shí)問題解決能力的比較研究——以高中“有機(jī)化學(xué)”內(nèi)容為例[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2017， （6）： 16～22.

[9]陳進(jìn)前. 化學(xué)必修課程與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的匹配性研究[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2018， （5）： 3～8.