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    由1,6—二溴己烷制備六亞甲基—1,6—雙硫代硫酸鈉的研究

    2018-09-26 11:11:22張麗奇
    山東工業(yè)技術 2018年16期
    關鍵詞:己烷硫代硫酸鈉硫化

    摘 要:本文利用1,6-二溴己烷和五水硫代硫酸鈉的親核取代反應,以水及乙醇為反應介質,在適當條件下合成六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉水合物,并研究了溶劑的不同比值對六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉收率的影響。實驗結果表明,當反應體系的溫度為80oC,溶劑比即乙醇與水的比為2:5時,反應的收率可達到94.89%。

    關鍵詞:合成;六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉;溶劑體積比

    DOI:10.16640/j.cnki.37-1222/t.2018.16.169

    1 前言

    硫化交聯(lián)子午輪胎受熱易發(fā)生不可逆的熱分解和重排,導致交聯(lián)密度降低,進而引起輪胎的耐疲勞性能和抗撕裂強度下降即出現(xiàn)所謂的硫化返原現(xiàn)象,在膠料中添加抗硫化返原劑以便在發(fā)生硫化返原時,生成新的交聯(lián)鍵來補償多硫鍵的損失,是克服硫化返原的重要方法之一[1]。美國富萊克斯公司(Flexsys)開發(fā)的六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸二鈉鹽(簡稱HTS)有較好的抗硫化返原效果,在子午輪胎的制造中獲得了廣泛應用。

    合成HTS時,反應物為1,6二氯代己烷或1,6二溴代己烷和五水硫代硫酸鈉[2],反應的過程中要將鹵代己烷的兩個鹵素原子取代下來才能合成出HTS,鑒于目前國內外的六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸二鈉鹽的合成方法,一般采用1,2-二溴己烷、1,2-二氯己烷與硫代硫酸鈉的水溶液反應,通過調節(jié)pH抑制硫代硫酸根的副反應,但由于1,2-二鹵己烷在水溶液中的溶解度較小,反應速度較慢,產(chǎn)物中鹵化鈉(即溴化鈉、氯化鈉)作為雜質,對六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸二鈉鹽的純度也有較大影響。本實驗對1,6-二溴己烷、與硫代硫酸鈉的反應溶劑體系進行探索,嘗試復合溶劑,以期獲得應用性能更好的目標產(chǎn)物。

    2 實驗部分

    六亞甲基1,6-雙硫代硫酸鈉的合成。

    2.1 反應原理

    1,6-二溴己烷與硫代硫酸鈉按SN2反應歷程進行合成,即具有較大電子云密度的親核試劑S2O32-與雙伯鹵代烴發(fā)生親核取代反應。

    2.2 六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉鹽的制備

    (1)實驗過程。按照實驗設計好的量稱取五水硫代硫酸鈉,將其倒入研缽中研磨之后倒入100ml的三孔燒瓶,加入實驗設計的定量的水與乙醇將五水硫代硫酸鈉完全溶解,然后按照實驗設計好的量加入1,6—二溴己烷。連接球形冷凝器、氮氣導管,使整個反應在氮氣的保護下進行。反應在80 ?C的水浴中進行10小時。反應進行中通過滴加0.1mol/L的氫氧化鈉溶液來調節(jié)反應體系的pH值,期間用pH精密試紙不斷的檢測反應體系的pH值,使其在實驗設定好的pH值(7.0±1.0)下進行反應。

    (2)實驗參數(shù)設計。

    注: 表中序號2中乙醇與水按10ml: 25ml配制,混合均勻量取24ml混合溶液得到,表中數(shù)值為約數(shù)。

    2.3 產(chǎn)物的提純

    在合成六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉鹽的過程中,為使得1,6-二溴己烷充分反應,該實驗設計的1,6-二溴己烷與五水硫代硫酸鈉的摩爾比為1:2.6,五水硫代硫酸鈉是過量的,加之反應過程中亦會有新的無機鹽溴化鈉的生成,所以要計算產(chǎn)物的產(chǎn)率必須對產(chǎn)物進行分離提純。

    3 實驗結果討論與分析

    3.1 溶劑比對產(chǎn)物收率的影響

    提純并在真空干燥箱下烘干不同溶劑比值下得到的目的產(chǎn)物之后稱量干燥后產(chǎn)物的質量,并計算產(chǎn)率如表3-1。

    表3-1表明,溶劑選擇對六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉收率的影響顯著,當溶劑僅為水時,反應物的收率僅有75.54%;當乙醇與水的體積比為1:5時,反應產(chǎn)物的收率為86.81%;但當乙醇、水體積比2:5左右時,反應產(chǎn)物的收率可達94.89%;而當乙醇、水體積比為3:5時,反應產(chǎn)物的收率降為83.70%;當乙醇、水體積比為1:1時,反應產(chǎn)物的收率進一步降為77.18%。

    3.2 小結

    采用醇-水復合溶劑,由1,6-二溴己烷與硫代硫酸鈉合成六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉。對醇-水體積比影響產(chǎn)物收率影響的研究表明,合成六亞甲基-1,6-雙硫代硫酸鈉反應的最佳的水與乙醇的比值為2:5,這主要是由于反應物硫代硫酸鈉具有很好的水溶性,但另一反應物1,6-二溴己烷的水溶性較低,因此在純水體系,反應速度較慢,在設計實驗時間范圍內,收率較低;但當采用復合醇-水溶劑體系時,如果乙醇體積比過大(如序號5的1:1體積比),硫代硫酸鈉在溶劑中的溶解分散性同樣會大大降低,也將導致產(chǎn)物收率下降。

    參考文獻:

    [1]仝慧娟,楊晨,吳曉衛(wèi),周曉君.抗硫化返原劑在子午線輪胎胎圈護膠中的應用[J].輪胎工業(yè),2011,31(03):163-166.

    [5]翁國文.橡膠硫化[M].北京.化學工業(yè)出版社,2005:19.

    作者簡介:張麗奇(1990-),女,山西襄汾人,本科,助教,方向:分析化學。

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